синтез и спектры 13с ямр ряда с4

Раздел 2
557
ɍȾɄ 547.413
ɋɂɇɌȿɁ ɂ ɋɉȿɄɌɊɕ 13ɋ əɆɊ ɊəȾȺ
ɋ4-ɉɈɅɂɏɅɈɊɄȺɊȻɈɇɈȼɕɏ ɄɂɋɅɈɌ1
ɉɟɬɤɟɜɢɱ ɋ.Ʉ., ɉɨɬɤɢɧ ȼ.ɂ., ɋɤɚɤɨɜɫɤɢɣ ȿ.Ⱦ.,
ɂɧɫɬɢɬɭɬ ɮɢɡɢɤɨ-ɨɪɝɚɧɢɱɟɫɤɨɣ ɯɢɦɢɢ ɇȺɇ Ȼɟɥɚɪɭɫɢ, Ɇɢɧɫɤ
ɏɥɨɪɡɚɦɟɳɟɧɧɵɟ ɤɚɪɛɨɧɨɜɵɟ ɤɢɫɥɨɬɵ ɨɛɥɚɞɚɸɬ ɲɢɪɨɤɢɦ ɫɩɟɤɬɪɨɦ ɩɨɥɟɡɧɵɯ ɫɜɨɣɫɬɜ ɢ ɢɫɩɨɥɶɡɭɸɬɫɹ ɜ ɤɚɱɟɫɬɜɟ ɷɤɫɬɪɚɝɟɧɬɨɜ ɪɟɞɤɨɡɟɦɟɥɶɧɵɯ ɷɥɟɦɟɧɬɨɜ, ɩɪɨɦɨɬɨɪɨɜ ɤɚɬɚɥɢɡɚɬɨɪɨɜ ɐɢɝɥɟɪɚ-ɇɚɬɬɚ, ɢɧɝɢɛɢɬɨɪɨɜ ɝɨɪɟɧɢɹ ɢ ɯɢɦɢɱɟɫɤɢɯ ɫɪɟɞɫɬɜ ɡɚɳɢɬɵ ɪɚɫɬɟɧɢɣ [1-3]. ɍɫɬɚɧɨɜɥɟɧɢɟ ɫɬɪɭɤɬɭɪɵ ɦɨɥɟɤɭɥ ɯɥɨɪɤɚɪɛɨɧɨɜɵɯ ɤɢɫɥɨɬ, ɢɞɟɧɬɢɮɢɤɚɰɢɹ ɢɯ
ɢɡɨɦɟɪɧɵɯ ɮɨɪɦ ɢɦɟɟɬ ɜɚɠɧɨɟ ɡɧɚɱɟɧɢɟ ɞɥɹ ɷɮɮɟɤɬɢɜɧɨɝɨ ɢɫɩɨɥɶɡɨɜɚɧɢɹ ɷɬɢɯ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ ɧɚ ɩɪɚɤɬɢɤɟ ɢ ɨɩɪɟɞɟɥɟɧɢɹ ɦɟɯɚɧɢɡɦɨɜ ɢɯ ɞɟɣɫɬɜɢɹ. ȼ ɦɨɥɟɤɭɥɚɯ ɩɨɥɢɯɥɨɪɡɚɦɟɳɟɧɧɵɯ ɤɢɫɥɨɬ ɦɚɥɨ ɜɨɞɨɪɨɞɫɨɞɟɪɠɚɳɢɯ ɝɪɭɩɩ, ɩɨɷɬɨɦɭ ɞɥɹ ɢɯ ɢɞɟɧɬɢɮɢɤɚɰɢɢ ɢ ɭɫɬɚɧɨɜɥɟɧɢɹ ɫɬɪɨɟɧɢɹ
ɧɚɢɛɨɥɟɟ ɷɮɮɟɤɬɢɜɧɚ ɫɩɟɤɬɪɨɫɤɨɩɢɹ 13ɋ əɆɊ. ɐɟɥɶɸ ɧɚɲɟɣ ɪɚɛɨɬɵ
ɛɵɥ ɫɢɧɬɟɡ ɪɹɞɚ ɩɨɥɢɯɥɨɪɫɨɞɟɪɠɚɳɢɯ ɤɚɪɛɨɧɨɜɵɯ ɤɢɫɥɨɬ ɢ ɧɚ ɨɫɧɨɜɚɧɢɢ ɞɚɧɧɵɯ ɫɩɟɤɬɪɨɜ əɆɊ 13ɋ ɭɫɬɚɧɨɜɥɟɧɢɟ ɢɡɨɦɟɪɧɵɯ ɤɨɧɮɢɝɭɪɚɰɢɣ
ɢ ɨɩɪɟɞɟɥɟɧɢɟ ɨɛɳɢɯ ɡɚɤɨɧɨɦɟɪɧɨɫɬɟɣ ɯɢɦɢɱɟɫɤɢɯ ɫɞɜɢɝɨɜ ɚɬɨɦɨɜ ɭɝɥɟɪɨɞɚ.
