Что в имени твоем?» (Именные реакции)

advertisement
Что в имени твоем?
Работу выполнили: ученицы 10 класса А
МБОУ «СОШ№ 25»,
г.Набережные Челны
Платонова Марина и
Яковлева Ксения
Руководитель: Волостнова Светлана
Викторовна
Определение
Именными
называются химические реакции, правила,
формулы, носящие имя исследователя,
открывшего или изучившего их.
Ориентироваться среди них очень сложно.
Данная презентация создана с целью
систематизировать и облегчить понятия об
именных открытиях.
Авторы именных реакций и правил:
Марковников В.В.
Коновалов А.И.
Зайцев А.М.
Вюрц А.В.
Зинин Н.Н.
Зеленский Н.Д.
Кучеров М.Г.
Арбузов А.Е.
Лебедев С.В.
Кекуле Ф.А.
Марковников Владимир Васильевич
Марковников В.В.
Морковников Владимир
Васильевич (1837–1904), русский
химик-органик. Выдвинул учение о
взаимном влиянии атомов в молекуле,
являющееся основой теории
химического строения.
Сформулировал правила о
направлении реакций замещения,
отщепления и присоединения по
двойной связи и изомеризации в
зависимости от химического строения
(правила Марковникова, 1869 г.).
Открыл (1883) новый класс
веществ –
циклоалканы(циклопарафины или
нафтены). Исследовал состав нефти,
заложил основы нефтехимии как
самостоятельной науки.
Один из основателей Русского
химического общества (1868).
Правило Марковникова
Правило Марковникова: при присоединении протонных
кислот или воды к
несимметричным алкенам или алкинам атом
водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному
(гидрированному) атому углерода (в месте разрыва двойной
связи).
Названо по имени его автора В. В. Марковникова и
сформулировано им в 1869 году.
Сущность правила
Объясняется +I-эффектом (положительным индуктивным
электронным эффектом) алкильных групп. Например, в
молекуле пропилена СН3–СН=СН2, метильная группа СН3, за
счет суммирования небольшой полярности трех С–Н связей,
является донором электронов и проявляет +I-эффект по
отношению к соседним атомам углерода. Это вызывает
смещение подвижных p-электронов двойной связи в сторону
более гидрогенизированного атома углерода (в группе =СН2),
и появлению на нем частичного отрицательного заряда δ-.
Коновалов Александр Иванович
Коновалов Александр Иванович (19342011)В 1956 году закончил химический
факультет Казанского государственного
университета, где в 1957 году начал работать
на кафедре органической химии,
возглавляемой в то время академиком
А. Е. Арбузовым. В 1963 году им была
защищена кандидатская диссертация,
посвященная исследованию реакции
диенового синтеза.
С 1974 по 1999 год — заведующий кафедрой
органической химии КГУ, где подготовил 52
кандидата и 4 доктора наук.
С 1979 по1990 год — ректор Казанского
государственного университета. В эти годы
осуществилось строительство УНИКСа —
спортивно-культурного комплекса КГУ,
имеющего важное значение в жизни
университета.
Коновалов А. И.
Реакция Коновалова
Реакция Коновалова —
нитрование алифатических, алициклических и
жирноароматических соединений
разбавленной НNО3 при повышенном или нормальном
давлении (свободнорадикальный механизм). Реакция
с алканами впервые осуществлена М. И.
Коноваловым в 1888 году (по другим данным, в 1899
году) с 10—25%-ной кислотой в запаянных ампулах при
температуре 140—150°C.
Кучеров Михаил Григорьевич
Михаил Григорьевич Кучеров (1850-1911) –
русский химик-органик. Родился в имении отца
под Полтавой. Окончил Петербургский
земледельческий институт (1871). До 1910 г.
работал в том же институте (с 1877 – Лесной
институт), с 1902 г. – профессор.
Кучеров М.Г.
Основные работы посвящены
органическому синтезу. Получил (1873)
дифенил и некоторые его производные.
Исследовал (1875) условия превращения
бромвинила в ацетилен. Открыл (1881)
реакцию каталитической гидратации
ацетиленовых углеводородов с образованием
карбонильных соединений, в частности,
превращения ацетилена в ацетальдегид в
присутствии солей ртути (реакция Кучерова). За
это открытие был удостоен (1885)
премии Русского физико-химического
общества.
Реакция Кучерова
Реакция Кучерова — метод гидратации ацетиленовых
соединений с образованием карбонильных соединений. При
гидратации ацетилена образуется ацетальдегид, в случае
замещенных ацетиленов — главным образом кетоны:
HC≡CH + H2O → CH2=CH(OH) → CH3-CHO
C6H5-C≡CH + H2O → C6H5-C(OH)=CH2 → C6H5-CO-CH3
Катализаторы реакции Кучерова —
обычно соли ртути (Hg2+). Реакция Кучерова лежит в
основе промышленного способа получения ацетальдегида
из ацетилена; открыта русским химиком М. Г. Кучеровым в
1881. В данный момент почти не применяется из-за
вредности катализатора.
