МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ имени ШАКАРИМА города СЕМЕЙ

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ имени ШАКАРИМА города СЕМЕЙ
Документ СМК 3
УМКД
УМКД
уровня
042-18-34.1.17/01-2014
УМКД
Редакция № 2 от
Программа дисциплины
«11» 09 2014г.
«Органическая химия
алифатических
соединений»
для преподавателя
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС
ДИСЦИПЛИНЫ
«ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ АЛИФАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ»
для специальности 5В011200 – «Химия»
ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ
ДЛЯ ПРЕПОДАВАТЕЛЯ
Семей
2014
УМКД 042-18-34.1.17/01-2014
Ред. № 2 от 11.09.2014 г.
Страница 2 из 15
Предисловие
1 РАЗРАБОТАНО
Составитель ________ «02» 09 2014 г. Л.К. Оразжанова, к.х.н, старший
преподаватель кафедры химии и географии
2 ОБСУЖДЕНО
2.1 На заседании кафедры химии и географии
Протокол от « 02 » 09 2014г., № 1
Заведующий кафедрой
Д.Р. Онтагарова
2.2 На заседании учебно-методического бюро естественного факультета
Протокол от « 03 » 09 2014г., № 1
Председатель
З.В. Абдишева
3 УТВЕРЖДЕНО
Одобрено и рекомендовано к изданию на заседании Учебно-методического
совета университета
Протокол от « 11 » 09 2014г., № 1
Председатель УМС
Г.К. Искакова
4 ВВЕДЕНО ВЗАМЕН редакции № 1 от 18.09. 2013 г.
УМКД 042-18-34.1.17/01-2014
Ред. № 2 от 11.09.2014 г.
Страница 3 из 15
Содержание
1
2
3
4
5
6
7
Область применения
Нормативные ссылки
Общие положения
Содержание учебной дисциплины (модуля)
Перечень тем для самостоятельной работы обучающихся
Карта обеспеченности учебно-методической литературой
Литература
4
4
4
5
8
10
10
УМКД 042-18-34.1.17/01-2014
Ред. № 2 от 11.09.2014 г.
Страница 4 из 15
1 ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ
Программа дисциплины для преподавателя, входящая в состав учебнометодического комплекса, по дисциплине «Органическая химия
алифатических
соединений»,
предназначена
для
обучающихся
специальности «5В011200» – «Химия».
2 НОРМАТИВНЫЕ ССЫЛКИ
Настоящая программа дисциплины для преподавателя устанавливает
порядок организации учебного процесса по дисциплине «Органическая
химия алифатических соединений» в соответствии с требованиями и
рекомендациями следующих документов:
- Государственный общеобязательный стандарт высшего образования,
утвержден и введен в действие Приказом Министерства образования и науки
Республики Казахстан от «23» 08 2012 года;
- Типовой учебный план специальности «5В011200» – «Химия»;
- СТУ 042-ГУ-4-2014 Стандарт университета «Общие требования к
разработке и оформлению учебно-методических комплексов дисциплин»;
- ДП 042-1.01-2014 Документированная процедура «Структура и
содержание учебно-методических комплексов дисциплин».
3 ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ
3.1 Краткое содержание дисциплины: дисциплина «Органическая химия
алифатических соединений» имеет важное значение в современном обучении
химии, что связано, прежде всего, с широким применением продукции
органического синтеза и возрастающими потребностями в новых
органических материалах технического, бытового, медицинского назначения,
а также определяющей ролью органических реакций в жизнедеятельности
организмов животного и растительного происхождения.
3.2 Цель изучения дисциплины: Курс
для химиков является
профилирующей дисциплиной, служит теоретической базой для глубокого
усвоения содержания профилирующих дисциплин химического цикла, а
также непрофилирующих дисциплин (биохимия, химические основы жизни
и др.)
3.3 Основная задача изучения дисциплины:
- изучить общетеоретические основы органической химии для успешного
усвоения последующих химических дисциплин;
изучить органические свойства
веществ, их особенностей
обуславливающих их способность выполнять различные функции в живой и
неживой природе;
- использовать полученные знания при изучении и объяснении органических
процессов, протекающих в живой природе;
- научиться навыкам экспериментальной работы, решать различные типы
задач, производить необходимые математические расчеты.
УМКД 042-18-34.1.17/01-2014
Ред. № 2 от 11.09.2014 г.
