ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЕ ХЕМОСЕНСОРНЫЕ МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ

А
ВА
А
А
В
В
. .
,
. .
,
2004-2013
.
,
.
,
,
.
,
.
.
2000
.
.
,
,
,
. .
,
.
,
.
,
,
.
.
,
.
.
Ф
а
а
я
ва я
в
в
.
.
,
,
.
,
.
.
,
.
,
.
«
2005–2013
:
».
.
№ 02.434.11.2039 (2005–2006
№ 02.513.11.3206 (2007–2008
»;
.) «
.) «
,
,
02.523.11.3014
»;
11.519.11.3018
,
,
№
»;
(2008–2010
.)
«
№ 02.527.11.0009 (2009–2011
,
(2011-2013
.) «
.) «
№
»;
».
.
. .
. .
. .
. .
1. А
,
.
я
.
,
(
,
(
. VOCs
) ( ,
,
volatile organic compounds)
Ф
а
а
я
ва я
в
в
,
,
.
,
,
,
,
(
,
1.1. Ʉɨɧɰɟɧɬɪɚɰɢɢ Ʌɏɋ ɜ ɦɝ/ɦ3 ɢ ɜ ppm.
)
.
-1
(
million, ppm),
-1
p –
. . .).
:
= ppm = (p /p0)×106 ,
, p0 –
109
(ppt)
) (parts per
(
1012
760
(ppb)
.
,
,
pAV = (m/Mw) RT,
Mw –
,
,
ppm,
3
,
/ .
ppm
:
/
25°C
3
(mg/m3) = (ppm) × (Mw/24.45)
(ppm) = (mg/m3) × (24.45/ Mw),
Mw
( /
).
,
( onversion factor) (25°C) =
3
( / )/ (ppm)
Mw/24.45.
,
(Mw = 17.03
3
3
/
) 1 ppm = 0.70 / (
1 /m = 1.44 ppm),
(Mw =
3
3
46 /
) 1 ppm = 1.9 / ,
(Mw = 58.1 /
) 1 ppm = 2.4 / , ,
3
(Mw = 78.1 /
) 1 ppm = 3.2 / ,
(Mw = 92.1 /
) 1 ppm
3
= 3.8 / .
,
1 ppm = 1-5 mg/m3 ,
, 1 ppb = 1-5 g/m3 1 ppt = 1-5
ng/m3.
1.2. ɉɪɟɞɟɥɶɧɨ ɞɨɩɭɫɬɢɦɵɟ ɡɧɚɱɟɧɢɹ ɤɨɧɰɟɧɬɪɚɰɢɣ Ʌɏɋ.
1.1
,
2003 .
(
«
(
)
.
2.2.5.1313-03»).
1.1 –
.
Ф
а
а
я
ва я
в
(
/ 3)
-1
(
ppm)
(
/
/
)
1
2
3
в
(
/ 3)
C6H6
C7H8
15/5
150/50
1 ppm = k (
3.20
3.78
C8H10
150/50
4.34
35/11.5
C10H8
C16H10
20
0,03
5.24
8.27
3.8
0.003
4.7/1.6
40/13.2
)
4
5
.
,
).
1.2
(permissible exposure limit, PEL),
Occupational Safety and Health Administration (OSHA)
,
(
1.2 –
.
(
)
(PEL)
3
3
5 mg/m
1.6 ppm
3.2 mg/m
1.0 ppm
750 mg/m³
200 ppm
3
50 mg/m
13.2 ppm
3
435 mg/m³
100 ppm
50 mg/m
11.5 ppm
0.001 ppm
0.07 ppm
0.20 ppm
,
1
. BTX
.
benzene-toluene-xylenes)
,
(
,
,
.
-
100 ppm.
,
.
Ф
а
а
я
ва я
в
в
,
.
1.3. Ɍɢɩɢɱɧɵɟ ɤɨɧɰɟɧɬɪɚɰɢɢ Ʌɏɋ ɜ ɜɵɞɨɯɟ ɱɟɥɨɜɟɤɚ.
N2,
760
2
. .
