42. С3.Б.9 Фармацевтическая химия (новое окно)

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный федеральный университет»
(ДВФУ)
ШКОЛА БИОМЕДИЦИНЫ
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ (РПУД)
Фармацевтическая химия
060301.65 Фармация
Форма подготовки очная
Школа биомедицины ДВФУ
Кафедра фармации
курс 3, 4, 5 семестр 5, 6, 7, 8, 9
лекции 130 (час.)
практические занятия 308 час.
лабораторные работы не предусмотрено.
всего часов аудиторной нагрузки 438 (час.)
самостоятельная работа 236 (час.)
реферативные работы (количество) не предусмотрено
контрольные работы (количество) не предусмотрено
зачет 5, 7, 8, 9 семестр
экзамен 6,8 семестр
Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями федерального государственного
образовательного стандарта высшего профессионального образования утвержденного приказом
Министерства образования и науки РФ № 38 от 17.01.2011
Рабочая программа обсуждена на заседании кафедры фармации «_26_» _июня__20_12_г.
Заведующая (ий) кафедрой: Хожаенко Е.В.
Составитель (ли): Макарова К.Е.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Оборотная сторона титульного листа РПУД
I. Рабочая программа пересмотрена на заседании кафедры:
Протокол от «_____» _________________ 2013 г. № ______
Заведующий кафедрой _______________________ Хожаенко Е.В.
(подпись)
(И.О. Фамилия)
Внесены изменения: обновлен список литературы
II. Рабочая программа пересмотрена на заседании кафедры:
Протокол от «_____» _________________ 20
г. № ______
Заведующий кафедрой _______________________ Хожаенко Е.В.
(подпись)
(И.О. Фамилия)
Лист
2 из 62
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
3 из 62
Аннотация
Рабочая программа
дисциплины «Фармацевтическая химия»
разработана для студентов 3, 4, 5 курса по направлению 060301.65
«Фармация» в соответствии с требованиями ФГОС ВПО по данной
специальности и положением об учебно-методических комплексах
дисциплин образовательных программ высшего профессионального
образования (утверждено приказом и.о. ректора ДВФУ от 17.04.2012 № 1213-87).
Дисциплина
«Фармацевтическая
Профессиональный цикл».
химия»
входит
«С.3.
Общая трудоемкость освоения дисциплины составляет 19 зачетных
единиц, 684 часов. Учебным планом предусмотрены лекционные занятия
(130 часов), практические занятия (308 часов), самостоятельная работа
студента (156 часов). Дисциплина реализуется на 3, 4, 5 курсе в 5, 6, 7, 8, 9
семестре.
Содержание дисциплины охватывает следующий круг вопросов:
разработка,
получение,
стандартизация
лекарственных
веществ,
лекарственных форм и лекарственных препаратов.
Дисциплина «Фармацевтическая химия» логически и содержательно
связана с такими курсами, как ботаника, фармакогнозия, фармацевтическая
технология, общая гигиена, фармакология и клиническая фармакология,
медицинской и фармацевтическое товароведение, токсикологическая химия,
военная экстремальная медицина, биотехнология, управление экономики
фармации, физиология, микробиология, биологическая химия, информатика,
математика, органическая химия, аналитическая химия, физическая и
коллоидная химия, неорганическая химия, физика, биология, патология.
Дисциплина
направлена
на
формирование
общекультурных
(общепрофессиональных, профессиональных) компетенций выпускника.
Целью
программы
является
расширение
естественно-научной
подготовки будущих провизоров в области фармацевтической химии;
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
4 из 62
овладение студентами знаниями, умениями и навыками необходимыми в
дальнейшем для эффективной учебной и профессиональной деятельности.
Задачи:
1. Изучить важнейшие фармацевтические средства, их получение
(изготовление) и хранение.
2. Изучить положения, регламентирующие качество лекарственных
средств.
3. Обучить физическим, физико-химическим и химическим методам
оценки подлинности и качества фармацевтических препаратов, а также
определения их количественного содержания.
4. Научить пользоваться материалами Государственной фармакопеи
(ГФ), фармакопеями других государств, нормативными документами (НД),
фармакопейными статьями предприятий (ФСП).
Студент должен знать:
 Химическую природу важнейших фармацевтических препаратов, их
химические и физико-химические и физические свойства.
 Химические, физико-химические и физические методы качественного и
количественного анализа лекарственных препаратов.
 Правила хранения лекарственных препаратов.
 Правила совместимости.
 Токсичность и способы ее установления.
Студент должен уметь
 Осуществлять все виды контроля качества лекарственных средств в
соответствии с нормативной документацией.
 Определять чистоту и пределы содержания примесей в лекарственных
формах.
 Использовать хроматографические, спектральные и другие физикохимические
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
5 из 62
методы для подтверждения подлинности лекарственных средств и
обнаружения примесей.
 Готовить титрованные растворы, рассчитывать титры и поправочные
коэффициенты.
 Проводить титрометрический
кислотноосновных,
анализ с помощью осадительных,
окислительно-восстановительных,
комплексонометрических методов.
 Рассчитывать содержание лекарственного средства в субстанциях и
лекарственных препаратах.
 Соблюдать правила охраны труда и техники безопасности.
В соответствии с требованиями ФГОС ВПО по специальности
060108.65 Фармация к содержанию и уровню подготовки выпускника, после
изучения
дисциплины
студент
должен
обладать
следующими
компетенциями:
ОК-1 способностью и готовностью анализировать социально-значимые
проблемы и процессы, использовать на практике методы гуманитарных,
естественнонаучных,
медико-биологических
и
клинических
наук
в
различных видах профессиональной и социальной деятельности
ПК-1 способностью и готовностью применять основные методы,
способы
и
средства
получения,
хранения,
переработки
научной
и
профессиональной информации; получать информацию из различных
источников, в том числе с использованием современных компьютерных
средств, сетевых технологий, баз данных и знаний
ПК-3 способностью и готовностью принимать участие в организации
производственной
деятельность
фармацевтических
предприятий
организаций по изготовлению и производству лекарственных средств
и
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
6 из 62
ПК-11 способностью и готовностью принимать участие в обеспечении
эффективной и добросовестной конкуренции на рынке фармацевтических
товаров и услуг
ПК-13 способностью и готовностью принимать участие в создании
различных видов фармацевтических предприятий и организаций
ПК-22 способностью и готовностью к принятию мер по своевременному
выявлению лекарственных средств, пришедших в негодность, лекарственных
средств
с
истекшим
сроком
годности,
фальсифицированных
и
недоброкачественных лекарственных средств и изъятию их из обращения в
целях
дальнейшего
уничтожения
в
соответствии
с
действующим
законодательством Российской Федерации
ПК-23 способностью и готовностью производить изъятие и отправку
лекарственных средств, подлежащих уничтожению, на специализированное
предприятие,
имеющее
лицензию
на
осуществление
данного
вида
деятельности
ПК-28 способностью и готовностью к разработке, испытанию и
регистрации
лекарственных
лекарственных
препаратов
средств,
на
оптимизации
основе
современных
существующих
технологий,
биофармацевтических исследований и методов контроля в соответствии с
международной системой требований и стандартов
ПК-29 способностью и готовностью к участию в осуществлении
подготовки фармацевтических предприятий и организаций к прохождению
процесса лицензирования, а также инспекционных проверках различного
уровня
ПК-30 способностью и готовностью организовывать, обеспечивать и
проводить
контроль
качества
лекарственных
фармацевтических предприятий и организации
средств
в
условиях
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
7 из 62
ПК-31 способностью и готовностью определить перечень оборудования
и реактивов для организации контроля качества лекарственных средств, в
соответствии
требованиями
Государственной
фармакопеи
и
иными
нормативными правовыми документами, организовывать своевременную
метрологическую поверку оборудования
ПК-32 способностью
и
готовностью
к
участию
в
организации
функционирования аналитической лаборатории
ПК-33 способностью и готовностью определить способы отбора проб
для
входного
контроля
лекарственных
средств
в
соответствии
с
действующими требованиями
ПК-34 способностью и готовностью готовить реактивы для анализа
лекарственных средств в соответствии с требованиями Государственной
фармакопеи
ПК-35 способностью и готовностью проводить анализ лекарственных
средств с помощью химических, биологических и физико-химических
методов в соответствии с требованиями Государственной фармакопеи
ПК-36 способностью и готовностью интерпретировать и оценивать
результаты анализа лекарственных средств
ПК-37 способностью и готовностью проводить определение физикохимических характеристик отдельных лекарственных форм, в том числе
таблеток, мазей, растворов для инъекций
ПК-40 способностью и готовностью проводить декларирование качества
лекарственных средств
ПК-41 способностью и готовностью оказать консультативную помощь
медицинским работникам и потребителям лекарственных средств и других
фармацевтических товаров по правилам хранения лекарственных средств и
других фармацевтических товаров с учетом их физико-химических свойств.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
8 из 62
I. СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ ТЕОРЕТИЧЕСКОЙ ЧАСТИ КУРСА
МОДУЛЬ 1. Введение в фармацевтическую химию (34 часа).
Раздел I. Фармацевтический анализ (10 часов).
Тема
1.
Введение.
Фармацевтический
анализ.
Особенности
фармацевтического анализа (2 часа).
Профессиональная
руководство
к
ответственность
анализу.
провизора.
Фармакопейные
Фармакопея,
положения
по
как
испытанию
препаратов на чистоту. Особенности выбора метода количественного
определения препарата. Стабильность и сроки годности ЛС. Анализ
лекарственных
веществ
и
биофармацевтический
анализ.
Правила
планирования анализа. Обсчет результатов анализа. Оформление результатов
анализа лекарственных препаратов и лекарственных форм.
Тема 2. Физико-химические методы анализа (2 часа).
Введение
Современные
в
физико-химический
тенденции
в
анализ.
развитии
Оптические
методы.
фармацевтического
анализа.
Использование оптических методов при анализе лекарственных форм.
Тема 3. Введение в физико-химический анализ (2 часа).
Хроматографические методы. Теоретические основы жидкостной и
газовой хроматографии. Электрофорез. Современные тенденции в развитии
фармацевтического
анализа.
Сочетание
экстракционных,
хроматографических и оптических методов при анализе лекарственных
форм.
