МИНОБРНАУКИ РОССИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

МИНОБРНАУКИ РОССИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Майкопский государственный технологический университет»
Факультет
Кафедра
Фармацевтический
Фармации
УТВЕРЖДАЮ
Декан факультета
_____________В.А.Карташов
«_____»__________20_____г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
по дисциплине
по специальности
(направлению)
Факультет
ДС.Ф.01 Фармацевтическая химия
060108 Фармация
Фармацевтический
МАЙКОП
Рабочая программа составлена на основании ГОС ВПО
специальности (направления)____________060108___________и учебного плана МГТУ
Составители рабочей программы
кандидат фармацевтичеких наук, доцент
(должность, ученое звание, степень)
_________
(подпись)
Чернова Л.В.
(Ф.И.О.)
Рабочая программа утверждена на заседании кафедры___Фармации_________________
___________________________________________________________________________
(наименование кафедры)
Заведующий кафедрой
«___»_________20__г.
_____________
(подпись)
Одобрено научно-методической комиссией факультета
(где осуществляется обучение)
Председатель научно-методической
комиссии факультета
(где осуществляется обучение)
Декан факультета
(где осуществляется обучение)
«___»__________20__г.
_Карташов В.А.__
(Ф.И.О.)
«___»_________20__г.
______________
(подпись)
Карташов В.А.
(Ф.И.О.)
______________
(подпись)
_Карташов В. А._
(Ф.И.О.)
СОГЛАСОВАНО:
Начальник УМУ «___»__________20__г.
______________
(подпись)
Зав. выпускающей кафедрой
по специальности
_____________
(подпись)
Гук Г. А.
(Ф.И.О.)
___Карташов В.А.
(Ф.И.О.)
1. Цели и задачи учебной дисциплины, ее место в учебном процессе
1.1. Цели и задачи изучения дисциплины
Программа составлена в соответствии с государственным стандартом по данной
дисциплине. Программа по фармацевтической химии ориентирует преподавание по
дисциплине на подготовку специалиста по вопросам лекарственных средств различных по
химической структуре.
Фармацевтическая химия рассматривает вещества, применяющиеся в медицинской
практике. Изучает состав и строение лекарственных веществ, способы получения,
физические и химические свойства, методы контроля их качества, взаимосвязь между
строением молекуллекарственных веществ и характером их фармакологического
действия, изменения, происходящие при их хранении.
Цель – освоить методологию создания и оценки качества лекарственных веществ
на основе общих и частных закономерностей фармацевтической химии как прикладной
дисциплины для выполнения профессиональных задач провизора.
Задачи дисциплины:
 изложение ключевых вопросов программы, интеграция учебного материала,
необходимого для подготовки провизора.


обеспечить закрепление теоретического материала.
обучить
современным химическим и физико-химическим методам количественного
определения лекарственных веществ.
 научить практически, определять наличие
постороннихпримесей
в
лекарственных
веществах и лекарственных средствах, практически определять их присутствие и


устанавливать их содержание в пределах эталонов в соответствии с требованиями ГФХӀ.
обучить студентов правилам техники безопасности при работе с лабораторной посудой и
приборами, стимулировать учебно-исследовательскую работу студентов.
выработать у студентов способность применять полученные знания при изучении
последующих курсов и дисциплин, а также в своей профессиональной деятельности.
В процессе изучения дисциплины студенты должны:
 знать теоретические основы и научиться применять реакции подлинности
неорганических и органических лекарственных веществ, в том числе синтетического и
природного происхождения;
 исходя из технологии получения и очистки лекарственных средств прогнозировать
наличие посторонних примесей в лекарственных веществах и лекарственных
средствах;
 знать теоретические основы технологии промышленного производства субстанций
лекарственных веществ, владеть основными приемамицеленаправленного химического
синтеза органических лекарственных веществ в условиях химических лабораторий;
 решать вопросы совместимости и стабильности лекарственных веществ
в различных лекарственных формах;
 владеть
методологией
организации
контроля
качества
лекарственных
веществ и лекарственных средств при промышленном и внутриаптечном
производстве, хранении и распределении фармацевтической продукции;
 знать и активно применять основную нормативно-техническую документацию,
регламентирующую качество лекарственных средств;
 осуществлять все виды контроля качества лекарственных средств в соответствии с
нормативной документацией;
 определять чистоту и пределы содержания примесей в лекарственных средствах;
 использовать хроматографические, спектральные и другие физико-химические методы
анализа для подтверждения подлинности лекарственных средств и обнаружения
примесей;
 определять совместимость компонентов в лекарственных смесях.
 готовить титрованные растворы (установка титра и расчет поправочного
коэффициента);
 проводить титриметрический анализ с помощью различных методов: осадительных,
кислотно – основных, окислительно-восстановительных, комплексонометрических;
 рассчитывать содержание лекарственного средства в субстанциях и лекарственных
препаратах;
 соблюдать правила охраны труда и техники безопасности.
1.2.
Краткая характеристика дисциплины.
Дисциплина изучается в 5, 6, 7, 8 и 9 семестрах. Дисциплина «Фармацевтическая
химия» участвует в процессе формирования специалиста-провизора и способствует
закреплению фундаментальных и формированию прикладных знаний.
Для более четкого представления значения общих теоретических положений в
освоении фармацевтической химии как прикладной науки выделены два раздела: "Общая
часть фармацевтической химии" и "Специальная часть фармацевтической химии".
Осуществление их взаимосвязи в изучении предмета фармацевтической химии формирует
умение решать профессиональные задачи.
В общей части программы излагаются особенности системы, которая необходима
для освоения фармацевтической химии как науки о многообразных лекарственных
средствах. В этом разделе даются общие принципы оценки их качества, формы и
содержание организации процесса работы по получению, анализу и обеспечению качества
выпускаемых лекарственных средств.
В специальной части программы приведены группы и отдельные лекарственные
средства, изучение которых необходимо для формирования профессионального
кругозора, ориентации в номенклатуре лекарственных веществ, источниках их получения.
Классификация лекарственных веществ в разделе "Специальная часть
фармацевтической химии" построена по химическому принципу с учетом их
фармакологического действия, что обеспечивает необходимые понятия в отношении
многостороннего подхода в оценке качества лекарственных средств. Такой принцип
соответствует прикладному характеру фармацевтической химии.
Лекарственные неорганические вещества представлены как единый раздел общей
системы классификации лекарственных средств, имеющие характерные и
взаимосвязанные способы и приемы анализа в оценке качества. Группирование
лекарственных веществ в этой части предусматривает целенаправленный подход к
решению задач по оценке качества лекарственных средств неорганической природы на
основании целостного восприятия закономерностей свойств элементов.
Объединение лекарственных веществ не по элементам групп периодической
системы, а по иx соединениям обеспечивает более конкретное представление о связях
химического состава в целом с применением этого вещества. Лекарственные вещества
органической природы сгруппированы по особенностям химической структуры, которые
позволяют сделать обобщение по наиболее важным характеристикам, определяющим
требования к качеству.
Лекарственные вещества природного происхождения сгруппированы с их
синтетическими аналогами, полученными в результате всестороннего изучения этих
природных соединений.
Создание и развитие конкретной группы лекарственных веществ предлагается
рассматривать на примере нескольких соединений группы веществ, характеризующихся
отдельными структурными особенностями.
Освоение дисциплины осуществляется через лекционный курс и лабораторные
занятия.
Для
активизации
учебно-познавательной
деятельности
студентов
предусматриваются различные формы работы: внеаудиторная подготовка, элективные
курсы,
практическая
работа
на
лабораторных
занятиях,
самостоятельная
исследовательская работа (под руководством преподавателя), написание курсовых и
дипломных работ.
Изучение наиболее существенных разделов курса является составляющей частью
единого процесса изучения всех учебных дисциплин специальности «Фармация».
1.3.
Связь с предшествующими дисциплинами
Успешное изучение курса фармацевтической химии предполагает достаточно хорошие
знания и высокий уровень усвоения предшествующих дисциплин, на которые опирается
изложение данного курса. При изучении этой дисциплины особенно необходимо знание
таких дисциплин как:
 общая химия общая – строение молекул, типы химических связей,
классификация и номенклатура;
 аналитическая химия – основы титриметрических методов анализа;
 органическая химия – строение, классификация, номенклатура органических
соединений, методы получения и свойства органических веществ;
 физическая и коллоидная химия – химическая термодинамика, учение о
растворах, кинетика химических реакций, свойства лиофильных и лиофобных
коллоидных растворов;
 биологическая химия – строение и свойства биомолекул, обмен веществ и
энергии, ключевые пути метаболизма в организме человека;
 физиология – функции важнейших органов и систем организма, понятие о
гомеостазе, физиологические основы питания и пищеварения;
 латинский язык – основы терминологии, иностранный язык: понимание
терминов и обозначений, используемых в фармацевтической химии,
используемых в биохимии, умение работать с иностранной литературой.
1.4. Связь с последующими дисциплинами
Рабочая программа по фармацевтической химии для фармацевтического
факультета составлена с учетом типовой программы и будущей специализации студентов
по фармацевтическим специальностям. Изучение курса фармацевтической химии
обеспечивает связь с последующими дисциплинами: токсикологическая химия,
ресурсоведение, фармацевтическая технология, управление и экономика фармации и др.
-
72
40
Зачёт
2
4
6
108
36
-
72
40
Экзамен
2
4
78
26
-
52
40
Зачёт
2
4
8
114
38
-
76
54
Экзамен
2
4
9
85
34
-
47
3
20
8
-
160
Зачет
Зачет
2
7
51
12
8
20
8
-
12
160
20
8
-
12
160
Зачет
26
12
-
14
148
Экзамен
9
10
714
714
1
1
Экзамен
3. Содержание дисциплины
3.1. Наименование тем, их содержание, объем в часах лекционных занятий
№
Раздел, тема учебного курса, содержание
1.
Раздел
1.
Фармацевтическая
химия.
Введение
в
фармацевтическую химию.
Предмет и содержание фармацевтической химии. Исторический
очерк. Фармацевтическая промышленность России.
Раздел 2.Классификация ЛС. Получение. НД.
Основы классификации ЛB. Методы получения и исследования
ЛB. Нормативно – техническая документация (ФС, ВФС, ГФ).
Раздел 3.Неорганические лекарственные вещества.
Классификация лекарственных средств неорганической природы
предполагает развитие понятия о многообразии их медицинского
применения, которое определяется не только различным их
составом, но и способами их применения, лекарственными
формами.
Вода очищенная, вода для инъекций.Кислород.Растворы
водорода пероксида, магния пероксид, гидроперит.
2.
3.
4.
5.
Лабораторные
Практические
36
Лекции
Лабораторные
Форма итоговой
аттестации (зачет,
экзамен)
Практические
108
СРС
Лекции
Общий объем
5
7
ЗФО
Аудиторные
Количество
часов в неделю
Всего
ОФО
Номер семестра
Учебные занятия
Число курсовых работ
2. Распределение учебных часов по семестрам
Натрия тиосульфат, натрия нитрит. Йод и его спиртовые растворы
Кол-во лекц.