120
N2(PN2) — 566
37°
47
2
2
. .,
2(
2)
(
— 27
1.3.
.
2)
. .
. .
. .
1.3 –
,
(%).
. .
O2
CO2
N2
H2O
20.85 (160)
0.03 (0.2)
78.62 (596)
0.5 (3.8)
100.0 (760)
13.5 (104)
5.3 (40)
74.9 (569)
6,3 (47)
100.0 (760)
15,5 (120)
3.7 (27)
74,6 (566)
6,2 (47)
100.0 (760)
,
.
.
,
(
,
.
90
,
2
),
(
,
,
)
.
1.4
.
1.4 –
,
,
.
ppb
ppm
ppb
ppb
ppb
Ф
а
а
я
ва я
в
в
ppb
ppb
ppb
ppb
11.5
6
30
,
.
,
,
,
(
ppb
ppm).
(
1.5 –
ppb).
833
(
477
461
112
22
,
300
900 ppb).
1800 ppb [11].
,
.
,
,
,
.
1.6
.
1.6.
.
,
,
,
,
,
,
,
,
Ф
а
а
я
ва я
в
в
,
,
,
ppm,
700 ppb – 3
10 ppb – 1 ppm,
1–50 ppb.
300 ppb – 3 ppm,
100 ppb – 2 ppm,
,
,
1 ppb
5 ppm.
1.4. Ɉɛɴɟɦ ɜɵɞɵɯɚɟɦɨɝɨ ɜɨɡɞɭɯɚ, ɞɨɫɬɭɩɧɵɣ ɞɥɹ ɚɧɚɥɢɡɚ.
,
1.2.
4-5
—
,
.
300 – 700
(
450 ).
450
1500
(
«
»
).
1500
(
«
).
0,9
4,7
— 1,2–6 .
(1000–1500 ) —
,
.
1.1.
,
450-500
300
,
.
.
100-150
,
.
»
,
.
Ф
а
а
я
ва я
в
,
в
,
.
(
).
“dead space air”
,
,
3000
.
,
,
.
,
-
,
,
300
,
.
,
.
,
500 ppb, . .
3
1200 g/m
0.4
= 400
1.2 g/L.
.
,
,
300
(
)
,
.
.
-
.
,
(
1.5.
,
10 ,
Ⱥɤɬɭɚɥɶɧɨɫɬɶ
,
10-30
ɩɪɨɛɥɟɦɵ
10-15
ɚɧɚɥɢɡɚ ɜɵɞɨɯɚ
,
,
.
),
.
ɱɟɥɨɜɟɤɚ.
,
,
,
. .
,
,
.
,
,
-
,
(
),
.
1971
.
-
.
,
)
250
(
,
.
,
Ф
а
а
я
ва я
в
в
2500-3000.
,
,
.
.
2007 .
Journal of Breath Research,
International Society for Breath Odor Research (
1995 .)
International Society for Breath Research (
2005 .).
,
.
2003
(
).
«Breath Analysis Summit 2013: International Conference on
Breath Research»
2013 .
.
,
.
1.3
[Monks, P.S.
Education in Chemistry. 2010. – No. 6 – P. 110].
1.3 (
(
)
).
,
,
-
.
Breath Analysis //
Ф
а
,
а
,
я
ва я
,
,
в
в
.
,
.
. 1.4.
,
,
,
.
. 1.4.
.
.
,
.
,
,
,
(
,
1.5).
,
Ф
а
. 1.5.
а
я
ва я
в
в
–
.
–
,
.
,
-
,
,
,
.
я
2.
,
,
(
,
,
),
(
).
.
,
.
2.1. ɉɪɟɢɦɭɳɟɫɬɜɚ ɮɥɭɨɪɟɫɰɟɧɬɧɵɯ ɦɟɬɨɞɢɤ.
,
.
,
.
,
,
1
10
,
( . .
.
)
,
,
,
.
,
.
,
,
.
5
,
,
,
20
70
.
,
Ф
а
а
я
ва я
в
в
,
,
.
,
,
.
,
,
.
