ÏÎËÓ×ÅÍÈÅ ÌÅ×ÅÍÍÛÕ ÒÐÈÒÈÅÌ ÑÎÅÄÈÍÅÍÈÉ Ñ ÈÑÏÎËÜÇÎÂÀÍÈÅÌ ÂÎËÎÊÍÈÑÒÎÃÎ ÓÃËÅÐÎÄÀ  ÊÀ×ÅÑÒÂÅ ÍÎÑÈÒÅËß ÓÄÊ 546.100.02.3:547.15/17

128
ÂÅÑÒÍ. ÌÎÑÊ. ÓÍ-ÒÀ. ÑÅÐ. 2. ÕÈÌÈß. 2010. Ò. 51. ¹ 2
ÓÄÊ 546.100.02.3:547.15/17
ÏÎËÓ×ÅÍÈÅ ÌÅ×ÅÍÍÛÕ ÒÐÈÒÈÅÌ ÑÎÅÄÈÍÅÍÈÉ
Ñ ÈÑÏÎËÜÇÎÂÀÍÈÅÌ ÂÎËÎÊÍÈÑÒÎÃÎ ÓÃËÅÐÎÄÀ
 ÊÀ×ÅÑÒÂÅ ÍÎÑÈÒÅËß
Â.Ï. Øåâ÷åíêî*, Ã.À. Áàäóí, È.Þ. Íàãàåâ*, Ì.Ã. ×åðíûøåâà, Ê.Â. Øåâ÷åíêî*
(êàôåäðà ðàäèîõèìèè, e-mail: badunga@yandex.ru)
Ïðîâåäåíî ñîïîñòàâëåíèå ðåçóëüòàòîâ ââåäåíèÿ òðèòèåâîé ìåòêè â ðÿä ñîåäèíåíèé, êîãäà â
êà÷åñòâå íîñèòåëÿ èñïîëüçîâàëè âîëîêíèñòûé óãëåðîä è àêòèâèðîâàííûé óãîëü ôèðìû
“Íîðèò”.  ðåçóëüòàòå îáíàðóæåíî, ÷òî ïðè èñïîëüçîâàíèè âîëîêíèñòîãî óãëåðîäà ñóùåñòâåííî óâåëè÷èâàåòñÿ âûõîä ìå÷åíûõ ïðîäóêòîâ (â 10-20 ðàç), à òàêæå èõ ìîëÿðíàÿ ðàäèîàêòèâíîñòü (â 1,5–2 ðàçà). Ñ ïîìîùüþ ïðåäëîæåííîãî íîñèòåëÿ óäàëîñü ïîëó÷èòü ìå÷åííûå
òðèòèåì áèîëîãè÷åñêè àêòèâíûå ñîåäèíåíèÿ äèàçåïàì, ýòîìèäàò, ïðîëèí, ôåíèëàëàíèí ñ
ìîëÿðíîé ðàäèîàêòèâíîñòüþ 10–25 Êè/ììîëü.
Êëþ÷åâûå ñëîâà: òðèòèé, ìå÷åíûå ñîåäèíåíèÿ, âîëîêíèñòûé óãëåðîä, íàíîìàòåðèàëû, ñïèëëîâåð âîäîðîäà.
 ãåòåðîãåííûõ êàòàëèòè÷åñêèõ ðåàêöèÿõ ñ ó÷àñòèåì âîäîðîäà íåðåäêî íàáëþäàåòñÿ çàâèñèìîñòü
êàòàëèòè÷åñêîé àêòèâíîñòè îò ðàçìåðà ÷àñòèö íîñèòåëÿ [1]. Îäíîé èç ïðè÷èí ýòîãî ÿâëÿåòñÿ âîâëå÷åíèå â
ðåàêöèþ íîñèòåëÿ â ðåçóëüòàòå ïåðåíîñà íà íåãî ïóòåì ñïèëëîâåðà àêòèâèðîâàííûõ ÷àñòèö âîäîðîäà [2].