ɇɚɦɢ ɪɚɡɪɚɛɨɬɚɧɵ ɭɞɨɛɧɵɟ ɫɩɨɫɨɛɵ ɩɨɥɭɱɟɧɢɹ ɪɹɞɚ ɋ4 ɧɚɫɵɳɟɧɧɵɯ ɢ ɧɟɩɪɟɞɟɥɶɧɵɯ ɩɨɥɢɯɥɨɪ- ɢ ɫɦɟɲɚɧɧɵɯ ɯɥɨɪɛɪɨɦɤɚɪɛɨɧɨɜɵɯ
ɤɢɫɥɨɬ (1-9) [4-6]. ɋɢɧɬɟɡɢɪɨɜɚɧɧɵɟ ɤɢɫɥɨɬɵ (1-9) ɦɨɠɧɨ ɭɫɥɨɜɧɨ ɪɚɡɞɟɥɢɬɶ ɧɚ ɬɪɢ ɝɪɭɩɩɵ.
1). ɇɟɧɚɫɵɳɟɧɧɵɟ ɤɢɫɥɨɬɵ ɫ ɬɟɪɦɢɧɚɥɶɧɨɣ ɋ=ɋ ɫɜɹɡɶɸ: 3,4,4ɬɪɢɯɥɨɪ-3-ɛɭɬɟɧɨɜɚɹ (1), 2,3,4,4-ɬɟɬɪɚɯɥɨɪ-3-ɛɭɬɟɧɨɜɚɹ (2), 2-ɛɪɨɦ3,4,4-ɬɪɢɯɥɨɪ-3-ɛɭɬɟɧɨɜɚɹ (3) ɢ 2-ɧɢɬɪɨ-3,4,4-ɬɪɢɯɥɨɪ-3-ɛɭɬɟɧɨɜɚɹ (4).
2). ɇɟɧɚɫɵɳɟɧɧɵɟ ɤɢɫɥɨɬɵ ɫ ɰɟɧɬɪɚɥɶɧɨɣ ɋ=ɋ ɫɜɹɡɶɸ: 3,4,4ɬɪɢɯɥɨɪ-2-ɛɭɬɟɧɨɜɚɹ (ɬɪɢɯɥɨɪɤɪɨɬɨɧɨɜɚɹ) (5) ɢ 3,4,4,4-ɬɟɬɪɚɯɥɨɪ-2ɛɭɬɟɧɨɜɚɹ (ɬɟɬɪɚɯɥɨɪɤɪɨɬɨɧɨɜɚɹ) (6).
3).
ɇɚɫɵɳɟɧɧɵɟ ɩɨɥɢɝɚɥɨɝɟɧɤɚɪɛɨɧɨɜɵɟ ɤɢɫɥɨɬɵ: 3,3,4,4,4ɩɟɧɬɚɯɥɨɪɛɭɬɚɧɨɜɚɹ (7), 3,4-ɞɢɛɪɨɦ-3,4,4- ɬɪɢɯɥɨɪɛɭɬɚɧɨɜɚɹ (8) ɢ
2,3,3,4,4,4-ɝɟɤɫɚɯɥɨɪɛɭɬɚɧɨɜɚɹ (9).
