Занятие 17. Химия гетерофункциональных и гетероциклических

ЗАНЯТИЕ №17. ХИМИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ
ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ
НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ.
Необходимый базовый уровень:
1) физические и химические свойства одноатомных и многоатомных спиртов.
2) физические и химические свойства фенолов.
3) физические и химические свойства альдегидов и кетонов.
4) физические и химические свойства карбоновых кислот и их производных.
Вопросы для подготовки к занятию:
1. Многоатомные спирты и фенолы. Образование комплексных соединений с гидроксидом меди
(II) и хлоридом железа (III).
2. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая.
Реакции образования циклических ангидридов и амидов.
3. Аминоспирты: коламин, холин, ацетилхолин, норадреналин, адреналин. Биосинтез
ацетилхолина и адреналина из соответствующих аминокислот.
4. Реакция циклизации α,γ-гидрокси- и аминокислот, гидролиз лактонов и лактамов.
5. Реакции элиминирования β-гидрокси- и β-аминокислот.
6. Кетокислоты: пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная. Кето-енольная таутомерия.
Биосинтез лимонной кислоты из яблочной кислоты.
7. Гетерофункциональные производные бензола. Лекарственные препараты на основе n-аминофенола, n-аминобензойной, сульфаниловой и салициловой кислот.
8. Шестичленный гетероцикл с одним атомом азота
- пиридин. Биологически важные
производные пиридина – никотиновая кислота, витамин РР, НАД+, пиридоксальфосфат.
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА:
Характерные и качественные
метилсалицилат.
реакции
на
антипирин,
амидопирин,
салол,
аспирин,
НА ЗАНЯТИИ БУДЕТ ПРОВЕДЕН КОНТРОЛЬ!
Задачи и упражнения для самоподготовки
1. Напишите строение биогенных аминов - коламина, холина, норадреналина, адреналина.
2. Напишите специфические реакции, протекающие при нагревании:
а) - гидрокси- и - аминоуксусной кислот;
б) -гидрокси- и -аминомасляной кислот;
г) -гидрокси- и -аминовалериановой кислот.
3. Напишите схемы гидролиза -бутиролактона, -бути-ролактама, -валеролактона, валеролактама.
4. Напишите уравнение декарбоксилирования щавелевоуксусной (2-оксобутандиовая) кислоты.
Какая из двух карбоксильных групп при этом будет отщепляться? Назовите образующееся
соединение.
5. Напишите уравнения декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты. Какие вещества входят в
состав «кетоновых тел»? При каких нарушениях в организме проводится их определение в
биологических жидкостях?
6. Дайте определение таутомерии. Напишите таутомерные формы ацетона и ацетоуксусного
эфира. Как называется такой вид таутомерии? Напишите уравнения реакций, доказывающие
существование двух таутомерных форм ацетоуксусного эфира.
7. Приведите уравнения реакций получения лекарственных соединений, являющихся
производными кислот:
а) салициловой (салицилат натрия, метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая
кислота). Как можно проверить доброкачественность аспирина?
б) n-аминобензойной (анестезин и новокаин). Какое медицинское значение они имеют?
8. Напишите схемы получения производных n-аминофенола, имеющих лекарственное значение:
а) этилового эфира n-аминофенола (фенетидин);
б) этилового эфира N-ацетил-n-аминофенола (фенацетин);
в) n-ацетаминофенола (парацетамола).
9. Приведите строение сульфаниламидных средств: этазола, сульфапиридазина, сульфадиметоксина.
10. Объясните механизм антибактериального действия сульфаниламидных средств. Почему
замена карбоксильной группы в n-аминобензойной кислоте приводит к появлению
бактериостатических свойств?
11. Напишите формулу скатола (-метилиндол), который является кишечным ядом,
синтезируемым в толстом кишечнике под действием гнилостных бактерий.
Литература
1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия.-М.: Дрофа, 2004.
2. Артемьева Н.Н., В.Л.Белобородов, Еремин С.К. Руководство к лабораторным занятиям по
биоорганической химии/Под ред. Н.А.Тюкавкиной.-М.: Просвещение.-1985.