МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФГАОУ ВО "Новосибирский национальный

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФГАОУ ВО "Новосибирский национальный
исследовательский государственный университет"
Факультет естественных наук
УТВЕРЖДАЮ
Декан ФЕН НГУ, профессор
_____________ Резников В.А.
«29» августа 2014 г.
Органическая химия для биологов
Программа лекционного курса, практических занятий и самостоятельной работы
студентов
Курс 2–й, III семестр
Новосибирск 2014
1
Курс «Органическая химия» предназначен для студентов II курса факультета
естественных наук по направлению подготовки 020201.65 «Биология «(специалист) и
входит в цикл общих математических и естественных дисциплин (ЕН) государственного
образовательного стандарта высшего профессионального образования. В пособие
включена рабочая программа курса лекций и практических занятий (семинары), структура
курса и правила ИКИ.
Составители
Колтунов К.Ю., проф. каф. органической химии ФЕН НГУ,
Осташевская Л.А., доцент каф. органической химии ФЕН НГУ
© Новосибирский государственный университет, 2014
2
Аннотация рабочей программы
Дисциплина «Органическая химия» предназначен для студентов II курса факультета
естественных наук по направлению подготовки 020201.65 «Биология «(специалист) и
входит в цикл общих математических и естественных дисциплин (ЕН) государственного
образовательного стандарта высшего профессионального образования. Дисциплина
реализуется на Факультете естественных наук Национального исследовательского
университета Новосибирский государственный университет кафедрой Органической
химии НГУ. В пособие включена рабочая программа курса лекций и практических
занятий (семинары), структура курса и правила ИКИ.
Содержание дисциплины охватывает круг вопросов, связанных со строением и
свойствами органических соединений, основными методами их промышленного и
лабораторного синтеза, а также с их практическим применением. Делается акцент на
свойствах и превращениях органических веществ природного происхождения и
биологически активных соединений (включая лекарственные средства), что в
совокупности со сведениями по реакционной способности создает представление о
функционировании органических соединений в живом организме, общих принципах их
взаимопревращений и о влиянии на процессы жизнедеятельности.
Преподавание дисциплины предусматривает следующие формы организации
учебного процесса: лекции, семинарские занятия, контрольные работы, коллоквиумы,
решение компьютерных задач, домашние задания, консультации, сдача зачета и экзамена,
самостоятельная работа студента.
Программой дисциплины предусмотрены следующие виды контроля:
Текущий контроль. Прохождение студентами курса проходит с использованием
системы ИКИ (индивидуального кумулятивного индекса). Весь материал курса делится на 6
модулей, модули заканчиваются контрольной работой (две) или коллоквиумом (два). Помимо
этого, знание материала курса проверяется при написании промежуточных контролей 1 и 2
(контрольная работа по всему материалу, пройденному к дате ее написания). Кроме того, в
течение семестра выдается 12 домашних заданий и 4 домашних контрольных работы. Еще
одной контрольной точкой является коллоквиум по решению компьютерных задач
(ДИСФОР). Кроме того, преподаватель оценивает уровень подготовки студента к каждому
семинарскому занятию. Все контрольные точки оцениваются баллами, и к концу семестра
каждый студент набирает некоторую сумму баллов, которая в соответствие с заранее
определенными границами может привести к получению им итоговой оценки “автоматом”
(от “удовлетворительно” до “отлично”). Для получения зачета студент обязан «пройти» все
контрольные точки модулей.
Итоговый контроль. Зачет является допуском на устный экзамен, где студент может
либо повысить оценку, полученную им “автоматом”, либо получить любую положительную
оценку в случае отсутствия у него “оценки-автомата” по результатам системы ИКИ.
Общая трудоемкость дисциплины составляет всего 116 академических часов,
аудиторных часов 60, из них 36 час – лекции, 24 час практические занятия (семинары), а
также 55 часов самостоятельной работы студентов и подготовки к экзамену, и 1 час для
контроля самостоятельной работы студентов.
3
Цели освоения дисциплины
Целью обучения дисциплине «Органическая химия» является подготовка студентов в
области основ естественнонаучных знаний, что позволит выпускнику после получения
высшего профессионального профилированного (специалист) образования успешно
работать в избранной сфере деятельности, обладать универсальными и предметноспециализированными компетенциями, способствующими его социальной мобильности и
востребованности на рынке труда. На лекциях даются основные представления о
химической связи, строении органических молекул и основных типах их превращений. На
семинарских занятиях студенты учатся использовать методологию предмета для решения
различных задач теоретического плана, направленных на предсказания свойств
органических соединений и в первую очередь их реакционной способности, умение
составлять схемы построения скелета органических соединений, введение и модификации
функциональных групп. В курсе лекций приводятся данные о свойствах и превращениях
органических веществ природного происхождения и биологически активных соединений,
что в совокупности о сведениях по реакционной способности органических веществ
позволяет студенту составить представление о функционировании органических
соединений в живом организме, общих принципах их взаимопревращений и о влиянии на
процессы жизнедеятельности.
Основной целью освоения дисциплины является усвоение студентами основных
положений органической химии, умение пользоваться ими и на этой основе – понимание
студентами сложных химических превращений, происходящих в живых организмах и
природных объектах.
Место дисциплины в структуре ООП
Дисциплина «Органическая химия» предназначен для студентов II курса факультета
естественных наук по направлению подготовки 020201.65 «Биология» (специалист) и
входит в цикл общих математических и естественных дисциплин (ЕН) государственного
образовательного стандарта высшего профессионального образования. Дисциплина
«Органическая химия» опирается на следующие дисциплины данной ООП:
 Физическая химия (строение и свойства атома, природа химической связи,
химическая реакция, понятия о кинетике и термодинамике реакций, кислотноосновные равновесия);
 Неорганическая химия (строение и свойства атомов, строение молекул, химическая
связь);
 Основы компьютерной грамотности (навыки обращения с ПК);
 Физика (строение и свойства атома, основные закономерности поведения
элементарных частиц);
Результаты освоения дисциплины «Органическая химия» используются в следующих
дисциплинах данной ООП:
 Аналитическая химия;
 Молекулярная биология;
 Биохимия;
 Физиологическая химия.
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:

уметь использовать приобретенные знания в профессиональной деятельности;

иметь представление о принципах строения органических молекул, реакционной
способности основных классов органических соединений, обусловленной
наличием функциональных групп и, на основе этого, об основных представителях
биологически активных соединений, их свойствах и роли для живых организмов;
4


знать об основных классах органических соединений, общих принципах их синтеза
и основных путях их превращений на основании представлений о реакционной
способности функциональных групп;
уметь предсказывать и объяснять наиболее вероятные направления химических
превращений органических соединений, пользуясь представлениями о
реакционной способности функциональных групп; составлять план синтеза
достаточно сложных органических молекул; проводить литературный поиск
методов синтеза и с использованием стандартных методик практически
осуществлять синтез органических соединений.