Страница 5 из 15
3.4 Результаты обучения:
В результате изучения дисциплины обучающийся должен:
- знать предмет органической химии, теорию химического строения
А.М.Бутлерова, характеристику ковалентной
связи, индуктивный,
мезомерный эффекты, структурную изомерию,
стереоизомерию,
геометрическую изомерию, оптическую изомерию, конформационную
изомерию,
реакции
присоединения,
отщепления,
замещения,
перегруппировки,
гомолитические
и
гетеролитичекие
реакции,
гомологический ряды метана, этилена, ацетилена, кислородсодержащих
соединений, азотсодержащих соединеий, их номенклатуру, лабораторные и
промышленные методы получения, физические и химические свойства;
- уметь изображать структурно изомеры основных классов алифатических
соединений, давать названия по разным видам номенклатуры –
рациональной, исторической и международной и определять структуру
вещества по названию, расписывать реакцию с учетом механизма и
определять продукты реакции, анализируя условия ее проведения.
3.5 Пререквизиты курса:
1. Теоретические основы неорганической химии
2. Аналитическая химия
3. Коллоидная химия
4. Химия элементов
3.6 Постреквизиты курса:
1. Биохимия
2. Химия ВМС.
3. Химический синтез
4. Химическая технология
3.7 Выписка из рабочего учебного плана:
Таблица 1
Курс
Семестр
Кредиты
ЛК
час.
СПЗ
час.
ЛБ
час.
СРОП
час.
СРО
час.
Всего
час.
3
5
3
30
-
15
22,5
67,5
135
Форма
итогового
контроля
экзамен
4 СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ (МОДУЛЯ)
Таблица 2
Наименование тем и их содержание
Количество
часов
1
2
Микромодуль 1 – Теоретические основы органической химии
Лекционные занятия
Введение. Электронная теория химической связи. Теория направленных
2
валентностей.
Теория электронных смещений. Изомерия.
2
Классификация органических реакций. Классификация органических
1
соединений.
УМКД 042-18-34.1.17/01-2014
Ред. № 2 от 11.09.2014 г.
Страница 6 из 15
Лабораторные занятия
Качественный элементарный анализ органических соединений. Проба на
1
углерод, галогены, кислород, азот и серу
1. Правила ТБ при работе в лаборатории органического анализа и
оказание первой помощи.
2.Обнаружение углерода пробой на обугливание
3. Обнаружение углерода и водорода окислением вещества оксидом
меди (11)
4. Проба Бейльштейна на галогены.
5. Обнаружение галогенов действием натрия на спиртовой раствор
органического вещества.
Микромодуль 2 – Алифатические углеводороды
Лекционные занятия
Алканы (предельные углеводороды).
3
Алкены (этиленовые углеводороды, олефины)
2
Алкины (ацетиленовые углеводороды)
1
Алкадиены (диеновые углеводороды)
2
Лабораторные занятия
Предельные углеводороды (алканы)
1
1. Получение метана и его свойства
2. Реакции с жидкими насыщенными углеводородами
Алкены
1
1.
Получение этилена и его свойства: реакция с бромной водой, с
водным раствором перманганата калия, окисление в кислой среде,
горение
2.
Свойства жидких непредельных углеводородов ряда этилена:
бромирование, окисление водным раствором перманганата калия,
реакция с концентрированной серной кислотой, концентрированной
азотной кислотой
Алкины
1
1. Получение ацетилена и его свойства: реакция с бромной водой, с
водным раствором перманганата калия, горение, получение
ацетиленидов, растворимость ацетилена в воде и в ацетоне.
2. Распознавание каучуков
Микромодуль 3 – Функциональные производные алифатических углеводородов
Лекционные занятия
Галогенопроизводные алканов
2
Алканолы (одноатомные спирты). Двух-, трёхатомные спирты.
2
Простые эфиры. Тиоспирты. Тиоэфиры и другие соединения серы.
1
Нитросоединения алифатического ряда. Амины алифатического ряда.
2
Альдегиды и кетоны
2
Монокарбоновые кислоты
2
Производные карбоновых кислот.
2
Лабораторные занятия
Галогеноалканы
1
1. Получение этилхлорида
2. Свойства хлороформа
3. Получение и свойства йодоформа
4. Цветная реакция на галоформы
5. Термическое разложение поливинилхлорида
Спирты, простые эфиры. Сложные эфиры минеральных кислот.
2
УМКД 042-18-34.1.17/01-2014
Ред. № 2 от 11.09.2014 г.