ȼɫɟ ɩɨɥɭɱɟɧɧɵɟ ɤɢɫɥɨɬɵ ɝɟɧɟɬɢɱɟɫɤɢ ɫɜɹɡɚɧɵ, ɢɯ ɫɢɧɬɟɡ ɨɫɧɨɜɚɧ
ɧɚ ɢɫɩɨɥɶɡɨɜɚɧɢɢ ɞɨɫɬɭɩɧɨɝɨ ɞɢɦɟɪɚ ɩɪɨɦɵɲɥɟɧɧɨɝɨ ɦɧɨɝɨɬɨɧɧɚɠɧɨɝɨ ɬɪɢɯɥɨɪɷɬɢɥɟɧɚ ɢ ɜɤɥɸɱɚɟɬ ɤɨɦɛɢɧɢɪɨɜɚɧɢɟ ɬɟɯɧɨɥɨɝɢɱɟɫɤɢ ɩɪɨ1
Ɋɚɛɨɬɚ ɜɵɩɨɥɧɟɧɚ ɩɪɢ ɮɢɧɚɧɫɨɜɨɣ ɩɨɞɞɟɪɠɤɟ Ȼɟɥɨɪɭɫɫɤɨɝɨ ɪɟɫɩɭɛɥɢɤɚɧɫɤɨɝɨ
ɮɨɧɞɚ ɮɭɧɞɚɦɟɧɬɚɥɶɧɵɯ ɢɫɫɥɟɞɨɜɚɧɢɣ, ɝɪɚɧɬ ɏ07-050.
558
Структура и динамика молекулярных систем, 2007 г., Выпуск №1
ɫɬɵɯ ɨɩɟɪɚɰɢɣ ɝɚɥɨɝɟɧɢɪɨɜɚɧɢɹ, ɞɟɝɢɞɪɨɝɚɥɨɝɟɧɢɪɨɜɚɧɢɹ, ɚɥɤɨɝɨɥɢɡɚ
ɢ/ɢɥɢ ɨɤɢɫɥɢɬɟɥɶɧɨɝɨ ɝɢɞɪɨɥɢɡɚ, ɤɚɤ ɩɪɟɞɫɬɚɜɥɟɧɨ ɧɚ ɨɛɳɟɣ ɫɯɟɦɟ.
HNO3(d=1.5)
CCl2=CHCCl2CHCl2
CHCl=CCl2
CHCl2CCl=CHCOOH
5
-HCl
CCl2=CHCCl=CCl2
CBrCl2CBrClCH2COOH
8
CCl2=CClCHBrCOOH
3
HNO3(d=1.5)
CCl2=CClCH(NO2)COOH
4
1. NaOH; ROH
2. H3O
Br2
CCl2=CClCH2COOH
Cl2
1
CCl3CCl2CH2COOH
7
-HCl
CCl3CCl=CHCOOH
H3O
CCl2=CClCHClCOOH
2
6
Cl2
CCl3CCl2CHClCOOH
9
Ɇɟɬɨɞɢɤɢ ɫɢɧɬɟɡɚ ɤɢɫɥɨɬ (1-9), ɭɫɥɨɜɢɹ ɷɤɫɩɟɪɢɦɟɧɬɚ ɢ ɢɫɩɨɥɶɡɨɜɚɧɧɵɟ ɪɟɚɝɟɧɬɵ ɩɪɢɜɟɞɟɧɵ ɜ ɪɚɛɨɬɚɯ [2-4].