Тема 4. Анализ качества, чистоты и количества лекарственных
средств(ЛС). Приемы определения подлинности, чистоты и содержания
лекарственных средств (ЛС), регламентируемые ГФ (4 часа)
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
9 из 62
Предлагаемые Ф. химические реакции подлинности. Фармацевтическое
понимание качества ЛП Пределы допустимых примесей. Два метода
определения предела содержания примесей: безэталонный и эталонный.
Методы определение прозрачности и степени мутности жидкостей.
Валидация аналитических методов. Количественный анализ
Раздел II. Фармацевтический анализ неорганических
лекарственных веществ (24 часа).
Тема 1. Анализ ЛС. Вода очищенная. ЛС производные галогенидов
(4 часа).
Вода, ее свойства, анализ. Способы и средства дистилляции. Вода для
инъекций. Отличительные особенности анализа качества воды. Производные
галогенов (йода, хлоридов, йодидов и бромидов). Методы анализа на
подлинность качество и количественное содержание.
Тема 2. Кислород. Водорода пероксид. Натрия нитрит. Натрия
тиосульфат (4 часа).
Определение подлинности и количественного содержания кислорода,
препаратов водорода пероксида (водорода пероксида, магния пероксид,
гидроперит), натрия нитрита и натрия тиосульфата.
Тема 3. Щелочные металлы (4 часа).
Изучение
реакций
на
подлинность,
чистоту
и
количественное
содержание для препаратов: натрия гидрокарбоната и лития карбоната,
производных магния и кальция, бария сульфата для рентгеноскопии.
Тема 4. Третья гр. (4 часа)
Изучение
реакций
на
подлинность,
чистоту
и
количественное
содержание для препаратов: кислоты борной и натрия тетрабората,
алюминия гидроксида и алюминия фосфата.
Тема 5. Анализ ЛС неорганической природы d-элементы (4 часа).
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
10 из 62
Физические и физико-химические свойства соединений висмута, цинка,
меди,
серебра,
железа,
платины,
гадолиния.
Изучение
реакций
на
подлинность, чистоту и количественное содержание для препаратов: цинка
оксида и цинка сульфата, меди сульфата, серебра нитрата, протаргола,
колларгола, железа сульфата и комплексных соединений железа, платины и
гадолиния (железа фумарата, железа глюконата, цисплатина, циклоплатама и
гадодиамида).
Тема 6. Радиофармацевтические средства (4 часа).
Радиоактивность. Характеристики радионуклидов. Защита. Проверка на
подлинность. Контроль. Применение в диагностических и лечебных целях.
Радиоизотопная, радиохимическая и химическая чистота; методы анализа.
Сроки годности в связи с радиохимической нестабильностью и содержанием
радиоизотопной примеси. Этикетирование и меры предосторожности при
обращении.
МОДУЛЬ 2. Анализ органических лекарственных веществ (36 часа.)
Раздел I. Фармацевтический анализ алифатических лекарственных
веществ (16 часов.)
Тема 1. Анализ лекарственных средств группы алифатических алканов,
их галогено- и кислородсодержащих соединений (6 часов).
Изучить химические особенности перечисленных ЛС и обратить
внимание на связь структуры вещества с его физико-химическими
свойствами. Показать приемы анализа рассматриваемых ЛС на подлинность
и количественное содержание. Рассмотреть способы определения качества
лекарственных препаратов этой группы.
Тема 2. Альдегиды и их производные: раствор формальдегида,
метенамин (гексаметилентетрамин), хлоралгидрат (4 часа).
Рассматривается
структура
лекарственных
веществ
связь
между
структурой м физико-химическими свойствами. Методы анализа качества
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
11 из 62
препаратов, их подлинности и количественного содержания Фармакопейные
методы.
Тема 3. Анализ лекарственных средств группы алифатических
карбоновых
кислот
и
окси-кислот,
кислоты
аскорбиновой,
алифатических аминокислот и их производных (6 часов).
Карбоновые кислоты и их производные. Рассматривается наличие
общих
функциональных
групп
и
общность
физико-химических
и
биологических свойств. Лактоны ненасыщенных полигидроксикарбоновых
кислот: кислота аскорбиновая. Кислота глутаминовая, кислота гаммааминомасляная
(Аминалон),
пеницилламин;
натрия
цистеин,
кальция
этилендиаминтетрауксусной
ацетилцистеин,
ацетат
кислоты,
метионин,
(кальций-динатриевая
тетацин-кальций).
соль
Пирацетам
(Ноотропил) как аналог гамма-аминомасляной кислоты. Производные
пролина: каптоприл, эналаприл. Физико-химические свойства. Методы
хранения и контроля. Качественный и количественный анализ.
Раздел II. Циклические лекарственные вещества (20 часов).
Тема 1. Анализ производных бета-лактомидов (природные и
полусинтетические пенициллины) (4 часа).
Лактомиды - антибиотики достаточно сложной химической структуры,
образуемые микроорганизмами и получаемые синтетически. Антибиотики
как лекарственные средства (общее понятие, терминология). Классификация
антибиотиков по механизму и направленности действия; химическая
классификация.
особенности.
Пенициллины.
Связь
между
Общая
строением
химическая
и
структура,
биологическим
ее
действием.
Бензилпенициллин, его натриевая, калиевая и новокаиновая соли, бензатинбензилпенициллин;
полусинтез
на
феноксиметилпенициллин.
основе
6-аминопенициллановой
Целенаправленный
кислоты
(6-АПК).
Полусинтетические пенициллины: оксациллина натриевая соль, ампициллин,
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
карбенициллина
динатриевая
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
соль,
амоксициллин.
Лист
12 из 62
Особенности
стандартизации антибиотиков в зависимости от способов получения. Общие
требования к качеству. Понятие о единице антибиотической активности.
Биологические, химические и физико-химические методы оценки качества
антибиотических
лекарственных
средств.
Стандартные
образцы
антибиотиков.
Тема 2. Цефалоспорины (4 часа).
Химические
превращения
и
получение
7-аминодез-
ацетоксицефалоспорановой кислоты (7-АДЦК). Природный цефалоспорин С,
как источник получения 7-аминоцефалоспорановой кислоты (7-АЦК).
Частичный направленный синтез на основе 7-АДЦК и 7-АЦК. Цефалексин,
цефалотин и др. Физико-химические свойства. Методы хранения и контроля.
Качественный
и количественный
анализ.
Ингибиторы
бета-лактамаз.
Сульбактам, кислота клавулановая.
Тема 3. Стрептомицины (4 часа).
Стрептомицина сульфат, канамицина сульфат, гентамицина сульфат.
Особенности
структуры.
Получение
полусинтетических
производных:
амикацин. Методы анализа на подлинность и количественное содержание.
Макролиды и азалиды. Эритромицин, азитромицин (Сумамед).
Тема 4. Анализ производных терпенов (4 часа).
Терпены - легко летучие кислородсодержащие вещества, возгоняются,
имеют в своей структуре оптически активные центры. Использование
физических
свойств
терпенов
для
определения
подлинности
и
доброкачественности. Классификация терпенов по числу циклов на моно- и
бициклические. Моноциклические терпены: ментол, валидол, терпингидрат.
Бициклические терпены: камфора, бромкамфора, сульфокамфорная кислота
и ее новокаиновая соль (Сульфокамфокаин). Дитерпены: ретинолы и их
производные (витамины группы А) как лекарственные и профилактические
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
13 из 62
средства. Физико-химические свойства. Методы хранения и контроля.
Качественный и количественный анализ.
Тема 5. Кортикостероиды. Гестагены, андрогены, анаболические
стероиды, антиандрогены, миорелаксанты (4 часа).
Группа циклопентанпергидрофенантрена. Физико-химические свойства,
особенности строения и механизмы действия, приемы физико-химического и
химического анализа. Эстрон и эстрадиол, как лекарственные вещества.
Зависимость между строением и биологическим действием. Предпосылки
для
получения
производных:
этинилэстрадиол,
эфиры
эстрадиола.
Синтетические аналоги эстрогенов нестероидной структуры: гексэстрол
(Синэстрол), диэтилстильбэстрол. Физико-химические свойства. Методы
хранения и контроля. Качественный и количественный анализ. Гестагены и
их
синтетические
аналоги:
прогестерон,
норэтистерон
(Норколут),
медроксипрогестерона ацетат (Депо-провера). Преннин, дезоксикортона
ацетат (дезоксикортикостерона - ацетат), кортизона ацетат, гидрокортизон,
преднизолон, фторзамещенные вещества (дексаметазон и др.). Методы
хранения. Физико-химические свойства. Методы хранения и контроля.
Качественный и количественный анализ. Андрогенные гормоны как
лекарственные средства: тестостерона пропионат, метилтестостерон. Связь
между строением и биологическим действием. Биологические предпосылки
получения полусинтетических лекарственных веществ с анаболическим
действием:
метандиенон
(Метиландростендиол),
нандролона
деканоат
(Метандростенолон),
нандролона
(Ретаболил).
фенилпропионат
Ципротерона
ацетат
метандриол
(Феноболин),
(Андрокур).
Пипекурония бромид. Методы хранения и анализа.
Модуль 3. Фармацевтический анализ гормонов, антибиотиков,
витаминов, анастетиков (34 часа).
Раздел I. Анализ отдельных лекарственных веществ (34 часа)
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
14 из 62
Тема 1. Эстрон и эстрадиол (2 часа).
Эстрон и эстрадиол, как лекарственные вещества. Зависимость между
строением и биологическим действием. Предпосылки для получения
производных: этинилэстрадиол, эфиры эстрадиола. Синтетические аналоги
эстрогенов
нестероидной
структуры:
гексэстрол
(Синэстрол),
диэтилстильбэстрол. Физико-химические свойства. Методы хранения и
контроля. Качественный и количественный анализ.
Тема 2. Кальциферолы (2 часа).
Кальциферолы: (витамины группы D) как продукты превращения
стеринов. Механизм образования эргокальциферола (витамин D2) и
холекальфицерола (витамин D3). Физикохимические свойства. Методы
хранения и контроля. Качественный и количественный анализ.
Тема 3. Аминогликозиды (2 часа).
Карденолиды (сердечные гликозиды). Вещества рядов дигитоксигенина
(дигитоксин, ацетилдигитоксин, дигоксин) и строфантидина (строфантин К),
гликозиды ландыша (коргликон). Стандартизация сердечных гликозидов.