Страница 7 из 15
Растворимость спиртов, отношение их к индикаторам, горение.
Высаливание этилового спирта
Образование и гидролиз алкоголятов натрия
Реакции окисления спиртов- хромовой смесью, перманганатом калия,
Получение диэтилового эфира, и изучение его свойств –
взаимодействие с минеральными кислотами.
Многоатомные спирты. Глицерин
1
1.Свойства глицерина и этиленгликоля – получение глицерата и
гликолята меди
2. Свойства аллилового спирта - Обнаружение двойной связи реакцией
Вагнера, бромной водой.
Альдегиды и кетоны
2
1.Реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой
2.Цветная реакция на формальдегид с резорцином
3.Цветная реакция уксусного альдегида с нитропруссидом натрия
4.Получение уксусного альдегида окислением этилового спирта оксидом
меди (11)
5.Получение глицеринового альдегида окислением глицерина
дихроматом калия
6.Свойства ацетона как растворителя
7.открытие ацетона пробой Легаля
8.Реакция ацетона с гидросульфитом натрия
9.Получение уротропина и его гидролиз
10. Окисление формальдегида аммиачным раствором гидроксида
серебра, гидроксидом меди (11)
Предельные одноосновные карбоновые кислоты
2
1.Растворимость в воде и органических растворителях
2.Сравнение силы карбоновых и минеральных кислот
3.Получение и свойства уксусной кислоты и её солей
- получение уксусной кислоты из ее солей
- кислотные свойства уксусной кислоты
- взаимодействие с карбонатом натрия
- взаимодействие с магнием и оксидом меди (11)
- образование и гидролиз ацетат железа (111)
- отношение уксусной кислоты к действию окислителей
Производные карбоновых кислот. Непредельные одноосновные
1
карбоновые кислоты Жиры и мыла
1. Гидролиз натриевых солей высших жирных кислот (мыла)
2. Выделение высших жирных кислот из мыла
3. Образование нерастворимых солей высших жирных кислот
4. Эмульгирующие свойства мыла
5. Получение изоамилацетата
6. Реакция олеиновой кислоты с бромной водой
7. Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия
8. Растворимость жиров и масел в органических растворителях
9. Взаимодействие растительного масла с бромной водой
Микромодуль 4 – Алифатические углеводороды со смешанными функциями
Соединения с двумя или несколькими функциями.
1
Дикарбоновые кислоты. Оксикарбоновые кислоты и оптическая
1
изомерия.
Альдегидо- и кетокислоты. Таутомерия.
1
1.
2.
3.
4.
5.
УМКД 042-18-34.1.17/01-2014
Ред. № 2 от 11.09.2014 г.
Страница 8 из 15
Аминокислоты
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
1.
2.
3.
1
Лабораторные занятия
Двухосновные кислоты. Оксикислоты.
Разложение щавелевой кислоты при нагревании
Разложение щавелевой кислоты при нагревании с концентрированной
серной кислотой
окисление щавелевой кислоты перманганатом калия
реакция кислот с металлическим цинком
реакция кислот с метиловым оранжевым
образование калиевых солей винной кислоты
взаимодействие соли винной кислоты с гироксидом меди (11)
получение цитрата кальция
Разложение лимонной кислоты при нагревании с концентрированной
серной кислотой
Аминокислоты. Мочевина
Свойства аминокислот:
- отношение к индикаторам
- образование медной соли аминоуксусной кислоты
- реакция с нингидрином
Свойства шерсти и синтетических волокон
Свойства мочевины:
- растворимость в воде
- образование солей
- образование биурета
1
1
5 ПЕРЕЧЕНЬ ТЕМ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ
ОБУЧАЮЩИХСЯ
1. Связь органической химии с другими науками. Влияние на развитие
органической химии квантовохимических представлений и физикохимических методов исследования. Методы изучения органических
соединений.
2. Решение заданий из учебного пособия: Задачи и упражнения по
органической химии/ Н.В. Васильева, С.В. Буховец, Л.Е. Журавлева, М.П.
Грошева.- М.: просвещение, 1982. – 239с.
Тема
Введение.
Электронная теория
химической связи.
Теория направленных
валентностей.
Теория электронных
смещений. Изомерия.
Классификация
органических
реакций.
Классификация
органических
Вариант / номера задач
1
2
3
4
5
6
7
8
1
5
6
12
2
3
7
8
10
13
14
16
11
15
14
10
7
11
18
29
25
28
21
26
УМКД 042-18-34.1.17/01-2014
Ред. № 2 от 11.09.2014 г.