,
350
,
(
,
,
),
.
,
,
,
,
.
2.2. Ɇɟɬɨɞɢɤɚ ɮɥɭɨɪɟɫɰɟɧɬɧɵɯ ɢɡɦɟɪɟɧɢɣ ɧɚ ɛɚɡɟ ɨɩɬɨɜɨɥɨɤɨɧɧɨɣ
ɬɟɯɧɢɤɢ.
,
,
.
,
2.1).
,
SF-2000 (
.
Ф
а
а
я
ва я
в
в
2.1.
Ocean Optics (
)
R400-7 (6
400
).
–
375
,
,
.
,
4
(
. 2.2).
.
Ф
а
а
я
ва я
в
2.2.
в
4
MPM-
2000 Fiberoptic Multiplexer.
(
ppb)
,
(
(
. 2.3).
.
),
Ф
. 2.3
(
3.
а
а
я
ва я
в
4
)
в
(
),
(
).
93.1. Ʌɢɬɟɪɚɬɭɪɧɵɟ ɞɚɧɧɵɟ ɨ 9-ɚɦɢɧɨɩɪɨɡɜɨɞɧɵɯ ɚɤɪɢɞɢɧɚ.
,
9( . 3.1),
,
.
, 9,
π–
.
,
9-
/
/
.
H
N
H
H
N
N
. 3.1.
N
9-
9-
.
Ф
а
а
я
ва я
в
-
в
9(
-
. 3.2)
,
(
)
,
,
,
.
H
H
N
N
H
H
+
N
N
. 3.2.
10-
H
9-(4-
)
.
.
,
9-
-10-
.
3.2. Ɏɨɬɨɢɧɞɭɰɢɪɨɜɚɧɧɵɣ ɫɢɧɬɟɡ 9-ɞɢɮɟɧɢɥɚɦɢɧɨɚɤɪɢɞɢɧɨɜ.
,
,
(9-
) (
. 3.3,
9,
1).
,
, 9-
(9(
3)
. .
)(
. 3.3,
2),
Ф
а
а
я
ва я
в
в
CH3
H3C
N
N
CH3
H3C
N
N
1
2
H3C
CH3
CH3
H3C
N
CH3
H3C
CH3
H3C
N
3
.
3.3.
9- а а(4,4'-
(2),
3,
)
, M
(1),
(
,
(
9)
-
).
. 3.4.
,
.
,
HBr,
,
. .
1
+
-3
+
.
,
,
.
9-
Ф
а
а
я
ва я
в
в
[Ar2NH·CBr4]
Ar2NH + CBr4
Ar =
hν
R
R = H, Me, CMe2Ph
[Ar2NH+· + CBr3· + Br-]
Br
R
Br
- HBr
(for R = H)
- HBr
Br
Br
NH +
NH +
Br-
Br-
R
2 Ph2NH
cyclization - HBr
- 2 HBr
NHPh
Br
R
R
N+
H
Ar
PhNH
triphenylmethane dye
- HBr
Ar2NH
Br+
NHPh
Br
N
Ar
R
Ar
R
NaHCO3
N
Ar
R
R
- HBr
N+
H
N
Br
9-diarylaminoacridine 1-3
. 3.4.
9-
1-3.
3.3. ɉɪɨɫɬɪɚɧɫɬɜɟɧɧɚɹ ɫɬɪɭɤɬɭɪɚ ɞɢɚɪɢɥɚɦɢɧɨɚɤɪɢɞɢɧɨɜ.
.
-1000
4-6
,
.
,
,
3.1
1-3.
. 3.5
Ф
а
а
я
ва я
( )
( )
( ) 9-
. 3.5.
(2), ( )
(1
+
)
3.1.
3·HClO4·MeCN.
в
( )
( )
+
в
( )
93
(Å),
(1), ( ) 9, 9-
+
.