Биологические и физико-химические методы количественной оценки
активности сердечных гликозидов. Факторы, влияющие на стабильность
Физико-химические свойства. Методы хранения и контроля. Качественный и
количественный анализ.
Тема 4. Фенолы, хиноны и их производные. Производные парааминофенола. Производные мета-аминофенола. Производные хинона (4
часа).
Лекарственные вещества группы фенолов: фенол, тимол, резорцин,
тамоксифен. Производные нафтохинонов (витамины группы К). Природные
соединения: филлохинон (витамин К1). Синтетический витамин К1 –
фитоменадион. Синтетический водорастворимый аналог по действию –
менадиона натрия бисульфит (Викасол). Методы хранения. Парацетамол.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Неостигмина
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
метилсульфат
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
(Прозерин).
Викасол.
Лист
15 из 62
Физико-химические
свойства. Методы хранения и контроля. Качественный и количественный
анализ.
Тема 5. Тетрациклины (частично гидрированные производные
нафтацена) (2 часа).
Тетрациклин, окситетрациклин, их полусинтетические производные:
метациклин, доксициклин (Вибрамицин). Методы хранения. Качественный и
количественный анализ.
Тема 6. Ароматические кислоты и их производные (4 часа).
Кислота бензойная, натрия бензоат. Кислота салициловая, натрия
салицилат. Амиды салициловой кислоты: осалмид (Оксафенамид). Сложные
эфиры салициловой кислоты: кислота ацетилсалициловая. Методы хранения.
Качественный и количественный анализ.
Тема 7 Производные фенилпропионовой кислоты. Производные
фенилуксусной кислоты. Производные бутирофенона. Пара-, орто- и
мета-аминобензойные кислоты и их производные (4 часа).
Ибупрофен. Диклофенак и его соли – диклофенак-натрий (Ортофен).
Галоперидол. Эфиры пара-аминобензойной кислоты: бензокаин (Анестезин),
прокаина гидрохлорид (Новокаин), тетракаина гидрохлорид (Дикаин).
Диэтиламиноацетанилиды:
тримекаина
гидрохлорид,
лидокаина
гидрохлорид. Физико-химические свойства. Методы хранения и контроля.
Качественный и количественный анализ.
Тема 8. Близкие по структуре местные анестетики: бупивакаин,
артикаина гидрохлорид (Ультракаин) (2 часа).
Производные амида пара-аминобензойной кислоты - прокаинамида
гидрохлорид (новокаинамид), метоклопрамида гидрохлорид. Производные
пара-аминосалициловой кислоты (противотуберкулезные средства): натрия
пара-аминосалицилат. Производные мета-аминобензойной кислоты: кислота
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
16 из 62
амидотризоевая и ее натриевая и N-метилглюкаминовая соли (триомбраст
для инъекций). Физико-химические свойства. Методы хранения и контроля.
Качественный и количественный анализ.
Тема
9.
Арилалкиламины,
гидроксифенилалкиламины
и
их
производные (4 часа).
Биохимические предпосылки получения лекарственных веществ в ряду
фенилалкиламинов. Допамин (дофамин). Эфедрина гидрохлорид. Эпинефрин
(адреналин) и норэпинефрин (норадреналин), их соли. Изопреналина
гидрохлорид (Изадрин), фенотерол (Беротек, Партусистен), сальбутамол,
верапамил. Производные замещенных гидроксипропаноламинов (бета адреноблокаторы): пропранолола гидрохлорид (Анаприлин), атенолол,
тимолол,
флуоксетин
(Прозак).
Гидроксифенилалифатические
аминокислоты: леводопа и метилдопа (метилдофа). Физико-химические
свойства. Методы хранения и контроля. Качественный и количественный
анализ.
Тема 10. Нитрофенилалкиламины (2 часа).
Лиотиронин (трийодтиронин), левотироксин (тироксин). Комплексный
препарат - тиреоидин. Физико-химические свойства. Методы хранения и
контроля. Качественный и количественный анализ.
Тема 11. Бензолсульфониламиды и их производные (2 часа).
Сульфаниламид
(стрептоцид).
Сульфаниламиды,
замещенные
по
амидной группе, производные алифатического и гетероциклического рядов:
сульфацетамид-натрий
(Сульфацил-натрий),
сульфаметоксазол
+
триметоприм (ко-тримоксазол, Бисептол), сульфадиметоксин, сульфален.
Сульфаниламиды, замещенные по амидной группе и ароматической
аминогруппе:
фталилсульфаметизол
Производные
амида
гидрохлоротиазид
(Фталазол),
бензолсульфоновой
(Дихлотиазид,
Гипотиазид),
салазопиридазин.
кислоты:
фуросемид,
буметанид
(Буфенокс).
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
17 из 62
Физико-химические свойства. Методы хранения и контроля. Качественный и
количественный анализ.
Тема
12.
Замещенные
сульфонилмочевины,
как
противодиабетические лекарственные средства (2 часа).
Карбутамид
гликвидон
(Букарбан),
(Глюренорм),
глибенкламид,
гликлазид
глипизид
(Предиан).
(Минидиаб),
Неароматические
противодиабетические лекарственные средства - бигуаниды: метформин.
Производные бензолсульфохлорамида: хлорамин Б, галазон (Пантоцид).
Физико-химические свойства. Методы хранения и контроля. Качественный и
количественный анализ
Тема 13. Кислородосодержащие гетероциклы. Кумарины и их
производные (2 часа).
Производные
фурана.
Производные
бензопирана.
Лекарственные
средства нитрофуранового ряда: нитрофурал (Фурацилин), фуразолидон,
нитрофурантоин (Фурадонин), фурагин. Амиодарон, гризеофульвин. Физикохимические свойства. Методы хранения и контроля. Качественный и
количественный анализ. Этилбискумацетат (Неодикумарин), фепромарон,
аценокумарол (Синкумар). Физико-химические свойства. Методы хранения и
контроля. Качественный и количественный анализ
Модуль 4.Фармацевтический анализ витаминов, алкалоидов, НПВС
(18 часов)
Раздел I. Анализ лекарственных веществ (18 часов).
Тема 1. Хромановые соединения (2 часа).
Хромановые соединения: токоферолы (витамины группы Е) как
лекарственные средства; токоферола ацетат. Физико-химические свойства.
Методы хранения и контроля.
Качественный и количественный анализ.
Фенилхромановые соединения: флавоноиды (витамины группы Р): рутозид
(рутин), кверцетин, дигидрокверцетин. Производные индана: фениндион
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
(Фенилин).
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Серосодержащие
гетероциклы.
Лист
18 из 62
Производные
тиофена.
Тиклопидин (Тиклид). Физико-химические свойства. Методы хранения и
контроля. Качественный и количественный анализ
Тема 2. Производные пиррола (2 часа).
Производные пиррола (витамины группы B12): цианокобаламин,
гидроксокобаламин
(Оксикобаламин),
тетрагидропиррола.
Линкомицины:
кобамамид.
Производные
линкомицина
гидрохлорид,
клиндамицин. Производные пирролизидина.Платифиллина гидротартрат.
Производные индола. Резерпин, индометацин, триптофан, серотонина
адипинат, ондансетрон (Зофран), трописетрон (Навобан), суматриптана
сукцинат
(алкалоиды
(Имигран),
спорыньи
арбидол,
и
винпоцетин.
их
Производные
производные):
эрголина
дигидроэрготамин,
дигидроэргокристин, ницерголин, эргометрин, эрготамин, метилэргометрин,
бромокриптин. Физико-химические свойства. Методы хранения и контроля.
Качественный и количественный анализ
Тема 3. Производные пиразола (2 часа).
Производные пиразола, имидазола, гистамина и близкие по структуре
соединения, производные 1,2,4-триазола, пиперазина. Физико-химические
свойства. Методы хранения и контроля. Качественный и количественный
анализ.
Тема 4. Производные пиридина (2 часа).
Производные
карбоновой
пиридинметанола,
кислоты,
Противотуберкулезные
средства
дигидропиридина,
пиридин-3-
пиридин-4-карбоновой
и
антидепрессанты
кислоты.
на
основе
изоникотиновой кислоты. Физикохимические свойства. Методы хранения и
контроля. Качественный и количественный анализ.
Тема 5. Производные тропана (2 часа).
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
19 из 62
Производные тропана: Атропина сульфат, скополамина гидробромид и
их синтетические аналоги как сложные эфиры аминоспиртов и замещенных
карбоновых кислот: гоматропина гидробромид, тропацин, апрофен и др.
Производные экгонина: кокаина гидрохлорид. Физико-химические свойства.
Методы хранения и контроля. Качественный и количественный анализ.
Тема 6. Производные хинолина и хинуклидина (2 часа).
Производные
4-замещенных
хинолина,
8-замещенных
хинолина.
Фторхинолоны. Производные изохинолина, бензилизохинолина. Физикохимические свойства. Методы хранения и контроля. Качественный и
количественный анализ.
Тема 7. Производные фенантренизохинолина (2 часа).
Производные фенантренизохинолина. Морфин, кодеин и их соли;
полусинтетические
этилморфина
производные
гидрохлорид.
морфина:
Тримеперидина
апоморфина
гидрохлорид,
гидрохлорид
(Промедол),
фентанил, трамадола гидрохлорид, лоперамида гидрохлорид, налтрексона
гидрохлорид. Производные хиназолина. Празозин. Физико-химические
свойства. Методы хранения и контроля. Качественный и количественный
анализ.
Тема 8. Производные пиримидина (2 часа).
Производные
пиримидин-2,4-диона.
Метилурацил,
фторурацил.
Нуклеозиды: тегафур (Фторафур), зидовудин (Азидотимидин), ставудин.
Производные
4-аминопиримидин-2-она.
Ламивудин.
Производные
пиримидин-4,6-диона: примидон (Гексамидин). Физикохимические свойства.
Методы хранения и контроля. Качественный и количественный анализ.
Тема 9. Производные пиримидин-2,4,6-триона (2 часа).
Производные
пиримидин-2,4,6-триона
(барбитуровой
кислоты):
барбитал, фенобарбитал, тиопентал-натрий, бензобарбитал (Бензонал),
гексобарбитал-натрий
(Гексенал).
