хемоселективное окисление бетулина диметилдиоксираном

ХЕМОСЕЛЕКТИВНОЕ ОКИСЛЕНИЕ БЕТУЛИНА
ДИМЕТИЛДИОКСИРАНОМ
О. Ю. Ашавина, О. Б. Флехтер, Н. Н. Кабальнова, Е. В. Иванова, Ф. З. Галин, Г. А.
Толстиков
Институт органической химии Уфимского НЦ РАН
450054, Уфа, пр. Октября, 71,
E-mail: [email protected]
Особый интерес среди трансформаций бетулина 1 представляют окислительные
превращения по функциональным группам и скелету молекулы. Нами изучена реакция
окисления бетулина 1 диметилдиоксираном - новым высокоэффективным окислителем
- с получением новых кислородсодержащих синтонов для дальнейших превращений.
O
COOH
O
O
O
CH2OH
4
4 экв. ДМДО
29
1 экв. ДМДО
CH2OH
19
HO
2 экв. ДМДО
2
28
CH2OH
O
3
3
HO
1
При окислении 1 1 экв. ДМДО получен 20,29-эпоксибетулин 2, для окисления до
3-кето-20,29-эпоксибетулина 3 потребовалось 2 экв. ДМДО, при окислении 4 экв.
ДМДО получена 20,29-эпоксибетулоновая кислота 4. В первую очередь реагирует
двойная связь в изопропильной группе, затем - вторичная гидроксильная группа С(3)ОН и в последнюю очередь – первичная С(28)-ОН.
Работа
выполнена
при
финансовой
поддержке
Российского
фундаментальных исследований (проект № 00-03-81174, № 01-03-33131).
Фонда