Ïîýòîìó èñïîëüçîâàíèå íàíîìàòåðèàëîâ íà îñíîâå
óãëåðîäà âïîëíå ïåðñïåêòèâíî [3–5]. Ê íèì îòíîñÿòñÿ íàíîàëìàçû, ôóëëåðåíû è íàíîòðóáêè [6]. Â íàñòîÿùåé ðàáîòå èñïîëüçîâàëè âîëîêíèñòûé óãëåðîä
(ÂÓ) ñ ïðîñòðàíñòâåííûì ñòðîåíèåì â âèäå íàíîòðóáîê, îáåñïå÷èâàþùèì åãî âûñîêóþ òåðìîäèíàìè÷åñêóþ ñòàáèëüíîñòü è âûñîêèé óðîâåíü ñîðáöèîííîé
ñïîñîáíîñòè ïî îòíîøåíèþ ê âîäîðîäó [7–10]. Ïîñëåäíåå îáñòîÿòåëüñòâî, î÷åâèäíî, áóäåò îêàçûâàòü
áîëüøîå âëèÿíèå íà êîíöåíòðàöèþ àêòèâèðîâàííûõ
÷àñòèö òðèòèÿ íåïîñðåäñòâåííî â çîíå ðåàêöèè.
Äàííàÿ ñòàòüÿ ïîñâÿùåíà îïòèìèçàöèè óñëîâèé
ââåäåíèÿ òðèòèÿ â îðãàíè÷åñêèå ñîåäèíåíèÿ ñ èñïîëüçîâàíèåì âîëîêíèñòîãî óãëåðîäà â êà÷åñòâå íîñèòåëÿ, à òàêæå ñèíòåçó ìå÷åííûõ òðèòèåì àìèíîêèñëîò (ôåíèëàëàíèíà è ïðîëèíà) è ëåêàðñòâåííûõ
ïðåïàðàòîâ: ýòèëîâîãî ýôèðà 1-(N-ôåíèë-ýòèë)-1Hèìèäàçîë-5-êàðáîíîâîé êèñëîòû (êîììåð÷åñêîå íàçâàíèå “ýòîìèäàò”) è 7-õëîðî-1-ìåòèë-5-ôåíèë-1,3äèãèäðî-2Í-1,4-áåíçîäèàçåïèí-2-îíà (êîììåð÷åñêîå
íàçâàíèå “äèàçåïàì”).
*Èíñòèòóò ìîëåêóëÿðíîé ãåíåòèêè ÐÀÍ, Ìîñêâà.
Ýêñïåðèìåíòàëüíàÿ ÷àñòü
Íåîáõîäèìûå ðåàêòèâû è ìåòàíîë (êîììåð÷åñêèå ïðåïàðàòû) èñïîëüçîâàëè áåç äîïîëíèòåëüíîé
î÷èñòêè. Êàòàëèçàòîðû (5%Pd/C, 5%Pd/CaCO 3 ,
5%PdO/Al2O3, 5%PdO/BaSO4, êàòàëèçàòîð Ëèíäëàðà)
èçãîòîâëåíû ôèðìîé “Fluka”(Øâåéöàðèÿ). Óãëåðîä,
ïîëó÷åííûé ôèðìîé “Íîðèò”(Íèäåðëàíäû), èìååò
ñëåäóþùèå õàðàêòåðèñòèêè: éîäíîå ÷èñëî 975 ã/êã,
2
îáùàÿ ïëîùàäü ïîâåðõíîñòè 1100 ì /ã, ýôôåêòèâíûé
ðàçìåð D10 0,9 ìì, ðÍ ùåëî÷íîé. ÂÓ ïîëó÷åí â
ÂÏÎ “Ìèíåðàëüíûå óäîáðåíèÿ” (Ðîññèÿ) ñî ñëåäóþùèìè õàðàêòåðèñòèêàìè: óäåëüíàÿ àäñîðáöèîííàÿ
ïîâåðõíîñòü 860 ì2/ã, ðàçìåð êðèñòàëëèòîâ ãðàôèòà
53,0 Å, ìåæïëîñêîñòíîå ðàññòîÿíèå 3,394 Å, ïëîò3
íîñòü 3,862 ã/ñì , éîäíîå ÷èñëî 106,1 ã/êã.