ɇɚɦɢ ɡɚɩɢɫɚɧɵ ɫɩɟɤɬɪɵ 13ɋ əɆɊ ɫɢɧɬɟɡɢɪɨɜɚɧɧɵɯ ɤɢɫɥɨɬ (1-9) ɜ
CDCl3, ɫɞɟɥɚɧɵ ɨɬɧɟɫɟɧɢɹ ɫɢɝɧɚɥɨɜ ɢ ɨɩɪɟɞɟɥɟɧɚ ɫɬɪɭɤɬɭɪɚ ɷɬɢɯ ɤɢɫɥɨɬ. ɋɩɟɤɬɪɵ ɢɫɫɥɟɞɭɟɦɵɯ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ ɡɚɩɢɫɚɧɵ ɧɚ ɫɩɟɤɬɪɨɦɟɬɪɟ
AVANCE-500 ɫ ɪɚɛɨɱɟɣ ɱɚɫɬɨɬɨɣ 126 ɆȽɰ ɞɥɹ ɹɞɟɪ 13ɋ ɫ ɩɨɞɚɜɥɟɧɢɟɦ
ɩɪɨɬɨɧɧɨɝɨ ɜɡɚɢɦɨɞɟɣɫɬɜɢɹ. ɂɫɩɨɥɶɡɨɜɚɥɫɹ 70ɨ-ɧɵɣ ɪɚɞɢɨɱɚɫɬɨɬɧɵɣ
ɢɦɩɭɥɶɫ, ɡɚɞɟɪɠɤɚ ɦɟɠɞɭ ɢɦɩɭɥɶɫɚɦɢ ɫɨɫɬɚɜɥɹɥɚ 7ɫ. Ⱦɥɹ ɨɬɧɟɫɟɧɢɹ
ɫɢɝɧɚɥɨɜ ɢɫɩɨɥɶɡɨɜɚɥɚɫɶ ɦɟɬɨɞɢɤɚ DEPT.
Ʉɚɤ ɫɥɟɞɭɟɬ ɢɡ ɚɧɚɥɢɡɚ ɩɨɥɭɱɟɧɧɵɯ ɡɧɚɱɟɧɢɣ ɯɢɦɢɱɟɫɤɢɯ ɫɞɜɢɝɨɜ, ɜ ɪɹɞɭ ɩɨɥɢɝɚɥɨɝɟɧɛɭɬɟɧɨɜɵɯ ɤɢɫɥɨɬ ɫ ɬɪɢɯɥɨɪɜɢɧɢɥɶɧɨɣ ɝɪɭɩɩɨɣ
(1-4) ɜɜɟɞɟɧɢɟ ɚɬɨɦɚ ɯɥɨɪɚ ɢɥɢ ɛɪɨɦɚ ɜɨ ɜɬɨɪɨɟ ɩɨɥɨɠɟɧɢɟ ɦɨɥɟɤɭɥɵ
(ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɹ 2 ɢ 3) ɩɪɢɜɨɞɢɬ ɤ ɧɟɡɧɚɱɢɬɟɥɶɧɨɦɭ ɫɞɜɢɝɭ ɫɢɝɧɚɥɨɜ ɜɢɧɢɥɶɧɵɯ ɚɬɨɦɨɜ ɭɝɥɟɪɨɞɚ ɜ ɫɥɚɛɨɟ ɩɨɥɟ (ɧɚ ~3 ɦ.ɞ.) ɩɨ ɫɪɚɜɧɟɧɢɸ ɫ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɟɦ 1, ɩɪɢɱɟɦ ɩɪɢɪɨɞɚ ɝɚɥɨɝɟɧɚ ɩɪɚɤɬɢɱɟɫɤɢ ɧɟ ɜɥɢɹɟɬ ɧɚ ɜɟɥɢɱɢɧɭ ɫɞɜɢɝɚ. Ɉɞɧɚɤɨ ɜɜɟɞɟɧɢɟ ɧɢɬɪɨɝɪɭɩɩɵ ɜɨ ɜɬɨɪɨɟ ɩɨɥɨɠɟɧɢɟ (ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɟ 4), ɧɟɫɦɨɬɪɹ ɧɚ ɨɬɫɭɬɫɬɜɢɟ ɫɨɩɪɹɠɟɧɢɹ, ɜɵɡɵɜɚɟɬ ɪɟɡɤɨɟ ɫɦɟɳɟɧɢɟ ɫɢɝɧɚɥɨɜ ɨɛɨɢɯ ɜɢɧɢɥɶɧɵɯ ɚɬɨɦɨɜ ɭɝɥɟɪɨɞɚ ɜ ɫɥɚɛɨɟ ɩɨɥɟ ɧɚ 19
ɢ 43 ɦ.ɞ.