часов
ОФО ЗФО
2
2
2
2
2
2
2
2
Кислота хлороводородная.Калия и натрия хлориды, бромиды и
йодиды. Натрия фторид.
7. Кислота борная, натрия тетраборат.Натрия гидрокарбонат, лития
карбонат.
8. Кальция хлорид, кальция сульфат, магния оксид, магния
сульфат.
Бария сульфат для рентгеноскопии.
Алюминия гидроксид, алюминия фосфат.
9. Железа (II) сульфат.
Комплексные соединения железа и платины.
10. Висмута нитрат основной, цинка оксид, цинка сульфат, серебра
нитрат, колларгол, протаргол, меди сульфат.
2
11. Соединения гадолиния: гадолиния гадопентетат + меглюмин
(Магневист), гадодиамид.
12. Анализ органических лекарственных веществ по функциональным
2
13. Раздел 4.Органические лекарственные вещества.
Классификация
лекарственных
средств
органической
природы.Галогенопроизводные ациклических алканов: хлорэтил,
галотан (фторотан).
2
6.
группам.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
Спирты и эфиры: спирт этиловый, глицерол (глицерин),
нитроглицерин, диэтиловый эфир (эфир медицинский и эфир для
наркоза).
Альдегиды и их производные: раствор формальдегида,
метенамин (гексаметилентетрамин), хлоралгидрат.
Углеводы (моно- и полисахариды): глюкоза, сахароза, лактоза,
галактоза, крахмал.
Карбоновые кислоты и их производные: калия ацетат, кальция
лактат, натрия цитрат, кальция глюконат, натрия вольпроат.
Аминокислоты и их производные. Кислота глутаминовая,
кислота
гамма-аминомасляная
(Аминалон),
цистеин,
ацетилцистеин, метионин, пеницилламин, натрия кальция эдетат
(кальций-динатриевая
соль
этилендиаминтетрауксусной
кислоты, тетрацин-кальций). Пирацетам ( Ноотропил) как аналог
гамма-аминомасляной кислоты. Кислота аминокапроновая.
Мелфалан – производное фенилаланина.
Производные дитиокарбаминовой кислоты.Дисульфирам
(Тетурам).
Антибиотики как лекарственные средства (общее понятие,
терминология). Классификация антибиотиков по механизму и
направленности действия; химическая классификация.
Пенициллины. Общая химическая структура, ее особенности.
Связь между строением и биологическим действием.
Бензилпенициллин, его натриевая, калиевая и новокаиновая
соли, бензатин-бензилпенициллин; феноксиметилпенициллин.
Целенаправленный
полусинтез
на
основе
6аминопенициллановой кислоты (6-АПК). Полусинтетические
пенициллины: оксацилина натриевая соль, ампициллин,
карбенициллина динатриевая соль, амоксициллин.
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
20. Цефалоспорины. Химические превращения бензилпенициллина
и получение 7-амино-дезацетоксицефалоспориновой кислоты (
7-АДЦК). Природный цефалоспорин С как источник получения
7-аминоцефалоспориновой кислоты ( 7-АЦК). Частичный
направленный синтез на основе 7-АДЦК и 7- АЦК. Цефалексин,
цефалотин и др.
2
21. Аминогликозиды. Стрептомицина сульфат, канамицина сульфат,
гентамицина
сульфат.
Получение
полусинтетических
производных: амикацин.
Макролиды и азалиды. Эритромицин, азитромицин (Сумамед).
22. Терпены. Моноциклические терпены: ментол, валидол,
терпингидрат.
Бициклические
терпены:
камфора,
бромкамфора,
сульфокамфорная
кислота
и
ее
новокаиновая
соль
(Сульфокамфокаин).
Дитерпены: ретинолы и их производные (витамины группы А)
как лекарственные и профилактические средства.
23. Производные циклопентанпергидрофенантрена (стероидные
соединения).Циклогексанолэтиленгидриндановые соединения.
Кальциферолы (витамины группы D) как продукты превращения
стеринов. Механизм образования эргокальциферола (витамин
D2) и холекальциферола (витамин D3).
24. Карденолиды (сердечные гликозиды). Вещества рядов
дигитоксигенина (дигитоксин, ацетилдигитоксин, дигоксин) и
строфантидина
(строфантин
К),
гликозиды
ландыша
(коргликон).
Стандартизация
сердечных
гликозидов.
Биологические и физико-химические методы количественной
оценки активности сердечных гликозидов. Факторы, влияющие
на стабильность.
25. Кортикостероиды. Дезоксикортикостерона ацетат, кортизона
ацетат, гидрокортизон, преднизолон, дексаметазон.
2
26. Андрогены,
анаболические
стероиды,
антиандрогены,
миорелаксанты.Андрогенные гормоны как лекарственные
средства: тестостерона пропионат, метилтестестерон. Связь
между строением и биологическим действием, биологические
предпосылки получения полусинтетических лекарственных
веществ
с
анаболическим
действием:
метандиенон
(Метандростенолон),
метандриол
(Метиландростендиол),
нандролона фенилпропионат (Феноболин), нандролона деконоат
(Ретаболил). Ципротерона ацетат (Андрокур). Пипекурония
бромид.
27. Эстрогены. Эстрон и эстрадиол как лекарственные вещества.
Зависимость между строением и биологическим действием.
Предпосылки для получения производных: этинилэстрадиол,
эфиры эстрадиола. Синтетические аналоги эстрогенов
нестероидной
структуры:
гексэстрол
(Синэстрол),
диэтилстильбэстрол. Гестагены и их синтетические аналоги:
прогестерон, норэтистерон (Норколут), медроксипрогестерона
ацетат (Депо-провера).
2
2
2
2
2
2
28. Раздел 5. Ароматические соединения. Фенолы, хиноны и их
производные.
Лекарственные вещества группы фенолов: фенол, тимол,
резорцин, тамоксифен. Производные нафтохинонов (витамины
группы К). Природные соединения: филлохинон (витамин К 1).
2
Синтетический витамин К1‒ фитоменадион. синтетический
29.
30.
31.
32.
33.
34.
водорастворимый аналог по действию ‒ менадиона натрия
бисульфит (викасол).
Тетрациклины
(частично
гидрированные
производные
нафтацена).
Тетрациклин,
окситетрациклин,
их
полусинтетические производные: метациклин, доксициклин
(вибрамицин).
Производные пара-аминофенола. Парацетамол.
Производные мета-аминофенола. Неостигмина метилсульфат
(Прозерин).
Ароматические кислоты и их производные.
Кислота бензойная, натрия бензоат. Кислота салициловая,
натрия салицилат. Амиды салициловой кислоты: осалмид
(Оксафенамид). Сложные эфиры салициловой кислоты: кислота
ацетилсалициловая.
Производные фенилпропионовой кислоты. Ибупрофен.
Производные фенилуксусной кислоты.
Диклофенак и его соли – диклофенак-натрий (Ортофен).
Йодированные производные ароматических аминокислот.
Лиотиронин (трийодтиронин), левотироксин (тироксин).
Комплексный препарат – тирсоидин.
Пара-, орто- и мета- аминобензойные кислоты и их производные.
Эфиры пара-аминбензойной кислоты: бензокаин (Анестезин),
прокаина гидрохлорид (Новокоин), тетракаина гидрохлорид
(Дикаин).
Диэтиламиноацетатнилиды: тримекаин гидрохлорид, лидокаина
гидрохлорид.
Близкие по структуре местные анестетики: бупивакаин,
артикаина гидрохлорид (Ультракоин).
Производные амида пара-аминобензойной кислоты - прокаина
гидрохлорид (новокаинамид), метоклопрамида гидрохлорид.
Производные
пара-аминосалициловой
кислоты
(противотуберкулезные средства): натрия пара-аминосалицилат.
Бензолсульфониламиды и их производные. Сульфаниламид
(стрептоцид).
Сульфаниламиды, замещенные по амидной группе, производные
алифатического и гетероциклического рядов: сульфацетамиднатрий (сульфацил-натрий), сульфаметоксазол + триметоприм
(ко-тримоксазол, бисептол), сульфадиметоксин, сульфален.
Сульфаниламиды, замещенные по амидной группе и
ароматической аминогруппе: фталилсульфаметизол (фталазол),
салазопиридазин.
Производные амида бензолсульфоновой кислоты: фуросемид,
гидрохлоротиазид (дихлотиазид, гипотиазид), буметанид
(буфенокс).
2
2
2
2
2
2
2
35. Раздел 6. Гетероциклические соединения природного и
синтетического происхождения.
Кислородосодержащие гетероциклы.
Производные
фурана.
Амиодарон,
гризеофульвин.
Лекарственные средства нитрофуранового ряда: нитрофурал
(фурацилин), фуразолидон, нитрофурантоин (фурадонин),
фурагин.
36. Призводные бензопирана. Кумарины и их производные:
этилбискумацетат (неодикумарин), феппромарон, уценокумарол
(синкумар).
Хромановые соединения: токоферолы (витамины группы Е) как
лекарственные средства: токоферола ацетат.
37. Производные
бензо-гамма-пирона.
Натрия
кромогликат
(кромолин-натрий, интал). Фенилхромановые
соединения:
флавоноиды (витамины группы Р): рутозид (рутин), кверцетин,
дигидрокверцетин.Производные индана: фениндион (фенилин).
38. Раздел 7. Гетероциклические соединения.
Серосодержащие гетероциклы.
Производные тиофена. Тиклопидин (тиклид).
39. Раздел 8. Гетероциклические соединения.
Азотсодержащие гетероциклы.
Производные пиррола(витамины группы В12); цианокобаламин,
гидроксокобаламин (оксикобаламин), кобамамид. Производные
тетрагидропиррола. Линкомицины: линкомицина гидрохлорид,
клиндамицин.
40. Производные пирролизидина.Платифиллина гидротартрат.
2
41. Производные индола. Резерпин, индометацин, триптофан,
серотанина адипинат, ондансетрон (зофран), трописетрон
(накобан), суматриптана Сукцинат (имигран), арбидол,
винпоцетин.
Производные эрголина (алкалоиды спорыньи и их производные):
дигидроэрготамин,
дигидроэргокристин,
ницерголин,
эргометрин, эрготамин, метилэргометрин, бромкриптин.
42. Производные
пиразола.Антипирин,
метамизол-натрий
(анальгин), фенилбутазон (бутадион), пропифеназон.
43. Производные имидазола.Пилокарпина гидрохлорид, бендазола
гидрохлорид (дибазол), клонидина гидрохлорид (клофелин),
метронидазол, клотримазол, кетоконазол, нафазолина нитрат
(нафтизин),
омепразол,
домперидон
(мотилиум),
ксилометазолин (галазолин).
44. Гистамина дигидрохлорид. Производные гистамина и близкие
по структуре соединения: дифенгидрамина гидрохлорид
(димедрол), хлоропирамин (супрастин), ранитидин, фамотидин.
45. Производные 1,2,4-триазола. Флуконазол (дифлюкан).