Шарль Адольф Вюрц
Шарль Адольф Вюрц(1817-1884)французский химик-органик. Член
Парижской академии наук (1867) и её
президент с 1881 г., член-корреспондент
Петербургской АН (1873).Известен как
один из основателей синтетического
направления в органической химии.
Cпособность увлекаться, верить в
величие и всесильность своей науки не
знала пределов.Cказанную им на
лекции, фразу: говоря о блистательных
синтезах, которыми характеризовались
60-ые и 70-ые гг., Вюрц воскликнул: "Да
господа! В органической химии все
вероятно, я скажу даже — все
возможно".
Вюрц Ш. А.
Реакция Вюрца
Реакция Вюрца: Синтез алканов действием
металлического натрия в инертном растворителе на
алкилгалогениды (1855)
В результате реакции происходит удлинение углеродной
цепи(димеризация) исходного галогеналкана, образуется алкан с
четным числом атомов углерода в цепи.
Если в реакции участвуют разные галогеналканы, то образуется
смесь алканов.
Зайцев Александр Михайлович
Зайцев А.М.
Зайцев(1841-1910) ,Создатель
крупной школы химиков.
Президент Российского
физико-химического общества
Александр Михайлович (1841–
1910), член-корреспондент
Санкт-Петербургской
академии наук . Ученик
А.М.Бутлерова. Разработал
цинкорганические методы
синтеза спиртов различных
классов (1905, 1908, 1911).
Правило Зайцева
Отщепление галогеноводородных кислот от алкилгалогенидов
или воды от спиртов преимущественно происходит так, что с
галогеном или гидроксилом уходит водород от наименее
гидрогенизованного соседнего атома углерода.
Зелинский Николай Дмитриевич
Николай Дмитриевич Зелинский (18611953)— выдающийся русский и
советский химик-органик, академик,
создатель научной школы, один из
основоположников
органического катализа и нефтехимии,
академик АН СССР (1929), Герой
Социалистического Труда
(1945), лауреат Ленинской и Сталинской
премий.
Синтезировал ряд аминокислот,
оксиаминокислот и многих других
органических веществ. Изучал процессы
гидролиза белковых тел. Совместно с
инженером А. Кумантом(1916) создал
противогаз.
Зелинский Н.Д.
Реакция Зелинского
(необратимый катализ)
Каталитическое диспропорционирование
циклогексадиена и циклогексена (1911)
Зинин Николай Николаевич
Зинин Н.Н.
Зинин Николай Николаевич (1812–1880), академик
(Россия). Русский химик-органик, академик.
Открыл(1842) реакцию восстановления
ароматических нитросоединений и получил
анилин.
Открыл бензидиновую перегруппировку
(перегруппировка гидразобензола под действием
кислот) (1845). Синтезировал аллиловый спирт и
многие другие органические вещества.
Основатель школы русских химиков, среди
которых были А.М.Бутлеров, Н.Н. Бекетов, А.П.
Бородин и другие.
Один из организаторов Русского химического
общества и первый его президент (1868–1877).
« Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме
превращения нитробензола в анилин, - говорил
один из его современников,- то и тогда имя его
осталось бы записанным золотыми буквами в
историю химии. »
Реакция Зинина
Восстановление ароматических нитросоединений (1842 )
Реаќ ция Зининá — метод получения ароматических аминов
восстановлением нитросоединений:
R-NO2+ 6H = R-NH2+2H2O
Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 году. Действуя на
нитробензол сульфидом аммония, он получил анилин:
C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O
Лебедев Сергей Васильевич
Лебедев С.В.
Лебедев Сергей
Васильевич (1874–1934) Русский
химик, академик.
Основные научные исследования
посвящены полимеризации,
изомеризации и гидрогенизации
непредельных углеводородов.
Исследовал кинетику и механизм
термической полимеризации
диеновых углеводородов ряда
дивинила и аллена (1908–1913).
Впервые получил (1910) образец
синтетического бутадиенового
каучука. Разработал (1926–1928)
одностадийный способ получения
бутадиена из этанола.
Реакция Лебедева
Получение бутадиена пиролизом этанола (1926)
Получение бутадиена каталитическим пиролизом этилового
спирта. В качестве побочных продукта образуются предельные
углеводороды, простые эфиры, спирты, альдегиды и кетоны.
Кекуле фон Страдониц Фридрих Август
Кекуле фон Страдониц (Kekule von Stradonitz)
Фридрих Август (1829- 1896) , немецкий химик,
внесший огромный вклад в развитие учения о
валентности, теорию строения органических
молекул, иностранный член-корреспондент
Петербургской АН (1887). Труды по теории
строения органических соединений. Показал, что
углерод четырехвалентен (1857) и его атомы могут
соединяться друг с другом в цепи (1858).