Îïòèìàëüíûå óñëîâèÿ ïðîâåäåíèÿ êàòàëèòè÷åñêèõ
ðåàêöèé îòðàáàòûâàëè ñ èñïîëüçîâàíèåì 1%-é òðèòèé-ïðîòèåâîé ñìåñè ïî ìåòîäèêàì, ïðèâåäåííûì â
ðàáîòàõ [11−14].
Ðåàêöèè áåç èñïîëüçîâàíèÿ äîïîëíèòåëüíîãî
íîñèòåëÿ
Äëÿ ïðîâåäåíèÿ ðåàêöèè áåç äîïîëíèòåëüíîãî íîñèòåëÿ óïàðèâàëè ñìåñü îäíîãî èç ïðèâåäåííûõ â
òàáë. 1–3 êàòàëèçàòîðîâ ñ ðàñòâîðîì âåùåñòâà â ìåòàíîëå íà ðîòîðíîì èñïàðèòåëå ñ ïîñëåäóþùèì óäàëåíèåì ñëåäîâ ðàñòâîðèòåëÿ âàêóóìèðîâàíèåì (ñîîò-
ÂÅÑÒÍ. ÌÎÑÊ. ÓÍ-ÒÀ. ÑÅÐ. 2. ÕÈÌÈß. 2010. Ò. 51. ¹ 2
íîøåíèå êàòàëèçàòîð–âåùåñòâî 10:1). Çàòåì êàòàëèçàòîð ñ àäñîðáèðîâàííûì íà íåì âåùåñòâîì ïåðåíîñèëè â ðåàêöèîííóþ àìïóëó. Äàëåå ðåàêöèîííóþ àìïóëó âàêóóìèðîâàëè ïðè êîìíàòíîé òåìïåðàòóðå è çàïîëíÿëè ãàçîîáðàçíûì òðèòèåì äî óñòàíîâëåíèÿ äàâëåíèÿ 300–400 ãÏà. Ðåàêöèþ âåëè ïðè íàãðåâàíèè â
òå÷åíèå 5–30 ìèí. Èçáûòî÷íûé òðèòèé óäàëÿëè âàêóóìèðîâàíèåì, ñîäåðæèìîå àìïóëû ïîìåùàëè íà
ôèëüòð è ýêñòðàãèðîâàëè îðãàíè÷åñêèå âåùåñòâà ìåòàíîëîì. Òðèòèé, êîòîðûé çàìåíèë â îðãàíè÷åñêîì
ñîåäèíåíèè ïîäâèæíûå âîäîðîäû (ãèäðîêñèëüíûå,
êàðáîêñèëüíûå è ò.ä.), óäàëÿëè ìíîãîêðàòíûì óïàðèâàíèåì ðåàêöèîííîé ìàññû ñ ìåòàíîëîì.  ðåçóëüòàòå ïðîâåäåííûõ äåéñòâèé ìåòêà â îðãàíè÷åñêîì ñîåäèíåíèè îñòàåòñÿ òîëüêî â ñòàáèëüíûõ ïîëîæåíèÿõ,
ò.å. òðèòèé ñâÿçàí ñ àòîìàìè óãëåðîäà (Ñ–3Í). Ìå÷åíûé ïðåïàðàò âûäåëÿëè è àíàëèçèðîâàëè ìåòîäîì
ÂÝÆÕ.
Ðåàêöèè ñ èñïîëüçîâàíèåì äîïîëíèòåëüíîãî
íîñèòåëÿ
Äëÿ ïðîâåäåíèÿ ðåàêöèè ñ èñïîëüçîâàíèåì äîïîëíèòåëüíîãî íîñèòåëÿ íà ïåðâîé ñòàäèè âåùåñòâî íàíîñèëè íà C (“Íîðèò”) èëè ÂÓ (ñîîòíîøåíèå óãëåðîä–âåùåñòâî 10:1), êàê îïèñàíî âûøå. Çàòåì ìåõàíè÷åñêè ïåðåòèðàëè â ñòóïêå îáðàçîâàâøóþñÿ ñìåñü
ñ îäíèì èç ïðèâåäåííûõ â òàáë. 1–3 êàòàëèçàòîðîì
ïðè ñîîòíîøåíèè êàòàëèçàòîðà è ñìåñè óãëåðîä–âåùåñòâî 1:1 è ïðîâîäèëè ðåàêöèþ, êàê îïèñàíî âûøå (óñëîâèÿ ðåàêöèé ïðèâåäåíû â òàáë. 1–3).
