Спас-Деменск в прошлом. Силаев Т. В XIV веке земли, на которых расположен нынче город Спас-Деменск и Спас-Деменский район, были смоленскими. В 1404 году литовский князь Витовт захватил Смоленск, и эти земли стали принадлежать великому княжеству Литовскому "Впервые в истории как городище (Деменск) упоминается в договоре между русским царем Иваном III и великим князем литовским Александром Казимировичем. По условиям этого договора к Московскому государству отошли земли, расположенные в области верхнего течения Оки, смоленские земли, Вязьма. И в этом же договоре упоминается Любунь, Ближевичи, Печки. В 1505 году по духовному завещанию паря Ивана III Деменск вместе с другими землями был передан в удел его сыну Юрию Название Деменск произошло от реки Демена. Приставка Спас связана с религиозным верованием. В 1855 году по ходатайству помещика Нарышкина из села Спас-Деменск был преобразован в Местечко (поселок полугородского типа и входил в состав Мосальского уезда). В XVIII—XIX в. в селах вокруг Спас-Деменска имелись мануфактуры, полотняно-парусная фабрика (село Лазинки) с 40 станами и 358 рабочими, суконная фабрика (с. Вдовец) с 88 станами и 334 рабочими. Выгодное географическое положение Спас-Деменска, расположенного на волоке между двумя обширными, непроходимыми в старину , лесными площадями по Болве и близ Милятино, способствовало скрещению здесь многих торговых путей с Оки на Днепр и Западную Двину, впоследствии чего селение Спас-Деменское, оказавшееся на этом скрещении, приобрело значение складочного пункта товаров. Селение Спас-Деменское имело тогда 8 ярмарок в год, гостиный двор и 10 складочных амбаров. Здесь были склады хлеба, следовавшего из Орловской, Калужской, Тульской губерний к пристаням верхнего Днепра и Западной Двины, и склады мочала , шедшего с Оки через Калугу из Нижегородской губернии соседних Жиздренского, Ельнинского уездов для местной переработки на рогожи и кули. Местечко Спас-Де.менское было одним из важнейших в губернии пунктов по торговле пенькой и центров рогожного производства. Рогожных фабрик было 8, которые при 500 рабочих изготовляли свыше миллиона рогож на сумму более одного миллиона рублей. В Доброселье существовал винокуренный завод с годовой производительностью14 тысяч рублей. Ярмарки Спас-Деменска имели оборот в несколько десятков тысяч рублей . Так в 60—70-х годах XIX в. по сбыту хлеба, пеньки, овощей оборот достигал по некоторым источникам 700 тысяч рублей. В последней четверти XIX века, оставаясь вдали от железных дорог, хотя и на шоссе, район несколько упал в торговом отношении, но затем несколько оживился, так как через Спас-Деменск прошла железная дорога. В начале XX века на ярмарки стекались люди окрестных сел и деревень и даже с других областей. Ярмарки были многолюдными, достигавшими до 5—6 тысяч человек. Мелкие местные промыслы слагались из лапотного (деревня Песочня Парфеновской волости), щепного (деревня Пустя Парфеновской волости), бондарного, пильного извоза дров, кузнечного и мельничного.. Население Спас-Деменска и всего Мосальского уезда направляло строительный лес (242 тысячи пудов) и дрова (194 тысячи пудов) в год. Наибольшие партии лесных материалов назначались в Москву(87 тыс пудов), Медынский(34), Ефремовский(60) , Тульский (36), Орловский(7) районы. Мочала и рогожного производства СпасДеменск вместе с Мосальским уездом сдавал 43 тыс пудов в Ригу, Витебск, Минск. Район имел земледельческий характер с сильно развитыми отхожими промыслами. Преобладающие полевые культуры : рожь (50 % посевных площадей) и овес, ячмень, лен и конопля.