Производные
1,2-бензотиазина.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
20 из 62
Пироксикам. Производные гидантоина. Фенитоин (Дифенин). Производные
пиримидинотиазола. Соединения пиримидинотиазола (витамины группы B1)
как лекарственные средства: тиамина хлорид и бромид, кокарбоксилаза,
фосфотиамин, бенфотиамин. Физико-химические свойства. Методы хранения
и контроля. Качественный и количественный анализ.
Модуль 5. Фармацевтический анализ производных пурина,
птеридина, фенотиазина (8 часов).
Раздел I. Анализ лекарственных веществ (8 часов).
Тема 1. Производные пурина (2 часа).
Производные
пиримидин-2,4,6-триона
Производные
пурина
как
лекарственные вещества различных фармакологических групп. Значение
антиметаболитов в создании новых лекарственных средств. Производные
ксантина: кофеин, теофиллин, теобромин, аминофиллин (Эуфиллин),
дипрофиллин,
гуанина.
ксантинола
Ацикловир
никотинат,
(Зовиракс),
пентоксифиллин.
ганцикловир
Производные
(Цимевен).
Другие
производные пурина: инозин (Рибоксин), аллопуринол, меркаптопурин,
азатиоприн. Физико-химические свойства. Методы хранения и контроля.
Качественный и количественный анализ.
Тема 2. Производные птеридина (2 часа).
Производные птеридина: Кислота фолиевая и ее аналоги. Метотрексат.
Производные изоаллоксазина (витамины группы B2) как лекарственные
средства: рибофлавин, рибофлавина мононуклеотид. Физико-химические
свойства. Методы хранения и контроля. Качественный и количественный
анализ.
Тема 3. Производные фенотиазина (2 часа).
Алкиламинопроизводные: хлорпромазина гидрохлорид (Аминазин),
промазина гидрохлорид (Пропазин), левомепромазин, трифлуоперазина
дигидрохлорид (Трифтазин), флуфеназина деканоат (фторфеназин-деканоат)
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
21 из 62
и др. Ацильные производные: этацизин, морацизина гидрохлорид (Этмозин).
Производные бензодиазепина: хлордиазепоксид (Хлозепид), медазепам,
диазепам (Сибазон), оксазепам, нитразепам, феназепам, алпразолам и др.
Производные дибензодиазепина. Клозапин (Азалептин). Производные 1,5бензотиазепина. Дилтиазем. Производные иминостильбена. Карбамазепин.
Производные 10,11-дигидродибензоциклогептена. Амитриптилин. Физикохимические свойства. Методы хранения и контроля. Качественный и
количественный анализ.
Тема 4. Анализ лекарственных смесей в условиях аптек (2 часа).
Рассматриваются все задачи фармацевтического анализа в приложении к
лекарственным
Современное
смесям.
состояние
Стандартизация
и
пути
лекарственных
совершенствования
средств.
стандартизации
лекарственных средств. Система совершенствования фармакопейных статей.
Роль
и
место
метрологии
в
стандартизации
и
контроле
качества
лекарственных средств. Понятие о валидации. Стандартные образцы.
Обеспечение качества при производстве, распределении, хранении и
потреблении лекарственных средств. Перспективы развития исследований по
изысканию новых лекарственных средств и совершенствования методов их
оценки. Контроль качества и сертификация.
II.
СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ ПРАКТИЧЕСКОЙ ЧАСТИ
КУРСА
Практические занятия (308 часов).
Занятие 1. Вводное занятие. Знакомство с кафедрой фармацевтической
химии, системой обучения. Знакомство с приказом по сан режиму (4 часа).
План:
1. Инструктаж по технике безопасности при работе в химической
лаборатории.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
22 из 62
3. Правила оформления лабораторных работ.
3. Контроль исходных знаний.
Занятие 2. Основное содержание, объекты и области исследования
фармацевтической химии, номенклатура и классификация (4 часа).
План:
1. Опрос;
2. Обсуждение темы занятия;
3. Устные доклады;
4. Решение ситуационных задач.
Занятие 3. Обучение пользования нормативной документацией (НД):
ГФ, ФС, ФСП; ознакомление с международной фармакопеей (МФ).
Фармацевтический анализ. Назначение, особенности, составные части,
характеристика фармакопейного анализа.
План:
1. Опрос.
2.Работа с нормативной и справочной литературой (ГФ, ФС, ФСП);
3. Написание ФС;
4. Анализ результатов;
5. Подведение итогов работы;
6. Защита ЛР.
Занятие 4.Стабильность, сроки годности (4 часа).
План:
1. Тест-контроль по теме.
2. Проверка готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Расчеты концентраций при
титриметрических методах анализа, эквивалент, фактор эквивалентности,
расчетные формулы»;
4. Анализ и оформление результатов;
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
23 из 62
5. Защита ЛР.
Занятие 5. Характеристики основных разделов, характеризующих
чистоту лекарственных веществ (4 часа).
План:
1. Решение задач.
2. Работа с ГФ, ФС.
3. Подготовка к коллоквиуму.
4. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
5. Выполнение экспериментальной части «Приготовление эталонных
растворов для определения мутности и цветности растворов»;
6. Анализ и оформление результатов;
9. Защита ЛР.
Занятие 6. Контрольная работа «Основное содержание, объекты и
области исследования фармацевтической химии. Государственные законы и
положения, регламентирующие качество лекарственных средств» (4 часа).
План:
1. Получение вариантов контрольной работы.
2. Написание ответов на вопросы контрольной работы;
3.Ответ на вопросы преподавателя;
Занятие 7. Природа и характер примесей. Общие методы установления
наличия посторонних веществ в лекарственных средствах химическими
методами,
спектрофотометрическими,
электрохимическими
и
хроматографическими методами (4 часа).
План:
1. Написание ответов на вопросы;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Приготовление эталонных
растворов для определения чистоты лекарственных веществ химическими
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
24 из 62
методами. Определение примесей неорганических ионов в лекарственных
веществах»;
4. Анализ и оформление результатов;
Занятие 8. Экспресс-анализ лекарственных форм, изготовляемых в
аптеках (4 часа).
План:
1. Решение задач;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Качественный экспрессанализ лекарственных форм с использованием реактивных бумажек, пленок.
Количественных экспресс- анализ лекарственных форм с использованием
титриметрических и оптических методов анализа»;
4. Анализ и оформление результатов;
5. Защита ЛР.
Занятие 9 Общие и специфические методы анализа неорганических
препаратов 7 группы периодической системы Д.И. Менделеева: натрия и
калия хлориды, бромиды и йодиды (4 часа).
План:
1. Изучение схемы анализа неизвестного лекарственного вещества
неорганической природы;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармакопейный анализ
лекарственных веществ-галогенидов щелочных металлов с использованием
нескольких методов количественного определения»;
4. Анализ и оформление результатов;
5. Защита ЛР.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
25 из 62
Занятие 10. Лекарственные вещества соединений элементов V группы
периодической
системы
Д.
И.
Менделеева.
Методы
установления
доброкачественности воды очищенной (4 часа).
План:
1. Изучение заполнения журнала регистрации анализа воды;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Провести описание и анализ
воды
дистиллированной
по
ФС.
Установить
подлинность
натрия
тиосульфата, перекиси водорода, гидроперита, провести испытания на
чистоту и количественное определение указанных лекарственных веществ»;
4. Анализ и оформление результатов;
5. Защита ЛР.
Занятие 11. Висмута нитрат основной, натрия нитрит (4 часа).
План:
1. Решение задач;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части ««Установить подлинность,
провести испытания на чистоту и количественное определение висмута
нитрата основного и натрия нитрита».»;
4. Анализ и оформление результатов;
5. Защита ЛР.
Занятие 12. Коллоквиум Природа и характер примесей. Общие методы
установления наличия посторонних веществ в лекарственных средствах.
Экспресс-анализ лекарственных форм, изготовляемых в аптеках. Препараты
галогенов. Препараты кислорода и его соединений, нитраты, нитриты (4
часа).
План:
1. Письменный контроль исходных знаний;
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
26 из 62
2. Ответы на вопросы преподавателя;
3. Работа с карточками;
4. Выполнение итогового задания (ситуационная задача).
5. Выставление оценки и отметки.
Занятие 13 Карбонаты, гидрокарбонаты. Повторение пройденного
материала: электрохимические методы анализа лекарственных веществ (4
часа).
1. Решение задач;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармакопейный анализ
натрия карбоната, натрия гидрокарбоната»;
4. Анализ и оформление результатов;
5. Защита ЛР.
Занятие 14. Лекарственные вещества – соединения элементов III группы
периодической системы Д. И. Менделеева (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармакопейный анализ
кислоты борной, натрия тетрабората, алюминия и его соединений»;
4. Анализ и оформление результатов;
5. Защита ЛР.
Занятие
15.
Лекарственные
вещества
элементов
II
группы
периодической системы Д. И. Менделеева (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
27 из 62
3. Выполнение экспериментальной части «Фарманализ неорганических
препаратов кальция, магния и цинка: хлоридов, оксидов и сульфатов.
Количественное
определение
кальция
хлорида,
магния
сульфата
титриметрическим, рефрактометрическим методами»;
4. Анализ и оформление результатов;
5. Защита ЛР.
Занятие 16. Лекарственные вещества соединений меди, серебра, железа.
Коллоидные препараты серебра (4 часа).
План:
1. Инструктаж по технике безопасности;
2. Пояснение преподавателя по теме занятия;
3. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
4. Выполнение экспериментальной части «Фармакопейный анализ
неизвестного лекарственного вещества неорганической природы»;
5. Анализ и оформление результатов;
6. Защита ЛР.
Занятие 17. Коллоквиум Карбонаты, гидрокарбонаты. Лекарственные
вещества – соединения элементов II, III группы периодической системы Д. И.
Менделеева. Лекарственные вещества соединений меди, серебра, железа.
Коллоидные препараты серебра (4 часа).
План:
1. Письменный контроль исходных знаний;
2. Ответы на вопросы преподавателя;
3. Работа с карточками;
4. Выполнение итогового задания (ситуационная задача).
5. Выставление оценки и отметки.
Занятие 18. Лекарственные препараты, содержащие радиоактивные
изотопы. Работа с ГФ, ФС, справочными материалами (4 часа).
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
28 из 62
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Ответы на вопросы.
3. Работа с ГФ, ФС, справочными материалами.