Ðàäèîàêòèâíîñòü èçìåðÿëè íà ñöèíòèëëÿöèîííîì
ñ÷åò÷èêå “RackBeta 1215” (“LKB”, Ôèíëÿíäèÿ). Äëÿ
ñáîðà è îáðàáîòêè õðîìàòîãðàôè÷åñêèõ äàííûõ èñïîëüçîâàëè ñèñòåìó “ÌóëüòèÕðîì 1.5” (ÇÀÎ “Àìïåðñåíä”, Ðîññèÿ) íà áàçå IBM PC/AT.
Ðåçóëüòàòû è èõ îáñóæäåíèå
 òàáë. 1 ïðèâåäåíî ñîïîñòàâëåíèå ðåçóëüòàòîâ
ââåäåíèÿ òðèòèåâîé ìåòêè â ôåíèëàëàíèí ïðè èñïîëüçîâàíèè ðàçíûõ êàòàëèçàòîðîâ è íîñèòåëåé: ÂÓ èëè
óãëåðîäà (“Íîðèò”).
Êàê âèäíî èç ïðèâåäåííûõ äàííûõ, âûõîäû ôåíèëàëàíèíà ïðè èñïîëüçîâàíèè ÂÓ áûëè â 15–20, à ìîëÿðíûå ðàäèîàêòèâíîñòè â 1,5–2 ðàçà âûøå, ÷åì ïðè
èñïîëüçîâàíèè â êà÷åñòâå íîñèòåëÿ àêòèâèðîâàííîãî
óãëÿ (“Íîðèò”).
Ïðè ââåäåíèè òðèòèåâîé ìåòêè â ëåêàðñòâåííûé
ïðåïàðàò äèàçåïàì ñ ïðèìåíåíèåì äîïîëíèòåëüíîãî
íîñèòåëÿ ÂÓ èñïîëüçîâàíèå â êà÷åñòâå êàòàëèçàòîðà
5%-ãî PdO/BaSO4 ïîçâîëÿåò ïîâûñèòü ìîëÿðíóþ ðà-
129
äèîàêòèâíîñòü äèàçåïàìà ïî÷òè â øåñòü ðàç ïî ñðàâíåíèþ ñ òåì ñëó÷àåì, êîãäà èñïîëüçóåòñÿ êàòàëèçàòîð Ëèíäëàðà (òàáë. 2). Íåîáõîäèìî îòìåòèòü, ÷òî
ïðîâåäåíèå ðåàêöèè áåç íîñèòåëÿ, êîãäà äèàçåïàì
íàíîñèëñÿ íåïîñðåäñòâåííî íà 5%-é PdO/BaSO4, ïðèâîäèëî ê ïîëíîìó ðàçðóøåíèþ ñóáñòðàòà.