2
46. Производные пиперидина. Тригексифенидила гидрохлорид
(циклодол), кетотифен (задитен), лоратадин (кларитин).
Производные пиперазина. Циннаризин.
47. Производные пиридина. Производные пиридинметанола:
пиридоксина
гидрохлорид
(витамин
группы
В6),
пиридоксальфосфат, пирикарбат (пармидин), эмоксипин.
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
48.
49.
50.
51.
52.
53.
Производные дигидропиридина: нифедипин, амлодипин,
никардипин.
Производные пиридина. Производные пиридин-3-карбоновой
кислоты: кислота никотиновая, никотинамид, никетамид.
Производные
пиридин-4-карбоновой
кислоты.
Противотуберкулезные средства и антидепрессанты на основе
изоникотиновой кислоты: изониазид, фтивазид, протионамид,
этионамид, ниаламид.
Производные тропана. Атропина сульфат, скополамина
гидробромид и их синтетические аналоги как сложные эфиры
аминоспиртов и замещенных карбоновых кислот: гоматропина
гидробромид, тропацин, апрофен и др.
Производные экгонина: кокаина гидрохлорид.
Производные хинолина и хинуклидина.
Производные 4-замещенных хинолина. Хинин, хинидин и их
соли. Хлорохина фосфат (хингамин), гидроксихлорохина
сульфат (плаквенил).
Производные хинолина и хинуклидина.
Производные 8-замещенных хинолина как антибактериальные
лекарственные средства: хинозол, хлорхинальдол, нитроксолин
(5-НОК).
Фторхинолоны: ломефлоксацин, офлоксацин, ципрофлоксацин.
Производные изохинолина.Производные бензилизохинолина:
папаверина гидрохлорид и его синтетический аналогдротаверина гидрохлорид (но-шпа).
Производные хиназолина. Празозин.
Производные
изохинолина.
Производные
фенантренизохинолина. Морфин, кодеин и их соли;
полусинтетические
производные
морфина:
апоморфина
гидрохлорид, этилморфина гидрохлорид. Тримеперидина
гидрохлорид (промедол), фентанил, трамадола гидрохлорид,
лоперамида гидрохлорид, налтрексона гидрохлорид.
54. Производные пиримидина.Производные пиримидин-2,4-диона.
Метилурацил, фторурацил. Нуклеозиды: тегафур (фторафур),
зидовудин (азидотимидин), ставудин.
Производные 4-аминопиридин-2-она. Ламивудин.
55. Производные пиримидина.
Производные пиримидин-4,6-диона: примидон (гексамидин).
Производные пиримидин-2,4,6-триона (барбитуровой кислоты):
барбитал, фенобарбитал, тиопентал-натрий, бензобарбитал
(бензонал), гексобарбитал-натрий (гексенал).
56. Производные 1,2-бензотиазина. Пироксикам.
Производные гидантоина. Фенитонн (дифенин).
57. Производные
пиримидинотиазола.
Соединения
пиримидинотиазола (витамины группы В1) как лекарственные
средства: тиамина хлорид и бромид, кокарбоксилаза,
фосфотиамин, бенфотиамин.
58. Производные пурина.Производные пурина как лекарственные
вещества различных фармакологических групп. Значение
2
2
2
2
2
2
4
2
4
4
2
4
4
4
2
4
2
59.
60.
61.
62.
63.
64.
65.
66.
67.
68.
антиметаболитов в создании новых лекарственных средств.
Производные ксантина: кофеин, теофиллин, теобромин,
аминофиллин (эуфиллин), дипрофиллин, ксантинола никотинат,
пентоксифиллин.
Производные пурина. Производные гуанина. Ацикловир
(зовиракс), ганцикловир (цимсвен).
Другие производные пурина: инозин (рибоксин), аллоруринол,
меркаптопурин, азатиоприн.
Производные птеридина.
Кислота фолиевая и ее аналоги. Метотрексат.
Производные изоаллоксазина (витамины группы В2) как
лекарственные
средства:
рибофлавин,
рибофлавина
мононуклеотид.
Производные
фенотиазина.
Алкиламинопроизводные:
хлорпромазина гидрохлорид (аминазин), промазина гидрохлорид
(пропазин), левомепромазин, трифлуоперазина дигидрохлорид
(трифтазин), флуфеназина деканоат (фторфеназиндеканоат) и др.
Производные фенотиазина. Ацильные производные: этацизин,
морацизина гидрохлорид (этмозин).
Производные 1,4-бензодиазепина: хлордиазепоксид (хлозепид),
медазепам, диазепам (сибазон), оксазепам, нитразепам,
феназепам, алпразолам и др.
Производные иминостильбена. Карбамазепин.
Производные
10,11-дигидродибензоциклогептена.
Амитриптилин.
Обеспечение качества при производстве, распределении,
хранении и потреблении лекарственных средств.
Современное состояние и задачи контроля качества при
внутриаптечном производстве лекарственных средств.
Система сертификации лекарственных средств в РФ
Порядок сертификации лекарственных средств РФ.
Итого:
4
4
4
4
4
4
4
2
4
4
4
170
36
3.2. Практические (семинарские) занятия, их наименование, содержание и объем в
часах (по учебному плану не предусмотрены).
3.3.
Лабораторные занятия, их наименования и объём в часах
№
Наименование лабораторной работы
1. Проверка уровня знаний студентов по
базисным дисциплинам. Предмет и
основное содержание фармацевтической
химии.
Нормативная
документация:
Государственная фармакопея,
общие
фармакопейные
статьи
(ОФС),
фармакопейные
статьи
(ФС),
фармакопейные
статьи
предприятий
Объем часов
Раздел,
тема
лекционного курса
ОФО
Раздел 1.
Фармацевтическая
химия.
Введение
в
фармацевтическую
химию.
Предмет и содержание
фармацевтической
химии.
Исторический
4
ЗФО
2
(ФСП).
Общие
реакции
на
подлинность
неорганических
и
органических
лекарственных веществ.
2. Описание внешнего вида лекарственного
вещества и оценка его растворимости как
общая ориентировочная характеристика
испытуемого
вещества.
Значение
показателей "описание" и "растворимость"
для оценки качественных изменений
лекарственного вещества, для выполнения
отдельных
этапов фармацевтического
анализа. Общий характер определения
содержания примесей по показателям
"прозрачность" и "цветность" раствора.
Унификация испытаний.
3. Определение летучих веществ и влаги в
лекарственных
веществах
(метод
высушивания, дистилляции и титрование
реактивом
Фишера),
температуры
плавления (методы ГФ, стеклянный прибор
и прибор ПТП), плотности (с помощью
ареометра и пикнометра), золы (общей и
нерастворимой в хлористоводородной
кислоте) при фармакопейном анализе.
4. Значение физических констант в анализе
лекарственных веществ и определении их
относительной чистоты (величина рН
раствора,
определение
кислотности,
щелочности) при контроле качества
лекарственных веществ
5. Общие и частные методы обнаружения
примесей. Приемы установления пределов
допустимыхпримесей,
основанныена
степени чувствительности химических
реакций (эталонный и безэталонный
способы). Фармакопейные испытания на
наиболее часто встречающиеся примеси.
6. Общие и частные методы обнаружения
примесей. Приемы установления пределов
допустимыхпримесей,
основанныена
степени чувствительности химических
реакций (эталонный и безэталонный
способы). Фармакопейные испытания на
наиболее часто встречающиеся примеси.
очерк. Фармацевтическая
промышленность России.
Раздел 2. Классификация
ЛС. Получение. НД.
Основы классификации
ЛB. Методы получения и
исследования
ЛB.
Нормативно
–
техническая
документация (ФС, ВФС,
ГФ).
Раздел 2. Классификация
ЛС. Получение. НД.
Основы классификации
ЛB. Методы получения и
исследования
ЛB.
Нормативно
–
техническая
документация (ФС, ВФС,
ГФ).
Раздел 2. Классификация
ЛС. Получение. НД.
Основы классификации
ЛB. Методы получения и
исследования
ЛB.
Нормативно
–
техническая
документация (ФС, ВФС,
ГФ).
Раздел 2. Классификация
ЛС. Получение. НД.
Основы классификации
ЛB. Методы получения и
исследования
ЛB.
Нормативно
–
техническая
документация (ФС, ВФС,
ГФ).
Раздел 2. Классификация
ЛС. Получение. НД.
Основы классификации
ЛB. Методы получения и
исследования
ЛB.
Нормативно
–
техническая
документация (ФС, ВФС,
ГФ).
4
4
4
4
4
7. Коллоквиум по темам 2-6.
8. Фармакопейный анализ лекарственных
веществ неорганической природы. Анализ
воды, растворов водорода пероксида,
магния
пероксида,
гидроперита.
Показатели
качества,
применение,
хранение.
9. Фармакопейный анализ лекарственных
веществ неорганической природы. Анализ
йода и его спиртовых растворов, натрия
тиосульфата, натрия нитрита. Показатели
качества, применение, хранение.
10. Фармакопейный анализ лекарственных
веществ:
кислота
хлороводородная.
Подлинность, показатели качества, методы
анализа, применение, хранение.
11. Фармакопейный анализ лекарственных
веществ: калия и натрия хлориды, бромиды
и йодиды, натрия фторид. Подлинность,
показатели качества, методы анализа,
применение, хранение.
12. Фармакопейный анализ лекарственных
веществ:
кислота
борная,
натрия
тетраборат, железа (П) сульфат, натрия
гидрокарбонат. Подлинность, показатели
качества, методы анализа, применение,
хранение.
13. Коллоквиум по темам 8-12.
14. Фармакопейный анализ лекарственных
веществ: кальция хлорид, кальция сульфат,
магния
оксид,
магния
сульфат.
Подлинность, показатели качества, методы
анализа, применение, хранение.
15. Фармакопейный анализ лекарственных
веществ: висмута нитрат основной, цинка
оксид, цинка сульфат, меди сульфат,
алюминия гидроксид, бария сульфат для
рентгеноскопии. Подлинность, показатели
качества, методы анализа, применение,
хранение.
16. Фармакопейный анализ лекарственных
веществ: серебра нитрат, колларгол,
протаргол,
Подлинность,
показатели
качества, методы анализа, применение,
хранение.
17. Коллоквиум по темам 14-16.
18. Зачетное занятие. Проверка практических
навыков по методам качественного и
количественного анализа неорганических
лекарственных веществ.
Раздел 3. Неорганические
лекарственные вещества.
Классификация
лекарственных средств
неорганической природы.
Раздел 3. Неорганические
лекарственные вещества.
Классификация
лекарственных средств
неорганической природы.
Раздел 3. Неорганические
лекарственные вещества.
Классификация
лекарственных средств
неорганической природы.
Раздел 3. Неорганические
лекарственные вещества.
Классификация
лекарственных средств
неорганической природы.
Раздел 3. Неорганические
лекарственные вещества.
Классификация
лекарственных средств
неорганической природы.
Раздел 3. Неорганические
лекарственные вещества.
Классификация
лекарственных средств
неорганической природы.