Страница 9 из 15
соединений.
Алканы (предельные
углеводороды).
Алкены (этиленовые
углеводороды,
олефины)
Алкины
(ацетиленовые
углеводороды)
Алкадиены
(диеновые
углеводороды)
Галогенопроизводные
алканов
34
35
38
40
44
52
39
42
97
99
102
111
163
104
112
162
187
191
197
217
224
188
192
198
255
256
257
264
281
282
258
263
294
296
299
304
328
297
298
325
3. Отдельные представители монокарбоновых кислот. Элементорганические
соединения: классификация, номенклатура, общая характеристика, способы
получения элементорганических соединений 1,2,3,4 групп. СМС.
Биологическое значение альдегидо- и кетокислот. Полиамины. Аминоспиры
и их биологическое значение. Важнейшие представители альдегидов и
кетонов и их применение. Полиамидные полимеры.
4. Решение заданий из учебного пособия: Задачи и упражнения по
органической химии/ Н.В. Васильева, С.В. Буховец, Л.Е. Журавлева, М.П.
Грошева.- М.: просвещение, 1982. – 239с.
Тема
Вариант / номера задач
1
2
3
4
5
Нитросоединения
алифатического ряда.
Амины алифатического
ряда.
Альдегиды и кетоны
777
778
784
807
469
470
479
Монокарбоновые кислоты
528
535
Производные карбоновых
кислот.
Элементорганические
соединения
Соединения с двумя или
несколькими функциями.
Дикарбоновые кислоты.
Оксикарбоновые кислоты
и оптическая изомерия.
Альдегидо- и
кетокислоты. Таутомерия.
578
6
7
8
841 805
785
840
517
523 518
522
471
538
529
563 529
537
562
579
593
603
615 607
609
614
909
923
925
934
977 974
935
924
825
855
857
858
856 827
828
854
686
687
701
712
735 733
715
734
751
753
757
769
774 768
756
754
УМКД 042-18-34.1.17/01-2014
Ред. № 2 от 11.09.2014 г.
Страница 10 из 15
Аминокислоты
861
863
864
878
890 879
862
865
Белки
889
891
892
895
890 893
894
896
6 КАРТА ОБЕСПЕЧЕННОСТИ
ЛИТЕРАТУРОЙ
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЙ
Таблица 4
Наименование учебников, учебно-методических
пособий
Количество
экземпляров
10
Количест
во
обучающ
ихся
6
Процент
обеспече
нности
100
В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.:
Академкнига, 2008. Т.1. 727с.
В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.:
Академкнига, 2008. Т.2. 582с.
Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия.
М.,1982
Терней А. Современная органическая химия.
М.,1979
Петров Е.Е., Бальян Х.В., Трощенко А.Т.
Органическая химия. М, 1974
Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А., Начала
органической химии, т1,2. М.,1974
Задачи и упражнения по орагнической химии/
Н.В.Васильева, С.В. Буховец, Л.Е. Журавлёва,
М.П.Грошева.- М.: просвещение, 1982. – 239с.
Смолина Т,А. и др. Практические работы по
органической химии, М, 1986
10
6
100
7
6
100
3
6
50
6
6
100
8
6
100
12
6
100
6
6
100
7 ЛИТЕРАТУРА
7.1 Основная
7.1.1 В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.1. 727с.
7.1.2 В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 582с.
7.1.3 Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. М.,1982
7.1.4 Терней А. Современная органическая химия. М.,1979
7.1.5 Петров Е.Е., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. М, 1974
7.1.6 Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А., Начала органической химии, т1,2.
М.,1974
7.1.7 Моррисон Р., Бонд Р. Органическая химия, М, 1974
7.1.8 Задачи и упражнения по органической химии/ Н.В.Васильева, С.В.
Буховец, Л.Е. Журавлёва, М.П.Грошева.- М.: просвещение, 1982. – 239с.
7.1.9 Смолина Т,А. и др. Практические работы по органической химии, М,
1986
УМКД 042-18-34.1.17/01-2014
Ред. № 2 от 11.09.2014 г.
Страница 11 из 15
7.2 Дополнительная
7.2.1 Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической
химии, М.,1975
7.2.2 Р.А. Реутов, А.Л. Курц и др. Органическая химия. 1,2 ч.ч. МГУ,1999