Êàê âèäíî èç òàáë. 2, íàèáîëüøåå çíà÷åíèå îòíîñèòåëüíîé ìîëÿðíîé ðàäèîàêòèâíîñòè (ÎÌÐ) äèàçåïàìà ïðè èñïîëüçîâàíèè ÂÓ äîñòèãàåòñÿ ïðè òåìïåðàòóðå ðåàêöèîííîé ñìåñè 160°Ñ. Ïðè èñïîëüçîâàíèè
êàòàëèçàòîðà Ëèíäëàðà äëÿ ïîëó÷åíèÿ ìå÷åíîãî äèàçåïàìà ñ ìîëÿðíîé ðàäèîàêòèâíîñòüþ, áëèçêîé ìîëÿðíîé ðàäèîàêòèâíîñòè äèàçåïàìà, ïîëó÷åííîãî íà
ÂÓ(5% PdO/BaSO4), íåîáõîäèìî îñóùåñòâëÿòü ðåàêÒàáëèöà 1
Êàòàëèòè÷åñêèé èçîòîïíûé îáìåí â ôåíèëàëàíèíå (âðåìÿ
ðåàêöèè 25 ìèí ïðè òåìïåðàòóðå 130°Ñ)
Êàòàëèçàòîð
5%-é Pd/C
5%-é Pd/CaCO3
5%-é PdO/ Al2O3
5%-é PdO/ BaSO4
Íîñèòåëü
Âûõîä, %
ÎÌÐ, %
−
1
−
C (“Íîðèò”)
<0,1
−
ÂÓ
16
100
C (“Íîðèò”)
2
29
ÂÓ
39
44
C (“Íîðèò”)
1,5
17
ÂÓ
41
35
C (“Íîðèò”)
2
22
ÂÓ
35
47
Ïðèìå÷àíèå. ÎÌÐ – îòíîñèòåëüíàÿ ìîëÿðíàÿ ðàäèîàêòèâíîñòü
(çà 100% ïðèíÿòà ìàêñèìàëüíàÿ ìîëÿðíàÿ ðàäèîàêòèâíîñòü â
äàííîé ñåðèè ýêñïåðèìåíòîâ).
Òàáëèöà 2
Çàâèñèìîñòü âûõîäà è ìîëÿðíîé ðàäèîàêòèâíîñòè äèàçåïàìà
îò òåìïåðàòóðû ðåàêöèîííîé ñìåñè äëÿ ðàçëè÷íûõ
íîñèòåëåé
Êàòàëèçàòîð
Êàòàëèçàòîð
Ëèíäëàðà
5%-é
PdO/BaSO4
Íîñèòåëü
Òåìïåðàòóðà, ºÑ
Âûõîä,
%
ÎÌÐ,
%
160
3
17
180
2
22
140
9
53
160
4
180
<1
−
ÂÓ
100
−
130
ÂÅÑÒÍ. ÌÎÑÊ. ÓÍ-ÒÀ. ÑÅÐ. 2. ÕÈÌÈß. 2010. Ò. 51. ¹ 2
Òàáëèöà 3
Ìîëÿðíàÿ ðàäèîàêòèâíîñòü è âûõîäû àìèíîêèñëîò, ýòîìèäàòà è äèàçåïàìà
Óñëîâèÿ ðåàêöèè
Ñîåäèíåíèå
Âûõîä,
%
Ìîëÿðíàÿ
ðàäèîàêòèâíîñòü,
Êè/ììîëü
êàòàëèçàòîð
íîñèòåëü
òåìïåðàòóðà,
°Ñ
âðåìÿ,
ìèí
Äèàçåïàì
5%-é
PdO/BaSO4
ÂÓ
160
15
4
17
Ýòîìèäàò
5%-é
PdO/BaSO4
ÂÓ
160
7,5
19
23
−
140
15
10
11
Ôåíèëàëàíèí
5%-é Pd/Ñ
ÂÓ
130
25
16
12
ÂÓ
180
10
19
22
Ïðîëèí
5%-é
PdO/BaSO4
öèþ ïðè áîëåå âûñîêèõ òåìïåðàòóðàõ, ÷òî ïðèâîäèò ê
ðàçðóøåíèþ ïðåïàðàòà.
Ïîëó÷åííûå çàêîíîìåðíîñòè áûëè èñïîëüçîâàíû
ïðè ââåäåíèè òðèòèåâîé ìåòêè â àìèíîêèñëîòû è â
ëåêàðñòâåííûå ïðåïàðàòû. Â òàáë. 3 ïðèâåäåíû äàííûå ïî ââåäåíèþ ðàäèîàêòèâíîé ìåòêè â ðÿä ñîåäèíåíèé ïðè èñïîëüçîâàíèè 100%-ãî òðèòèÿ.