Раздел 3. Неорганические
лекарственные вещества.
Классификация
лекарственных средств
неорганической природы.
Раздел 3. Неорганические
лекарственные вещества.
Классификация
лекарственных средств
неорганической природы.
-
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
19. Галогенопроизводные
ациклических
алканов: хлорэтил, фторотан (галотан).
Метод сжигания в колбе с кислородом.
Фармакопейный анализ лекарственных
веществ: спирт этиловый, глицерин
(глицерол), нитроглицерин, диэтиловый
эфир (эфир медицинский и эфир для
наркоза).
Подлинность,
показатели
качества, методы анализа, применение,
хранение. Метод ацетилирования.
Раздел 4. Органические
лекарственные вещества.
Классификация
лекарственных средств
органической природы.
20. Фармакопейный анализ альдегидов и их
производных: раствор формальдегида,
гексаметилентетрамин
(метенамин),
хлоралгидрат. Подлинность, показатели
качества, методы анализа, применение,
хранение. Йодометрия.
Раздел 4. Органические
лекарственные вещества.
Классификация
лекарственных средств
органической природы.
21. Фармакопейный анализ углеводов: глюкоза
и сахароза. Подлинность, показатели
качества, методы анализа, применение,
хранение. Рефрактометрия.
Раздел 4. Органические
лекарственные вещества.
Классификация
лекарственных средств
органической природы.
Раздел 4. Органические
лекарственные вещества.
Классификация
лекарственных средств
органической природы.
22. Фармакопейный анализ карбоновых кислот
и их производных: кальция ацетат, кальция
лактат, натрия цитрат, кальция глюконат,
натрия
вальпроат.
Подлинность,
показатели качества, методы анализа,
применение, хранение. Ионообменная
хроматография.
23. Фармакопейный
анализ
лактонов
ненасыщенных
полиоксикарбоновых
кислот: кислота аскорбиновая и её
лекарственные
формы.
Подлинность,
изомерия, показатели качества, методы
анализа, применение, хранение.
24. Коллоквиум по темам 18-23.
25. Фармакопейный анализ аминокислот и их
производных:
кислота
глутаминовая,
кислота гамма аминомасляная (аминалон);
цистеин,
ацетилцистеин,
метионин,
пеницилламин; натрия кальция эдетат
(тетацин-кальций). Пирацетам (ноотропил)
как аналог гамма аминомасляной кислоты.
Производные дитиокарбаминовой кислоты:
тетурам (дисульфирам). Подлинность,
показатели качества, методы анализа,
применение, хранение. Метод Къельдаля.
26. Фармакопейный
анализ
терпенов.
Моноциклические
терпены:
ментол,
валидол, терпингидрат. Бициклические
терпены:
камфора,
бромкамфора,
Раздел 4. Органические
лекарственные вещества.
Классификация
лекарственных средств
органической природы.
-
4
4
4
4
4
4
Раздел 4. Органические
лекарственные вещества.
Классификация
лекарственных средств
органической природы.
4
Раздел 4. Органические
лекарственные вещества.
Классификация
лекарственных средств
4
4
27.
28.
29.
30.
сульфокамфорная
кислота
и
ее органической природы.
новокаиновая солъ (сульфокамфокаин).
Дитерпены: ретинолы и их производные
(витамины группы А) как лекарственные и
профилактические средства. Подлинность,
показатели качества, методы анализа,
применение, хранение. Поляриметрия.
Фармакопейный анализ фенолов, хинонов Раздел 5. Ароматические
и
их
производных.
Лекарственные соединения.
вещества группы фенолов: фенол, тимол,
резорцин, тамоксифен. Фармакопейный
анализ
производных
п-аминофенола:
парацетамол,
производных
метааминофенола:
прозерин
(неостигмина
метилсульфат).
Производные
нафтохинонов (витамины группы К).
Природные
соединения:
филлохинон
(витамин
К1).
Синтетический
водорастворимый аналог по действию –
викасол (менадиона натрия бисульфит).
Подлинность, показатели качества, методы
анализа,
применение,
хранение.
Цериметрия.
Фармакопейный анализ ароматических Раздел 5. Ароматические
кислот и их производных: кислота соединения.
бензойная, натрия бензоат, кислота
салициловая, натрия салицилат.
Амид
салициловой
кислоты:
оксафенамид
(осалмид). Сложные эфиры салициловой
кислоты:
кислота
ацетилсалициловая.
Подлинность, показатели качества, методы
анализа, применение, хранение.
Коллоквиум по темам 25-28.
Фармакопейный анализ пенициллинов:Раздел 5. Ароматические
бензилпенициллин, его натриевая, калиеваясоединения.
и
новокаиновая
соли,
бензатинбензилпенициллин;
феноксиметилпенициллин.
Полусинтетические
пенициллины:
оксациллина натриевая соль, ампициллин,
карбенициллина
динатриевая
соль,
амоксициллин.
Цефалоспорины.
Цефалексин, цефалотин. Подлинность,
показатели качества, методы анализа,
применение, хранение.
4
4
8
4
8
4
31. Фармакопейный
анализ
производных
циклопентанпергидрофенантрена.
Кальциферолы (витамины группы Д) как
продукты
превращения
стеринов.
Механизм образования эргокальциферола
(витамин Д2) и холекальцеферола (витамин
Д3).
Кортикостероиды.
Дезоксикортикостерона
ацетат
(дезоксикортона ацетат), кортизона ацетат,
гидрокортизон,
преднизолон,
фторзамещенные вещества (дексаметазон).
Подлинность, показатели качества, методы
анализа,
применение,
хранение.
Фотоэлектроколориметрия.
Спектрофотометрия.
32. Коллоквиум по темам 30-31.
33. Фармакопейный
анализ
андрогенных
гормонов:
тестостерона
пропионат,
метилтестостерон.
Полусинтетические
лекарственные вещества с анаболическим
действием:
метандростенолон
(метандиенон),
метиландростендиол
(метандриол), феноболин (нандролона
фенилпропионат), ретаболил (нандролона
деканоат).
34. Фармакопейный анализ гестагенов и их
аналогов.
Прогестерон,
норколут
(норэтистерон),
депо-провера
(медроксипрогестерона
ацетат).
Подлинность, показатели качества, методы
анализа, применение, хранение.
35. Коллоквиум по темам 33-34.
36. Контрольная
работа.
Проверка
практических
навыков
по
методам
качественного и количественного анализа
органических лекарственных веществ.
37. Фармакопейный
анализ
производных
фурана.
Амиодарон,
гризеофульвин.
Лекарственные средства нитрофуранового
ряда:
нитрофурал
(фурацилин),
фуразолидон,
нитрофурантоин
(фурадонин), фурагин.
38. Фармакопейный
анализ
производных
бензопирана. Кумарины и их производные:
этилбискумацетат
(неодикумарин),
феппромарон, уценокумарол (синкумар).
Хромановые
соединения:
токоферолы
(витамины группы Е) как лекарственные
средства: токоферола ацетат.
39. Коллоквиум по темам 37-38.
Раздел 5. Ароматические
соединения.
8
Раздел 5. Ароматические
соединения.
4
8
Раздел 5. Ароматические
соединения.
-
4
8
Раздел 6.
Гетероциклические
соединения природного и
синтетического
происхождения.
Кислородосодержащие
гетероциклы.
Раздел 6.
Гетероциклические
соединения природного и
синтетического
происхождения.
Кислородосодержащие
гетероциклы.
-
8
8
8
4
40. Фармакопейный
анализ
производных Раздел 7.
тиофена. Тиклопидин (тиклид).
Гетероциклические
соединения.
Серосодержащие
гетероциклы.
41. Фармакопейный
анализ
производных Раздел 8.
пиррола(витамины
группы
В12); Гетероциклические
цианокобаламин,
гидроксокобаламин соединения.
(оксикобаламин), кобамамид. Производные Азотсодержащие
тетрагидропиррола.
Линкомицины: гетероциклы.
линкомицина гидрохлорид, клиндамицин.
42. Фармакопейный
анализ
производных Раздел 8.
пирролизидина.Платифиллина
Гетероциклические
гидротартрат.
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
43. Фармакопейный
анализ
производных Раздел 8.
индола.
Резерпин,
индометацин, Гетероциклические
триптофан,
серотанина
адипинат, соединения.
ондансетрон
(зофран),
трописетрон Азотсодержащие
(накобан),
суматриптана
Сукцинат гетероциклы.
(имигран), арбидол, винпоцетин.
Производные
эрголина
(алкалоиды
спорыньи
и
их
производные):
дигидроэрготамин,
дигидроэргокристин,
ницерголин,
эргометрин,
эрготамин,
метилэргометрин, бромкриптин.
44. Фармакопейный
анализ
производных Раздел 8.
пиразола.Антипирин,
метамизол-натрий Гетероциклические
(анальгин),
фенилбутазон
(бутадион), соединения.
пропифеназон.
Азотсодержащие
гетероциклы.
45. Коллоквиум по темам 40-44.
46. Фармакопейный
анализ
гистамина Раздел 8.
дигидрохлорид. Производных гистамина и Гетероциклические
близкие
по
структуре
соединения: соединения.
дифенгидрамина гидрохлорид (димедрол), Азотсодержащие
хлоропирамин (супрастин), ранитидин, гетероциклы.
фамотидин.
47. Фармакопейный анализ производных 1,2,4- Раздел 8.
триазола. Флуконазол (дифлюкан).
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
48. Фармакопейный
анализ
производных Раздел 8.
пиперидина.
Тригексифенидила Гетероциклические
гидрохлорид
(циклодол),
кетотифен соединения.
(задитен), лоратадин (кларитин).
Азотсодержащие
Производные пиперазина. Циннаризин
гетероциклы.
49. Фармакопейный
анализ
производных Раздел 8.
пиридина. Производные пиридинметанола: Гетероциклические
пиридоксина гидрохлорид (витамин группы соединения.
8
8
8
8
8
4
8
8
8
8
50.
51.
52.
53.
54.
55.
56.
57.
В6),
пиридоксальфосфат,
пирикарбат
(пармидин),
эмоксипин.Производные
дигидропиридина: нифедипин, амлодипин,
никардипин. Производные пиридин-4карбоновой
кислоты.
Производные
пиридин-3-карбоновой кислоты: кислота
никотиновая, никотинамид, никетамид.
Изониазид,
фтивазид,
протионамид,
этионамид, ниаламид.
Коллоквиум по темам 46-49.
Фармакопейный
анализ
производных
тропана. Атропина сульфат, скополамина
гидробромид и их синтетические аналоги
как сложные эфиры аминоспиртов и
замещенных
карбоновых
кислот:
гоматропина
гидробромид,
тропацин,
апрофен и др.
Производные
экгонина:
кокаина
гидрохлорид.
Фармакопейный
анализ
производных
хинолина и хинуклидина.
Производные 4-замещенных хинолина.
Хинин, хинидин и их соли. Хлорохина
фосфат (хингамин), гидроксихлорохина
сульфат (плаквенил). Производные 8замещенных
хинолина
как
антибактериальные
лекарственные
средства:
хинозол,
хлорхинальдол,
нитроксолин (5-НОК).