Структура и содержание дисциплины
Модуль 1. Общие сведения о
3 1-3 5
строении органических молекул.
Алканы и циклоалканы.
4
Модуль 2. Ненасыщенные углеводороды – алкены, диены, ароматические соединения.
3 4-7 6
4
2
Модуль 3. Галогенопроизводные углеводородов. Реакции нуклеофильного замещения и
элиминирования.
3 8-9 6
4
3
Модуль 4. Спирты. Фенолы.
Простые эфиры. Амины.
3 10- 7
11
4
Модуль 5. Альдегиды и кетоны. 3 12- 6
Карбоновые кислоты и их
13
функциональные производные.
4
2
Модуль 6. Гидроксикислоты,
аминокислоты, эфиры -кетокислот, углеводы, гетероциклы.
4
3
3 14- 6
18
6
Всего:
36 24
Формы текущего
контроля успеваемости
(по неделям семестра)
Форма промежуточной
аттестации
3
3
6
Экза мен
Зачет
Самост.работа+
подготовка к экзамену
Контр.
работа
Коллок
виумм
Самост
работы
Домашние
задания
Лекция
Виды учебной работы, включая
самостоятельную работу студентов и
трудоемкость
(в часах)
Семинары
Раздел дисциплины
Неделя семестра
№
п/п
Семестр
Общая трудоемкость дисциплины составляет всего 116 академических часа
3
2
Домашнее задание
Самостоятельная
работа (СР)
3
2
3
2
3
2
Домашнее задание
Домашняя
контрольная работа
(ДК-1)
Контрольная работа
(КР-1)
Домашнее задание
Домашняя
контрольная работа
(ДК-2)
Коллоквиум
Сдача задач
ДИСФОР
Домашнее задание
3
2
3
2
18 12
55+1
Домашнее задание
Домашняя
контрольная работа
(ДК-3)
Коллоквиум
Контрольная работа
(КР-2)
Домашнее задание
(Домашняя
контрольная работа
(ДК-4)
Контрольная работа
(ПК-2)
2
2
∑ 116
5
ПРОГРАММА КУРСА ЛЕКЦИЙ
Модуль 1. Общие сведения о строении органических молекул. Алканы и циклоалканы
1.1. Предмет органической химии и основные этапы ее развития. История возникновения и
причины выделения в самостоятельную науку. Органическая химия в ряду других наук, связь ее с
биологией и медициной. Основные источники органического сырья. Основные положения теории
химического строения. Простейшая и молекулярная формулы. Понятие о структурной формуле.
Структурная изомерия и ее разновидности. Функциональные группы. Гомологические ряды.
1.2. Образование связей в соединениях углерода. Электронные формулы Льюиса и типы
связей в органических соединениях. Описание связей в рамках МО ЛКАО. Связывающие и
разрыхляющие МО s- и p-связей. Гибридизация АО атома углерода как метод описания
локализованных двухцентровых связей. Валентные углы, длины связей. Представления о
распределении (делокализации) электронной плотности, способах его изображения (резонансные
структуры), электронных эффектах атомов и функциональных групп. Сопряженные системы
(незаряженные и заряженные). Общие представления о многоцентровых делокализованных МО.
Электронная плотность на атоме, порядок связи.
1.3. Пространственное строение органических соединений. Пространственное строение
метана и его гомологов. Принцип свободного вращения вокруг простых углерод–углеродных
связей и пределы его применимости. Понятие о конформациях. Хиральность молекул и ее
проявление в оптической активности соединений. Асимметрический атом углерода. Общее
условие появления оптической активности. Проекционные формулы Фишера. R,S-номен-клатура.
Энантиомеры и рацематы. Конфигурационные ряды. Соединения с двумя и более
асимметрическими атомами углерода, диастереомеры. Принципы разделения (расщепления)
рацематов. Обращение конфигурации и рацемизация. Хиральность в химических реакциях:
обращение конфигурации, рацемизация, возникновение хирального центра, связь со структурой
реагентов и механизмом реакции. Оптическая активность соединений, не содержащих
асимметрических атомов углерода.
1.4. Номенклатура: систематическая и рациональная. Правила построения названия по
номенклатуре ИЮПАК углеводородов и их функциональных производных (спирты, кетоны и т.
д.).
1.5. Алканы. Гомологический ряд, номенклатура и изомерия. Природные источники алканов.
Основные способы получения: гидрирование непредельных углеводородов, синтезы из
галогеналканов (реакция Вюрца, диалкилкупраты лития, взаимодействие с металлорганическими
соединениями), восстановление кислородсодержащих соединений, анодный синтез Кольбе.
Пространственное строение алканов, конформации и их относительная энергия. Представления о
физических свойствах алканов. Химические свойства алканов. Гомолитический разрыв связей:
алкильные радикалы, их электронное строение и относительная стабильность, влияние на
относительную легкость разрыва связей в алканах; цепные свободнорадикальные реакции алканов
(галогенирование, окисление, нитрование, сульфохлорирование, термические превращения).
1.6. Циклоалканы. Классификация и номенклатура. Образование циклов в ходе термических и
каталитических превращений алканов, диеновый синтез, гидрирование циклоалкенов и аренов,
взаимодействие алкенов с метиленом и дихлоркарбеном. Представления о методах замыкания
насыщенных
циклов
с
использованием бифункциональных производных
алканов
(дигалогеналканы, дикарбоновые кислоты). Относительная устойчивость циклов и ее проявление в
превращениях циклоалканов, специфика химических свойств циклопропана. Стереохимический
анализ причин различной устойчивости циклов. Стереоизомерия циклических соединений
(производные циклопропана, циклобутана, циклопентана и циклогексана). Конформации и
конформационные переходы в ряду незамещенных, монозамещенных и дизамещенных
производных циклогексана.
Модуль 2. Ненасыщенные углеводороды – алкены, диены, ароматические соединения.
2.1. Алкены. Гомологические ряды, изомерия, номенклатура. Способы образования двойной
связи углерод–углерод: дегидрирование алканов, частичное гидрирование тройной связи,
дегидрогалоидирование, дегалоидирование, дегидратация, термическое разложение четвертичных
6
аммониевых оснований (Гофман). Качественное описание двойной связи в терминах локализованных
σ- и -МО на основе представлений о sp2-гибридизации АО углерода. Геометрическая изомерия
алкенов. Химические свойства алкенов. Реакции электрофильного присоединения: общие
представления о механизме, ориентация (правило Марковникова). Карбокатионы, их электронное
строение, представление о р,σ-сопряжении (гиперконъюгации), основные типы превращения
карбокатионов. Присоединение протонодонорных соединений, галогенов, гипогалогенитов,
ацетоксимеркурирование. Реакции радикального присоединения: общие представления о
механизме на примере присоединения бромистого водорода в присутствии перекисей.
