Алкены - Государственный университет имени Шакарима

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ
РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ имени ШАКАРИМА города СЕМЕЙ
Документ СМК 3
УМКД
УМКД
уровня
042-18-34.1.17/02-2014
УМКД
Редакция № 2
программа дисциплины
от «11» 09 2014г.
«Органическая химия
алифатических
соединений» для
студента
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС
ДИСЦИПЛИНЫ
«ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ АЛИФАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ»
для специальности 5В011200 – «Химия»
ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ
ДЛЯ СТУДЕНТА
Семей
2014
УМКД 042-18-34.1.17/02-2014
Ред. № 2 от 11.09.2014 г.
Страница 2 из 10
Предисловие
1 РАЗРАБОТАНО
Составитель ________ «02» 09 2014 г.
преподаватель кафедры химии и географии
Л.К. Оразжанова, к.х.н, старший
2 ОБСУЖДЕНО
2.1 На заседании кафедры химии и географии
Протокол от « 02 » 09 2014г., № 1
Заведующий кафедрой
Д.Р. Онтагарова
2.2 На заседании учебно-методического бюро естественного факультета
Протокол от « 03 » 09 2014г., № 1
Председатель
З.В. Абдишева
3 УТВЕРЖДЕНО
Одобрено и рекомендовано к изданию на заседании Учебно-методического совета
университета
Протокол от « 11 » 09 2014г., № 1
Председатель УМС
Г.К. Искакова
4 ВВЕДЕНО ВЗАМЕН редакции № 1 от 18.09. 2013 г.
УМКД 042-18-34.1.17/02-2014
Ред. № 2 от 11.09.2014 г.
Страница 3 из 10
Содержание
1
2
3
4
5
6
7
Общие положения
Содержание дисциплины и распределение часов по видам
занятий
Методические рекомендации по изучению дисциплины
Формат курса
Политика курса
Политика выставления оценок
Литература
4
5
6
6
6
7
10
УМКД 042-18-34.1.17/02-2014
Ред. № 2 от 11.09.2014 г.
Страница 4 из 10
1 ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ
1.1 Общие сведения о преподавателе и дисциплине
Оразжанова Ляззат Каметаевна, кандидат химических наук, старший
преподаватель
Кафедра «Химия и география»
Контактная информация – тел: 35-05-90, учебный корпус № 3, кабинет № 418
Место проведения занятий – аудитория № 406
Количество кредитов - 3
1.2 Краткое описание содержания дисциплины:
Дисциплина «Органическая химия алифатических соединений» имеет важное
значение в современном обучении химии, что связано, прежде всего, с широким
применением продукции органического синтеза и возрастающими потребностями
в новых органических материалах технического, бытового, медицинского
назначения, а также определяющей ролью органических реакций в
жизнедеятельности организмов животного и растительного происхождения.
1.3 Цель изучения дисциплины: Курс
для химиков является
профилирующей дисциплиной, служит теоретической базой для глубокого
усвоения содержания профилирующих дисциплин химического цикла, а также
непрофилирующих дисциплин (биохимия, химические основы жизни и др.)
1.4 Основная задача изучения дисциплины:
- изучить общетеоретические основы органической химии для успешного
усвоения последующих химических дисциплин;
- изучить органические свойства веществ, их особенностей обуславливающих их
способность выполнять различные функции в живой и неживой природе;
- использовать полученные знания при изучении и объяснении органических
процессов, протекающих в живой природе;
- научиться навыкам экспериментальной работы, решать различные типы задач,
производить необходимые математические расчёты.
1.5 Результаты обучения:
В результате изучения дисциплины обучающийся должен:
- знать предмет органической химии, теорию химического строения
А.М.Бутлерова, характеристику ковалентной связи, индуктивный, мезомерный
эффекты, структурную изомерию, стереоизомерию, геометрическую изомерию,
оптическую изомерию, конформационную изомерию, реакции присоединения,
отщепления, замещения, перегруппировки, гомолитические и гетеролитичекие
реакции, гомологический ряды метана, этилена, ацетилена, кислородсодержащих
соединений, азотсодержащих соединеий, их номенклатуру, лабораторные и
промышленные методы получения, физические и химические свойства;
- уметь изображать структурно изомеры основных классов алифатических
соединений, давать названия по разным видам номенклатуры – рациональной,
исторической и международной и определять структуру вещества по названию,
расписывать реакцию с учетом механизма и определять продукты реакции,
анализируя условия ее проведения.