Фторхинолоны:
ломефлоксацин,
офлоксацин, ципрофлоксацин.
Коллоквиум по темам 51-52.
Фармакопейный
анализ
производных
изохинолина.Производные
бензилизохинолина:
папаверина
гидрохлорид и его синтетический аналогдротаверина гидрохлорид (но-шпа).
Производные хиназолина. Празозин.
Фармакопейный
анализ
производных
изохинолина.
Производные
фенантренизохинолина. Морфин, кодеин и
их соли; полусинтетические производные
морфина:
апоморфина
гидрохлорид,
этилморфина гидрохлорид. Тримеперидина
гидрохлорид
(промедол),
фентанил,
трамадола
гидрохлорид,
лоперамида
гидрохлорид, налтрексона гидрохлорид.
Коллоквиум по темам 54-55.
Фармакопейный
анализ
производныхпиримидина.Производные
пиримидин-4,6-диона:
примидон
Азотсодержащие
гетероциклы.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
(гексамидин).Производные
пиримидин2,4,6-триона
(барбитуровой
кислоты):
барбитал, фенобарбитал, тиопентал-натрий,
бензобарбитал (бензонал), гексобарбиталнатрий (гексенал).
58. Фармакопейный анализ производных 1,2бензотиазина. Пироксикам.
Фармакопейный
анализ
производных
гидантоина. Фенитонн (дифенин).
59. Фармакопейный
анализ
производных
имидазола.Пилокарпина
гидрохлорид,
бендазола
гидрохлорид
(дибазол),
клонидина
гидрохлорид
(клофелин),
метронидазол, клотримазол, кетоконазол,
нафазолина нитрат (нафтизин), омепразол,
домперидон (мотилиум), ксилометазолин
(галазолин).
60. Фармакопейный
анализ
производных
пурина.Производные
пурина
как
лекарственные
вещества
различных
фармакологических
групп.
Значение
антиметаболитов
в создании новых
лекарственных средств.
Производные
ксантина:
кофеин,
теофиллин,
теобромин,
аминофиллин
(эуфиллин), дипрофиллин, ксантинола
никотинат, пентоксифиллин.
61. Коллоквиум по темам 57-60.
62. Фармакопейный
анализ
производныхптеридина.
Кислота
фолиевая
и
ее
аналоги.
Метотрексат.
63. Фармакопейный
анализ
производных
изоаллоксазина (витамины группы В2) как
лекарственные
средства:
рибофлавин,
рибофлавина мононуклеотид.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
3
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
3
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
64. Фармакопейный
анализ
производных
фенотиазина.
Алкиламинопроизводные:
хлорпромазина гидрохлорид (аминазин),
промазина
гидрохлорид
(пропазин),
левомепромазин,
трифлуоперазина
дигидрохлорид (трифтазин), флуфеназина
деканоат (фторфеназиндеканоат) и др.
Ацильные
производные:
этацизин,
морацизина гидрохлорид (этмозин).
65. Коллоквиум по темам 62-64.
66. Фармакопейный анализ производных 1,4- Раздел 8.
-
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
3
бензодиазепина:
хлордиазепоксид
(хлозепид), медазепам, диазепам (сибазон),
оксазепам,
нитразепам,
феназепам,
алпразолам и др.
67. Защита курсовых работ.
68. Контрольная работа. Зачетное занятие.
Итого:
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
-
4
4
323
4
4
50
Самостоятельная работа студентов
Внеаудиторная самостоятельная работа студентов включает следующие виды
деятельности:
- конспектирование фармацевтического анализа препаратов по
определенному
алгоритму;
- формирование немой картотеки с химической формулой препаратов по каждой теме;
- проработку учебного материала (по конспектам, учебной и научной литературе);
- подготовку к лабораторным занятиям, зачету и экзамену по фармацевтической химии;
- выполнение курсовых проектов (работ).
3.4.
Разделы, темы, перечень примерных контрольных вопросов и заданий для
самостоятельной работы. Сроки выполнения, объем в часах.
№
п/п
1.
2.
Разделы и темы
рабочей программы
самостоятельного
изучения
Раздел 1.
Фармацевтическая
химия. Введение в
фармацевтическую
химию.
Раздел
2.Классификация
ЛС. Получение. НД.
Перечень домашних заданий
и других вопросов для
самостоятельного изучения
Сроки
выполнени
я
Предмет
и
содержание
фармацевтической
химии.
Исторический
очерк.
Фармацевтическая
промышленность России.
Основы
классификации
лекарственных
веществ.
Методы
получения
и
исследования лекарственных
веществ.
Нормативно
–
техническая
документация
(ФС, ОФС, ФСП, ВФС, ГФ).
Объём часов
ОФО
ЗФО
По
расписанию
2
20
По
расписанию
2
20
По
расписанию
22
20
По
расписанию
30
20
По
расписанию
14
20
Раздел 6.
Гетероциклические
соединения
природного и
синтетического
происхождения.
Кислородосодержащ
ие гетероциклы.
Производные фурана.
Классификация
лекарственных
средств
неорганической
природы
предполагает
развитие
понятия о многообразии их
медицинского
применения,
которое
определяется
не
только
различным
их
составом, но и способами их
применения, лекарственными
формами.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
По
расписанию
2
20
Раздел 6.
Гетероциклические
соединения
природного и
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
По
расписанию
2
20
3.
Раздел
3.Неорганические
лекарственные
вещества.
4.
Раздел
3.Органические
лекарственные
вещества.
5.
Раздел 5.
Ароматические
соединения.
6.
7.
8.
9.
синтетического
происхождения.
Кислородосодержащ
ие гетероциклы.
Призводные
бензопирана.
Раздел 6.
Гетероциклические
соединения
природного и
синтетического
происхождения.
Кислородосодержащ
ие гетероциклы.
Производные бензогамма-пирона.
Производные индана:
фениндион.
Раздел 7.
Гетероциклические
соединения.
Серосодержащие
гетероциклы.
Производные
тиофена.
10.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
пиррола.
Производные
тетрагидропиррола.
11.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
пирролизидина.
12.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные индола.
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
По
расписанию
2
20
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
По
расписанию
2
20
По
расписанию
2
20
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
По
расписанию
2
20
По
расписанию
2
20
Производные
эрголина.
13.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
пиразола.
14.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
имидазола.
15.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Гистамина
дигидрохлорид.
Производные
гистамина и близкие
по структуре
соединения.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные 1,2,4триазола.
16.
17.
18.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
пиперидина.
Производные
пиперазина.
Раздел 8.
Гетероциклические
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
(конспектирование)
По
расписанию
2
20
По
расписанию
2
20
По
расписанию
4
20
По
расписанию
5
20
По
расписанию
5
20
По
5
20
19.
20.
21.
22.
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
пиридина.
Производные
пиридинметанола.
Производные
дигидропиридина.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
пиридина.
Производные
пиридин-3карбоновой кислоты.
Производные
пиридин-4карбоновой кислоты.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные тропана.
Производные
экгонина.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
хинолина и
хинуклидина.Произво
дные 4-замещенных
хинолина.
Фторхинолоны.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
изохинолина.Произво
дные
бензилизохинолина.
Производные
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
расписанию
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
По
расписанию
5
20
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
По
расписанию
5
20
По
расписанию
5
20
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
По
расписанию
5
20
23.
24.
25.
26.
27.
хиназолина.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
изохинолина.
Производные
фенантренизохинолин
а.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
пиримидина.Производ
ные пиримидин-2,4диона. Производные
4-аминопиридин-2она.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
пиримидина.
Производные
пиримидин-4,6-диона.
Производные
пиримидин-2,4,6триона (барбитуровой
кислоты).
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные пурина.
Производные гуанина.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
птеридина.
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
По
расписанию
5
20
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
По
расписанию
5
20
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
По
расписанию
5
20
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
По
расписанию
5
20
По
расписанию
5
20
28.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
изоаллоксазина.
29.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные
фенотиазина.
30.
Раздел 8.
Гетероциклические
соединения.
Азотсодержащие
гетероциклы.
Производные 1,4бензодиазепина.
Курсовая работа
Подготовка к
экзамену
Итого
без названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
Написание
(конспектирование)
фармацевтического
анализа
препаратов. Создание формул
всех
препаратов
в
ламинированном
виде
(образец прилагается) в двух
экземплярах (с названием и
без названия).
-
По
расписанию
5
20
По
расписанию
5
20
По
расписанию
5
12
По
расписанию
-
24
36
36
221
628
Курсовой проект (работа), его характеристика и трудоемкость,
примерная
тематика.
3.5.
Курсовая работа - это самостоятельная учебно-исследовательская работа студента,
выполненная на актуальную в научном и практическом отношении тему с обязательным
анализом проблем, связанных с углубленным и разносторонним исследованием
фармацевтического анализа лекарственных препаратов различных фармакологических
групп, а так же препаратов лекарственного растительного сырья и продуктов животного
происхождения.
Цель курсовой работы заключается в том, чтобы углубить и расширить знания
студента по изучаемой дисциплине, закрепить практические навыки и сформировать
навыки исследователя, выработать умение пользоваться периодической, справочной,
реферативной и другой литературой, научиться анализировать и обобщать литературные
данные и результаты собственных исследований, а также уметь применять полученные
знания для решения практических задач.
Выполнение курсовой работы в наибольшей степени способствует подготовке
молодого специалиста к самостоятельной работе.
Курсовая работа по фармацевтической химии выполняется студентами
самостоятельно на основе собранного фактического материала и изучения специальной
литературе по теме. Курсовая работа должна быть написана в соответствии с требованиями, предъявляемыми к научным работам, и не только давать представления о
подготовленности студента в узкоспециальных вопросах, но и свидетельствовать о его
умении правильно излагать свои знания, наблюдения и выводы в письменном виде.
Курсовая работа должна быть выполнена на актуальную тему, имеющую научную и
практическую значимость.
При выполнении курсовой работы студент отбирает и реферирует литературу по
изучаемому вопросу, обобщает литературные данные в виде обзора, анализирует их, делает выводы и дает практические рекомендации.
Структура курсовой работы
1. Титульный лист.
2. Оглавление (план работы).
3. Введение.
4. Обзор литературы.
5. Заключение, выводы и рекомендации.
6. Список используемой литературы.
Структура курсовой работы зависит от характера темы и конкретного содержания
работы, однако общим является наличие следующих нижеописанных разделов.
Титульный лист (см. приложение).
В плане (оглавлении) раскрывается структура работы, содержание глав и
отдельных разделов. Заголовки плана должны точно повторять заголовки, приведенные в
тексте. Заголовки одинаковых ступеней рубрикации необходимо располагать друг под
другом. Заголовки каждой последующей ступени смещают на 3 - 5 знаков вправо по
отношению к заголовкам предыдущей ступени.
Во введении необходимо раскрыть сущность и рамки темы, ее актуальность,
сформулировать цели и задачи работы. Объем введения не более 2-3 страниц.
