КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
КЛАСС
1 с активными Ме
2C2H5OH + 2 Na
1 гидратация алкенов
→ 2C2H5ONa + H2
2 с кислотами
Одноатомные спирты
R—OH
C2H5OH + HCl
→
C2H5Cl + H2O
→
C2H5OH
C2H4 + H2O
Б) межмолекулярная (t = 1400С)
→ C2H5—O—C2H5 + H2O
4. этерификация (см. кислоты)
5. качественная реакция
C2H5OH + CuO
C2H4 + H2O
→ C2H5OH
2. гидролиз галогеналканов
3.дегидратация
А) внутримолекулярная (t = 1700С)
2 C2H5OH
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
→ CH3 —C==O + Cu+ H2O
│
H
(черный порошок CuO превращается в Cu, появляется запах
яблок)
6. горение
CnH2 n+1 OH + 1,5 n O2
→ n CO2 + (n+1) H2O
C2H5Cl + NaOH
→
→
C2H5OH + NaCl
3.восстановлением
альдегидов и кетонов
→
СН3—С==О + Н2
С2Н5ОН
│
H
Спец. способы:
Брожение глюкозы
C6H12O6
→ 2C2H5OH+2CO2
Из угарного газа
CO + 2 H2
→ CH3OH
1. с активными Ме
CH2—OH
│
CH —OH +6Na
│
CH2—OH
→2
CH2==CH2 + [O]
CH—ONa
→ CH2—CH2
│
OH
CH2—Cl
│
+3HCl
→ CH—Cl
+3 H2O
│
CH2—Cl
Многоатомные спирты
R—(OH)n
+Cu(OH)2
→ CH —O
Cu
+2H2O
│
CH2—OH
ярко синий цвет
4 полное окисление (горение)
2 С3Н8О3 + 7 О2
→ 6 СО2
+ 8 Н2О
5. образование простых эфиров
СН2—ОН
CH2 -O—NO2
│
│
СН—ОН +3HNO3
│
СН2—ОН
→ CH O—NO2 +3H2O
│
CH2-O—NO2
Тринитроглицерин
6. образование сложных эфиров (жиров)
С3Н8О3 + 3 С17Н35СООН
→
СН2—О—СО—С17Н35
│
→ СН—О—СО—С17Н35
│
СН2—О—СО—С17Н35
(твердый жир: тристеарин)
│
OH
2 из полигалогеналканов
3. качественная реакция
CH2—OH
CH2—O
│
│
CH—OH
│
CH2—OH
→
+3 H2
CH2—ONa
2. с кислотами
CH2—OH
│
CH —OH
│
CH2—OH
1.окислением раствором
KMnO4
CH2—ONa
+ 3 Н2О
СН2—СН—СН2 +3NaOH
│
│
│
Cl
Cl
Cl
→
→ CH2—CH—CH2 +3NaCl
│
OH
│
OH
│
OH
Свойства на ОН группу:
1. с активными Ме
2 С6Н5ОН + 2 Na
1. из солей фенола
→ 2 C6H5ONa + H2
2. с щелочами
C6H5OH + NaOH
→ C6H5ONa
→ C6H5OH + NaHCO3
2. кумольный способ
+ H2O
СН3—СH—СН3
3.качественная реакция
3 C6H5OH + FeCl3
→
C6H5ONa + H2CO3
+О2
→ (C6H5O)3 Fe + 3HCl
O
Фенол
C6H5OH
фиолетовый цвет
Свойства на бензольное кольцо (ОН-ориентант 1 рода)
1.качественная реакция-образование белого осадка при
взаимодействии с бромной Н2О
OH
OH
│
Br
│
Br
O
+3 Br2
→
O
+ 3HBr
│
Br
трибромфенол
2. с азотной кислотой
OH
OH
│
NO2 │ NO2
O
+3 HNO3
→
O
+ 3H2O
│
NO2
тринитрофенол
Полное окисление
С6Н5ОН + 7 О2
→
│
→ 6СО2
