Третий тип изомерии — оптическая изомерия, которая

реклама
Третий тип изомерии — оптическая изомерия, которая выражается тем, что в двух
изомерах каждый атом имеет одинаковых соседей, расположенных в одинаковой
последовательности. Все различие заключается в том, что для одного изомера эта
последовательность может быть получена при обходе заместителей какого-либо атома по часовой
стрелке, а для другого — против. Так, если в молекуле метана заместить три атома водорода
какими-либо другими различными группами, например метильной, карбоксильной и
аминогруппой, можно получить оптические изомеры аминокислоты аланина, в которых один атом
углерода имеет четыре различных заместителя.
Эти изомеры нельзя совместить. Но оптические изомеры (их называют также оптическими
антиподами) совмещаются, если один из них отражен в зеркале. Отсюда вытекает условие
существования оптической изомерии: каждый такой изомер при отражении в зеркале дает
структуру, которая не может быть совмещена со структурой этого изомера, но является
структурой второго изомера.
Наличие в молекуле атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями,—
достаточное условие существования оптической изомерии. Однако можно представить себе много
случаев, когда в молекуле нет такого, как говорят, ассиметричного атома углерода, а вещество
тем не менее может быть разделено на два оптических антипода. Для этого должно выполняться
лишь одно условие, при котором изображение молекулы в зеркале не совпадает с самой
молекулой. Приведем два примера. Первый взят из координационной химии: комплекс кобальта,
содержащий две молекулы этилендиамина H2N-CH2-CH2-NH2 и два атома хлора, приводит к двум
оптическим антиподам, структуры которых как бы связаны зеркальной плоскостью.
В молекуле гексагелицена нет ассиметрических углеродных атомов, но спираль этой
молекулы может быть закручена вправо или влево. В зависимости от этого соединение существует
в виде одного или другого оптического изомера.
В отличие от структурных и геометрических изомеров свойство оптических антиподов
очень близки. Различать их можно лишь по одному физическому параметру — направлению
вращения плоскости поляризации света. Оказывается, если пропустить через раствор оптического
антипода плоскополяризованный свет, его плоскость несколько повернется вправо или влево,
причем раствор противоположного антипода повернет эту плоскость в другую сторону.
Химические свойства оптических антиподов очень схожи, в большинстве случаев неразличимы.
Однако если действовать на оптические изомеры реагентами, которые также являются
оптическими антиподами, отличие в реакционной способности может стать заметным. Оптические
антиподы играют огромную роль в биохимических процессах, где почти все реагенты существуют
в виде одного из антиподов. Ускоряющие биохимические процессы ферменты, как правило,
оказывают действие только на строго определенные оптические изомеры. Известно, например, что
организм усваивает аминокислоту или сахар лишь одной оптической формы.
Скачать