В обзоре литературы на основе литературных данных обобщаются,
систематизируются и анализируются основные положения по теме исследования. Этот
раздел не должен представлять беспорядочное изложение точек зрения различных
авторов. В обзоре в основном используется литература за последние 7- 10 лет.
В резюме обзора формулируются дискуссионные или нерешенные вопросы и
намечаются пути их решения.
Объем литературного обзора должен составлять 50-70 страниц.
В курсовой работе необходимо отразить следующие вопросы: названия
лекарственных препаратов (латинское, русское, химическое), формулы, описание (ГФ,
НД, ФС, ФСП), подлинность (химические, физические, физико–химические методы),
доброкачественность, количественное определение (химические, физико – химические
методы), форма выпуска, дозы, показания к применению, механизм действия,
фармакологическую группу, побочное действие, биохимические функции, биологическая
роль.
Отдельно в виде приложения к курсовой работе в пластиковом конверте кнопочной
прилагаются формулы всех препаратов из курсовой в ламинированном виде (образец
прилагается) в двух экземплярах (с названием и без названия).
Текст печатать через интервал 1,5 в формате слева – 3 см, справа – 1,5 см, верх – 2
см, низ – 2 см.
Они не только иллюстрируют основные положения проделанной работы, но и
служат наглядным доказательством и обоснованием для последующих выводов.
Заключение в курсовой работе дается в виде общего резюме объемом около 1 - 2
страниц или выводов в виде отдельных (2-5) пунктов. Цель выводов – в максимально
сжатом виде передать основное содержание полученной информации, а также отразить
суть и ценность проведенной работы.
Примерная тематика курсовых работ по фармацевтической химии
1. Современные методы фармацевтического анализа.
2. Основные этапы развития фармацевтической химии и предпосылки создания новых
лекарственных веществ.
3. Общая характеристика природных соединений, используемых в качестве
лекарственных веществ.
4. Источники и методы получения лекарственных веществ неорганической и
органической природы.
5. Особенности внутриаптечной заготовки.
6. Фотоколориметрические методы анализа лекарственных средств.
7. Физико – химические методы анализа лекарственных средств.
8. Лекарственные вещества, их свойства и анализ.
9. Производство лекарственных средств.
10.
Обеспечение качества лекарственных средств.
11.
Контроль качества лекарственных средств на фармацевтическом предприятии.
12.
Противоопухолевые средства. Фармацевтический анализ. Фармакологическая
характеристика.
13.
Применение потенциометрического и кулонометрического методов в фармации и
аналитической химии.
14.
Применение органических реагентов в фармацевтической и аналитической химии.
15.
Фармацевтический
анализ
лекарственных
препаратов,
обладающих
кардиотоническим действием.
16.
Применение УФ – спектрофотометрии в фармацевтическом анализе.
17.
Нейротропные средства. Анксиолитики. Методы получения. Фармакопейный
анализ. Фармакологическая характеристика.
18.
Фармакопейная статья – государственный стандарт лекарственного средства.
19.
Фармакопейный анализ органических лекарственных средств.
20.
Фармацевтический анализ лекарственных средств группы фторхинолонов ӀӀӀ и ӀV
поколений.
21.
Фармацевтический
анализ
психотропных
средств.
Особенности
фармацевтического анализа нового психотропного средства ладастен.
22.
Современные лекарственные препараты растительного происхождения. Общая
характеристика. Основные принципы контроля качества.
23.
Противосудорожные средства. Методы получения. Фармакопейный анализ.
Фармакологическая характеристика.
24.
Современные слабительные лекарственные препараты. Фармакологическая
характеристика. Фармацевтический анализ.
25.
Особенности и сущность фармакопейного анализа.
26.
Фармакопейные радиоактивные препараты.
27.
ИК – спектроскопия в фармацевтическом анализе.
28.
Химические методы анализа лекарственных препаратов.
29.
Особенности
фармацевтического
анализе
производных
фенотиазина.
Фармакологическая характеристика.
30.
Витамины. Фармацевтический анализ. Биохимические функции. Биологическая
роль. Фармакология витаминов.
31.
Стероидные гармоны и их полусинтетические аналоги. Классификация. Синтез.
Фармацевтический анализ. Биохимические функции. Биологическая роль.
Фармакологическая характеристика.
32.
Гликозиды. Фармацевтический анализ. Фармакологическая характеристика.
33.
Антибиотики. Фармацевтический анализ. Фармакологическая характеристика.
Микробиологическая оценка.
34.
Конденсированные производные коррина и нуклеотида бензимидазола
(кобаламины). Фармацевтический анализ. Фармакологическая характеристика.
35.
Гистамин и противогистаминные лекарственные вещества. Фармацевтический
анализ. Фармакологическая характеристика.
36.
Углеводы. Особенности строения. Биохимические функции. Биологическая роль.
Фармацевтический анализ.
37.
Производные
имидазола
и
триазола.
Фармацевтический
анализ.
Фармакологическая характеристика.
38.
Конденсированные производные азепина и диазепина. Фармацевтический анализ.
Фармакологическая характеристика.
3.6.
Производственная практика по дисциплине, краткая характеристика
Цель:Закрепление полученных в учебном процессе теоретических знаний,
практических навыков и умений для решения конкретных задач практической деятельности
провизора-аналитика в условиях аптек, контрольно-аналитических лабораторий, аптечных
складов и лабораторий НИИ.
Во время производственной практики предусматривается также изучение обязанностей
провизора-аналитика на рабочем месте;ознакомление с организацией и технической
оснащенностью
рабочего места провизора-аналитика;проведение контроля качества
лекарственных средств под
руководством провизора-аналитика и оформление
соответствующей документации.
Тематический план производственной практики
1. Знакомство с программой, календарным планом, базой практики и
индивидуальным заданием.
2. Анализ лекарств в аптеке по рецептам - глазные капли.Требования ГФ ХI к
глазным каплям. Изотоничность глазных капель и особенности их анализа с учетом
изотонирующих веществ. Приказ №214 «О контроле качества лекарственных средств,
изготавливаемых в аптеках». Приказ №305 «О нормах отклонений, допустимых при
изготовлении лекарственных средств и фасовке промышленной продукции в аптеках».
3. Анализ лекарств в аптеке по рецептам - анализ инъекционных лекарственных
форм.Приказ МЗ РФ № 376 «Единые правила оформления лекарств, приготавливаемых в
аптеках». Требования ГФ ХI к инъекционным растворам. Контроль за технологией
приготовления лекарственных форм, содержащих стабилизаторы, и особенности
количественного анализа таких лекарственных форм.
4. Анализ лекарств в аптеке по рецептам - анализ дефектуры.
5. Анализ лекарств в аптеке по рецептам - жидкие лекарственные формы
индивидуального изготовления и для стационарных учреждений.Приказ № 308 «Об
утверждении инструкции по приготовлению в аптеках жидких лекарственных форм».
6. Анализ лекарств в аптеке по рецептам - твердые лекарственные формы
(порошки).Требования ГФ ХI к порошкам. Особенности анализа. Сочетание химического
и физико-химического методов контроля качеств.
7. Анализ лекарств в аптеке по рецептам - мягкие лекарственные формы (мази,
суппозитории).Требования ГФ ХI к мазям, суппозиториям. Особенности анализа.
8. Анализ концентратов, жидких лекарственных средств, (в бюреточной установке),
полуфабрикатов
и
фасовки,
внутриаптечной
заготовки,
скоропортящихся
препаратов.Анализ химическими и физико-химическими методами.
9. Определение концентрации спирта (спиртометром, рефрактометрия, с помощью
таблиц).
10. Зачет.
Перечень знаний, умений и практических навыков, приобретаемых студентами во
время производственной практики
Студенты должны знать и уметь:
- законы и законодательные акты о здравоохранении, стандартизации и контроле качества
лекарственных средств, порядке их хранения, охране окружающей среды, санитарном
режиме и технике безопасности, об административной и уголовной ответственности за их
нарушение;
- принципы фармацевтической этики и деонтологии;
- систему государственного контроля качества лекарственных средств;
- контрольно-разрешительную систему обеспечения качества лекарственных средств,
организацию контроля качества лекарственных средств в Центрах по стандартизации и
контрольно-аналитических лабораториях, на аптечных складах и в аптеках;
- общие методы анализа согласно действующему изданию Государственной фармакопеи:
физические, химические и физико-химические;
статистическую
обработку
результатов
химического
эксперимента
и
микробиологических испытаний;
- контроль качества лекарственных средств мелкосерийного производства, виды
внутриаптечного контроля лекарственных средств в аптеках, внутриаптечный химический
контроль;
- экспресс-метод контроля лекарственных средств в условиях аптеки, преимущества и
недостатки метода;
- экологический контроль фармацевтических производств (вода, почва,воздух) и
фармацевтических препаратов;
- развитие исследований по созданию новых и совершенствованиюдействующих методов
оценки качества лекарственных средств,относительность требований и методов оценки
качества, ихкомплексность и взаимосвязь, оценка пригодности (валидация) методов
испособов оценки качества.
- проводить определение влажности, золы, экстрактивных веществ методами,
предусмотренными ГФ XI;
- проводить приемку лекарственного растительного сырья, отбирать пробы, необходимые
для его анализа, согласно ГФ XI.
3.7. Тематика контрольных работ для студентов ЗФО прилагается.
4. Учебно-методические материалы по дисциплине
4.1.
Основная и дополнительная литература
а) основная литература
1.
Беликов, В.Г. Фармацевтическая химия : учеб. пособие для студентов вузов /
В.Г. Беликов. - М. : МЕДпресс-информ, 2009. - 616 с.
2.
ЭБС «Консультант студента». Фармацевтическая химия : учеб. пособие для
студентов вузов / под ред А.П. Арзамасцева. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2008. - 640 с. – Режим
доступа: http://studentlibrary.ru/
1.
2.
3.
4.
5.
б) дополнительная литература
Лекарственные средства: производные 1,4-бензодиазепина : учеб.-метод. пособие
для студентов фармацевт. фак. / В.А. Карташов [и др.]. - Майкоп : А.А. Григоренко,
2011. - 129 с.
Фармацевтическая химия : учеб. пособие для студентов вузов / под ред А.П.
Арзамасцева. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2005. - 640 с.
Карташов, В.А. Физико-химические методы анализа в фармацевтической и
токсикологической химии : учеб. пособие для студентов фармацевт. фак. / В.А.
Карташов, Л.В. Чернова. - Майкоп : А.А. Григоренко, 2009. - 58 с
Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии : учеб. пособие
для студентов вузов / Э.Н. Аксенова [и др.] ; под ред. А.П. Арзамасцева. - М. :
Медицина, 2004. - 380 с. –
Машковский, М.Д. Лекарственные средства : пособие для врачей / М.Д.
Машковский. - М. : Новая Волна : Издатель Умеренков, 2008. - 1206 с.
4.2. Перечень методических указаний к лабораторным занятиям (находятся на
кафедре)
4.3. Перечень
обучающих,
контролирующих
компьютерных
видеокейсов, кино- и телефильмов, мультимедиа и т.п.
