Альдегиды.

Альдегиды
Альдегиды - карбонильные
соединения, в которых углеродный
атом карбонильной группы связан с
водородом и углеводородным
радикалом R (в формальдегиде R = H).
Гомологический ряд
СnН2n –СОН,n>0
Н-СОН - метаналь (муравьиный альдегид)
СН3–СОН - этаналь (уксусный альдегид)
С2Н5-СОН – пропаналь (пропионовый альдегид)
С3Н7-СОН – бутаналь (масляный альдегид)
С4Н9–СОН – пентаналь (валериановый альдегид)
С5Н11-СОН – гексаналь (капроновый альдегид)
С6Н13-СОН – гептаналь (энантовый)
С7Н15-СОН – октаналь
С8Н17-СОН – нональ
С9Н19-СОН – деканаль
Изомерия и номенклатура
Структурно любой альдегид можно изобразить
таким образом, что изомерию, обусловленную
положением
альдегидной
группы
в
углеродной цепи, можно представить как
изомерию
углеводородного
радикала.Тривиальные названия альдегидов
повторяют тривиальные названия карбоновых
кислот. По правилам ИЮПАК у альдегидов к
названию
углеводородного
радикала
необходимо добавить на конце суффикс аль.
Изомерия углеродного скелета
CH3-CH2–CH2-CH2-COH
СН3-СН2-СН-СОН
I
СН3
СН3-СН-СН2-СОН
I
СН3
пентаналь
2-метилбутаналь
3-метилбутаналь
Изомерия с кетонами
 СН3-СН2-СОН
 СН3-С-СН3
II
О
пропаналь
пропанон (диметилкетон,ацетон)
Физические свойства
 Температуры кипения альдегидов значительно меньше
температур кипения спиртов, но больше, чем у
углеводородов, если сравнивать вещества с одинаковым
числом углеродных атомов.
 Низшие альдегиды имеют резкий запах, высшие
альдегиды, содержащие 8-12 атомов «С»,-душистые
вещества. Альдегиды с 1-3 атомами «С» хорошо
растворяются в воде; с увеличением числа атомов «С»
растворимость уменьшается. Все альдегиды растворяются в
органических растворителях.
 Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и
верхних дыхательных путей, вредно влияют на нервную
систему.
Химические свойства
1. Реакции присоединения
а)гидрирование НСОН+Н-Н СН3ОН (Метанол)
б)присоединение спиртов
(с образованием полуацеталей)
СН3СОН+С 2Н5ОН СН3СОН(ОС2Н5)Н 1-этоксиэтанол-1
в)присоединение гидросульфата натрия
СН3СОН+NaHSO3CH3CSO3NaHOH
этаналя
гидросульфатное производное
 2.Реакции окисления
а)взаимодействие с аммиачным раствором
оксида серебра(I)- «реакция серебряного
зеркала»
CH3COH+Ag2OCH3COOH+2Ag
этаналь
этановая
кислота
б)взаимодействие с гидроксидом меди (II)
C2H5COH+2Cu(OH)2C2H5COOH+Cu2O+2H 2O
пропаналь
пропановая
кислота
Получение
1.Общие методы получения
а)дегидрированием первичных спиртов:
C2H5OHCH 3COH+H2
б)окислением первичных спиртов:
2CH3OH+O22HCOH+2H2O
в)гидролиз дигалогеналканов
CH3CHCl2+H2OCH 3COH+2HCl
2.Специфические методы получения
а)каталитическое окисление метана:
CH4+O2HCOH+H2O
б)реакцией Кучерова:
C2H2+H2OCH3COH
Применение
 Формальдегид применяется для
дубления кож, протравливания семян.
 Ацетальдегид используется для
получения уксусной кислоты,
уксусноэтилового эфира.
 Бензальдегид находит применение
при синтезе красителей.
При действии на альдегиды алкоголятов алюминия в
неводной
среде
происходит
как
бы
их
диспропорционирование на спирт и кислоту, которые сразу
же дают сложный эфир. Такую же реакцию окислениявосстановления претерпевает формальдегид щелочной
среде (реакция Канниццаро): в результате получаются
метиловый спирт и муравьинокислый калий.Формальдегид
легко полимеризуется с образованием циклических и
линейных полимеров. Так, полиформальдегид при
обычных температурах не растворяется ни в одном
растворителе
и
применяется
для
изготовления
синтетического волокна и разнообразных изделий (труб,
листов и т.д.). В водных растворах формальдегид образует
полимер, называемый полиформом. Наибольшее значение
в промышленности приобрели реакции поликонденсации
формальдегида с мочевиной с образованием карбамидных
смол и с фенолом с образованием фенолформальдегидных
смол. Смесь фенола и формальдегида в присутствии
катализатора нагревается в стальном реакторе. После
окончания реакции воду отгоняют, а жидкая смола
поступает для литья из нее различных изделий.