Функциональные производные карбоновых кислот
advertisement
Функциональные производные карбоновых кислот Органическая химия 11 класс И. Жикина Функциональные производные карбоновых кислот . карбоксил Полярная группа или атом карбонил R Функциональные производные карбоновой кислоты R R R R Углеводородный радикал Кетон Галоген Hal Галоген ангидрид Аминогруппа Амид Алкоксидная группа NH2 OR Сложный эфир Функциональные производные карбоновых кислот Карбонил R–COOH + Полярная группа R–COHal R–CONH2 R–COOR Продукты замещения карбоновых кислот Сложные эфиры этерификация Этерификация Механизм реакции – нуклеофильное замещение Кислота – катализатор (донор протона) H–COOH H–COOCH3 Метановая (муравьиная) кислота Метилметанат CH3– COOH Этановая (уксусная) кислота C2H5 – COOH Пропановая кислота (метилформиат) CH3 – COOCH3 Метилэтанат (метилацетат) C2H5 – COOC2H5 Этилпропанат Амиды SN H–COOH Метановая кислота CH3–COOH Этановая кислота CH3–CONHCH3 N- метилэтанамид H–CONH2 Метанамид CH3–CONH2 Этанамид CH3–CON(CH3)2 N, N диметилэтанамид Химические свойства сложных эфиров и амидов Гидролиз сложных эфиров этерификация гидролиз Обратимая кислотно-каталитическая реакция Кислотный гидролиз H 2O + H + R–C–OR + H3O+ || O R – C+ – OR + H2O | OH H 3O + R – C+ – OR + H2O | OH H – O+ – H | R – C+ – OR | OH H O+ H | R – C+ – OR | OH OH | R – C+ + HOH | OH OH | R – C+ + | HOR OH Кислотный гидролиз – обратимый процесс R- C – OH + H3O+ || O При кислотном гидролизе сложного эфира образуется кислота и спирт Катализатор H+ O || R – C --- OR H Атакующий нуклеофил O H Уходящий нуклеофил Гидролиз амидов R–C–NH2 + H2O || O R – C – OH + NH3 || O H+ - катализатор R–C–NH2 + H2O + H+ || O R – C – OH + NH4+ || O При кислотном гидролизе амида образуется кислота и аммиак Катализатор H+ O || R – C --- NH2 H Атакующий нуклеофил O H Уходящий нуклеофил Щелочной гидролиз Гидролиз сложных эфиров Необратимый процесс – нуклеофильное замещение Гидролиз амидов R–C–NH2 + NaOH || O R – C – ONa + NH3 || O Сложные эфиры минеральных кислот R-ОNO2 - эфиры азотной кислоты НОБЕЛЬ Альфред Бернхард (21.X.1833 – 10.XII.1896) ДИНАМИТ ПИРОКСИЛИН ЦЕЛЛУЛОИД R-ОSO3H – эфиры серной кислоты CH3-ОSO3H CH3 -ОSO2 -OCH3 метилсульфат диметилсульфат R-ОРO3H2 – эфиры фосфорной кислоты НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ ХИМИЧЕСКОЕ ОРУЖИЕ ЗАРИН