программ,
Набор презентаций по темам курса фармацевтической химии.
Примерный перечень вопросов к экзамену по фармацевтической химии
для студентов III курса
1. Предмет
и
задачи
фармацевтической
химии.
Основная
терминология
(фармакологическое вещество, лекарственное средство, лекарственное вещество,
лекарственная форма). Взаимосвязь с химическими и медико-биологическими
дисциплинами.
2. Химическая и фармакологическая классификация органических лекарственных
веществ в курсе фармацевтической химии. Методы изыскания новых лекарственных
веществ.
3. Основные источники и методы получения лекарственных веществ. Природные
вещества, химический и биологический синтез. Микробиологические методы и генная
инженерия.
4. Стандартизация лекарственных средств, нормативно-техническая документация:
государственная фармакопея, фармакопейные статьи, фармакопейные статьи
предприятия. Международная фармакопея ВОЗ.
5. Классификация неорганических лекарственных препаратов в курсе фармацевтической
химии.
6. Общие методы фармацевтического анализа. Описание внешнего вида и растворимости
лекарственного вещества. Прозрачность и цветность растворов.
7. Общие методы количественного определения субстанций органических лекарственных
веществ. Метод титрования в неводных средах. Метод аргентометрии (метод
Фольгарда).
8. Броматометрия, нитритометрия, комплексонометрия как методы количественного
анализа в фармацевтической химии.
9. Галогенопроизводные углеводородов. Хлорэтил, хлороформ, фторотан.
10.
Спирты. Спирт этиловый, глицерин. Взаимосвязь химической структуры,
токсических и фармакологических свойств в ряду спиртов. Иодоформная проба для
установления подлинности этилового спирта.
11.
Эфиры простые и сложные. Эфир медицинский, димедрол, амилнит-рит,
нитроглицерин. Особенности окисления эфира медицинского (взрывоопасность).
12.
Альдегиды и их производные. Формалин, хлоралгидрат. Особенности хранения
раствора формальдегида. Гексаметилентетрамин. Использование реактива Несслера
для подтверждения подлинности и обнару-жения альдегидов.
13.
Карбоновые кислоты и их производные. Калия ацетат, кальция лак-тат, натрия
цитрат, кальция глюконат.
14.
Аминокислоты и их производные. Кислота глютаминовая, аминалон, метионин,
пирацетам.
15.
Производные угольной кислоты: уретаны и уреиды. Карбахолин, мепротан,
карбромал, бромизовал.
16.
Лекарственные вещества группы фенолов. Фенол, тимол, резорцин, фенолфталеин.
Индофеноловая реакция фенолов. Реакция фенолов с хлоридом железа (III).
17.
Аминопроизводные ароматического ряда. Фенацетин, парацетамол.
18.
Ароматические кислоты и их производные. Кислота бензойная, кислота
салициловая, фенилсалицилат, кислота ацетилсалициловая. Применение реакции
Марки для обнаружения формальдегида и салициловой кислоты.
19.
Аминокислоты ароматического ряда и их производные. Анестезин, новокаин,
дикаин. Натрия пара-аминосалицилат.
20.
Сульфокислоты ароматического ряда и их производные. Хлорамин Б, дихлорамин
Б, пантоцид. Противодиабетические средства - бутамид и хлорпропамид.
21.
Сульфаниламидные препараты. История разработки сульфаниламидных
препаратов. Зависимость структура - активность в ряду сульфаниламидных препаратов.
Механизм антибактериального действия производных амида сульфаниловой кислоты.
22.
Общие методы получения сульфаниламидных препаратов. Общие реакции
подлинности и методы количественного определения сульфаниламидов.
23.
Стрептоцид. Стрептоцид растворимый. Сульфацилнатрий. Сульгин. Норсульфазол.
Этазол.
Сульфаниламидные
препараты
пролонгированного
действия.
Сульфадиметоксин.
24.
Терпены как лекарственные средства. Моноциклические терпеноиды. Ментол,
валидол, терпингидрат. Бициклические терпеноиды. Камфора, бромкамфора.
Синтетический (борнилхлоридный) способ получения камфоры.
25.
Антибактериальные средства - производные 5-нитрофурфурола. Фурацилин,
фурадонин, фуразолидон.
26.
Производные 5-пиразолона. Антипирин, амидопирин, анальгин, бутадион.
27.
Производные пиридина. Природные и синтетические производные 3- и 4-пиридинкарбоновых кислот: никотиновая кислота, никотинамид, кордиамин, изониазид,
фтивазид.
28.
4- и 8-Замещенные производные хинолина. Антибактериальные (хинозол,
энтеросептол) и противомалярийные (хинин, плазмоцид) производные хинолина.
Совкаин.
29.
Производные барбитуровой кислоты. Взаимосвязь химической структуры
барбитуратов с их фармакологической активностью. Общие методы получения
барбитуратов и тиобарбитуратов.
30.
Общие реакции подлинности и методы количественного определения производных
барбитуровой кислоты. Барбитал, фенобарбитал, гексенал, тиопенталнатрий.
31.
Производные урацила. Метилурацил, пентоксил, метилтиоурацил, фторурацил,
фторафур, допан.
32.
Диуретические и салуретические средства - производные бензотиадиазина.
Хлортиазид, дихлотиазид, циклотиазид. Соотношение стуктура - активность в ряду
производных бензотиадиазина.Психотропные препараты - производные фенотиазина.
Классификация производных фенотиазина. Общие методы получения, реакции
подлинности и количественного определения. Аминазин, трифтазин, хлорацизин.
33.
Гликозиды. Классификация гликозидов. Гликозиды сердечного действия. Понятие
о карденолидах и буфадиенолидах. Общие реакции циклопентанпергидрофенантреновых гликозидов.
34.
Гликозиды группы наперстянки. Дигитоксин. Гликозиды группы строфанта.
Строфантин К. Гликозиды ландыша. Конваллятоксин.
35.
Гормоны. Классификация гормонов. Гормоны щитовидной железы. Тироксин,
дийодтирозин, бетазин.
36.
Гормоны мозгового слоя надпочечников. Адреналина гидротартрат, норадреналина
гидротартрат. Синтетические аналоги: мезатон.
37.
Гормоны
коркового
слоя
надпочечников.
Кортикостероиды.
Дезоксикортикостерона ацетат, кортизона ацетат. Синтетические аналоги
кортикостероидов: гидрокортизон, преднизон, преднизолон, дексаметазон.
38.
Мужские половые гормоны (андрогены) и анаболики. Метилтестостерон,
тестостерона пропионат, метандростенолон, метиландростендиол.
39.
Женские половые гормоны (эстрогены). Этинилэстрадиол. Синтетические аналоги
эстрогенных гормонов: синэстрол, диэтилстильбэстрол и их производные. Гестагенные
гормоны. Прогестерон.
40.
Антибиотики пенициллинового ряда. Бензилпенициллина натриевая, калиевая,
новокаиновая соли. Феноксиметилпенициллин. Полусинтетические пенициллины.
41.
Антибиотики ароматического ряда. Левомицетин (хлорамфеникол). Синтез
левомицетина. Синтомицин. Эфиры левомицетина: стеарат и сукцинат.
42.
Стрептомицина сульфат. Химическое строение стрептомицина. Антибиотики –
аминогликозиды. Гентамицина сульфат.
43.
Тетрациклины. Тетрациклин, окситетрациклин и их полусинтетические
производные: метациклин (рондомицин) и доксициклин (вибрамицин).
Примерный перечень вопросов к экзамену по фармацевтической химии
для студентов ӀV курса
1. Витамины. История открытия и медицинского применения витаминов. Классификация
витаминов.
2. Витамины алифатического ряда. Кислота аскорбиновая (витамин С), кислота
пантотеновая, кислота пангамовая (витамин В15).
3. Витамины алициклического ряда. Ретинолы (витамины группы А). Ретинола ацетат.
Кальциферолы (витамины группы D).
4. Витамины ароматического ряда - производные нафтохинонов (витамины группы К).
Викасол. Антивитамины К: дикумарин, неодикума-рин, фепромарон, фенилин.
5. Витамины - производные кислородсодержащих гетероциклических соединений.
Токоферолы (витамины группы Е). Токоферола ацетат. Биофлавоноиды (витамины
группы Р). Рутин, кверцетин.
6. Пиримидино-тиазоловые витамины (витамины группы В1). Тиамина бромид и хлорид.
Птериновые витамины. Кислота фолиевая.
7. Изоаллоксазиновые витамины (витамины группы В2). Рибофлавин. Кобаламины
(витамины группы В12). Цианокобаламин.
8. Алкалоиды. Классификация алкалоидов. Методы выделения алкалоидов из
растительного сырья. Очистка и разделение алкалоидов. Общие (групповые) реакции
алкалоидов.
9. Производные пиперидина и пиридина. Лобелина гидрохлорид, цитизин, пахикарпин.
10.
Производные хинолина. Хинин. Синтетические аналоги хинина. Бигумаль.
11.
Производные изохинолина. Сальсодина гидрохлорид, наркотин, папаверина
гидрохлорид. Синтетические аналоги папаверина. Но-шпа, дибазол, апрофен.
12.
Производные фенантренизохинолина. Группа морфина: морфина гидрохлорид,
апоморфина гидрохлорид, кодеин. Синтетические аналоги опиатов. Промедол.
13.
Производные пурина. Кофеин, кофеинбензоат натрия, теофиллин, эуфиллин,
теобромин.
14.
Лекарственные препараты - производные хинолина.
15.
Лекарственные препараты - производные пиримидина.
16.
Производные 5-нитрофурана:фурацилин, фуразолидон, фурадонин, фурагин,
фурагин растворимый. Взаимосвязь «структура – активность» в ряду производных 5
нитрофурана. Физические свойства. Общие и частичные реакции подлинности
производных 5-нитрофурана. Химизм, условия проведения, аналитические эффекты.
Испытания на доброкачественность препаратов нитрофуранового ряда химизм
определния специфической примеси (семикарбазида). Методы количественного
определения. Условия хранения. Применение.
17.
Лекарственные препараты – производные бензопирана. Общая характеристика
химической структуры. Классификация. Взаимосвязь между строением и
фармацевтическим действием в ряду бензопирана. Фармацевтический анализ
производных бензо-гамма-пирона: интал (натрия кромоглипат). Хранение.
Применение.
18.
Лекарственные препараты – производные 4-оксикумарина (неодикумарин,
фепромарон, синкумар). Физические свойства. Общие и частные реакции подлинности.
Испытания на доброкачественность. Методы количесивенного определения. Хранение.
Применение.
19.
Лекарственные препараты – производные хромана: токоферол (витамины группы
Е) общая характеристика химической структуры. Взаимосвязь «структура –
активность». Токоферола ацетат. Физические и химические свойства. Методы анализа.
Условия хранения. Применение.
20.
Лекарственные препараты – производные хромона: флавоноиды (витамины группы
Р). Источники получения. Рутин. Кверцетин, дигидрокверцетин. Физические свойства.