Окислительные превращения алкенов: эпоксидирование, гидроксилирование, окислительное
расщепление по двойной связи, присоединение озона и различные варианты расщепления озонидов.
Реакции гидрирования и гидроборирования. Полимеризация алкенов. Радикальные реакции алкенов,
протекающие с сохранением двойной связи – аллильное галогенирование, окисление, окислительный
аммонолиз. Аллильная -электронная система, представление о р,-сопряжении и его качественном
описании в терминах теории МО.
2.2. Диены. Классификация, номенклатура и изомерия; 1,3-диены и способы их получения –
реакции дегидрирования, дегидрогалоидирования, дегидратации. Качественное описание
электронного строения 1,3-бутадиена на основе представлений о ,-сопряжении и
делокализованных -МО, электронное строение сопряженных систем в терминах резонанса
предельных структур. Химические свойства сопряженных диенов: гидрирование, восстановление
щелочными металлами, присоединение галогеноводородов и галогенов. Направление реакции в
условиях кинетического и термодинамического контроля. Реакции циклоприсоединения
(Дильса-Альдера), представление о разрешенных и запрещенных по симметрии МО реакциях.
Полимеризация диенов, ее техническое значение, природный и синтетический каучук, гуттаперча.
Представление о терпеноидах – природных полиенах.
2.3. Алкины. Гомологические ряды, изомерия, номенклатура. Способы образования тройной
связи, основанные на реакциях дегидрогалогенирования. Карбидный и пиролитический методы
получения ацетилена. Качественное описание тройной связи в терминах локализованных σ- и -МО
на основе представлений о sp-гибридизации АО углерода. Химические свойства алкинов: общие
представления о реакционной способности в сравнении с алкенами. Гидрирование,
восстановление металлами в жидком аммиаке и гидроборирование. Присоединение
протонодонорных соединений, гидратация (реакция Кучерова), превращение ацетилена в
винилэтилен. Реакции радикального присоединения к тройной связи СС. Циклоолигомеризация
алкинов. Окислительные превращения алкинов. Кислотные свойства терминальных алкинов,
ацетилениды и их использование для синтеза высших алкинов и других соединений, содержащих
тройную связь. Миграция связи СС по цепи молекулы алкина в условиях основного катализа.
2.4. Ароматические углеводороды (арены). Источники ароматических углеводородов. Бензол.
Представления о методах построения бензольного кольца. Геометрия и электронное строение
бензола, понятие ароматичности, его трактовка в терминах классической структурной теории и
современных электронных представлений (правило Хюккеля, система -МО бензола и связанные
с ней критерии ароматичности). Представления о небензоидных ароматических соединениях.
Химические свойства бензола. Реакции электрофильного замещения: общие представления о
механизме, изотопный обмен, нитрование, сульфирование, галоидирование, алкилирование,
хлорметилирование, ацилирование; влияние заместителей на скорость и ориентацию.
Обратимость реакции электрофильного замещения и различные типы контроля состава продуктов.
Окислительные и восстановительные превращения производных бензола.
2.4.1. Алкилбензолы. Способы получения с использованием реакций алкилирования,
хлорметилирования и ацилирования бензола, реакция Вюрца–Фиттига. Реакции радикального
замещения в боковой цепи, бензильная -электронная система. Окислительные превращения
алкилбензолов, реакции дегидрирования. Бензальхлорид и бензотрихлорид: синтез из толуола и
последующий гидролиз. Бензилхлорид и его превращение в бензальдегид (реакция Соммле).
2.4.2. Многоядерные ароматические углеводороды. Ароматические углеводороды с
конденсированными (аннелированными) бензольными кольцами. Нафталин: структурные
характеристики, номенклатура положений нафталинового ядра и производных нафталина,
электронное строение, общие представления о реакционной способности в сравнении с бензолом,
7
каталитическое гидрирование и восстановление металлами, окисление и влияние заместителей на
направление этих реакции. Электрофильное замещение, ориентация в условиях кинетического и
термодинамического контроля. Антрацен и фенантрен: представления о методах синтеза из
бензола и нафталина, электронное строение, ароматичность и общая характеристика реакционной
способности в сравнении с бензолом и нафталином. Полиядерные конденсированные
ароматические системы. Дифенил- и трифенилметаны, влияние накопления фенильных групп на
свойства метановой связи С–Н, трифенилметильные радикалы, катионы и анионы, представления
о влиянии заместителей на их относительную стабильность. Дифенил, способы его получения,
строение. Представления о влиянии заместителей на легкость взаимного вращения и степень
копланарности бензольных колец.
Модуль 3. Галогенпроизводные углеводородов. Реакции нуклеофильного замещения и
элиминирования
3.1. Галогенпроизводные. Способы образования связи углерод-галоген: радикальное
замещение атома водорода, присоединение галогеноводородов к двойной связи, замещение
гидроксильной группы, синтез из солей карбоновых кислот (реакция Хунсдиккера). Химические
свойства
моногалогеналканов:
нуклеофильное
замещение
атома
галогена
и
дегидрогалоидирование, представления о механизмах SN1, SN2, E1, E2. Факторы, влияющие на
механизм реакции замещения: структура алкильной группы, уходящая группа, нуклеофильный
агент, природа растворителя. Стереохимический результат в реакциях SN1 и SN2. Синтетическая
значимость реакций (синтез спиртов, аминов, простых эфиров, сложных эфиров, тиолов,
сульфидов, алкинов, замена одного галоида другим). Факторы, влияющие на механизм реакции
элиминирования: строение скелета, природа уходящей группы, основность реагента, растворитель,
температура. Стереохимический результат реакции элиминирования, обусловленный
требованиями к пространственному строению субстрата. Сходство и различие механизмов
реакций замещения и элиминирования, конкуренция этих реакций и факторы, влияющие на их
соотношение.
3.2. Соединения с повышенной подвижностью атома галогена. Аллил- и бензилгалогениды,
способы их получения и особенности химических свойств.
3.3. Соединения с пониженной подвижностью атома галогена. Галогеналкены.
Ароматические галогенпроизводные. Способы их получения: галогенирование углеводородов,
превращения солей диазония. Особенности протекания реакций нуклеофильного замещения в
ароматическом ряду: представления о механизме SNAr, катализ, влияние заместителей, природа
уходящей группы. Относительная легкость реакции замещения в алифатическом и ароматическом
ряду, ее причины. Представление об аринном механизме реакции и факторах, влияющих на
легкость ее протекания. Взаимодействие с металлами: получение металлорганических
соединений, синтез алкилароматических соединений и диарилов.