Раздел 2
559
Ɍɚɛɥɢɰɚ
Ɂɧɚɱɟɧɢɹ ɯɢɦɢɱɟɫɤɢɯ ɫɞɜɢɝɨɜ ɚɬɨɦɨɜ ɭɝɥɟɪɨɞɚ ɜɢɧɢɥɶɧɨɣ ɝɪɭɩɩɵ ɜ ɫɩɟɤɬɪɚɯ əɆɊ 13ɋ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ (1-4)
į(ɋ3/ɋ4),
ɦ.ɞ.
X=H (1)
122.98/124.62
C4Cl2=C3Cl-C2HX-C1OOH
X=Cl (2)
X=Br (3)
125.84/127.18
125.03/127.48
X=NO2 (4)
141.74/167.94
ɍɫɬɚɧɨɜɥɟɧɨ, ɱɬɨ ɬɟɬɪɚɯɥɨɪɤɪɨɬɨɧɨɜɚɹ ɤɢɫɥɨɬɚ 6 ɨɛɪɚɡɭɟɬɫɹ ɜ
ɜɢɞɟ ɨɞɧɨɝɨ ɢɡɨɦɟɪɚ, ɚ ɬɪɢɯɥɨɪɤɪɨɬɨɧɨɜɚɹ ɤɢɫɥɨɬɚ 5 - ɜ ɜɢɞɟ ɫɦɟɫɢ E- ɢ
Z-ɮɨɪɦ ɜ ɫɨɨɬɧɨɲɟɧɢɢ 1:1. ɉɪɨɹɜɥɟɧɢɟ ɫɢɝɧɚɥɚ ɚɬɨɦɚ ɭɝɥɟɪɨɞɚ ɮɪɚɝɦɟɧɬɚ =ɋ3Cl- ɜɢɧɢɥɶɧɨɣ ɝɪɭɩɩɵ ɜ ɫɩɟɤɬɪɟ əɆɊ 13ɋ ɬɟɬɪɚɯɥɨɪɤɪɨɬɨɧɨɜɨɣ ɤɢɫɥɨɬɵ 6 ɩɪɢ 147.36 ɭɤɚɡɵɜɚɟɬ ɧɚ ɬɨ, ɱɬɨ ɤɢɫɥɨɬɚ 6 ɨɛɪɚɡɭɟɬɫɹ ɜ
ɮɨɪɦɟ Z-ɢɡɨɦɟɪɚ, ɩɨɫɤɨɥɶɤɭ ɜ ɪɟɡɭɥɶɬɚɬɟ ɪɚɧɟɟ ɩɪɨɜɟɞɟɧɧɵɯ ɞɟɬɚɥɶɧɵɯ
ɢɫɫɥɟɞɨɜɚɧɢɣ ɫɩɟɤɬɪɨɜ əɆɊ 13ɋ ɪɹɞɚ ɯɥɨɪɛɭɬɟɧɨɜɵɯ ɤɢɫɥɨɬ ɢ ɢɯ ɷɮɢɪɨɜ ɛɵɥɨ ɩɨɤɚɡɚɧɨ, ɱɬɨ ɫɢɝɧɚɥɵ ɚɬɨɦɨɜ ɭɝɥɟɪɨɞɚ ɝɪɭɩɩ =ɋ3ɋl ȿɢɡɨɦɟɪɨɜ ɯɥɨɪɡɚɦɟɳɟɧɧɵɯ ɤɪɨɬɨɧɨɜɵɯ ɤɢɫɥɨɬ ɩɪɨɹɜɥɹɸɬɫɹ ɜ ɛɨɥɟɟ
ɫɢɥɶɧɨɦ ɩɨɥɟ, ɜ ɨɛɥɚɫɬɢ 130 ɦ.ɞ., ɱɟɦ ɫɨɨɬɜɟɬɫɬɜɭɸɳɢɟ ɫɢɝɧɚɥɵ ɞɥɹ Zɢɡɨɦɟɪɨɜ, ɧɚɯɨɞɹɳɢɟɫɹ ɜ ɨɛɥɚɫɬɢ 140-148 ɦ.ɞ. [7]. Ɂɚɦɟɧɚ ɨɞɧɨɝɨ ɢɡ