Реакции подлинности. Методы количественного определения. Условия хранения.
Применение.
21.
Гетероциклические соединения. Общая характеристика. Классификация.
Номенклатура. Основные классы гетероциклических лекарственных средств.
Кислотно-основные свойства. Общие методы идентификации азотсодержащих
гетероциклических соединений и их солей. Общеалкалоидные реактивы, состав,
применение.
22.
Лекарственные препараты
- производные индола. Общая характеристика
химической структуры. Классификация (производные индолилалкиламинов, карбазола,
эрголина, резерпин). Фармацевтический анализ производных индолилалкиламинов:
серотонина адипинат, индометацин, суматриптан, трописетрон. Хранение. Применение.
23.
Лекарственные препараты
- производные индола. Общая характеристика
химической структуры. Классификация (производные индолилалкиламинов, карбазола,
эрголина, резерпин). Фармацевтический анализ производных карбазол: ондансетрона
гидрохлорид (зофран), винпоцетин. Хранение. Применение.
24.
Лекарственные препараты
- производные индола. Общая характеристика
химической структуры. Классификация (производные индолилалкиламинов, карбазола,
эрголина, резерпин). Фармацевтический анализ резерпина. Хранение. Применение.
Комбинированные лекарственные формы, содержащие резерпин.
25.
Лекарственные препараты
- производные индола. Общая характеристика
химической структуры. Классификация (производные индолилалкиламинов, карбазола,
эрголина, резерпин). Фармацевтическийанализ эргоалкалоидов (эргометрина малеат,
ницерголин) и их производных(эрготамина гидротартрат, бромокриптина мезилат) .
Хранение. Применение.
26.
Лекарственные препараты - производные пиразола. Общая характеристика
химической структуры. Синтез. Фармацевтический анализ пропифеназона,метамизоланатрия, фенилбутазона. Хранение. Применение.
27.
Лекарственные препараты
- производные имидазола. Классификация
(производные имидазола, имидазолина, бензимидазола). Синтетические производные
имидазола и имидазолина. Фармацевтический анализ метронидазола, клонидина
гидрохлорида, нафазолина нитрата. Хранение. Применение.
28.
Лекарственные препараты
- производные имидазола. Классификация
(производные имидазола, имидазолина, бензимидазола). Синтетические производные
имидазола и имидазолина. Фармацевтический анализ пилокарпина гидрохлорида.
Хранение. Применение.
29.
Лекарственные препараты - производные бензимидазола. Фармацевтический
анализ бендазола гидрохлорида, омепразола, домперидона. Хранение. Применение.
30.
Лекарственные препараты - производные пиридина. Общая характеристика.
Фармацевтический анализ производных никотиновой кислоты.
Хранение.
Применение.
31.
Лекарственные препараты - производные пиридина. Общая характеристика.
Фармацевтический анализ производных изоникотиновой кислоты.
Хранение.
Применение.
32.
Оксиметилпиридиновые витамины и их производные. Общая характеристика.
Фармацевтический анализ производных изоникотиновой кислоты.
Хранение.
Применение.
33.
Лекарственные препараты
- производные тропана. Общая характеристика
химической структуры. Фармацевтический анализ алкалоидов производных тропана и
их синтетических аналогов. Хранение. Применение.
Химические формулы для экзамена по фармацевтической химии
Пенициллины (бензилпенициллин, его натриевая, калиевая и новокаиновая соли,
бензатин-бензилпенициллин; феноксиметилпенициллин; оксацилина натриевая соль,
ампициллин, карбенициллина динатриевая соль, амоксициллин.
Цефалоспорины(7-амино-дезацетоксицефалоспориновой
кислоты, природный
цефалоспорин С как источник получения 7-аминоцефалоспориновой кислоты ( 7-АЦК).
Частичный направленный синтез на основе 7-АДЦК и 7- АЦК. Цефалексин, цефалотин и
др.
Терпены:
ментол,
валидол,
терпингидрат,
камфора,
бромкамфора,
сульфокамфорная кислота и ее новокаиновая соль (Сульфокамфокаин), ретинол.
Кортикостероиды:
дезоксикортикостерона
ацетат,
кортизона
ацетат,
гидрокортизон, преднизолон, дексаметазон.
Андрогены,
анаболические
стероиды,
антиандрогены,
миорелаксанты:
тестостерона
пропионат,
метилтестестерон,
метандиенон
(Метандростенолон),
метандриол (Метиландростендиол), нандролона фенилпропионат (Феноболин),
нандролона деконоат (Ретаболил). Ципротерона ацетат (Андрокур). Пипекурония бромид.
Эстрогены: Эстрон, эстрадиол, этинилэстрадиол, эфиры эстрадиола, гексэстрол
(Синэстрол),
диэтилстильбэстрол,
прогестерон,
норэтистерон
(Норколут),
медроксипрогестерона ацетат (Депо-провера).
Ароматические соединения:фенол, тимол, резорцин, тамоксифен, витамин К,
К1,парацетамол, кислота бензойная, натрия бензоат, кислота салициловая, натрия
салицилат, осалмид, кислота ацетилсалициловая, бензокаин (Анестезин), прокаина
гидрохлорид (Новокоин), тетракаина гидрохлорид (Дикаин), лидокаина гидрохлорид.
Бензолсульфониламиды и их производные: сульфаниламид (стрептоцид),
сульфацетамид-натрий (сульфацил-натрий), сульфаметоксазол + триметоприм (котримоксазол, бисептол), сульфадиметоксин, сульфален, фталилсульфаметизол (фталазол),
фуросемид, гидрохлоротиазид (дихлотиазид, гипотиазид).
Производные фурана: амиодарон, гризеофульвин, нитрофурал (фурацилин),
фуразолидон, нитрофурантоин (фурадонин), фурагин.
Призводные бензопирана: этилбискумацетат (неодикумарин), феппромарон,
уценокумарол (синкумар), токоферолы (витамины группы Е) как лекарственные средства:
токоферола ацетат, рутозид (рутин), кверцетин, дигидрокверцетин.
Производные пиррола: цианокобаламин, гидроксокобаламин (оксикобаламин),
кобамамид. Производные тетрагидропиррола, линкомицина гидрохлорид, клиндамицин.
Производные пирролизидина:платифиллина гидротартрат.
Производные индола:резерпин, индометацин, триптофан, серотанина адипинат,
ондансетрон (зофран), трописетрон (накобан), суматриптана Сукцинат (имигран),
арбидол, винпоцетин.
Производные
эрголина
(алкалоиды
спорыньи
и
их
производные):
дигидроэрготамин,
дигидроэргокристин,
ницерголин,
эргометрин,
эрготамин,
метилэргометрин, бромкриптин.
Производные пиразола:антипирин, метамизол-натрий (анальгин), фенилбутазон
(бутадион), пропифеназон.
Производные имидазола: пилокарпина гидрохлорид, бендазола гидрохлорид
(дибазол), клонидина гидрохлорид (клофелин), метронидазол, клотримазол, кетоконазол,
нафазолина нитрат (нафтизин), омепразол, домперидон (мотилиум), ксилометазолин
(галазолин).
Производные гистамина и близкие по структуре соединения:гистамина
дигидрохлорид, дифенгидрамина гидрохлорид (димедрол), хлоропирамин (супрастин),
ранитидин, фамотидин.
Производные 1,2,4-триазола:флуконазол (дифлюкан).
Производные пиперидина:тригексифенидила гидрохлорид (циклодол), кетотифен
(задитен), лоратадин (кларитин).
Производные пиперазина:циннаризин.
Производные пиридина:производные пиридинметанола: пиридоксина гидрохлорид
(витамин группы В6), пиридоксальфосфат, пирикарбат (пармидин), эмоксипин.
Производные дигидропиридина: нифедипин, амлодипин, никардипин.
Производные пиридин-3-карбоновой кислоты: кислота никотиновая, никотинамид,
никетамид (диэтламид кислоты никотиновой)6 пикамилон.
Производные пиридин-4-карбоновой кислоты: изониазид, фтивазид, протионамид,
этионамид, ниаламид.
Производные тропана: атропина сульфат, скополамина гидробромид, гоматропина
гидробромид, тропацин, апрофен и др.
Производные экгонина: кокаина гидрохлорид.
Производные хинолина и хинуклидина:хинин, хинидин и их соли, хлорохина фосфат
(хингамин), гидроксихлорохина сульфат (плаквенил), хинозол, хлорхинальдол,
нитроксолин (5-НОК).
Фторхинолоны: ломефлоксацин, офлоксацин, ципрофлоксацин.
Производные бензилизохинолина: папаверина гидрохлорид и его синтетический
аналог-дротаверина гидрохлорид (но-шпа).
Производные
фенантренизохинолина.
Морфин,
кодеин
и
их
соли;
полусинтетические производные морфина: апоморфина гидрохлорид, этилморфина
гидрохлорид. Тримеперидина гидрохлорид (промедол), фентанил, трамадола
гидрохлорид, лоперамида гидрохлорид, налтрексона гидрохлорид.
Производные хиназолина:празозин.
Производные пиримидин-2,4-диона: метилурацил, фторурацил, тегафур (фторафур),
зидовудин (азидотимидин), ставудин.
Производные 4-аминопиридин-2-она: ламивудин.
Производные пиримидин-4,6-диона: примидон (гексамидин).
Производные пиримидин-2,4,6-триона (барбитуровой кислоты): барбитал,
фенобарбитал, тиопентал-натрий, бензобарбитал (бензонал), гексобарбитал-натрий
(гексенал).
Производные пурина: кофеин, теофиллин, теобромин, аминофиллин (эуфиллин),
дипрофиллин, ксантинола никотинат, пентоксифиллин, ацикловир (зовиракс),
ганцикловир (цимсвен), инозин (рибоксин), аллоруринол, меркаптопурин, азатиоприн.
Производные изоаллоксазина: рибофлавин, рибофлавина мононуклеотид.
Производные фенотиазина (алкиламинопроизводные): хлорпромазина гидрохлорид
(аминазин), промазина гидрохлорид (пропазин), левомепромазин, трифлуоперазина
дигидрохлорид (трифтазин), флуфеназина деканоат (фторфеназиндеканоат) и др.
Производные фенотиазина (ацильные производные): этацизин, морацизина
гидрохлорид (этмозин).
Производные бензодиазепина: хлордиазепоксид (хлозепид), медазепам, диазепам
(сибазон), оксазепам, нитразепам, феназепам, алпразолам и др.
Раздаточный материал
Количество обучающего и контролирующего
соответствует числу обучающихся студентов.
4.4.
раздаточного
материала
Дополнения и изменения в рабочей программе
за ________/________ учебный год
В рабочую программу
(наименование дисциплины)
для направления (специальности)
(номер направления (специальности)
вносятся следующие дополнения и изменения:
Дополнения и изменения внес
(должность, Ф.И.О., подпись)
Рабочая программа пересмотрена и одобрена на заседании кафедры
_
(наименование кафедры)
«»____20г.
Заведующий кафедрой __________________
(подпись)
_________
(Ф.И.О.)