Химические свойства алканов

Химические свойства алканов.
Все связи в алканах малополярные, по этому для них характерны радикальные реакции. Отсутствие пи-связей делает
невозможными реакции присоединения. Для алканов характерны реакции замещения , отщепления, горения.
Тип и название реакции
Пример
1. Реакции замещения
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (хлорметан)
А) с галогенами ( с хлором Cl2 –на свету,
Br2- при нагревании) реакция подчиняется
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (дихлорметан)
правилу Марковника (Правила
Марковникова) — в первую очередь галоген
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (трихлорметан)
замещает водород у наименее
гидрированного атома углерода. Реакция
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl (тетрахлорметан).
проходит поэтапно — за один этап
замещается не более одного атома водорода.
Труднее всего реагирует иод, и притом
реакция не идет до конца, так как, например,
при взаимодействии метана с йодом
образуется йодистый водород, реагирующий
с йодистым метилом с образованием метана и
йода(обратимая реакция):
Б) Нитрование (Реакция Коновалова)
Алканы реагируют с 10% раствором азотной
кислоты или оксидом азота N2O4 в газовой
фазе при температуре 140° и небольшом
давлении с образованием нитропроизводных.
Реакция так же подчиняется правилу
Марковникова. Один из атомов водорода
заменяется на остаток NO2 (нитрогруппа) и
выделяется вода
2. Реакции отщепления
А) дегидрирование –отщепление водорода.
Условия реакции катализатор –платина и
CH3- CH3→ CH2= CH2 + Н2
температура.
Б) крекинг процесс термического
C6H14
C2H6 + C4H8
разложения углеводородов, в основе которого
лежат реакции расщепления углеродной цепи
крупных молекул с образованием соединений
с более короткой цепью. При температуре
450–700 oС алканы распадаются за счет
разрыва связей С–С (более прочные связи С–
Нпри такой температуре сохраняются) и
образуются алканы и алкены с меньшим
числом углеродных атомов
В) полное термическое разложение
СН4
C + 2H2
3. Реакции окисления
А) реакция горения При поджигании (t =
СnН2n+2 + O2 ––>CO2 + H2O + Q
o
600 С) алканы вступают в реакцию с
кислородом, при этом происходит их
СН4 + 2O2 ––>CO2 + 2H2O + Q
окисление до углекислого газа и воды.
Б) Каталитическое окисление- при
относительно невысокой температуре и с
применением катализаторов сопровождается
разрывом только части связей С–Спримерно в
середине молекулы и С–Н и используется для Например, при неполном окислении бутана (разрыв связи С2–С3)
получения ценных продуктов: карбоновых
получают уксусную кислоту
кислот, кетонов, альдегидов, спиртов.
4. Реакции изомеризациих арактерны не для
всех алканов. Обращается внимание на
С4Н10
C4H10
возможность превращения одних изомеров в
другие, наличие катализаторов.
5.. Алканы с основной цепью в 6 и более
атомов углерода также вступают в реакцию
дегидроциклизации, но всегда образуют 6членный цикл (циклогексан и его
производные). В условиях реакции этот цикл
подвергается дальнейшему дегидрированию и
превращается в энергетически более
устойчивый бензольный цикл ароматического
углеводорода (арена).
Способы получения алканов.
Алканы в больших количествах получают из природного газа и нефти.
Из простых веществ в электрическом разряде:
Гидролиз карбида алюминия
Нагревание моногалогеноалканов с металлическим натрием(реакция Вюрца)
Если разные галогеноалканы, то результатом будет смесь трех продуктов:
5. Декарбоксилирование. Сплавление ацетата натрия со щелочью. Полученный этим способом алкан будет иметь на
один атом углерода меньше.
6. Гидролиз реактива Гриньяра:
7. Алканы симметричного строения могут быть получены в результате электролиза солей карбоновых
кислот. (реакция Кольба)
1.
2.
3.
4.