УМКД 042-18-34.1.17/02-2014
Ред. № 2 от 11.09.2014 г.
Страница 5 из 10
1.6 Пререквизиты курса:
1.6.1 Теоретические основы неорганической химии
1.6.2 Аналитическая химия
1.6.3 Коллоидная химия
1.6.4 Химия элементов
1.7 Постреквизиты курса:
1.7.1 Биохимия
1.7.2 Химия ВМС.
1.7.3 Химический синтез
1.7.4 Химическая технология
2 СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ И РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ЧАСОВ ПО
ВИДАМ ЗАНЯТИЙ
Таблица 1
№
п/п
Название темы
1
Введение. Электронная
теория химической связи.
Теория направленных
валентностей.
Теория электронных
смещений. Изомерия.
Классификация
органических реакций.
Классификация
органических
соединений.
Алканы (предельные
углеводороды).
Алкены (этиленовые
углеводороды, олефины)
Алкины (ацетиленовые
углеводороды)
Алкадиены (диеновые
углеводороды)
Галогенопроизводные
алканов
Алканолы (одноатомные
спирты). Двух-,
трёхатомные спирты.
Простые эфиры.
Тиоспирты. Тиоэфиры и
другие соединения серы.
Нитросоединения
алифатического ряда.
Амины алифатического
ряда.
Альдегиды и кетоны
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
ЛК
ЛБ
Часы
СПЗ
СРСП
Литература
2
1
-
2
2
-
-
3,5
4
1
-
-
2
4
3
1
-
1
4
2
1
-
1
4
1
1
-
1
4
2
-
-
1
4
2
1
-
1
4
7.1.1, 7.1.3
2
2
-
1
4
7.1.1, 7.1.2,
7.1.4
1
1
-
1
4
7.1.2, 7.1.3
2
-
-
1
4
7.1.2, 7.1.4,
7.1.5
2
2
-
1
4
7.1.1, 7.1.3
СРС
7.1.1, 7.1.3
7.1.1, 7.1.2,
7.1.4
7.1.2, 7.1.3
7.1.2, 7.1.4,
7.1.5
7.1.1, 7.1.3
7.1.4
7.1.2, 7.1.3
7.1.2, 7.1.4
УМКД 042-18-34.1.17/02-2014
13
14
15
16
17
18
Монокарбоновые
кислоты
Производные
карбоновых кислот.
Соединения с двумя или
несколькими функциями.
Дикарбоновые кислоты.
Оксикарбоновые кислоты
и оптическая изомерия.
Альдегидо- и
кетокислоты.
Таутомерия.
Аминокислоты
ВСЕГО:
3
МЕТОДИЧЕСКИЕ
ДИСЦИПЛИНЫ
Ред. № 2 от 11.09.2014 г.
Страница 6 из 10
7.1.4
7.1.2, 7.1.3
2
1
-
1
4
2
2
-
1
3
1
-
-
1
3
7.1.1, 7.1.3
1
1
-
1
3
7.1.1, 7.1.2,
7.1.4
1
-
-
1
3
7.1.2, 7.1.3
1
30 ч.
1
15 ч.
-
1
22,5 ч.
3
67,5 ч.
7.1.2, 7.1.3
РЕКОМЕНДАЦИИ
ПО
7.1.2, 7.1.4
ИЗУЧЕНИЮ
Изучение курса включает 4 взаимосвязанные формы: лекции, лабораторные
работы, СРОП и СРО. Наиболее важной является лекция, на которой
рассматриваются важные и особо сложные вопросы дисциплины. По материалам
каждой лекции обучающийся должен усвоить 5-6 основных понятий.
Лабораторный практикум предполагает освоение методик синтеза органических
соединений, изучение их свойств. СРОП и СРО являются повседневной и
обязательной подготовкой, выполняются по конкретным заданиям и находятся
под постоянным контролем преподавателя. Самостоятельная работа вне
аудитории предполагает работу с учебной литературой, выполнение домашних
заданий, подготовку к текущим лабораторным занятиям.