Занятие 19. Препараты простых алифатических, арилалифатических
эфиров (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Испытание на чистоту эфира
медицинского. Фармакопейный анализ димедрола»;
4. Анализ и оформление результатов;
5. Защита ЛР.
Занятие
20.
Методы
исследования
соединений
содержащих
сложноэфирную группу: сложные эфиры неорганических и органических
кислот. Основной закон оптики, расчеты содержания вещества при
использовании оптических методов анализа (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармакопейный анализ 0,1%
раствора
нитроглицерина.
Установить
подлинность,
провести
количественное определение спектрофотометрическим методом»;
4. Анализ и оформление результатов;
5. Защита ЛР.
Занятие 21. Соединения, содержащие первичную и вторичную
алифатическую аминогруппу (4 часа).
План:
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
29 из 62
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармакопейный анализ
кислоты глютаминовой»;
4. Анализ и оформление результатов;
5. Защита ЛР.
Занятие 22 Амидированые производные угольной кислоты: уретаны,
уреиды. Производные бис-β хлорэтиламина. Производные аминоспиртов и
их эфиров (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармакопейный анализ
бромизовала»;
4. Анализ и оформление результатов;
5. Защита ЛР.
Занятие
23.
Коллоквиум
Препараты
простых
алифатических,
арилалифатических эфиров. Методы исследования соединений содержащих
сложноэфирную группу: сложные эфиры неорганических и органических
кислот. Соединения, содержащие первичную и вторичную алифатическую
аминогруппу. Амидированыые производные угольной кислоты (4 часа).
План:
1. Письменный контроль исходных знаний;
2. Ответы на вопросы преподавателя;
3. Работа с карточками;
4. Выставление оценки.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
30 из 62
Занятие 24. Лекарственные вещества, производные фенолов: фенол,
тимол, резорцин. Общие методы исследования фенолов и их производных (4
часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Анализ лекарственных
веществ производных фенолов»;
4. Анализ и оформление результатов;
5. Защита ЛР.
Занятие 25. Ароматические кислоты и их соли. Производные
фенолокислот. Ацетаминопроизводные ароматичекого ряда: производные
пара-аминофенола. Производные диалкиламиноацетанилида (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Анализ лекарственных
веществ ароматических кислот и их производных»;
4. Анализ и оформление результатов;
5. Защита ЛР.
6. Решение задач.
Занятие
26.
Производные
аминокислот
ароматического
ряда.
Производные п-аминобензойной кислоты, амида п-аминобензойной кислоты.
Производные п-аминосалициловой кислоты (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
3.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Выполнение
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
экспериментальной
части
Лист
31 из 62
«Анализ
неизвестного
лекарственного вещества из класса ароматических соединений»;
4. Анализ и оформление результатов;
5. Защита ЛР.
Занятие
27.
Хлорпроизводные
Амидированные
амидов
сульфокислот.
производные
Производные
сульфокислот.
алкилуреидов
сульфокислот (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармакопейный анализ
лекарственных веществ хлорпроизводных амидов сульфокислот»;
4. Анализ и оформление результатов;
5. Защита ЛР.
Занятие 28. Контрольная работа «Лекарственные вещества, производные
фенолов. Ароматические кислоты и их соли. Производные аминокислот
ароматического
ряда.
Хлорпроизводные
Амидированные
амидов
сульфокислот.
производные
Производные
сульфокислот.
алкилуреидов
сульфокислот» (4 часа).
План:
1. Письменный контроль исходных знаний;
2. Ответы на вопросы преподавателя;
3. Работа с карточками;
4. Выставление оценки.
Занятие
29.
Амидированные
производные
бензолсульфокислот
(сульфаниламиды), комбинированные сульфаниламидные препараты (4
часа).
План:
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
32 из 62
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Анализ лекарственных
веществ производных бензолсульфониламида»;
4. Анализ и оформление результатов;
5. Защита ЛР.
Занятие
30.
Йодированные
производные
арилалифатических
и
ароматических аминокислот. Тиреоидин, левотироксин натрия, лиотиронина
гидрохлорид (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармакопейный анализ
левотироксина натрия»;
4. Анализ и оформление результатов;
5. Защита ЛР.
Занятие 31. Фенилалкиламины. Катехоламины и их синтетические
аналоги (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Анализ лекарственных
веществ катехоламинов и их ситетических аналогов фармакопейными и
нефармакопейными методами»;
4. Защита ЛР.
Занятие
32.
Нитрофенилалкиламины,
гидроксифенилалкиламины (4 часа).
План:
арилалкиламины,
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
33 из 62
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармакопейный анализ
лекарственных веществ производных нитрофенилалкиламинов»;
4. Защита ЛР.
Занятие 33. Моноциклические терпены: ментол, валидол, терпингидрат.
Бициклические терпены: камфора, бромкамфора, кислота сульфокамфорная
и ее новокаиновая соль (сульфокамфокаин) (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Анализ лекарственных
веществ-терпенов»;
4. Защита ЛР.
Занятие
34.
Коллоквиум
Амидированные
производные
бензолсульфокислот. Йодированные производные арилалифатических и
ароматических
синтетические
аминокислот. Фенилалкиламины. Катехоламины и их
аналоги.
Нитрофенилалкиламины,
арилалкиламины,
гидроксифенилалкиламины. Моноциклические, бициклические терпены (4
часа).
План:
1. Письменный контроль исходных знаний;
2. Ответы на вопросы преподавателя;
3. Работа с карточками;
4. Выставление оценки.
Занятие 35. Итоговое занятие. Проверка практических навыков. Работа
с ГФ X, XI, ФС (4 часа).
План:
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
34 из 62
Деловая игра и проверка практических навыков.
Уметь:
1) провести по фармакопейным статьям полный фармакопейный анализ
конкретного лекарственного вещества;
2) по предложенной структурной формуле вещества написать уравнения
химических реакций (фармакопейных и нефармакопейных) качественного
анализа и предложить все возможные методы количественного определения
(написать уравнения химических реакций, расчетные формулы).
Занятие 36. Вводное занятие. Выявление исходного уровня по
функциональному анализу. Методы идентификации и количественного
анализа
соединений
основного,
кислотного
характера
и
их
солей;
соединений, содержащих фенольный, спиртовый гидроксил, карбоксильную,
кето-,
сложноэфирную
группы,
первичную,
вторичную,
третичную
алифатическую и ароматическую аминогруппы, нитрогруппу (4 часа).
План:
1. Изучение инструкции по технике безопасности;
2. Ответ на вопросы преподавателя по технике безопасности;
3. Составление плана оформления лабораторной работы;
4. Выполнение входного контроля по предмету.
5.Решение ситуационных задач.
Занятие
37.
Производные
циклопентанпергидрофенантрена.
Характеристика, классификация, особенности строения, стереохимия и
биологическая активность. Стероидные гормоны. Введение в анализ
сложных лекарственных форм. Анализ твердых лекарственных форм
(порошки, таблетки, драже) (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
35 из 62
3. Выполнение экспериментальной части «Фармакопейный анализ
преднизолона в таблетках и растворе для инъекций»:
• установить подлинность препарата,
• провести количественный анализ лекарственных форм преднизолона
спектрофотометрическим, фотометрическим методами;
4. Защита ЛР.
Занятие 38. Гестагены и их синтетические аналоги. Андрогены и их
синтетические аналоги. Синтетические анаболические средства производные
19-нортестостерона. Ацетоксипроизводные андростана (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3.
Выполнение
экспериментальной
части
«Качественный
и
количественный анализ препарата «норколут» в таблетках»;
4. Защита ЛР.
Занятие 39. Эстрогены. Характеристика. Связь структуры с действием.
Синтетические аналоги эстрогенов нестероидной структуры. Синтетические
антиэстрогенные средства. Новая тема: «Анализ многокомпонентных
лекарственных форм физико-химическими методами» (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3.
Выполнение
экспериментальной
части
«Качественный
количественный анализ многокомпонентной лекарственной формы:
Натрия бромида 0,25
Магния сульфата 0,65
Глюкозы 2,5
Воды очищ. до 25 мл»;
и
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
36 из 62
4. Защита ЛР.
Занятие
40.
Коллоквиум
циклопентанпергидрофенантрена.
особенности
строения,
Производные
Характеристика,
стереохимия
и
классификация,
биологическая
активность.
Стероидные гормоны (4 часа).
План:
1. Письменный контроль исходных знаний;
2. Ответы на вопросы преподавателя;
3. Работа с карточками;
4. Выставление оценки.
Занятие 41. Гликозиды. Характеристика, классификация, особенности
строения. Карденолиды. Получение, биологическая активность, свойства
препаратов карденолидов (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Анализ многокомпонентных
лекарственных форм»;
4. Защита ЛР.
Занятие
42,
43.
Антибиотики-гликозиды.
Антибиотики-
аминогликозиды. Антибиотики группы макролидов, азалидов. Повторение
пройденного материала. Оптические методы анализа (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3.
Выполнение
лекарственной
методами»;
экспериментальной
формы
фотометрическим
части
и
«Анализ
неизвестной
спектрофотометрическим
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
37 из 62
4. Защита ЛР.
Занятие
44.
Гетероциклические
соединения
природного
и
синтетического происхождения. Классификация. Препараты производные 5нитрофурана (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Анализ ЛС, производных
фурана: фуразолидон, фурадонин, фурагин и лекарственных форм с
фурацилином состава:
Раствора фурацилина 0,02% - 10,0
Натрия хлорида 0,09
фармакопейными и нефармакопейными методами»;
4. Защита ЛР.
Занятие 45. Коллоквиум Гликозиды. Характеристика, классификация,
особенности
строения.
аминогликозиды.
Антибиотики-гликозиды.
Антибиотики
Гетероциклические
соединения
группы
Антибиотики-
макролидов,
природного
и
азалидов.
синтетического
происхождения. Классификация. Препараты производные 5-нитрофурана (4
часа).
План:
1. Письменный контроль исходных знаний;
2. Ответы на вопросы преподавателя;
3. Работа с карточками;
4. Выставление оценки.
Занятие
46.
Производные
бензофурана:
амиодарон,
фуросемид,
гризеофульвин. Производные 4-оксикумарина: фепромарон, синкумар,
неодикумарин (4 часа).