Äëÿ äèàçåïàìà è ýòîìèäàòà íå óäàëîñü ïîëó÷èòü
âûñîêîìå÷åííîå ñîåäèíåíèå èñõîäíîé ñòðóêòóðû áåç
èñïîëüçîâàíèÿ ÂÓ. Âûõîä [3H]-ôåíèëàëàíèíà ñ ÂÓ
îêàçàëñÿ íà 60% âûøå, à ìîëÿðíàÿ ðàäèîàêòèâíîñòü
óâåëè÷èëàñü íà 16%. Ïðè èñïîëüçîâàíèè ÂÓ â êà÷åñòâå íîñèòåëÿ ïðè ñèíòåçå ìå÷åííîãî òðèòèåì ïðîëèíà áûëî ïîëó÷åíî óâåëè÷åíèå ìîëÿðíîé ðàäèîàêòèâíîñòè ïî÷òè â ïîëòîðà ðàçà. Òàêèì îáðàçîì, èñïîëüçîâàíèå ÂÓ ïîçâîëèëî çíà÷èòåëüíî ïîâûñèòü âûõîä è
ìîëÿðíóþ ðàäèîàêòèâíîñòü ìå÷åíûõ ñîåäèíåíèé.
Ïðè÷èíîé òîãî, ÷òî äàæå ïðè èñïîëüçîâàíèè ÂÓ
âûõîä [3H]-ýòîìèäàòà áûë äîñòàòî÷íî íèçîê, ÿâëÿåòñÿ âûñîêàÿ ñïîñîáíîñòü ýòîìèäàòà ïîäâåðãàòüñÿ
ãèäðîãåíîëèçó â óñëîâèÿõ ïðîâåäåíèÿ ðåàêöèè. Èçâåñòíî, ÷òî îáðàáîòêà áåíçèëüíûõ ïðîèçâîäíûõ àìèíîâ
ãàçîîáðàçíûì ïðîòèåì íà êàòàëèçàòîðå ÿâëÿåòñÿ îäíèì èç ðàñïðîñòðàíåííûõ ñïîñîáîâ ïîëó÷åíèÿ ñâîáîäíûõ àìèíîâ [15].  ìîëåêóëå ýòîìèäàòà ïðèñóòñòâóåò ôðàãìåíò [−NCH(CH 3)C6H5], ãèäðîãåíîëèç
êîòîðîãî ïðèâîäèò ê îáðàçîâàíèþ C2H5C6H5. Êàêèì
æå îáðàçîì ïðèìåíåíèå â êà÷åñòâå íîñèòåëÿ ÂÓ ìî-
æåò ñíèæàòü ñïîñîáíîñòü ýòîìèäàòà ê ãèäðîãåíîëèçó?
Èçâåñòíî, ÷òî ñïèëëîâåð àòîìàðíîãî âîäîðîäà íà óãëåðîäå ìåíåå ýíåðãåòè÷åñêè âûãîäåí, ÷åì ñïèëëîâåð
êàòèîíîâ âîäîðîäà.  ïîëüçó ïîñëåäíåãî ñâèäåòåëüñòâóåò êîìïüþòåðíîå ìîäåëèðîâàíèå ïðîöåññà ñïèëëîâåðà âîäîðîäà íà óãëåðîäå [16, 17]. Ñîãëàñíî ðàñ÷åòàì ýíåðãèÿ àêòèâàöèè ïåðåíîñà ïðîòîíà ìåæäó
ñîñåäíèìè óãëåðîäíûìè àòîìàìè ñîñòàâëÿåò
15,5 êêàë/ìîëü, à ïðè ñïèëëîâåðå àòîìàðíîãî âîäîðîäà ýòà âåëè÷èíà áîëåå ÷åì â äâà ðàçà áîëüøå (ò.å.
ïðè ââåäåíèè ìåòêè â îðãàíè÷åñêîå ñîåäèíåíèå ïî óãëåðîäíîé ìàòðèöå àêòèâèðîâàííûé òðèòèé ìèãðèðóåò â
îñíîâíîì â âèäå êàòèîíîâ).  ýòîì ñëó÷àå êàòèîíû
òðèòèÿ áóäóò ïðîòîíèðîâàòü àçîò è êèñëîðîä â ìîëåêóëå ýòîìèäàòà, â ðåçóëüòàòå ÷åãî âåðîÿòíîñòü ãèäðî−CH(CH3)C6H5 óìåíüøàåòñÿ.