3.4. Магний- и литийорганические соединения. Способы получения из галогенпроизводных
и углеводородов, обладающих достаточно высокой СН-кислотностью. Природа связи углерод–
металл и ее проявления в химических свойствах. Взаимодействие с кислотами и электрофилами:
галогенами, кислородом, галогенпроизводными углеводородов, карбонильными соединениями и
окисями
алкенов,
производными
карбоновых
кислот
и
углекислотой.
Синтез
элементоорганических соединений – диалкилкупратов лития, кадмийорганических соединений и
их использование в синтезе (реакции диалкилкупратов с алкил- и винилгалогенидами; синтез
кетонов с применением кадмийорганических соединений).
Модуль 4. Спирты. Фенолы. Простые эфиры. Амины.
4.1. Одноатомные спирты. Изомерия, классификация, номенклатура. Способы образования
спиртовой гидроксильной группы: присоединение воды к двойной связи, гидролиз связи Сгалоген, восстановление карбонильных соединений, карбоновых кислот и сложных эфиров,
синтезы с использованием металлорганических соединений (окисление, реакции с карбонильными
соединениями, окисями алкенов, сложными эфирами). Электронная природа и характеристики
связей О–Н, водородная связь и ее проявления в физических свойствах спиртов. Химические
свойства: кислотно-основные свойства, образование алкоголятов и их использование в синтезе.
Замещение гидроксильной группы при действии неорганических кислот и их галогенангидридов,
8
дегидратация; рассмотрение механизма реакций, способы активирования гидроксильной группы.
Нуклеофильные свойства спиртов: присоединение к алкенам и алкинам, образование простых
эфиров, взаимодействие с карбонильными соединениями, карбоновыми кислотами и их
производными. Окисление спиртов.
4.2. Многоатомные спирты. 1,2-Гликоли: общие способы получения и химические свойства,
пинаколиновая перегруппировка. Глицерин, методы получения, глицериды (жиры).
4.3. Простые эфиры. Способы получения, основанные на реакциях присоединения спиртов к
алкенам, взаимодействия алкилгалогенидов с алкоголятами (реакция Вильямсона),
межмолекулярная дегидратации спиртов. Химические свойства: взаимодействие с протонными
кислотами, расщепление, аутоокисление. Основные представители циклических простых эфиров:
окиси алкенов (получение, взаимодействие с галогеноводородами, водой при кислотном и
щелочном катализе, спиртами и алкоголятами, комплексными гидридами металлов и
металлорганическими соединениями), тетрагидрофуран, диоксан. Представления о свойствах
винилового спирта и кето-енольной таутомерии. Эфиры винилового спирта: способы получения из
ацетилена, гидролиз и причины большей легкости его протекания по сравнению с диалкиловыми
эфирами, полимеризация.
4.4. Гидроксиарены (фенолы). Классификация и номенклатура. Фенол и его гомологи,
нафтолы. Способы получения гидроксиаренов, основанные на введении гидроксигруппы путем
щелочного плавления сульфокислот, гидролиза галогенпроизводных, замены аминогруппы на
гидроксильную группу через соли диазония, окисления изопропильной группы до гидроперекиси
и ее фрагментации. Химические свойства. Кислотность гидроксиренов, влияние на нее
ароматического остова и заместителей в нем, образование фенолятов, таутомерия гидроксиаренов
и связь положения таутомерного равновесия с ароматичностью остова. Взаимодействие
гидроксиаренов с электрофильными реагентами: двойственная реакционная способность,
обусловленная n- и -нуклеофильностью гидроксиаренов. Образование простых и сложных
эфиров, перегруппировки эфиров гидроксиаренов. -Нуклеофильность гидроксиаренов и реакции
электрофильного замещения в ароматическом ядре: галогенирование, сульфирование, нитрование,
нитрозирование и конденсации с карбонильными соединениями (фенолформальдегидные смолы),
влияние гидроксигруппы как заместителя на скорость и ориентацию в этих реакциях. Реакции
электрофильного замещения, характерные для гидроксиаренов как ароматических соединений с
повышенной -нуклеофильностью: карбоксилирование, азосочетание, формилирование (реакции
Гаттермана, Гаттермана–Коха, Реймера–Тимана, Вильсмайера). Представления о фенольных
стабилизаторах полимерных материалов. Полигидроксиарены. Пирокатехин, резорцин,
гидрохинон, флороглюцин: способы получения, реакции с электрофилами. Кето-енольные
таутомерные равновесия и их влияние на взаимодействие с нуклеофильными реагентами.
Пирогаллол. Представления о природных соединениях – производных пирокатехина и
пирогаллола.
4.5. Амины. Классификация, номенклатура. Способы получения, основанные на реакциях
аммиака и аминов как нуклеофильных реагентов с алифатическими и ароматическими
галогенпроизводными. Синтез Габриэля, восстановительное аминирование карбонильных
соединений (реакция Лейкарта и ее модификации), восстановление производных карбоновых
кислот и нитросоединений, перегруппировки азотистых производных карбоновых кислот на
примере перегруппировки Бекмана. Электронное и пространственное строение аминогруппы,
зависимость от природы заместителей у атома азота.
4.5.1. Алифатические амины. Основность и кислотность аминов, влияние природы заместителей
на эти свойства. Реакции аминов как нуклеофилов: алкилирование, ацилирование, нитрозирование,
окисление. Соли четвертичных аммониевых оснований и их основания: получение, пространственное
строение, превращения при нагревании.
4.5.2. Ароматические амины. Реакции с электрофильными реагентами (двойственная
реакционная способность, обусловленная n- и -нуклеофильностью): алкилирование,
сульфирование, ацилирование и его значение в химии ароматических аминов, нитрование,
галоидирование, нитрозирование и азосочетание. Окисление ароматических аминов.
4.5.3. Соли арилдиазония. Электронное строение; реакции солей диазония, протекающие с
выделением азота, и их использование для получения функциональных производных аренов и для
9
удаления аминогруппы из ароматического ядра. Реакции солей диазония, протекающие без
выделения азота: азосочетание и особенности проведения этой реакции в зависимости от природы
диазо- и азосоставляющей, восстановление солей диазония как метод получения производных
гидразина.
Модуль 5. Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты и их функциональные производные.
5.1. Альдегиды и кетоны. Классификация и номенклатура. Образования карбонильной группы
при окислении насыщенных углеводородов, озонолизе алкенов, гидратации алкинов, гидролизе
геминальных дигалогенпроизводных и виниловых эфиров, окислении спиртов, окислительное
расщепление 1,2-гликолей. Синтез альдегидов и кетонов из производных карбоновых кислот:
восстановление
галогенангидридов
и
нитрилов,
реакции
карбоновых
кислот
с
металлорганическими соединениями, пиролиз солей карбоновых кислот. Электронное строение
карбонильной группы. Химические свойства карбонильных соединений. Общая схема
взаимодействия с нуклеофилами, роль кислотного и основного катализа, относительная
реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции с гетероатомными нуклеофилами:
гидратация, взаимодействие со спиртами, пятихлористым фосфором, бисульфитом натрия,
тиолами. Взаимодействие с N-нуклеофилами: первичными и вторичными аминами (азометины,
енамины), аммиаком (уротропин), гидроксиламином (оксимы), гидразином и его производными
(гидразоны). Реакции с С-нуклеофилами: образование циангидринов, присоединение
металлорганических соединений.