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
38 из 62
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Анализ многокомпонентной
лекарственной формы без разделения компонентов»;
4. Защита ЛР.
Занятие 47. Флавоноиды (витамины группы Р): рутин, кверцетин,
дигидрокверцетин, венорутон (троксевазин) (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармацевтический анализ
витаминов группы Р»;
4. Защита ЛР.
Занятие 48. Производные пиррола - пирацетам, каптоприл, эналаприл,
клемастин (тавегил). Антибиотики производные пирролидина: линкомицин,
клиндамицин. Производные пирролизидина: платифилина гидротартрат.
Анализ суппозиториев (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3.
Выполнение
экспериментальной
части
«Анализ
свечей
с
новокаином»;
4. Защита ЛР.
Занятие 49. Производные индана: фенилин. Производные индола
(индолилалкиламина) - триптофан, серотонина адипинат, индометацин,
суматриптан, трописетрон, арбидол (4 часа).
План:
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
39 из 62
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Анализ лекарственных
средств, производных индолилалкиламина, в различных лекарственных
формах
(таблетки,
мази,
суппозитории)
фармакопейными
и
нефармакопейными методами»;
4. Защита ЛР.
Занятие
Производные
Производные
50.
Контрольная
4-оксикумарина.
пиррола.
работа.
Производные
Флавоноиды
Антибиотики
(витамины
производные
бензофурана.
группы
Р).
пирролидина.
Производные пирролизидина. Производные индана. Производные индола
(индолилалкиламина)» (4 часа).
План:
1. Письменный контроль исходных знаний;
2. Ответы на вопросы преподавателя;
3. Работа с карточками;
4. Выставление оценки.
Занятие 51. Производные пиридина, 2,6-диалкиламинопиридина и
пиридинметанола: хлоропирамин (супрастин), бисакодил, дипироксим,
пармидин, эмоксипин, мексидол (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3.
Выполнение
лекарственных
форм,
экспериментальной
производных
нефармакопейными методами»;
4. Защита ЛР.
части
пиридина
«Анализ
неизвестной
фармакопейными
и
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Занятие
52.
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Производные
1,4
Лист
40 из 62
дигидропиридина:
нифедипин,
амлодипина безилат (норваск). Оксиметилпиридиновые витамины и их
производные: пиридоксина гидрохлорид и его коферментные препараты:
кокарбоксилаза, фосфотиамин, бенфотиамин. Связь между структурой и
действием (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармакопейный анализ
пиридоксина гидрохлорида в таблетках и растворе для инъекций»;
4. Защита ЛР.
Занятие 53. Хромановые соединения - токоферола ацетат. Производные
пиррола.
Конденсированные
производные
коррина
и
нуклеотида
бензимидазола (кобаламины). Витаминов группы В12 (цианокобаламина,
гидроксокобаламина) (2 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармакопейный анализ
растворов цианокобаламина для инъекций различной концентрации»;
4. Защита ЛР.
Занятие 54. Витамины пиримидинотиазолового ряда и их производные.
Соли тиамина. Фосфорные эфиры тиамина и его производные (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3.
Выполнение
экспериментальной
части
«Фарманализ
тиамина бромида в ампулах и анализ лекарственной формы состава:
раствора
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
41 из 62
Тиамина бромида 0,002
Кислоты никотиновой 0,001
Раствора натрия хлорида 0,9% - 10,0»;
4. Защита ЛР.
Занятие 55. Коллоквиум Производные пиридина. Производные 1,4
дигидропиридина. Оксиметилпиридиновые витамины и их производные.
Хромановые
соединения.Производные
пиррола.
Конденсированные
производные коррина и нуклеотида бензимидазола (кобаламины). Витаминов
группы В12. Витамины пиримидинотиазолового ряда и их производные (4
часа).
План:
1. Письменный контроль исходных знаний;
2. Ответы на вопросы преподавателя;
3. Работа с карточками;
4. Выставление оценки
Занятие 56. Производные циклогексана. Циклогексенилизопреноидные
витамины
(витамин
А):
ретинола
ацетат,
ретинола
пальмитат.
Циклогексанолэтиленгидриндановые витамины (витамин Д): кальциферол,
эргокальциферол (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармацевтический анализ
смеси витаминов»;
4. Защита ЛР.
Занятие 57. Производные карбазола: зофран, кавинтон. Производные
эрголина.
Эргоалкалоиды
и
их
производные:
эргометрина
бромокрептина мезилат, эрготамина тартрат, ницерголин (4 часа).
малеат,
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
42 из 62
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3.
Выполнение
лекарственных
экспериментальной
веществ
производных
части
«Анализ
карбазола,
неизвестных
эрголина
и
его
синтетических аналогов»;
4. Защита ЛР.
Занятие
58.
Производные
пиразола:
антипирин,
пропифеназон,
анальгин, бутадион (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Анализ лекарственных
веществ производных пиразола в различных лекарственных формах»;
4. Защита ЛР.
Занятие 59. Производные имидазола и триазола. Синтетические
производные имидазола и имидазолина: метронидазол, клофелин, нафтизин,
ксилометазолина гидрохлорид (галазолин), клотримазол, кетоконазол (4
часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3.
Выполнение
экспериментальной
части
«Анализ
неизвестного
лекарственного вещества из класса гетероциклических соединений»;
4. Защита ЛР.
Занятие 60. Производные 1,2,4-триазола: флуконазол. Алкалоиды,
производные
имидазола:
пилокарпина
гидрохлорид.
имидазолидина (гидантоина): дифенин (4 часа).
Производные
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
43 из 62
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Анализ спиртовых растворов
лекарственных веществ с применением рефрактометрии»;
4. Защита ЛР.
Занятие
61.
Производные
бензимидазола:
дибазол,
омепразол,
домперидон (мотилиум). Производные тиофена (тиклид) (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Анализ лекарственных
средств, производных бензимидазола в различных лекарственных формах»;
4. Защита ЛР.
Занятие 62. Гистамин и противогистаминные лекарственные вещества:
гистамина
гидрохлорид.
Общая
характеристика
противогистаминных
лекарственных веществ. Производные пиперазина: циннаризин (стугерон).
Производные пиперидинилиденциклогептана: кетотифена фумарат (задитен),
лоратодин (кларитин). Производные этилендиамина и диметиламиноэтанола:
димедрол, супрастин, ранитидин, фамотидин (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармакопейный анализ
лекарственных
веществ
производных
пиперазина,
диметиламиноэтанола в различных лекарственных формах»;
4. Защита ЛР.
этилендиамина,
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Занятие
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
63.
Производные
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
бензодиазепина:
нозепам,
Лист
44 из 62
феназепам,
нитразепам, диазепам, мезапам, хлозепид. Производные дибензодиазепина:
клозапин (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Количественное определение
катехоламинов методом инверсионной вольтамперометрии»;
4. Защита ЛР.
Занятие 64. Производные бензотиазина, бензотиадиазина и амида
хлорбензолсульфоновой кислоты: гидрохлортиазид, фуросемид, буметанид,
пироксикам (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Анализ неизвестной смеси
лекарственных веществ в различных лекарственных формах»;
4. Защита ЛР.
Занятие 65. Синтетические производные пиперидина и циклогексана:
промедол, фентанил, лоперамида гидрохлорид, циклодол, трамал (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Проверка практических
навыков по анализу сложных лекарственных форм»;
4. Защита ЛР.
Занятие 66. Производные урацила: фторурацил, метилурацил, тегафур,
зидовудин, ставудин. Производные хиназолина: празозин (4 часа).
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
45 из 62
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Анализ лекарственных
средств производных урацила в различных лекарственных формах»;
4. Защита ЛР.
Занятие 67. Коллоквиум. Производные бензотиазина, бензотиадиазина
и амида хлорбензолсульфоновой кислоты. Синтетические производные
пиперидина
и
циклогексана.
Производные
урацила.
Производные
хиназолина. Производные пурина. Производные ксантина (2 часа).
План:
1. Письменный контроль исходных знаний;
2. Ответы на вопросы преподавателя;
3. Работа с карточками;
4. Выставление оценки
Занятие 68. Производные пурина. Производные ксантина и их
синтетические аналоги: кофеин, теобромин, теофиллин, дипрофиллин,
пентоксифиллин, кофеин-бензоат натиря, эуфиллин, ксантинола никотинат.
Производные
гуанина:
ацикловир,
ганцикловир.
Синтетические
6,9-
замещенные пурина: меркаптопурин, азатиоприн, инозин (рибоксин).
Производные пиразолопиримидина: аллопуринол (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармацевтический анализ
производных ксантина в различных лекарственных формах»;
4. Защита ЛР.
Занятие 69. Антибиотики различных химических групп (4 часа).
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
46 из 62
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармакопейный анализ
антибиотиков различных групп»;
4. Защита ЛР.
Занятие 70. Производные птерина (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармакопейный анализ
производных птерина в различных лекарственных формах»;
4. Защита ЛР.
Занятие 71. Производные тропана (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Вольтамперометрическое
определение содержания катионов металлов в растворе»;
4. Защита ЛР.
Занятие
72.
Фармакопейные
методы
идентификации
ЛС
и
титриметрические методы анализа в фармации (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармакопейный анализ
лекарственных веществ титриметрическими методами»;
4. Защита ЛР.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
47 из 62
Занятие 73. Фармацевтический анализ алифатических карбоновых
кислот, оксикислот, алифатических аминокислот и их производных.
Производные терпенов. Производные фенолов, хинонов, ароматических
аминокислот и их производных (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармакопейный анализ ЛВ
производных фенолов, алифатических карбоновых кислот»;
4. Защита ЛР.
Занятие 74. Производные циклопентанпергидрофенантрена: препараты
стероидной
структуры
-
карденолиды,
кортикостероиды,
гестагены,
андрогены, анаболики, витамины группы Д. Фармакологический механизм
действия (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармакопейный анализ
витеминов в различных лекарственных формах»;
4. Защита ЛР.
Занятие
75.
Средства,
влияющие
на
ЦНС:
Снотворные
ЛС.
Производные гидантоина, барбитуратов, сукцинимида, бензодиазепина,
карбоксамида,
жирных
противоэпилептические
кислот
средства.
и
ламотриджин
Центральные
(другие
дофаминомиметики.