ãåíîëèçà ñâÿçè −+N−
Òàêèì îáðàçîì, â íàñòîÿùåé ðàáîòå ïîêàçàíî,
÷òî èñïîëüçîâàíèå óãëåðîäíîãî íàíîíîñèòåëÿ ïîçâîëÿåò ðåçêî ïîâûñèòü âûõîä ìå÷åííûõ òðèòèåì
îðãàíè÷åñêèõ ñîåäèíåíèé è îòêðûâàåò øèðîêèå ïåðñïåêòèâû èñïîëüçîâàíèÿ ãåòåðîãåííîãî êàòàëèçà
äëÿ ïîëó÷åíèÿ íîâûõ ìå÷åíûõ ñîåäèíåíèé. Âîçìîæíî, óäàñòñÿ äîñòèãíóòü ëó÷øèõ ðåçóëüòàòîâ ïðè
èñïîëüçîâàíèè äðóãèõ êàòàëèçàòîðîâ íà îñíîâå ìåòàëëîâ ïëàòèíîâîé ãðóïïû, êîòîðûå áóäóò íàíåñåíû
íåïîñðåäñòâåííî íà óãëåðîäíûå íàíîìàòåðèàëû.
Äàëüíåéøèå èññëåäîâàíèÿ áóäóò íàïðàâëåíû íà
ðàçâèòèå äàííîé êîíöåïöèè.
Ðàáîòà âûïîëíåíà ïðè ïîääåðæêå ÐÔÔÈ (ïðîåêò ¹ 08-03-00347), ïðîãðàììû ôóíäàìåíòàëüíûõ èññëåäîâàíèé ïðåçèäèóìà ÐÀÍ “Ìîëåêóëÿðíàÿ è êëåòî÷íàÿ áèîëîãèÿ” è ãðàíòà Íàó÷íûå øêîëû ¹ ÍØ2150.2003.4 ïîä ðóêîâîäñòâîì àêàäåìèêà Í.Ô. Ìÿñîåäîâà.
ÂÅÑÒÍ. ÌÎÑÊ. ÓÍ-ÒÀ. ÑÅÐ. 2. ÕÈÌÈß. 2010. Ò. 51. ¹ 2
131
ÑÏÈÑÎÊ ËÈÒÅÐÀÒÓÐÛ
1. Boudart M. // Adv.Catal. 1969. 20. P. 153.
2. Ðîçàíîâ Â.Â., Êðûëîâ Î.Â. //Óñï. õèì. 1997. 66. Ñ. 117.
3. Reddy A.L.M., Ramaprabhu S. // Int. J. Hydrogen Energy. 2007.
32. P. 3998.
4. O’Connell M.J., Bachilo S.M., Huffman C.B., Moore V.C.,
Strano M.S., Haroz E.H., Rialon K.L., Boul P.J., Noon W.H.,
Kittrell C., Ma J., Hauge R.H., Weisman R.B., Smalley Ri.E. //
Science. 2002. 297. P. 593.
5. Karousis N., Tsotsou G.-E., Evangelista F., Rudolf P.,
Ragoussis N., Tagmatarchis N. // J. Phys. Chem. C. 2008. 112.
P. 13463.
6. Mauter M.S., Elimelech M. //Enviromental Sci. Tech. 2008. 42.
P. 5843.
7. Lueking A.D., Yang R.T., Rodriguez N.M., Baker R.T.K. //
Langmuir. 2004. 20. P. 714.
8. Yang F.H., Lachawiec A.J., Jr., Yang R.T. //J. Phys. Chem. B.
2006. 110. P. 6236.
9. Lueking A.D., Yang R.T. //J. Catalysis 2002. 206. P. 165.
10. Hitoshi N., Tomoyuki Y., Yosuke O., Makoto Y., Junichi I.,
Masatoshi Y. //Analytica Chimica Acta. 1997. 344. P. 233.
11. Øåâ÷åíêî Â.Ï., Íàãàåâ È.Þ., Ìÿñîåäîâ Í.Ô. Ìå÷åííûå
òðèòèåì ëèïîôèëüíûå ñîåäèíåíèÿ. Ì., 2003.