(°)
1, 2, 1·HClO4
Ф
а
N(2)–C(7)
N(2)–C(14)
N(2)–C(20)
C(7)–N(2)–C(14)
C(7)–N(2)–C(20)
C(14)–N(2)–C(20)
а
1
1.428(2)
1.415(2)
1.416(2)
117.5(2)
117.6(2)
124.9(2)
360.0(2)
я
ва я
в
2
1.424(4)
1.423(5)
1.430(4)
119.7(3)
117.6(3)
121.9(3)
359.2(3)
N(2)
N(1)H…OCl(1)O3
N(1)–H…O
в
1·HClO4
1.413(5)
1.407(5)
1.420(5)
120.0(3)
118.4(3)
121.5(3)
359.9(3)
3·HClO4·MeCN
1.394(3)
1.433(4)
1.426(4)
120.6(3)
120.2(3)
119.1(2)
359.9(3)
2.03(5)2.24(5) a
167(5)-174(5)
1.96(3)
168(3)
a
N(1),C(1)…C(13)
/ 78
N(2),C(7),C(14),C(20)
C(14)…C(19)
/ 29
N(2),C(7),C(14),C(20)
C(20)…C(25)
/ 26
N(2),C(7),C(14),C(20)
N(1),C(1)…C(13)
/ 89
C(14)…C(19)
N(1),C(1)…C(13)
/ 89
C(20)…C(25)
C(14)…C(19)
/ 50
C(20)…C(25)
a
4
.b
65
68
46
29
39
41
40
40
38, 33 b
78
88
74
87
90
65, 68 b
63
67
70, 62 b
.
,
80
(
3
,
78º
,
+
45
.
68º
1
1
+
).
46º.
9-
,
,
.
,
(
N
1.428 Å
DFT.
3.2.
,
1
C–
1.413 Å).
9-
Ф
а
а
α2
).
(
я
ва я
в
α3
9-
.
3.2.
(Å)
1H
в
(°)
+
DFT//PBE0/SVP.
1,
1*,
.
N(2)–
C(7)
1.415
(1.428)
1.371
(1.413)
1.447
1
1·H+
1*
N(2)–
C(14)
1.411
(1.415)
1.426
(1.407)
1.377
α1
N(2)–
C(20)
1.413
(1.416)
1.433
(1.420)
1.397
α2, α3
59 (78)
33, 34 (29, 26)
42 (68)
42, 49 (39, 40)
87
21, 33
,
.
-
(
)
(
. 3.6).
Ф
а
а
. 3.6.
я
ва я
9(
),
в
в
(1)
(
PBE0/SVP
(
),
),
.
3.4. ɋɩɟɤɬɪɵ ɩɨɝɥɨɳɟɧɢɹ ɫɢɧɬɟɡɢɪɨɜɚɧɧɵɯ ɞɢɚɪɢɥɚɦɢɧɨɚɤɪɢɞɢɧɨɜ.
2
. 3.7.
1 3
2,
290 , 360
450 .
. 3.7.
9.
( = 10–4
).
Ф
а
а
я
ва я
(
,
в
в
,
(
300
-1
500
)
.
1
-1
,
3–
-1
15000
-1
-1
11000
2
.
1-3,
.
.
. 3.8
1
,
+
–3
+
520-540
.
,
(
19000
-1
).
1–3.
16000
-1
-1
80
)
)
. 3.8.
( = 10-5
3H+
3(
1
7000
/ ,
.
,
100%
(HOMO)
(LUMO)
. 3.9,
(
,
).
-1
1H+–
9/ , (HCl ) = 0.5
).
93.3.
9-9-
2(
,
Ф
а
а
я
ва я
в
в
.
.
360
(HOMO-1)
(LUMO).
,
93.3.
.
,
1 and 1
+
,
DFT//PBE0/SVP
,
DFT//B3LYP/6-31G.
.
f
S0 → S1
S0 → S2
S0 → S3
1
1
+
S0 → S1
S0 → S2
HOMO → LUMO (0.944)
HOMO-1 → LUMO (0.921)
HOMO → LUMO+1 (0.603)
HOMO-2 → LUMO (0.370)
HOMO → LUMO (0.970)
HOMO-1 → LUMO (0.935)
0.119
0.079
0.087
( / )
449/2.76
347/3.57
293/4.23
455
369
286
0.307
0.044
472/2.63
382/3.24
521
359
Ф
а
а
я
ва я
в
в
(b)
(a)
(d)
(c)
. 3.9.