ɚɬɨɦɨɜ ɯɥɨɪɚ ɧɚ ɜɨɞɨɪɨɞ ɜ ɬɟɪɦɢɧɚɥɶɧɨɣ ɝɪɭɩɩɟ ɭɝɥɟɪɨɞɧɨɝɨ ɫɤɟɥɟɬɚ
ɩɨɥɢɯɥɨɪɤɪɨɬɨɧɨɜɵɯ ɤɢɫɥɨɬ ɩɨɱɬɢ ɧɟ ɫɤɚɡɵɜɚɟɬɫɹ ɧɚ ɩɨɥɨɠɟɧɢɢ ɫɢɝɧɚɥɚ =ɋɇ ɝɪɭɩɩ, ɩɪɨɹɜɥɹɸɳɟɝɨɫɹ ɜ ɨɛɥɚɫɬɢ 118-119 ɦ.ɞ., ɨɞɧɚɤɨ ɜɵɡɵɜɚɟɬ
ɫɞɜɢɝ ɫɢɝɧɚɥɚ ɝɪɭɩɩɵ =CCl- ɜ ɫɥɚɛɨɟ ɩɨɥɟ ɧɚ ~ 4-5 ɦ.ɞ.
ȼ ɫɩɟɤɬɪɚɯ 13ɋ əɆɊ ɤɚɪɛɨɧɨɜɵɯ ɤɢɫɥɨɬ ɫ ɧɚɫɵɳɟɧɧɵɦ ɭɝɥɟɪɨɞɧɵɦ ɫɤɟɥɟɬɨɦ (7-9) ɩɪɨɹɜɥɹɸɬɫɹ ɷɮɮɟɤɬɵ «ɬɹɠɟɥɨɝɨ ɚɬɨɦɚ». ȼɜɟɞɟɧɢɟ
ɚɬɨɦɚ ɛɪɨɦɚ ɜ ɯɥɨɪɭɝɥɟɜɨɞɨɪɨɞɧɵɣ ɪɚɞɢɤɚɥ ɩɪɢɜɨɞɢɬ ɤ ɫɦɟɳɟɧɢɸ ɫɢɝɧɚɥɨɜ ɚɬɨɦɨɜ ɭɝɥɟɪɨɞɚ ɫɨɨɬɜɟɬɫɬɜɭɸɳɢɯ ɦɨɥɟɤɭɥɹɪɧɵɯ ɮɪɚɝɦɟɧɬɨɜ ɜ
ɫɢɥɶɧɨɟ ɩɨɥɟ. Ɍɚɤ, ɫɢɝɧɚɥ ɬɪɢɯɥɨɪɦɟɬɢɥɶɧɨɣ ɝɪɭɩɩɵ ɧɚɯɨɞɢɬɫɹ ɩɪɢ
93.25 ɦ.ɞ. ɞɥɹ (7) ɢ 96.65 ɦ.ɞ. ɞɥɹ (9), ɬɨɝɞɚ ɤɚɤ ɛɪɨɦɞɢɯɥɨɪɦɟɬɢɥɶɧɚɹ
ɝɪɭɩɩɚ ɜ ɫɩɟɤɬɪɟ ɤɢɫɥɨɬɵ (8) ɩɪɨɹɜɥɹɟɬɫɹ ɩɪɢ 89.27 ɦ.ɞ. ɋɢɝɧɚɥɵ ɝɪɭɩɩɢɪɨɜɨɤ CCl2 ɜ ɫɩɟɤɬɪɚɯ ɤɢɫɥɨɬ 7, 9 ɧɚɯɨɞɹɬɫɹ ɫɨɨɬɜɟɬɫɬɜɟɧɧɨ ɩɪɢ
105.21 ɢ 103.13 ɦ.ɞ., ɚ ɫɢɝɧɚɥ ɝɪɭɩɩɵ CBrCl ɜ ɫɩɟɤɬɪɟ ɛɪɨɦɫɨɞɟɪɠɚɳɟɣ
ɤɢɫɥɨɬɵ 8 ɩɪɨɹɜɥɹɟɬɫɹ ɩɪɢ 82.92 ɦ.ɞ.
