Алкадиены. Каучуки СnH2n+2 алканы CnH2n алкены СН3-СН3 СН2=СН2 ? СnH2n-2 алкадиены СН2= СН-СН=СН2 Изомерия алкадиенов Углеродного скелета Положения двойной связи СН2= СН – СН = СН - СН3 СН2= СН - СН = СН2 СН2= С – СН = СН2 СН2= С = СН - СН3 СН3 Классификация и номенклатура алкадиенов Кумулированные СН2=С=СН2 пропадиен-1,2 Сопряженные СН2=СН-СН=СН2 бутадиен-1,3 Изолированные СН2=СН-СН2-СН=СН2 пентадиен-1,4 Получение алкадиенов В 1926 году в СССР был объявлен конкурс на лучший способ получения синтетического каучука. Победителем оказалась группа химиков под руководством профессора Военно-медицинской академии г.Ленинграда С.В.Лебедева. Сергей Васильевич Лебедев (1874 – 1934 ) 2С2Н5ОН СН2=СН-СН=СН2+ Н2 +2Н2О В качестве сырья использовали этиловый спирт, который на специально подобранном катализаторе (Al2O3, ZnO) претерпевал внутримолекулярную дегидратацию с одновременным межмолекулярным дегидрированием. Этот способ получения бутадиена-1,3 получил название способ Лебедева и долгое время использовался в промышленности. Химические свойства алкадиенов 1.Галогенирование СН2 - СН –СН=СН2 СН2=СН-СН=СН2 + Br2 Br Br 3,4-дибромбутен-1 CH2- CH = CH- CH2 Br Br 1,4- дибромбутен-2 Химические свойства алкадиенов 2. Гидрогалогенирование Химические свойства алкадиенов 3. Полимеризация История открытия и использования каучука В 1493 году Христофор Колумб прибыл на Гаити и увидел туземцев, играющих большим мячом. Он высоко подскакивал, ударяясь о землю. Эти мячи делали из смолы, которую называли «каучу» (от слов каа-дерево, очу –плакать) Христофор Колумб (1451-1506) Если на коре тропического дерева – бразильской гевеи – сделать глубокий надрез, то из него начнет выделяться сок, внешне напоминающий молоко – латекс. Вот и кажется, дерево плачет. В 1770 году Е.Нерн обнаружил, что кусочек каучука хорошо стирает с листа бумаги карандашные линии. Так появился «ластик» В 1923 году английский химик Ч.Макинтош изобрел непромокаемую ткань, состоящую из двух слоев материи, склеенных раствором каучука в лигроине. Чарльз Ренни Макинтош (1869-1928) Из этой ткани производили непромокаемую одежду (макинтоши). Однако, в холодную погоду она становилась твердой, а летом расползалась от жары. В 1839 году американский изобретатель Чарльз Гудьир обнаружил, что нагретый в присутствии серы каучук приобретает высокую эластичность . Это был новый продукт - резина. Чарльз Нельсон Гудьир (1800-1860) Вулканизация каучука - процесс взаимодействия каучука с вулканизирующим агентом ( серой) , при котором происходит сшивание полимерных цепей за счет дисульфидных мостиков. Этот процесс назван в честь древнеримского бога огня Вулкана. Применение резины