LUMO+1, (c) HOMO
9-
: (a) LUMO, (b)
(d) HOMO-1.
,
HOMO
LUMO
(
),
.
3.4. Ɏɥɭɨɪɟɫɰɟɧɬɧɵɟ ɫɜɨɣɫɬɜɚ ɞɢɚɪɢɥɚɦɢɧɨɚɤɪɢɞɢɧɨɜ 1-3.
,
1–3
( 3000
95000
-
Ф
1
а
).
а
я
ва я
в
в
. 3.10
.
. 3.10.
(2)
9-
(1),
(3).
.
. 3.11
–
(
)
(
.
(
).
,
9(λmax = 515
(λmax = 537
-
),
).
)
,
,
(65–70
),
Ф
а
а
я
ва я
в
. 3.11.
9(1),
(2),
(3)
.
,
9.
. 3.12
в
,
.
(2)
(4).
Ф
а
. 3.12.
(1)
а
я
ва я
в
в
9(2)
(3).
.
3.5. Ɉɰɟɧɤɚ ɞɢɩɨɥɶɧɵɯ ɦɨɦɟɧɬɨɜ 9-ɞɢɚɪɢɥɚɦɢɧɨɚɤɪɢɞɢɧɨɜ ɜ ɨɫɧɨɜɧɨɦ ɢ
ɜ ɩɟɪɜɨɦ ɜɨɡɛɭɠɞɟɧɧɨɦ ɫɨɫɬɨɹɧɢɢ.
,
.
,
.
9,
(
(
100
)
496
(
)
600–615
).
,
( ),
,
,
,
,
,
.
3.4
9–1
100
,
–1
,
2–3
.
,
.
-
ε
3.4
CHCl3
( )
535
570
586
594
615
( –1)
18700
17600
17000
16800
16300
. 3.5.
9n.
ε
n
2,4
7,4
4,8
20,7
37,1
1,495
1,405
1,446
1,358
1,343
Ф
а
3.5.
1)/(2ε+1) - (n2-1)/(2n2+1)]
1
2
3
4
5
а
я
ва я
в
в
ΔF=[(ε-
ε
2,4
4,8
7,4
20,7
37,1
ΔF
0,0156
0,1480
0,2083
0,2845
0,3057
(n2-1)/(2n2+1)
0,2258
0,2105
0,1968
0,1801
0,1744
N
1,495
1,446
1,405
1,358
1,343
(ε-1)/(2ε+1)
0,2414
0,3585
0,4051
0,4646
0,4801
,
0,016
0,306
.
:
Δν =
h = 6,62 ·10-27
(505
,
2
ΔF ( μ e − μ g ) 2 + const
cha 3
· , = 3·1010 / , = m·10-8 .
9(
,
)
-1
, . .
19400–20100
).
,
,
919700–19800
-1
,
18700
-1
(535
).
,
(
16500
-1
(606
)
).
,
2200
Δν
–
–CHCl3–
–
-1
,
.
Δν
ΔF
,
5Ǻ,
,
Δν
7240
-1
–
,
-1
3200
9-
9-
.
Δμ
= 9,4 D.
,
μe = 12 D
,
9-
,
μg = 2.6 D
,
.
.
,
1 3.
3.5. Ɉɰɟɧɤɚ ɤɨɧɫɬɚɧɬ ɢɡɥɭɱɚɬɟɥɶɧɵɯ ɢ ɛɟɡɵɡɥɭɱɚɬɟɥɶɧɵɯ ɩɟɪɟɯɨɞɨɜ ɜ 9ɞɢɚɪɢɥɚɦɢɧɨɚɤɪɢɞɢɧɚɯ.
3.6
9(2)
1
3.
,
.
Ф
а
а
я
ва я
в
в
,
ET(30) [16],
ϕF/τF
2.
knr = (1- ϕF)/τF
kr =
ϕF
,
τF
kr
knr,
.