5.1.1. Кето-енольная таутомерия и связанные с ней свойства карбонильных соединений.
Альдольно-кротоновая конденсация, ее механизм при кислотном и основном катализе,
взаимодействие с С–Н-активными соединениями других типов (реакция Кнёвенагеля),
взаимодействие енолов и енолятов с электрофилами (галогенирование и галоформное
расщепление, нитрозирование).
5.1.2. Окислительно-восстановительные превращения карбонильных соединений.
Восстановление до спиртов (каталитическое и действием комплексных гидридов металлов,
реакции Мейервейна–Пондорфа–Верлея и Опеннауэра); 1,2-гликолей (металлами),
углеводородов (амальгамированным цинком в кислой среде). Окисление альдегидов до
карбоновых кислот, окисление кетонов.
5.1.3.
Свойства неенолизирующихся
альдегидов.
Окислительно-восстановительное
диспропорционирование при взаимодействии со щелочами (реакция Канниццаро) и алкоголятами
алюминия (реакция Тищенко), бензоиновая конденсация.
5.1.4. Оксимы. Геометрическая изомерия и взаимопревращения изомеров при кислотном и
щелочном катализе, превращения, катализируемые кислотами (перегруппировка Бекмана на
примере, перегруппировки оксима циклогексанона). Гидразоны: катализируемое основаниями
разложение как способ превращения карбонильных соединений в углеводороды (реакция
Кижнера–Вольфа).
5.2. -Дикарбонильные соединения. Синтез с использованием реакции сложноэфирной
конденсации Кляйзена, окисление продуктов альдольной конденсации. Кето-енольная таутомерия дикетонов, повышенная СН-кислотность и использование ее в синтезе (алкилирование,
нитрозирование, окислительная димеризация). Расщепление -дикетонов, катализируемое
основаниями (ретро-кляйзеновская конденсация). Синтез 1,4-дикетонов из -дикетонов и их
использование в синтезе гетероциклических соединений.
5.3. Карбоновые кислоты и их производные
5.3.1. Алифатические монокарбоновые кислоты. Классификация и номенклатура. Методы
получения: окисление углеводородов, спиртов и карбонильных соединений, гидролиз
тригалогенметильных производных, синтезы с использованием Mg- и Li-органических соединений,
малонового и ацетоуксусного эфиров, гидролиз нитрилов, амидов и сложных эфиров; природные
источники карбоновых кислот. Электронное строение в сравнении со спиртами и карбонильными
соединениями и общая характеристика реакционной способности. Физические свойства
карбоновых кислот, образование межмолекулярных водородных связей. Химические свойства.
Кислотность, ее связь со строением анионов карбоновых кислот в зависимости от характера и
положения
заместителей.
Образование
производных
карбоновых
кислот:
солей,
галогенангидридов и ангидридов, сложных эфиров, нитрилов и амидов. Представления о
10
механизме взаимопревращений карбоновых кислот и их производных, роль кислотного и
основного катализа. Восстановление и галогенирование карбоновых кислот.
5.3.2. Производные карбоновых кислот. Соли: пиролиз, анодное окисление, действие
галогенов на серебряные соли. Хлорангидриды: реакции с нуклеофилами (ацилирование),
восстановление до альдегидов. Ангидриды карбоновых кислот: реакции с нуклеофилами
(ацилирование), уксусный ангидрид как С–Н компонента в реакции с ароматическими
альдегидами (реакция Перкина). Сложные эфиры: восстановление металлами и комплексными
гидридами металлов, электрофильность в сравнении с хлорангидридами и ангидридами, реакции с
нуклеофилами (гидролиз и переэтерификация, реакции с аминами, сложноэфирная конденсация),
основные пути использования. Амиды: взаимное влияние карбонильной и аминогруппы и его
следствия в отношении кислотно-основных свойств в сравнении с аминами. Реакционная
способность при взаимодействии с нуклеофилами в сравнении с другими производными
карбоновых кислот (гидролиз, переамидирование), основные пути превращения в амины
(восстановление, перегруппировка Гофмана). Нитрилы: восстановление алюмогидридом лития,
взаимодействие с нуклеофилами (гидролиз, реакции с магнийорганическими соединениями).
5.3.3. Дикарбоновые кислоты
5.3.3.1. Производные угольной кислоты: мочевина и ее производные, сложные эфиры,
хлоругольные эфиры, уретаны, изоцианаты, пути промышленного использования производных
угольной кислоты.
5.3.3.2. Алифатические дикарбоновые кислоты: классификация и номенклатура. Методы
синтеза: окислительное расщепление циклоалкенов, циклических спиртов и кетонов, гидролиз
динитрилов, синтезы с использованием малонового эфира, получение щавелевой кислоты из
формиата натрия. Общие химические свойства: кислотные свойства и их зависимость от
взаимного расположения карбоксильных групп, образование производных по одной и обеим
карбоксильным группам, смешанные производные. Щавелевая кислота: декарбоксилирование,
декарбонилирование, окисление; диэтилоксалат, реакции сложноэфирной конденсации с его
участием и их использование в синтезе. Малоновая кислота: декарбоксилирование и причины его
повышенной легкости. Конденсации с карбонильными соединениями; малоновый, и
натрмалоновый эфиры: свойства и использование в синтезе – алкилирование, конденсации с
карбонильными
соединениями
(реакция
Кнёвенагеля),
окислительная
димеризация,
взаимодействие с активированными алкенами (реакция Михаэля). Использование производных
малоновой кислоты в синтезе моно- и дикарбоновых кислот. Янтарная и глутаровая кислоты:
образование циклических ангидридов. Конденсация Дикмана как вариант конденсации Кляйзена.
Сукцинимид, его взаимодействие с бромом и щелочью, использование N-бромсукцинимида в
синтезе.
5.4. Ароматические дикарбоновые кислоты. Получение окислением диалкилбензолов и
нафталина. Фталевая кислота: образование циклических и высокомолекулярных производных;
фталевый ангидрид, его использование для синтеза производных фталевой кислоты,
триарилметановых красителей; фталимид: свойства, обусловленные наличием связи N–H,
использование в синтезе аминов (реакция Габриеля), в синтезе антраниловой кислоты; сложные
эфиры фталевой кислоты и их практическое значение. Терефталевая кислота, диметилтерефталат
и его промышленное использование.
