Цель: 1.Научиться определять по наличию функциональных

Семинар 1. Строение простых
биоорганических молекул
Цель:
1. Научиться определять по наличию
функциональных групп в молекуле класс
биоорганического соединения.
2. Познакомиться с важнейшими биоорганическими
молекулами организма и их ролью.
Краткие теоретические сведения
Основой для построения
биоорганических молекул
является атом углерода (С).
В образовании биомолекул участвуют также атомы кислорода
(О), водорода (Н), азота (N), фосфора (Р) и серы (S).
Только атом С способен образовывать различные по длине
и строению структуры молекул, соединяясь друг с другом
химическими связями.
Обычно для изображения строения молекул применяют
упрощенные структурные формулы, в которых связи с атомами
водорода не показывают валентными черточками. В сложных
циклических структурах иногда не обозначают атом углерода,
оставляя только валентные черточки (связи) идущие к соседним
атомам.
Примеры структур, образованные
атомом углерода
• Линейные структуры
• Циклические
и
разветвленные:
и
• Гетероциклические (цикл образован не только атомами С)
В молекулах углерод всегда имеет 4 связи. Атом Н имеет
только 1 связь (Н−) в молекулах, атом О образует 2 связи
Бывает 2 вида связей:
насыщенные (одинарные) связи (С − С
ненасыщенные (двойные, тройные) (С = С, С=О,
С ≡ N)..
Свойства биоорганических молекул определяются:
- числом и расположением атомов в углеродном скелете
молекулы,
- природой функциональных групп, находящихся в
молекуле,
- видом связей между атомами С в молекуле.
Функциональная группа – это группировка атомов в
молекуле, придающая ей характерные биохимические
свойства.
Класс органических молекул определяется по наличию
в ней определенной функциональной группы.
Основные функциональные группы и классы
органических молекул представлены на следующем
слайде.
Часто имеется несколько функциональных групп в
одной биомолекуле и отнести к одному классу ее
нельзя, тогда говорят кетокислота или
альдегидоспирт
Функциональная
группа
Структурная формула
Класс соединения
Примеры
Биохимическая роль
−СО−
(карбонильная)
R1 − C − R2
II
O
Кетоны
Ацетон
СН3СОСН3
Продукт усиленного
расщепления жиров
− СНО−
(альдегидная)
R1 − C − H
II
O
Альдегиды
Ацетальдегид
СН3СНО
Образуется при
распаде этилового
спирта в печени
− СООН −
(карбоксильная)
R1 − C − OH
II
O
Кислоты
Уксусная
СН3СООН
Ключевое соединение
обмена веществ
− СОО −
(сложноэфирная)
R1 − C − ОR2
II
O
Сложные эфиры
Моноглицерид
СН2 − СН − СН2
I
I
I
ОН ОН ОСОR
Продукт распада
жира
− ОН −
(гидроксильная)
R1 − H2C − OH
Спирты
(оксисоединения)
Глицерин
СН2 − СН − СН2
I
I
I
ОН ОН
ОН
Основа нейтрального
жира в организме
− NH2 −
(аминогруппа)
R1 − H2C − NH2
Амины
Этаноламин
ОНСН2СН2NH2
Образуется из
серина, участвует в
образовании мембран
клеток
− SH −
R1 − SH
Тиосоединения
Цистеин
SHCH2CH − COOH
I
NH2
Аминокислота,
необходима для
синтеза белков
Характеристика органического соединения
1.
Указать число атомов С в молекуле.
2.
Определить строение каркаса из атомов С: линейная, циклическая,
гетероциклическая.
Линейная или разветвленная – цепь из атомов С не замкнута,
Циклическая – цепь замкнута,
Гетероциклическая – в образовании цикла участвуют другие атомы, кроме
углерода (N,O,S).
3.
Определить тип связей между атомами С: насыщенные, ненасыщенные.
Насыщенные – все связи между атомами углерода одинарные (С−С)
Ненасыщенные – есть двойные связи между атомам углерода (С=С),
4.
Определить функциональные группы в молекуле: какие и сколько.
5.
Назвать класс биоорганической молекулы.
6.
Указать название и функции в организме.
Пример 1:
Дана молекула формулы СН3−СН2-ОН
Характеристика и роль в обмене веществ
1. 2 атома углерода
2. Линейная
3. Насыщенные связи
4. Гидроксильная группа – 1
5. Класс – спирт
6. Этиловый спирт – промежуточный продукт обмена,
при распаде которого в печени образуется ядовитое
вещество ацетальдегид, нарушающее работу
нервных клеток.
Пример 2:
Дана молекула
СН3−СО−СООН
1. 3 атома С
2. Линейная
3. Насыщенные связи
4. Кетогруппа – 1, карбоксильная – 1
5. Класс – кетокислота
6. Пировиноградная кислота – образуется при
распаде глюкозы, из нее в мышцах образуется
молочная кислота при скоростной
кратковременной работе без кислорода.
Задание по теме
Найдите по названию биомолекулы ее строение и дайте характеристику
по примеру 1,2.
• Молочная кислота
• Аланин
• Глицерин
• Глюкоза
• Цитозин
• Гистамин
• Мочевина
• Карнитин
• Креатинфосфат
• Триптофан