,
,
(
-
,
,
:
)
.
91–3
.
3.6.
,
2
φF
ET(30)
(kcal/mol)
30.9
33.9
36.0
36.2
39.1
42.2
45.1
45.6
48.4
2-
0.57
0.30
0.27
0.15
0,13
0.06
0.02
0,03
0.008
τF
(ns)
29.3
27.0
24.2
18.9
18.0
12.5
10.2
7.8
7.2
kr
(107 s-1)
1.95
1.11
1.12
0.79
0.72
0.48
0.20
0.38
0.11
knr
(107 s-1)
1.47
2.59
3.02
4.50
4.83
7.52
9.61
12.4
13.78
,
1
3
+
.
,
,
.
+
–
Ф
а
а
я
ва я
в
в
3.7. Ɋɟɡɭɥɶɬɚɬɵ ɤɜɚɧɬɨɜɨɯɢɦɢɱɟɫɤɢɯ ɪɚɫɱɟɬɨɜ ɫɩɟɤɬɪɨɜ ɮɥɭɨɪɟɫɰɟɧɰɢɢ
ɞɢɚɪɢɥɚɦɢɧɨɚɤɪɢɞɢɧɨɜ.
. 3.13
9.
. 3.13.
(f)
,
1
,
( )
DFT//PBE0/SVP.
. ST
1*
(structural transformations).
,
(
. 3.2),
LUMO ,
(
,
).
,
.
,
( . .
)
.
,
,
.
Ф
а
3.10.
ɋɟɧɫɨɪɧɵɟ
ɞɢɚɪɢɥɚɦɢɧɨɚɤɪɢɞɢɧɨɜ.
9(
,
а
я
ва я
ɦɚɬɟɪɢɚɥɵ
в
ɧɚ
в
ɨɫɧɨɜɟ
ɧɟɣɬɪɚɥɶɧɵɯ
)
. 3.14,
,
,
.
.
. 3.14.
9.
1-3
(
1-3 (10-3
,
10%
(
)
(
),
).
/ )
.
20–40
-
.
SCS 6720D.
,
(
510-520
2).
1–3,
,
,
= 375
.
Ф
а
. 3.15
9.
а
я
ва я
в
в
-
,
,
(
2
537
. 3.11).
,
,
,
2
.
:
(20 )
.
.
3.15.
(2),
9(
3 ).
. 3.16
-
.
(
,
515
).
564
,
),
,
,
580
.
.
CHCl3
(
580
Ф
.
а
а
я
ва я
в
в
3.16.
-
,
(2),
9(
3 ).
,
.
2
.
(30 )
530
560
(
515
,
,
530
,
100-300
9-
).
.
.
9-
(
574
),
,
(586
-
,
,
)
(
(
).
. 3.17).
-
,
1–3,
,
Ф
а
а
я
ва я
в
в
.
2700
.
2400
ц ции,
.
2100
1800
1500
1200
И
ив
900
600
300
0
460
480
500
520
540
560
Д и ав
. 3.17.
580
600
620
640
660
680
,
-
9-
(
10
).
.
3.18
.
Ф
а
а
я
. 3.18.
.
ва я
в
-
9-
.
.
9.
в
. 3.19
,
3.20
,
Ф
а
а
я
ва я
. 3.19.
в
-
9-
-
9-
в
.
. 3.20.
.
,
.
93
,
.
. 3.21
,
9-
,
.
Ф
а
а
я
ва я
в
в
N
N
. 3.21.
9-
.
,
.
3.11.
ɉɪɨɬɨɧɢɪɨɜɚɧɧɵɟ
ɦɨɥɟɤɭɥɹɪɧɵɯ ɫɟɧɫɨɪɨɜ.
1-3
,
,
ɜ
9-ɞɢɚɪɢɥɚɦɢɧɨɚɤɪɢɞɢɧɵ
,
(
ɤɚɱɟɫɬɜɟ
)
.
,
,
1-3
/ )
.