Ɍɚɤɢɦ ɨɛɪɚɡɨɦ, ɧɚɦɢ ɫɞɟɥɚɧɵ ɨɬɧɟɫɟɧɢɹ ɢ ɭɫɬɚɧɨɜɥɟɧɵ ɷɮɮɟɤɬɵ
ɢ ɡɚɤɨɧɨɦɟɪɧɨɫɬɢ ɩɪɨɹɜɥɟɧɢɹ ɫɢɝɧɚɥɨɜ ɚɬɨɦɨɜ ɭɝɥɟɪɨɞɚ ɜ ɫɩɟɤɬɪɚɯ
əɆɊ 13ɋ ɩɨɥɢɯɥɨɪ(ɛɪɨɦ)ɤɚɪɛɨɧɨɜɵɯ ɤɢɫɥɨɬ, ɱɬɨ ɦɨɠɟɬ ɛɵɬɶ ɢɫɩɨɥɶɡɨɜɚɧɨ ɞɥɹ ɢɧɬɟɪɩɪɟɬɚɰɢɢ ɫɩɟɤɬɪɨɜ, ɨɩɪɟɞɟɥɟɧɢɹ ɫɬɪɭɤɬɭɪ ɢ ɢɡɨɦɟɪɧɵɯ
ɮɨɪɦ ɪɨɞɫɬɜɟɧɧɵɯ ɫɨɟɞɢɧɟɧɢɣ.
560
Структура и динамика молекулярных систем, 2007 г., Выпуск №1
Ʌɢɬɟɪɚɬɭɪɚ
1. Aɜɬ. ɫɜɢɞ. 218563 (1967). ɋɋɋɊ // Ȼ.ɂ. - 1968. - ʋ 17.
2. ɉɚɬ. 2921220 (1980). ɎɊȽ // ɋ.Ⱥ. - 1981. – V. 94. - ʋ 83622u.
3. ɉɚɬ. 2925012 (1980). ɎɊȽ // ɋ.Ⱥ. - 1981. - V. 94. - ʋ 156335q.
4. ɉɟɬɤɟɜɢɱ ɋ.Ʉ., Ⱦɢɤɭɫɚɪ ȿ.Ⱥ., ɉɨɬɤɢɧ ȼ.ɂ., Ʉɚɛɟɪɞɢɧ Ɋ.ȼ. // ɀɭɪɧ.
ɨɛɳ. ɯɢɦ. - 2004. - Ɍ. 74. - ȼɵɩ. 4. - ɋ. 642-650.
5. Ɉɥɶɞɟɤɨɩ ɘ.Ⱥ., Ʉɚɛɟɪɞɢɧ Ɋ.ȼ. // ɀɭɪɧ. ɨɪɝ. ɯɢɦ. - 1975. - Ɍ. 11. ȼɵɩ. 2. - ɋ. 295-298.
6. ɉɨɬɤɢɧ ȼ.ɂ., Ʉɚɛɟɪɞɢɧ Ɋ.ȼ., ɉɟɬɤɟɜɢɱ ɋ.Ʉ., Ʉɭɪɦɚɧ ɉ.ȼ. // ɀɭɪɧ.
ɨɪɝ. ɯɢɦ. - 2002. - Ɍ. 38. - ȼɵɩ. 8. - ɋ. 1150-1156.
7. Kimpenhaus W., Auf der Heyde W. // Lieb. Ann. - 1983. - ʋ 3. - S. 378392.