5.5. ,-Ненасыщенные карбонильные соединения. , -Не-насыщенные альдегиды и
кетоны. Общие методы синтеза: окисление аллиловых спиртов, кротоновая конденсация
карбонильных соединений, синтез акролеина дегидратацией глицерина. Особенности
электронного строения. Реакции конденсации с СН-активными соединениями – -дикетонами, кетоэфирами, производными малонового эфира (присоединение по Михаэлю). ,-Ненасыщенные
карбоновые кислоты и их производные. Методы синтеза из ацетилена, галоген- и
гидроксикарбоновых кислот. Акриловая и метакриловая кислота – синтез и значение. Природные
ненасыщенные карбоновые кислоты. Сходство электронного строения ,-ненасыщенных
карбонильных соединений и ,-ненасыщенных карбоновых кислот, их производных, а также
нитроалкенов.
Модуль 6. Гидроксикислоты, аминокислоты, эфиры -кетокислот, углеводы, гетероциклы
11
6.1. Гидроксикислоты. Классификация и номенклатура. Алифатические гидроксикислоты:
общие методы синтеза, основанные на свойствах непредельных, галоген-, кето- и
аминокарбоновых кислот, представления об гидроксикислотах, имеющих природное
происхождение. Химические свойства, как совокупность свойств спиртов и карбоновых кислот.
Дегидратация и зависимость ее результата от взаимного расположения карбоксильной и
гидроксигруппы. Ароматические гидроксикислоты: получение карбонизацией фенолятов, влияние
катиона металла и температуры на направление этих реакций; получение простых и сложных
эфиров, реакции азосочетания; пути использования гидроксибензойных кислот и их производных.
6.2. Аминокислоты. Классификация и номенклатура. Структурные типы природных аминокислот, стереохимия и конфигурационные ряды; синтезы из кетонов через циангидрины, из
галоген- и кетокарбоновых кислот, производных малонового эфира. Методы синтеза аминокислот, основанные на реакциях непредельных кислот. Кислотно-основные свойства
аминокислот и зависимость их состояния от рН среды; образование производных по
карбоксильной и аминогруппе, бетаины; взаимодействие с азотистой кислотой, превращения
аминокислот, протекающие при нагревании, и зависимость их результата от взаимного
расположения функциональных групп. Пептиды, полипептиды и белки: представления о
пептидном синтезе, методах установления аминокислотного состава и последовательности
аминокислотных фрагментов; вторичная структура, основные функции белков в
жизнедеятельности организмов. Капролактам и его техническое значение. Антраниловая и парааминобензойная кислоты: методы получения и свойства.
6.3. Эфиры -кетокислот. Синтез по реакции сложноэфирной конденсации. Особенности
строения и пути использования в синтезе: СН-кислотность и таутомерия, реакции алкилирования
алкилгалогенидами и активированными акцепторным заместителем олефинами (реакция
Михаэля), конденсации с карбонильными соединениями, окислительная димеризация,
бромирование, нитрозирование. Использование производных ацетоуксусного эфира в синтезе
кетонов и карбоновых кислот. Взаимодействие -кетоэфиров с производными гидразина как метод
синтеза производных пиразолона.
6.4. Углеводы. Моносахариды, классификация и номенклатура, стереоизомерия и
конфигурационные ряды, кольчато-цепная таутомерия и мутаротация, реакции, используемые для
установления структурных и стереохимических характеристик моносахаридов: окисление и
восстановление, ацилирование, алкилирование, образование озазонов, удлинение и укорочение
цепи в моносахаридах. Ди- и полисахариды, представления о распространении углеводов в
природе и путях их использования.
6.5. Гетероциклические соединения
6.5.1. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (фуран, тиофен, пиррол): общие
методы синтеза и взаимопревращения, зависимость степени ароматичности от природы
гетероатома и ее влияние на особенности взаимодействия с кислотами и электрофилами; реакции
гидрирования и окисления. Фурфурол, пирослизевая кислота. Кислотные свойства пиррола и их
использование в синтезе; пиррол-2-альдегид и его превращение в порфин. Биологически активные
производные порфина: гемоглобин, хлорофилл, витамин B12. Индол и его производные: методы
построения индольного остова, основанные на использовании ароматических аминов и
арилгидразонов; химические свойства индола, синтез важнейших производных, представления о
природных соединениях (алкалоидах) индольного ряда, индиго и индигоидные красители.
Представления о пятичленных гетероциклах с несколькими гетероатомами - азолах.
Лекарственные препараты ряда пиразолона.
6.5.2. Шестичленные гетероциклы. Пиридин и его гомологи: изомерия и номенклатура,
ароматичность, двойственная основность и нуклеофильность; проявления N-основности и Nнуклеофильности, образование N-окиси; пиридиниевых солей, аддуктов с бромом и SO3. Реакции
электрофильного замещения в ядре пиридина и его N-окиси и их использование для синтеза
функциональных производных пиридина, отношение пиридина и его гомологов к окислителям.
Влияние гетероатома на электрофильные свойства пиридинового ядра: нуклеофильное
замещение водорода (реакция Чичибабина) и нуклеофильно-подвижных групп, использование
этих реакций для синтеза функциональных производных пиридина; гидрирование пиридинового
ядра; СН-кислотность метильной группы в зависимости от ее положения в пиридиновом ядре и
12
проявления в химических свойствах пиколинов. Влияние положения функциональной группы в
ядре пиридина на свойства гидрокси- и аминопиридинов, таутомерия этих производных. Соли
пиридиния, реакции с нуклеофилами. Синтез алкил и арилзамещенных производных пиридина с
использованием N-окиси пиридина. Представления о природных соединениях и лекарственных
средствах – производных пиридина. Хинолин и изохинолин: методы построения
гетероциклического ядра, основанные на реакциях анилина с глицерином или карбонильными
соединениями, циклизация енаминокетонов, синтез Бишлера–Напиральского. Сходство и
различия химических свойств пиридина, хинолина и их производных. Азины: пиридазин,
пиримидин и пиримидин: способы построения гетероцикла. Барбитуровая кислота и ее
производные. Сравнение химических свойств азинов и пиридина. Важнейшие производные
пиримидина и их роль в качестве структурных фрагментов нуклеиновых кислот: урацил, цитозин,
тимин. Пурин как конденсированная система имидазола и пиримидина. Методы построения
пуринового ядра, важнейшие производные – мочевая кислота и ее применение в синтезе,
пуриновые алкалоиды ряда ксантина (кофеин, теофиллин, теобромин), аденин, гуанин.
Представления о нуклеотидах и нуклеиновых кислотах.
Формы организации учебного процесса: лекция, лабораторная работа, семинар,
коллоквиум, самостоятельная работа студента, консультации, курсовая работа, экзамен.