-1
(10
-
.
. 3.22
-2
-
-1
10 -10
/ .
,
.
400
-
(
9-
1
/
1).
(
,
2)
670
,
,
,
,
+
530
,
.
,
9.
(
3).
,
Ф
а
. 3.22.
а
я
ва я
(1)
в
в
,
-
,
(2)
(3).
+
9,
,
-
(1
+
)
+
9-
+
)
,
Br-.
+
(2
+
( 3 ),
,
-
,
.
-
.
9-
. 3.23
,
+
3 .
Ф
а
а
я
ва я
в
в
. 3.23.
3
λ
(10
= 375
-1
)
.
-
9-
,
,
-
630
( 10
(
. 3.24).
)
.
+
-1
(10
),
10 .
,
Ф
а
. 3.24.
а
я
ва я
в
-
λ
=
9-
в
(2)
375
.
,
2
+
,
,
,
.
2,
,
2
HCl,
2
CCl4
2
+
,
CCl4
Cl
2
.
–
CCl3.
Cl-,
+
. 3.25
,
.
.
. 3.25.
9(
5
+
).
,
1-3,
,
.
1-3
,
(2
+
)
Ф
а
а
я
ва я
в
в
,
1-3.
,
(
= 630
).
,
-
,
.
1-3
,
,
-
,
.
3.15. Ʉɜɚɧɬɨɜɨ-ɯɢɢɱɟɫɤɢɟ ɪɚɫɱɟɬɵ ɤɨɦɩɥɟɤɫɨɜ 9-ɞɢɚɪɢɥɚɦɢɧɨɚɤɪɢɞɢɧɨɜ
ɫ ɚɧɚɥɢɬɚɦɢ.
,
,
,
.
9, . .
,
.
,
,
.
,
,
/
1:1
.
,
,
(9-
)
3.26
.
9-
(
).
,
,
,
.
98.9
/
,
8.7–
10.2
/
Ф
3.26.
(
а
а
я
ва я
в
в
9)
(
1:1
).
TD-DFT
/99(
. 3.27).
Ф
а
а
я
ва я
в
в
3.27.
9.
,
9(
3.28).
.
.
,
,
Ф
(
. 3.28.
) 3:1 (
а
а
я
ва я
в
в
/9-
1:1
).
,
, . .
.
,
1:1
.
,
.
9,
.
. 3.29
3.30
Ф
а
. 3.29.
–6
а
я
ва я
в
9– 4.6
/
в
.
/
,
Ф
а
а
я
ва я
. 3.30
в
в
9-
.
– 4.4
–5.1
/
/
,
.
,
-
.
. 3.31
/9/9/9.
/
,
.
Ф
. 3.31.
/9/
9-
а
а
я
ва я
в
в
/9.
,
(1-3),
9-
9-
– 9-
,
,
,
.
1-3
,
,
-
.
,
.
9–
,
-
.
1-3
,
,
9-
,
-
.
9-
,
.
1-3
.
4.
.
,
.
.
4.1. ɋɬɪɭɤɬɭɪɚ ɢɡɭɱɟɧɧɵɯ ɤɪɚɫɢɬɟɥɟɣ-ɮɥɭɨɪɨɮɨɪɨɜ.
( . 4.1),
9.
9,
,
Ф
а
а
я
ва я
в
в
H3C
N
N
H3C
O
O
. 4.1.
.
. 4.2
(
)
.
S olvent dependence of N R m aleim ide
2.0e+6
50% M eO H (water)
M eO H
EtO H
2-Propanol
1-Butanol
DMSO
DMF
Acetone
TH F
Toluene
1.8e+6
1.6e+6
Fluorescence (a.u.)
1.4e+6
1.2e+6
1.0e+6
8.0e+5
6.0e+5
4.0e+5
2.0e+5
0.0
525
550
575
600
625
650
675
700
725
750
W avelength (nm )
. 4.2.
.
,
,
.
,
,
3
,
9-
9-
,
9-
,
(
,
).
–
,
6 ,
,
,
.
,
,
. 4.3–4.6,
,