4 ФОРМАТ КУРСА
Формы учебных занятий – лекции, лабораторные занятия. 1 час лекции
составляет 50 минут. 1 час лабораторных занятий составляет 100 минут. Занятия
проводятся по расписанию. Планируются также самостоятельная работа
обучающихся в аудитории и вне аудитории. График самостоятельной работы
обучающихся и отчет по ним проводится по расписанию кафедры. Контроль по
выполнению самостоятельной работы осуществляется в форме устного
собеседования, домашних заданий с решениями задач, контрольными работами,
тестовыми заданиями.
5 ПОЛИТИКА КУРСА
Обучающийся должен проявлять активность и самостоятельность в процессе
изучения дисциплины, в случае опозданий, пропусков занятий по
неуважительной причине, несвоевременного представления работ и пассивности
УМКД 042-18-34.1.17/02-2014
Ред. № 2 от 11.09.2014 г.
Страница 7 из 10
в учебном процессе к студентам будет предъявляться штрафные санкции в виде
снятия баллов.
6 ПОЛИТИКА ВЫСТАВЛЕНИЯ ОЦЕНОК
Распределение баллов по неделям и видам контроля представлено в таблице
Распределение баллов по дисциплине «Органическая химия
алифатических соединений»
Таблица 2
Неделя
1-7
1
2
3
4
5
6
Вид контроля
Всего
баллов
Посещение и подготовка к аудиторным занятиям
30
Выполнение практических работ (отчет, защита)
Качественный элементарный анализ органических
0
соединений. Проба на углерод, галогены, кислород,
азот и серу
1. Правила ТБ при работе в лаборатории
органического анализа и оказание первой помощи.
2.Обнаружение углерода пробой на обугливание
3. Обнаружение углерода и водорода окислением
вещества оксидом меди (11)
4. Проба Бейльштейна на галогены.
5. Обнаружение галогенов действием натрия на
спиртовой раствор органического вещества.
Предельные углеводороды (алканы)
20
1. Получение метана и его свойства
2. Реакции с жидкими насыщенными углеводородами
Алкены
20
1.
Получение этилена и его свойства: реакция с
бромной водой, с водным раствором перманганата
калия, окисление в кислой среде, горение
2.
Свойства
жидких
непредельных
углеводородов
ряда
этилена:
бромирование,
окисление водным раствором перманганата калия,
реакция с концентрированной серной кислотой,
концентрированной азотной кислотой
Алкины
20
1.
Получение ацетилена и его свойства: реакция с
бромной водой, с водным раствором перманганата
калия,
горение,
получение
ацетиленидов,
растворимость ацетилена в воде и в ацетоне.
2.
Распознавание каучуков
Галогеноалканы
20
1. Получение этилхлорида
2. Свойства хлороформа
3. Получение и свойства йодоформа
4. Цветная реакция на галоформы
5. Термическое разложение поливинилхлорида
Спирты,
простые
эфиры.
Сложные
эфиры
20
минеральных кислот.
Примечание
На лабораторном
занятии
На лабораторном
занятии
На лабораторном
занятии
На лабораторном
занятии
На лабораторном
занятии
На лабораторном
занятии
УМКД 042-18-34.1.17/02-2014
7
3
6
Ред. № 2 от 11.09.2014 г.
Страница 8 из 10
1. Растворимость
спиртов,
отношение
их
к
индикаторам, горение.
2. Высаливание этилового спирта
3. Образование и гидролиз алкоголятов натрия
4. Реакции окисления спиртов- хромовой смесью,
перманганатом калия,
5. Получение диэтилового эфира, и изучение его
свойств – взаимодействие с минеральными
кислотами.
Многратомные спирты. Глицерин
20
1.Свойства глицерина и этиленгликоля – получение
глицерата и гликолята меди
2. Свойства аллилового спирта - Обнаружение
двойной связи реакцией Вагнера, бромной водой.
Самостоятельная работа обучающегося
Решение задач по электронным эффектам, изомерии
50
органических соединений
Решение задач по алканам и алкенам
50
На лабораторном
занятии
В соответствии с
расписанием
В соответствии с
расписанием
Рубежный контроль
7
Рубежный контроль
70
Итого баллов по результатам обучения
300
с 1 по 7 неделю
9-15
Посещение всех видов аудиторных занятиий
30
Выполнение практических работ (отчет, защита)
8-9
Альдегиды и кетоны
15х2=30
1.Реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой
2.Цветная реакция на формальдегид с резорцином
3.Цветная реакция
уксусного альдегида с
нитропруссидом натрия
4.Получение уксусного альдегида окислением
этилового спирта оксидом меди (11)
5.Получение глицеринового альдегида окислением
глицерина дихроматом калия
6.Свойства ацетона как растворителя
7. Открытие ацетона пробой Легаля
8.Реакция ацетона с гидросульфитом натрия
9. Получение уротропина и его гидролиз
10.