Центральные м, н, - холиноблокаторы. Противопаркинсонические ЛС (4
часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
48 из 62
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Анализ многокомпонентной
лекарственной формы»;
4. Защита ЛР.
Занятие
76.
Производные
бензопирана
(кислородсодержащие
гетероциклы) (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Анализ многокомпонентной
лекарственной формы»;
4. Защита ЛР.
Занятие 77. Классификация ЛС, применяемых при заболеваниях ЖКТ.
Антибиотики: Тетрациклины, b-лактамные антибиотики, пенициллины,
цефалоспорины, аминоглимкозиды - взаимодействие ЛС; особенности
хранения. Связь химической структуры с фармакологическим (4 часа).
План:
1. Пояснение преподавателя по теме занятия;
2. Подтверждение готовности к выполнению лабораторной работы;
3. Выполнение экспериментальной части «Фармакопейный анализ
антибиотиков»;
4. Защита ЛР.
Занятие 78. Коллоквиум. Средства, влияющие на ЦНС: Снотворные ЛС.
Производные гидантоина, барбитуратов, сукцинимида, бензодиазепина,
карбоксамида,
жирных
дофаминомиметики.
кислот
Центральные
и
ламотриджин.
м,
н,-
Центральные
холиноблокаторы.
Противопаркинсонические ЛС. Производные бензопирана. Классификация
ЛС, применяемых при заболеваниях ЖКТ. Антибиотики: Тетрациклины, b-
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
49 из 62
лактамные антибиотики, пенициллины, цефалоспорины, аминоглимкозиды.
ЛС, влияющие ССС (4 часа).
План:
1. Письменный контроль исходных знаний;
2. Ответы на вопросы преподавателя;
3. Работа с карточками;
4. Выставление оценки
III.
КОНТРОЛЬ ДОСТИЖЕНИЯ ЦЕЛЕЙ КУРСА
Темы контрольных работ
Контрольная работа №1. «Основное содержание, объекты и области
исследования
фармацевтической
химии.
Государственные
законы
и
положения, регламентирующие качество лекарственных средств».
Вопросы для подготовки:
1.
Основное
содержание,
объекты
и
области
исследования
фармацевтической химии, номенклатура и классификация.
2.
Государственные
принципы,
положения
и
документы,
регламентирующие качество лекарственных средств.
3. Организация контроля качества лекарственных средств. Современное
состояние
и
перспективы
развития,
системы
контроля
качества
лекарственных средств.
4. Стабильность и сроки годности лекарственных средств.
5. Общие методы исследования чистоты лекарственных веществ.
Методы
установления
физических,
химических
свойств
и
констант
лекарственных веществ.
6. Качественный экспресс-анализ лекарственных средств.
7.
Количественный
экспресс-анализ
лекарственных
разделением компонентов, без разделения компонентов.
средств
с
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
50 из 62
Контрольная работа №2. «Лекарственные вещества, производные
фенолов. Ароматические кислоты и их соли. Производные аминокислот
ароматического
ряда.
Хлорпроизводные
Амидированные
амидов
сульфокислот.
производные
сульфокислот.
Производные
алкилуреидов
парацетамол.
Производные
сульфокислот».
Вопросы для подготовки:
1.
Производные
n-аминофенола:
диалкиламиноацетенилида: тримекаин, ксикаин.
2. Производные n-аминобензойной кислоты: анестезин, новокаин,
новокаинамид.
3.
Производными
n-аминосалициловой
кислоты:
натрия
n-
аминосалицилат, бепаск.
4. Хлорпроизводные амидов сульфокислот: хлорамин Б, пантоцид.
5. Препараты алкилуреидов сульфокислот: бутамид, хлорпропамид.
Контрольная работа №3. «Производные бензофурана.
Производные 4-оксикумарина. Флавоноиды (витамины группы Р).
Производные
пиррола.
Антибиотики
производные
пирролидина.
Производные пирролизидина. Производные индана. Производные индола
(индолилалкиламина)».
Вопросы для подготовки:
1. Производные бензофурана: амиодарон, гризеофульвин.
2. Производные пирана и бензопирана, бензо Y-пирона, 4-оксикумарина:
неодикумарин, синкумар, фепромарон.
1. Флавоноиды (витамины группы Р).
2. Производные тоифена - тиклид.
3. Антибиотики производные пирролидина.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
51 из 62
4. Производные пирролизидина.
5. Производные индана.
6. Токоферолы.
7. Производные индола (индолилалкиламина).
Контрольная работа №4. «Производные 1,2,4-триазола. Алкалоиды,
производные
имидазола.
Производные
имидазолидина.
Производные
бензимидазола. Производные тиофена. Гистамин и противогистаминные
лекарственные
вещества.
Производные
бензодиазепина.
Производные
дибензодиазепина.»
Вопросы для подготовки:
1. Производные
имидазола:
ксилометазолина
гидрохлорид,
метронидазол, клофелин.
2. Производные
имидазола:
нафтизин,
галазолин,
клотримазол,
кетоконазол.
3. Производные бензимидазола: дибазол, омепразол, мотилиум.
4. Гистамин.
Общая
характеристика
противогистаминных
лекарственных веществ.
5. Производные этилендиамина и диметиламиноэтанола: димедрол,
фамотидин.
6. Производные этилендиамина и диметиламиноэтанола: супрастин,
ранитидин.
7. Производные
пиперазина:
циннаризин.
Производные
пиперидинилиденциклогептана: кетотифен.
8. Производные пиперидинилиденциклогептана: задитен, кларитин.
Вопросы к экзамену
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
1.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Основное
содержание,
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
объекты
и
области
Лист
52 из 62
исследования
фармацевтической химии, номенклатура и классификация.
2.
Государственные
принципы,
положения
и
документы,
регламентирующие качество лекарственных средств.
3. Организация контроля качества лекарственных средств. Современное
состояние
и
перспективы
развития,
системы
контроля
качества
лекарственных средств.
4. Стабильность и сроки годности лекарственных средств.
5. Общие методы исследования чистоты лекарственных веществ.
Методы
установления
физических,
химических
свойств
и
констант
лекарственных веществ.
6. Качественный экспресс-анализ лекарственных средств.
7.
Количественный
экспресс-анализ
лекарственных
средств
с
разделением компонентов, без разделения компонентов.
8. Препараты VII группы периодической системы элементов.
9. Препараты VI группы периодической системы элементов.
10. Препараты V группы периодической системы элементов.
11. Препараты IV группы периодической системы элементов.
12. Препараты III группы периодической системы элементов.
13. Препараты II группы периодической системы элементов.
14. Препараты I группы периодической системы элементов.
15.
Получение,
физические
свойства,
доброкачественность
лекарственных веществ, содержащих радиоактивные изотопы.
16. Подлинность, количественное определение лекарственных веществ,
содержащих радиоактивные изотопы.
17. Транспортировка, хранение лекарственных веществ, содержащих
радиоактивные изотопы.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
53 из 62
18. Препараты простых алифатических эфиров: эфир медицинский, эфир
для наркоза. Препараты простых арилалифатических эфиров: димедрол.
19. Препараты сложных эфиров арилалифатических кислот: тифен,
метацин.
20. Препаратов сложных эфиров азотистой кислоты: амилнитрит.
21. Препараты сложных эфиров азотной кислоты: нитроглицерин,
эринит.
22. Карбоновые кислоты ароматического ряда и их соли: кислота
бензойная, натрия бензоат, натрия салицилат.
23. Карбоновые кислоты ароматического ряда и их производные:
кислота сациловая, кислота ацетилсалициловая.
24. Препараты, производные аминоспиртов и их эфиров: ацетилхолинхлорид, карбохолин.
25. Амидированные производные угольной кислоты. Схема химической
структуры амидированных производных угольной кислоты. Препараты,
производные уретанов: мепротан.
26. Амидированные производные угольной кислоты. Схема химической
структуры амидированных производных угольной кислоты. Препараты,
производные ациклических уреидов: бромизвал.
27. Производные БИС-(β-хлорэтил)-амина: Циклофосфан, сарколизин.
28.
Производные
n-аминофенола:
парацетамол.
Производные
диалкиламиноацетенилида: тримекаин, ксикаин.
29. Производные n-аминобензойной кислоты: анестезин, новокаин,
новокаинамид.
30.
Производными
n-аминосалициловой
кислоты:
натрия
аминосалицилат, бепаск.
31. Хлорпроизводные амидов сульфокислот: хлорамин Б, пантоцид.
32. Препараты алкилуреидов сульфокислот: бутамид, хлорпропамид.
n-
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
54 из 62
33.Общая химическая структура лекарственных веществ производных nаминобензолсульфамида
и
их
натриевых
солей.
Механизм
фармакологического действия лекарственных веществ производных nаминобензолсульфамида. Укажите при каких заболеваниях применяют
препараты данной группы.
34. Производные n-аминобензолсульфамида и их натриевых солей:
стрептоцид, фталазол.
35. Производные n-аминобензолсульфамида и их натриевых солей:
сульфацил натрия, сульфадиметоксин.
36. Производные n-аминобензолсульфамида и их натриевых солей:
норсульфазол, сульфален.
37. Механизм фармакологического действия лекарственных веществ
производных
n-аминобензолсульфамида.
Комбинированные
сульфаниламидные препараты: бисептол.
38. Фенилалкиламины:
эфедрина
гидрохлорид.
Катехоламины:
эпинефрин, норэпинефрина гидротартрат.
39. Синтетические аналоги катехоламинов: изопреналина гидрохлорид
(изадрин), сальбутамол.
40. Синтетические аналоги катехоламинов: веропамила гидрохлорид,
беротек.
41. Антибиотики производные нитрофенилалкиламинов: левомицетин,
левомицетина стеарат, левомицетина натрия сукцинат.
42.
Производные
гидроксипропаноламинов:
анаприлин,
атенолол,
тимолола малеат.
43.
Производные
аминодибромфенилалкиламинов:
гидрохлорид, амброксола гидрохлорид.
бромгексина
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
44. Общая
характеристика
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
стероидных
Лист
55 из 62
гормонов
и
их
полусинтетических аналогов. Действие кортикостероидных гормонов на
организм.
45. Кортикостероидные гормоны и их полусинтетические аналоги:
дезоксикортона ацетат, гидрокортизона ацетат.
46. Кортикостероидные гормоны и их полусинтетические аналоги:
кортизона ацетат, преднизолон.