Образовательные технологии
Виды/формы образовательных технологий. Отличительной особенностью курса является
применение в нем модульно-рейтинговой системы (см. аннотацию), при реализации
которой постоянно контролируется уровень знаний студента. Наличие обязательных для
итоговой аттестации контрольных точек обязывает студента к активной работе в течение
всего семестра. Для удобства работы студентов при прохождении курса создан Учебнометодический комплекс (УМК), в состав которого входит вся необходимая информация
методического плана, включая программу курса, правила прохождения контрольных
точек, примеры задач на контрольных работах, экзамене, коллоквиумах. Для того, чтобы
заинтересовать студента в подготовке к каждому семинарскому занятию, каждое
семинарское занятия начинается с мини-самостоятельной работы, результат которой
может существенным образом повлиять на итоговую оценку студента. Обратная связь
обеспечивается тем, что лектор ведет одну из семинарских групп, и может
скорректировать лекционный курс в зависимости от полученных на семинарском занятии
результатов в усвоении материала. Семинарские занятия происходят в форме дискуссии
преподавателя со студентами (некий аналог «круглого стола»), в ходе которых каждый из
участников – студенты или преподаватель имеют право задавать вопросы и участвовать в
выработке альтернативных решений разбираемых проблем. Таким образом, на
семинарских занятиях реализуется интерактивная форма обучения.
Важной формой обучения являются коллоквиумы, проводимые в форме беседы
преподавателя со студентом, в которую при желании может вмешиваться любой студент
семинарской группы. Здесь (а не только на семинарских занятиях) студент может
получить ответы на все интересующие его темы по предмету.
Уникальной формой обучения студентов в рамках курса «Органическая химия»
являются коллоквиумы по ДИСФОР (ДИалог на языке Структурных ФОРмул). ДИСФОР
– это тренажер для самостоятельной работы, на котором студент должен решить около
200 задач. Занятия проводятся самостоятельно в терминальном классе в НГУ либо на
собственных ПК студента (по выбору).
Преподаватели, участвующие в проведении курса регулярно готовят и издают учебнометодические пособия, посвященные различным разделам курса. Эти пособия
размещаются и в электронном виде на сайте Факультета естественных наук. Там же
можно найти мультимедийную презентацию лекционного курса.
13
Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные
средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по
итогам освоения дисциплины
При прохождении курса «органическая химия» студенты работают по системе ИКИ
(индивидуальный кумулятивный индекс). Эта система предусматривает прохождение
контрольных точек (коллоквиумов, контрольных работ и домашних заданий), набранные
баллы суммируются, и составлена таким образом, что текущий контроль охватывает все
разделы курса. Поэтому она не предусматривает обязательного итогового экзамена –
любую положительную итоговую оценку за семестр и курс в целом можно получить
«автоматом», набрав соответствующее количество баллов в семестре. Студент, не
набравший достаточного количества баллов для получения «оценки–автомата» или
желающий ее повысить, сдает устный экзамен, который проводятся во время
экзаменационной сессии.
Правила ИКИ
Весь материал курса делится на шесть модулей (см. программу лекций). Модули, как
правило, заканчиваются контрольной работой (письменная) или коллоквиумом (устная
беседа с преподавателем). Помимо этого, знание материала курса проверяется при
написании промежуточных контролей 1 и 2, которые дают максимальный вклад в
конечную сумму баллов.
Все контрольные точки, кроме домашних заданий и компьютерных задач ДИСФОР (они
помечены звездочкой), являются обязательными. Их прохождение – необходимое условие
для
получения зачета, «оценки-автомата» и допуска на экзамен. Выполнение
«необязательных» точек помогает лучше усвоить текущий материал, причем оценки за
домашние задания не входят в обязательную общую сумму баллов, но при их
своевременном выполнении прибавляются к ней.
Каждая обязательная контрольная точка выполняется строго в установленный срок,
который указан в Рабочем плане занятий. После каждой контрольной работы для
студентов предусмотрена апелляция, которая проводится на следующий день после
проведения КР. Все вопросы, связанные с изменением суммы баллов за КР, решаются
преподавателем, проверяющим данный вопрос в КР, а в спорных случаях – лектором.
Если студент за 4 контрольные работы (КР 1,2 и ПК 1,2) набирает меньше 100
баллов (в сумме), то он автоматически не аттестуется по курсу «органическая химия», не
получает зачет и не допускается к экзамену.
За каждую домашнюю контрольную работу (ДК), сданную позже контрольного
срока, с общей суммы баллов ИКИ студента снимается 30 баллов.
Контрольные точки могут быть приняты позже установленного срока лишь при
наличии
уважительной
причины
(болезнь,
форс-мажорные
обстоятельства),
подтвержденной соответствующей справкой, в течение недели после окончания действия
справки.
Домашние задания (ДЗ) принимаются преподавателем только в день семинара по
соответствующей теме. ДИСФОР принимается в неделю, определенную Рабочим планом.
Студенту следует заранее прорабатывать материал к семинару, к тому же он может
получить дополнительные баллы за работу на семинарах (активность).
Подведение итогов
Необходимым условием получения студентом зачета и допуска к экзамену
является прохождение всех обязательных точек контроля.
Баллы, полученные студентом за выполнение лабораторного практикума, также
входят в общую сумму ИКИ: для получения зачета необходимо не менее 90 баллов,
экзамена-автомата ≥ 110 баллов из 160.
14
Для биологов: получение зачёта – необходимое условие для выставления оценкиавтомата или сдачи экзамена.
Для студентов Медфака необходимо наличие внутреннего допуска к экзамену, в
соответствии с требованиями, изложенными в этом Положении.
Зачёт и внутренний допуск к экзамену выставляет преподаватель, ведущий
семинары.
Итоговая сумма баллов
Оценка
1380-1050
«отлично» - автомат;
1049-900
«хорошо» - автомат;
899-750
«удовлетворительно» - автомат;
750-550
необходимо сдавать экзамен;
< 550
«неудовлетворительно» - автомат.
При соблюдении вышеуказанных требований для получения оценки-автомата
«отлично» и «хорошо» результат ПК-2 должен быть ≥ 113 баллов.
В случае результата ПК-2 более 200 баллов студент может получить оценкуавтомат «отлично», если по сумме баллов в семестре его оценка-автомат не ниже
«хорошо». В случае результата ПК-2 более 160 баллов, при подведении суммарного
рейтинга, студент может получить оценку-автомат «хорошо», если по сумме баллов в
семестре его оценка-автомат не ниже «удовлетворительно».
Остальным студентам, получившим зачёт и количество баллов в семестре менее
750, необходимо сдавать экзамен.
Студенты, прошедшие все контрольные точки, но набравшие в семестре менее 550
баллов, не имеют возможности получить на экзамене удовлетворительную оценку, и им в
экзаменационную ведомость автоматически выставляется оценка «неудовлетворительно»,
то есть они считаются не аттестованными по системе ИКИ.