+ 3Н2О
OH
│
→ СН3—С—СН3
║
O
+
O
1. реакция присоединения
А) гидрирование
1.Окисление первичных
спиртов
C2H5OH + CuO
→
СН3—С=О + Н2
СН3—СН2—ОН
│
Н
Б) увеличения числа «С»
→ CH3—C==O + Cu + H2O
→
СН3—С=О + Н—С==N
CH3—СН—C==CN
│
│
H
OH
Это вещество гидролизуется с образованием карбоновых
кислот
CH3—СН—C==CN + 2Н2О + HCl
│
OH
→
Альдегиды
R—C==O
H
а) СН4+О2
→ Н-С==О +Н2О
│
Н
CH3—CH—SO3Na
│
OH
осадок
он растворяется в кислоте с образованием исходного
альдегида NaCl+SO2+H2O
б) С2Н4 +О2
→ 2СН3—С==О
│
Н
в) СН==СН + Н2О
→ СН3 —С==О
3. Поликонденсация
ОН
│ СН2 —
│
Н
О
n
фенолформальдегидная смола
5..Полное окисление
→ (n+1) CO2+(n+1) H2O
CnH2nO + (1,5n+1) O2
→ CH3—C==O+2NaCl+H2O
3.спец. способы
→
n С6Н5ОН + n H—C==O →
→
│
Н
→ CH3COOH+Cu2O+2H2O
│
H
СН3—СCl2 + 2 NaOH
+ 2 Ag
красный цвет
3. Способы выделения альдегидов из смеси:
C2H4O+NaHSO3
→
2. из дигалогеналканов
Б) медного зеркала
C2H4O+2Cu(OH)2
СН3—СН—СН3 + CuO
│
OH
║
O
2. Качественные реакции: (кетоны не вступают в
эти реакции)
А) серебряного зеркала
→ CH3—COOH
│
H
При окислении вторичных
спиртов образуются кетоны:
→ CH3—C—CH3 +Cu+H2O
→ CH3—CH2—COOH + NH4Cl
С2Н4О+Ag2O
→
→
Общие свойства:
1. с активными Ме
2 R-COOH + 2 Na
1. Окислением
альдегидов- это реакции
медного и серебряного
зеркала.
2. Каталитическое
окисление алканов
→2 R-COONa + H2
2.с основными оксидами
2 R—COOH + CuO
→ (RCOO)2Cu + 2H2O
C4H10+O2
→CH3COOH+H2O
Спец. способы:
Муравьиная кислота
3.с основаниями
R—COOH + NaOH
NaOH + CO
→HCOONa
→R—COONa + H2O
Карбоновые
кислоты
R—COOH
HCOONa +HCl
4.с солями летучих кислот (качественная реакция)
R—COOH + NaHCO3
→R—COONa+CO2+ H2O
5.Полное окисление
→(n+1)CO2+(n+1) H2O
CnH2n+1COOH + (1,5n+0,5)O2
Особые свойства карбоновых кислот
1.р. замещения с галогенами
→HCOOH + NaCl
Уксусная кислота
ферментативным окислением
этанола
C2H5OH+O2
→
CH3—CH2—COOH+Cl2
CH3—CHCl—COOH +HCl
Замещается ближайший от СООН группы атом «Н»
→CH3COOH
Бензойная кислотакаталитическим окислением
толуола
2. этерификация- получение сложных эфиров
→CH3—COO—C2H5
CH3—COOH + C2H5—OH
этилацетат
Особые свойства НСООН
1.окисляется галогенами
HCOOH + Cl2
→CO2 + 2HCl
2.реакции «медного и серебряного зеркала»
HCOOH + Ag2O
→2Ag + CO2 + H2O
+ H2O
→
2C6H5CH3+3O2
→
→2C6H5COOH + 2H2O