47. Гестагенные гормоны и их полусинтетические аналоги: прогестерон,
норколут, провера.
48. Андрогенные гормоны и их синтетические аналоги: тестостерона
пропионат, метилтестостерон, метандриол.
49. Синтетические анаболические средства: феноболин, ретаболил.
50. Синтетические ацетоксипроизводные андростана: андрокур, ардуан.
51. Эстрогенные гормоны и их полусинтетические аналоги: эстран,
эстродиол, эстриол.
52. Синтетические
аналоги
эстрогенов
нестероидной
структуры:
синэстрол, диэтилстильбэстрол.
53. Синтетические антиэстрогенные средства: тамоксифена цитрат.
54. Химическая
структура
гликозидов.
Сердечные
гликозиды:
стандартизация, подлинность, количественное определение, применение,
хранение.
55. Антибиотики – гликозиды: стрептомицина сульфат.
56. Антибиотики – аминогликозиды: канамицин, гентамицин, амикацин.
57. Антибиотики макролиды и азалиды: эритромицин, азитромицин.
58. Производные
фурана:
фурацилин,
фурадонин,
фурагин.
59. Производные бензофурана: амиодарон, гризеофульвин.
фуразолидон,
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
60. Производные
пирана
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
и
бензопирана,
бензо
Лист
56 из 62
Y-пирона,
4-
оксикумарина: неодикумарин, синкумар, фепромарон.
61. Флавоноиды (витамины группы Р).
62. Производные тоифена - тиклид.
63. Антибиотики производные пирролидина.
64. Производные пирролизидина.
65. Производные индана.
66. Токоферолы.
67. Производные индола (индолилалкиламина).
68. Производные пиридина: пиридин-3, пиридин-4 карбоноврй кислоты,
изоникотиновой кислоты 2,6-диалкилпиридина и производные тиоамида
изоникотиновой кислоты.
69. Оксиметилпиридиновые витамины и их производные.
70. Производные карбазола: зофран, винпоцетин.
71. Производные эрголина: эргометрина малеат, метилэргометрина
малеат, ницерголин, эрготамина тартрат, дигидроэрготамина мезилат,
бромокрептина мезилат, дигидроэргокристина мезилат.
72. Производные
индолилалкиламинов:
триптофан,
индометацин,
индолилалкиламинов:
суматриптан,
трописетрон,
серотонина адипинат.
73. Производные
арбидол.
74. Производные пиразола: феназон, пропифеназон, анальгин, бутадион.
75. Производные
имидазола:
ксилометазолина
гидрохлорид,
метронидазол, клофелин.
76. Производные
имидазола:
нафтизин,
галазолин,
клотримазол,
кетоконазол.
77. Производные бензимидазола: дибазол, омепразол, мотилиум.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
78. Гистамин.
Общая
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
характеристика
Лист
57 из 62
противогистаминных
лекарственных веществ.
79. Производные этилендиамина и диметиламиноэтанола: димедрол,
фамотидин.
80. Производные этилендиамина и диметиламиноэтанола: супрастин,
ранитидин.
81. Производные
пиперазина:
циннаризин.
Производные
пиперидинилиденциклогептана: кетотифен.
82. Производные пиперидинилиденциклогептана: задитен, кларитин.
83. Никотиновая кислота и ее производные: никотинамид, кордиамин,
пикамилон.
84. Изоникотиновая кислота и ее производные: изониазид, фтивазид,
метазид.
85. Производные
тиоамида
изоникотиновой
кислоты:
этионамид,
протионамид.
86. Оксиметилпиридиновые витамины и их производные.
87. Производные
1,4-дигидропиридина:
нифедипин,
амлодипина
бензилат, иникардипин.
88. Антибиотики пенициллинового ряда.
89. Антибиотики цефалоспоринового ряда.
90. Производные тропана.
91. Производные птерина.
92. Производные пурина.
93. Производные
урацила:
фторурацил,
метилурацил,
тегафур,
зидовудин, ставудин.
94. Производные хиназолина: празозин.
95. Синтетические производные пиперидина и циклогексана: промедол,
фентанил. лоперамида гидрохлорид, циклодол, трамал.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
96. Синтетические
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
производные
пиперидина
и
Лист
58 из 62
циклогексана:
лоперамида гидрохлорид, циклодол, трамал.
97. Производные
бензотиазина,
бензотиадиазина
и
амида
хлорбензолсульфоновой кислоты: гидрохлортиазид, фуросемид, буметанид,
пироксикам.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
59 из 62
IV. ТЕМАТИКА И ПЕРЕЧЕНЬ КУРСОВЫХ РАБОТ И РЕФЕРАТОВ
Не предусмотрены учебным планом
V.
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ
ДИСЦИПЛИНЫ
Основная литература
1. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. - М.: Высшая школа, 2009.
2.
Бородин Г.И. Физико-химические методы анализа,- Пенза,
«Пензенская ГСХА», 2005.
3. Арзамасцева А.П. Фармацевтическая химия, под ред. Акад. РАМН,
проф. Арзамасцевой А.П., М., «ГЭОТАР-МЕД», 2004.
Дополнительная литература
1. Арзамасцев А.П., Сенов П.Л. Стандартные образцы лекарственных
веществ. - М.: Медицина, 1978.
2. Государственная фармакопея СССР, X издание. - М.: Медицина, 1968.
3. Государственная фармакопея СССР, XI издание. - М.: Медицина, 1987
(выпуск 1), 1989 (выпуск 2).
4. Государственный реестр лекарственных средств.
5. Данцер К., Тан Э., Мольх Д. Аналитика. Систематический обзор. - М.:
Химия, 1981.
6. Иоффе Б.В. Рефрактометрические методы химии. Изд. 2-е. Ленинград,
1983.
7.
Казицина
Л.А.,
Куплетская
Н.Б.
Применение
спектроскопии в органической химии. - М.: МГУ, 1970.
УФ-ИК-ЯМР-
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
60 из 62
8. Карташов В.С. Атлас спектров ЯМР1Н лекарственных средств. М.:
1995.
9. Котенко А.М., Корытнюк Р.С. Технология и контроль качества
растворов для инъекций в аптеках. Киев: Здоровья, 1990.
10. Кулешова М.И., Гусева Л.Н., Сивицкая О.К. Пособие по
качественному анализу лекарств. М.: Медицина, 1989.
11. Лекарственная терапия воспалительного процесса / Сигидин Я.А.,
Шварц В.Я., Арзамасцев А.П., Либерман С.С. - М.: Медицина, 1988.
12. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии: Справ. изд. - 6-е
изд., перераб. и доп. - М.: Химия, 1989.
13. Машковский М.Д. Лекарства XX века. М.: Новая волна, 1998.
14. Международная фармакопея, 3 изд., 1 и 2 т. ВОЗ, 1981, 1983.
15. Методы анализа лекарств / Максютина Н.П., Каган Ф.Е., Кириченко
Л.А. и др. - Киев: Здоровья, 1984.
16. Мецлер Д. Биохимия. 1, 2 и 3 т. - М.: Мир, 1980.
17. Миронов В.А., Янковский С.А. Спектроскопия в органической
химии. Сборник задач: Учеб. пособие для вузов. - М.: Химия, 1985.
18. Погодина Л.И. Анализ многокомпонентных лекарственных форм.
Минск: Вышейшая школа, 1985.
19. Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ. - Ленинград:
Химия, 1981.
20. Правила проведения сертификации в системе сертификации
лекарственных средств (системы ГОСТ Р).
21. Сиггиа С., Ханна Дж. Г. Количественный органический анализ по
функциональным группам: Пер. с англ.- М.: Химия, 1983.
22. Синев Д.Н., Гуревич И.Я. Технология и анализ лекарств. Ленинград:
Медицина, 1989.
23. Скуг Д., Уэст Д. Основы аналитической химии. - М.: Мир, 1979.
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
61 из 62
24. Соловьев В.Н., Фирсов А.А., Филов В.А. Фармакокинетика. - М.:
Медицина, 1980.
25. Справочник провизора-аналитика / Волох Д.С., Максютина Н.П.,
Кириченко Н.П. и др. - Киев: Здоровья, 1989.
26. Стандарты качества лекарственных средств. Основные положения.
Отраслевой стандарт 91500.05.001-00.
27. Терней А. Современная органическая химия, т. 1, 2.- М.: Мир, 1981.
28. Фармацевтический анализ лекарственных средств / Под ред.
Шаповаловой В.А.- Харьков: ИМП Рубикон, 1995.
29. Федеральный закон о лекарственных средствах.
30. Хирц Ж. Аналитические методы исследования метаболизма
лекарственных веществ. - М.: Медицина, 1976.
31. Холодов Л.Е., Яковлев В.П. Клиническая фармакокинетика. - М.:
Медицина, 1985.
32. Шрайнер Р. и др. Идентификация органических соединений. - М.:
Мир, 1983.
33. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии:
Аксенова Э.Н., Андрианова О.П., Арзамасцев А.П. и др. - М.: Медицина,
2000.
34. Анализ лекарственных смесей. Арзамасцев А.П., Печенников В.М.,
Родионова Г.М. и др. - М.: Компания Спутник+, 2000. - 275 с.
Электронные образовательные ресурсы
1. Фармацевтический анализ (Серия «Проблемы аналитической химии»)
[Электронный ресурс]: Монография / Под редакцией профессора Г. К.
Будникова и профессора С. Ю. Гармонова. - М. : АГРАМАК - МЕДИА, 2013.
- 778 С. http://znanium.com/bookread.php?book=429035
ДАЛЬНЕВОСТОЧНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Учебно-методический комплекс дисциплины «Фармацевтическая химия»
Разработал:
Макарова К.Е.
Идентификационный номер:
9(66)-060301-С3.Б.9-2012
Контрольный экземпляр находится на
кафедре фармации
Лист
62 из 62
2. Хроника фармации / В.Ф. Семенченко. - М.: Альфа-М, 2007. - 640 с.
http://znanium.com/bookread.php?book=120686
3. Гаевый, М. Д. Фармакология [Электронный ресурс] : учебник для
вузов / Под ред. проф. В. И. Петрова. - М.: НКЦ «МарТ», Ростов-на-Дону:
Издательский
центр
«МарТ»,
с. http://znanium.com/bookread.php?book=435604
2008.
-
560