Экзамен (устный)
Студент может получить на экзамене оценку «хорошо» только в том случае, если в
семестре он набрал по ИКИ не менее 750 баллов.
Сдача экзамена включает:
1. Экспресс-ответ студента на предложенный преподавателем тестовый вопрос (из
Перечня), определяющий уровень знаний в рамках минимальных требований. Время
подготовки не более 5 мин.
2. Ответ студента на экзаменационный билет (решение задачи и ответы на два
теоретических вопроса). Время подготовки не менее 40 мин.
При неудовлетворительном ответе или его отсутствии на тестовый вопрос,
проведение
экзамена
завершается
и
студенту
выставляется
оценка
«неудовлетворительно».
Студенты, не аттестованные по итогам системы ИКИ (но имеющие зачет) или не
сдавшие итоговый устный экзамен, имеют право на пересдачу, при которой система ИКИ
не учитывается и оценка выше чем «удовлетворительно» не ставится.
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
а) основная литература:
1. Резников В.А., Осташевская Л.А., Чибиряев А.М., Тихонов А.Я., Бережная В.Н.,
Колтунов К.Ю. Органическая химия. Модульная программа лекционного, курса,
семинаров, практикума и самостоятельной работы студентов // Новосибирск, НГУ
2006, 65 стр.
2. Терней А. Современная органическая химия. Т. 1, 2. М.: Мир, 1981.
3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия, М.: Мир, 1970.
4. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии. В 2-х томах. М.: Мир. 1979.
5. Нейланд О. Органическая химия. М.: Высшая .школа. 1990.
15
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
Травень В.Ф. Органическая химия. Т. 1, 2. М.: Академкнига, 2004.
Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М. Химия. 1991.
Органическая химия: учебник для вузов в 2-х книгах, под ред. Н.А. Тюкавкиной.
М.: Дрофа, 2003.
Резников В.А., Штейнгарц В.Д. Галоидзамещенные карбоновые кислоты.
Новосибирск: Изд–во НГУ, 1999.
Резников В.А., Штейнгарц В.Д. Оксикислоты. Новосибирск: Изд–во НГУ, 1999.
Резников В.А., Штейнгарц В.Д. Аминокислоты. Новосибирск: Изд–во НГУ, 1999.
Резников В.А., Штейнгарц В.Д. Гетероциклические соединения. Новосибирск:
Изд–во НГУ, 2000.
Резников В.А., Штейнгарц В.Д. Углеводы. Новосибирск: Изд–во НГУ, 2002.
Резников В.А. Химия азотсодержащих органических соединений. Новосибирск:
Изд–во НГУ, 2006.
Штейнгарц В.Д. Карбонильные соединения. Новосибирск: Изд–во НГУ, 2007.
Резников В.А. Сборник задач и упражнений по органической химии. Новосиб. гос.
ун–т. Новосибирск, 2007.
Резников В.А. Лекции по курсу органической химии для биологов и медиков.
http://www.fen.nsu.ru/fen.phtml?topic=meth
Колтунов К.Ю. Энантиоселективный синтез органических соединений.
Новосибирск: Изд–во НГУ, 2010.
в) Интернет-ресурсы:
1.
Резников В.А. Лекции по курсу органической химии для биологов и медиков.
http://orgchem.nsu.ru/lectures.htm
2.
Программа курса лекций “органическая химия” для студентов 2-го курса
биологического отделения ФЕН и медфака НГУ http://orgchem.nsu.ru/b2/b2prog.htm
3.
Резников В.А., Штейнгарц В.Д. Галоидзамещенные карбоновые кислоты.
Новосибирск: Изд–во НГУ, 1999. http://orgchem.nsu.ru/lit/halo.pdf
4.
Резников В.А., Штейнгарц В.Д. Оксикислоты. Новосибирск: Изд–во НГУ, 1999.
http://orgchem.nsu.ru/lit/oxy.pdf
5.
Резников В.А., Штейнгарц В.Д. Аминокислоты. Новосибирск: Изд–во НГУ,
1999. http://orgchem.nsu.ru/lit/amino.pdf
6.
Резников В.А., Штейнгарц В.Д. Гетероциклические соединения. Новосибирск:
Изд–во НГУ, 2000. http://www.nioch.nsc.ru/cafedra/2k_xim_m/hetero.htm
7.
Резников В.А., Штейнгарц В.Д. Углеводы. Новосибирск: Изд–во НГУ, 2002.
http://orgchem.nsu.ru/lit/carbhydr.pdf
8.
Резников В.А. Химия азотсодержащих органических соединений. Новосибирск:
Изд–во НГУ, 2006 http://orgchem.nsu.ru/lit/azotorganic.pdf
9.
Резников В.А. Сборник задач и упражнений по органической химии. Новосиб.
гос. ун–т. Новосибирск, 2007 http://orgchem.nsu.ru/lit/zadachnik.htm
10.
Резников В.А. Радикалы – стабильные и не очень, «хорошие и плохие», вчера,
сегодня, завтра (в рамках факультативного курса «Горячие точки химии»)
http://www.fen.nsu.ru/posob/pochki/Reznikov.pdf
11.
Ткачев А.В. Летучие природные органические соединения – специфический
язык взаимодействия живых организмов, лекарственные и ароматические вещества
(в
рамках
факультативного
курса
«Горячие
точки
химии»),
http://www.fen.nsu.ru/posob/pochki/Tkachev.pdf
12.
Чибиряев А.М. Биологически активные соединения живых организмов.
http://www.fen.nsu.ru/fen.phtml?topic=meth.
13.
В.А.Резников. Сборник задач и упражнений по органической химии.
http://orgchem.nsu.ru
14.
К.Ю.Колтунов. Энантиоселективный синтез органических соединений.
16
(учебное пособие) pdf-файл 1,1 Мб. http://orgchem.nsu.ru/lit/enant.pdf
15.
Компьютерная образовательная система «Дисфор» (задачи по органической
химии, решаемые в режиме диалога)
16.
Домашние задания pdf-файл 342 Kb http://orgchem.nsu.ru
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО и с ОС ВПО, принятым в
ФГАОУ ВО Новосибирский национальный исследовательский государственный университет,
с учетом рекомендаций ООП ВПО по направлению 020201.65 Биология (специалист).
.
Авторы: Колтунов Константин Юрьевич., д.х.н., проф. кафедры органической химии ФЕН,
в.н.с. ИК СО РАН
Осташевская Людмила Анатольевна, к.х.н., доцент кафедры органической химии ФЕН НГУ
Программа одобрена на заседании кафедры органической химии
"14" июня 2014 г. (протокол заседания № 4 -14)
Секретарь кафедры к.х.н. _____________
И.А. Халфина
17