Окисление
формальдегида
аммиачным
раствором гидроксида серебра, гидроксидом меди
(11)
10-11
Предельные одноосновные карбоновые кислоты
14*2
1.Растворимость в воде и органических растворителях
2.Сравнение силы карбоновых и минеральных кислот
3.Получение и свойства уксусной кислоты и её солей
- получение уксусной кислоты из её солей
- кислотные свойства уксусной кислоты
- взаимодействие с карбонатом натрия
- взаимодействие с магнием и оксидом меди (11)
- образование и гидролиз ацетат железа (111)
На лабораторном
занятии
На лабораторном
занятии
УМКД 042-18-34.1.17/02-2014
Ред. № 2 от 11.09.2014 г.
10
- отношение уксусной кислоты к действию
окислителей
Производные карбоновых кислот. Непредельные
одноосновные карбоновые кислоты Жиры и мыла
1. Гидролиз натриевых солей высших жирных кислот
(мыла)
2. выделение высших жирных кислот из мыла
3. образование нерастворимых солей высших жирных
кислот
4. эмульгирующие свойства мыла
5. получение изоамилацетата
6. реакция олеиновой кислоты с бромной водой
7. окисление олеиновой кислоты перманганатом калия
8. растворимость жиров и масел в органических
растворителях
9. взаимодействие растительного масла с бромной
водой
Двухосновные кислоты. Оксикислоты
1. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
2. Разложение щавелевой кислоты при нагревании с
концентрированной серной кислотой
3. окисление щавелевой кислоты перманганатом калия
4. реакция кислот с металлическим цинком
5. реакция кислот с метиловым оранжевым
6. образование калиевых солей винной кислоты
7. взаимодействие соли винной кислоты с гироксидом
меди (11)
8. получение цитрата кальция
9. Разложение лимонной кислоты при нагревании с
концентрированной серной кислотой
Аминокислоты. Мочевина
1. Свойства аминокислот:
- отношение к индикаторам
- образование медной соли аминоуксусной кислоты
- реакция с нингидрином
2. Свойства шерсти и синтетических волокон
3. Свойства мочевины:
- растворимость в воде
- образование солей
- образование биурета
Самостоятельная работа обучающегося
Решение задач по галогенопроизводным, алканолам
14
Решение задач по карбоновым кислотам
12-13
14
15
Страница 9 из 10
14*2
На лабораторном
занятии
14
На лабораторном
занятии
14
На лабораторном
занятии
50
50
Рубежный контроль
15
Рубежный контроль
Итого баллов по результатам обучения
с 8 по 15 неделю
Итого баллов за экзамен
Итого баллов за академический период
70
300
400
1000
В соответствии с
расписанием
В соответствии с
расписанием
УМКД 042-18-34.1.17/02-2014
Ред. № 2 от 11.09.2014 г.
Страница 10 из 10
7 ЛИТЕРАТУРА
7.1 Основная
7.1.1 В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.1. 727с.
7.1.2 В.Ф. Травень. Органическая химия. – М.: Академкнига, 2008. Т.2. 582с.
7.1.3 Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. М.,1982
7.1.4 Терней А. Современная органическая химия. М.,1979
7.1.5 Петров Е.Е., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. М, 1974
7.1.6 Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А., Начала органической химии, т1,2.
М.,1974
7.1.7 Моррисон Р., Бонд Р. Органическая химия, М, 1974
7.1.8 Задачи и упражнения по органической химии/ Н.В.Васильева, С.В. Буховец,
Л.Е. Журавлева, М.П.Грошева.- М.: просвещение, 1982. – 239с.
7.1.9 Смолина Т,А. и др. Практические работы по органической химии, М, 1986
7.2 Дополнительная
7.2.1 Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии,
М.,1975
7.2.2 Р.А. Реутов, А.Л. Курц и др. Органическая химия. 1,2 ч.ч. МГУ,1999