12. Øåâ÷åíêî Â.Ï., Íàãàåâ È.Þ., Àëôååâà Ë.Þ., Àíäðååâà
Ë.À., Øåâ÷åíêî Ê.Â., Ìÿñîåäîâ Í.Ô. //Ðàäèîõèìèÿ. 2006.
48. ¹ 3. Ñ. 267.
13. Øåâ÷åíêî Â.Ï., Ôàðàäæåâà Ñ.Â., Íàãàåâ È.Þ., Ìÿñîåäîâ
Í.Ô. //Ðàäèîõèìèÿ. 1998. 40. Ñ. 84.
14. Êàìåðíèöêèé À.Â., Ëåâèíà È.Ñ., Êóëèêîâà Ë.Å., Ãàëàõîâà
Ò.Í., Øåâ÷åíêî Â.Ï., Íàãàåâ È.Þ., Ìÿñîåäîâ Í.Ô., Ñìèðíîâ À.Í., Ïîêðîâñêàÿ Å.Â., Ùåëêóíîâà Ò.À. //Èçâ. ÀÍ. Ñåð.
õèìè÷. 1997. ¹ 8. C. 1532.
15. Áþëåð Ê., Ïèðñîí Ä. Îðãàíè÷åñêèå ñèíòåçû. Ì., 1973.
16. Fleisch T., Aberman R. //J. Catal. 1977. 50. P. 268.
17. Áîðèñîâ Þ.À., Çîëîòàðåâ Þ.À., Ëàñêåðîâ Å.Â., Ìÿñîåäîâ
Í.Ô. //Èçâ. ÀÍ. Ñåð. õèì. 1997 ¹ 3. Ñ. 407.
Ïîñòóïèëà â ðåäàêöèþ 22.04.09
SYNTHESIS OF TRITIUM LABELED COMPOUNDS USING FIBROID
CARBON CARRIER
V.P. Shevchenko, G.A. Badun, I.Yu. Nagayev, M.G. Chernyshiova, V.V. Shevchenko
(Division of Radiochemistry)
The results of tritium labeling of organic compounds by solid phase catalysis using multi-walls
carbon nanotubes were compared with one obtained by using activated carbon purchased from
“Norit”. It was found that utilization of multi-walls carbon nanotubes lead to considerable growth
of the yield (10–20 times) and molar radioactivity (1.5–2 times) of labeled compounds. Using such
carrier it became possible to obtain tritium labeled biological active compound like diazepam,
etomidat, proline, phenylalanine with molar radioactivity 10–25 Ci/mmol.
Key words: tritium, labeled compounds, carbon nanofibers, nanomaterials, hydrogen
spillover.
Ñâåäåíèÿ îá àâòîðàõ: Øåâ÷åíêî Âàëåðèé Ïàâëîâè÷ – âåä. íàó÷. ñîòð. Èíñòèòóòà ìîëåêóëÿðíîé ãåíåòèêè ÐÀÍ,
äîêò. õèì. íàóê (nagaev@img.ras.ru); Áàäóí Ãåííàäèé Àëåêñàíäðîâè÷ – äîöåíò êàôåäðû ðàäèîõèìèè õèìè÷åñêîãî
ôàêóëüòåòà ÌÃÓ, êàíä. õèì. íàóê (badunga@yandex.ru); Íàãàåâ Èãîðü Þëèàíîâè÷ – ñò. íàó÷. ñîòð. Èíñòèòóòà
ìîëåêóëÿðíîé ãåíåòèêè ÐÀÍ, êàíä. õèì. íàóê (nagaev@img.ras.ru); ×åðíûøåâà Ìàðèÿ Ãðèãîðüåâíà – ñò. íàó÷.
ñîòð. êàôåäðû ðàäèîõèìèè õèìè÷åñêîãî ôàêóëüòåòà ÌÃÓ, êàíä. õèì. íàóê (masha.chernysheva@gmail.com);
Øåâ÷åíêî Êîíñòàíòèí Âàëåðüåâè÷ – íàó÷. ñîòð. Èíñòèòóòà ìîëåêóëÿðíîé ãåíåòèêè ÐÀÍ, êàíä. õèì. íàóê
(ATCarma@mail.ru).