Предложил (1865) циклическую формулу бензола.
В 1865 Кекуле получил должность профессора
химии в Боннском университете. В январе того же
года в Бюллетене Парижской академии наук была
напечатана его статья «О строении ароматических
соединений», которая явилась результатом
исследований структуры бензоила и его
производных.
Кекуле Ф.А.
Реакция Кекуле
Изучением бензола вплотную занимался Фридрих Август Кекуле, так же проживавший в
Германии. Именно он предложил цилиндрическую форму данного соединения. Существует
легенда о том, что Кекуле представлял себе бензол в виде змеи, состоящей из 6 атомов
углерода. А мысль о цикличности бензола, якобы, пришла ему во сне, когда ученому
приснилось, что змея укусила себя за хвост. На тот момент Кекуле наиболее точно описал
свойства данного химического соединения.
Арбузов Александр
Ерминингельдович
Александр Арбузов(1877-1968) ко времени
получения диплома уже имел в своём активе
первую самостоятельную научную работу —
синтез третичных спиртов совместным
действием галоидного алкила и цинка на кетоны.
Арбузов предлагал ввести
усовершенствования в методику проведения
эксперимента в Казанском университете: он
предлагал вести перегонку тяжёлых веществ при
пониженном давлении, но руководство
лаборатории было против.
Научный подвиг А.Е.Арбузова
заключается в создании и развитии
оригинального научного направления –
«арбузовской» школы химиковфосфороргаников.
Арбузов А.Е.
А.Е.Арбузов, во время трудного военного времени, организовал
симфонический оркестр , в котором сам играл на скрипке. Ведение его
научной работы было сопряжено со многими трудностями, при
ненормированном трудовом дне, заниматься музыкой, казалось бы,
не обязательно. Но академик А.Е.Арбузов, который в эти годы по 12-14
часов не покидал лабораторию, считал, что общественная
деятельность ученых должна служить высоким гуманным идеалам.
Оркестр самодеятельных артистов давал по 2-3 концерта в день
перед раненными, которыми были заполнены школы, училища,
театры. Тех раненных, кто не мог ходить, приносили на носилках.
Нужно было видеть лица людей, слушавших музыку!
Реакция Арбузова
Реакция Михаэлиса-Арбузова,— в классическом варианте — алкилирование
триалкилфосфитов алкилгалогенидами с образованием диалкилфосфонатов.
Превращещия полных эфиров кислот трехвалентного
фосфора под действием алкилирующих или
арилирующих реагентов в фосфорильные соед. с
образованием связи С-Р, направлении.
Викторина по именным реакциям
1. По какому правилу идёт дегидратация спиртов в
присутствии катализаторов? Какой учёный установил
это правило?
(Правило Зайцева: при дегидратации спиртов водород
отщепляется от наименее гидрированного атома
углерода)
2. Кто создал оригинальное научное направление школы
химиков- фосфороргаников ?
(Арбузов А.Е.)
3. Какой ученый предложил первую структурную
формулу бензола в виде карбоциклического
сопряженного шестиугольника?
( Кекуле Ф.А.)
4.
Какой ученый, говоря о блистательных синтезах,
которыми характеризовались 60-ые и 70-ые гг., воскликнул:
"Да господа! В органической химии все вероятно, я скажу
даже — все возможно"?
( Вюрц Ш.А.)
5. По какому правилу происходит присоединение
галогенводорода к нессиметричному алкену?
(По правилу Марковникова В.В.)
6.
Кто являлся химиком -органиком, создателем научной
школы, одним из основоположников органического
катализа и нефтехимии , академиком АН СССР , лауреатом
Ленинской и Сталинской премий?
(Зелинский Н.Д.)
7. Кем в 1963 году была защищена кандидатская
диссертация , посвященная исследованию реакции
диенового синтеза?
(Коноваловым А.И.)
7.
За какое открытие Кучеров был удостоен
премии Русского физико-химического общества в 1885
году ?
(За открытие реакции каталитической гидратации
ацетиленовых углеводородов с образованием
карбонильных соединений)
8. Современник этого ученого говорил о нем так: « Если бы он
не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола
в анилин , то и тогда его имя осталось бы записанным
золотыми буквами в историю химии».О ком идет речь?
(Зинин Н.Н.)
9. Кто разработал одностадийный способ получения
бутадиена из этанола?
(Лебедев С.В.)
Соотнесите имена и портреты
химиков
Кучеров М.Г.
Зинин Н.Н.
Марковников В.В.
Зайцев А.М.
Коновалов А.И.
Вюрц Ш.А.
Зелинский Н.Д.
Лебедев С.В.
Кекуле Ф.А.
Арбузов А.Е.
Спасибо за внимание!
Download