Лабораторные занятия по дисциплине «Органическая химия» для студентов 1 курса направления подготовки -19.03.01.-Биотехнология (очное обучение) Лабораторная работа к занятию №5 «Кислотность и основность органических соединений» Окисление этилового спирта медной спиралью. Поместите в пробирку 2 капли этилового спирта. Возьмите медную спираль и прокалите ее докрасна в пламени спиртовки. Удалив спираль из огня, убедитесь, что она покрылась слоем окиси меди черного цвета. Еще горячую спираль сейчас же опустите в пробирку со спиртом. Черная поверхность спирали мгновенно превращается в золотистую за счет восстановления окиси меди. Этиловый спирт при этом окисляется до ацетальдегида. Соответствующие уравнения реакций запишите в лабораторный журнал. Лабораторная работа к занятию №7 «Реакции электрофильного присоединения (алкены, диены)» Получение этилена из этилового спирта и проверка его свойств: взаимодействие с раствором перманганата. В пробирку поместите 8 капель концентрированной серной кислоты, 4 капли этилового спирта и несколько крупинок оксида алюминия Al2O3 в качестве катализатора. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и конец ее опустите в пробирку с 2 мл водного раствора перманганата калия. Нагревайте пробирку с реакционной смесью на пламени спиртовки, и, убедившись, что раствор перманганата калия обесцвечивается, опыт прекратите. Соответствующие уравнения реакций запишите в лабораторный журнал. Лабораторная работа к занятию №8 «Реакции электрофильного присоединения (арены)» Отличительные реакции α- и β- нафтолов. Налейте в пробирку 5 капель α-нафтола и 1 каплю хлорида железа (III), появляется грязно-фиолетовое окрашивание. Проделайте аналогичную реакцию с β-нафтолом, получается слабое желтовато-зеленое окрашивание, а затем беловатый осадок. Напишите формулы α- и β- нафтолов. Лабораторная работа к занятию №9 «Реакции нуклеофильного замещения (галогенопроизводные, спирты)» Цветные реакции фенолов с хлорным железом. Реакция с хлорным железом является характерной качественной реакцией на фенолы. С помощью этой реакции легко можно отличать различные фенолы по характерной окраске, которую они дают с хлорным железом. Заготовьте 4 пробирки. В первую поместите 3 капли фенола, во вторую – 3 капли резорцина, в третью – 3 капли гидрохинона, в четвертую – 3 капли пирогаллола. В каждую пробирку добавьте по 1 капле FeCl3. Соответственно образуются окраски: сине-фиолетовая, фиолетовая, зеленая, переходящая в желтую, красно-коричневая. Напишите формулы фенола, резорцина, гидрохинона и пирогаллола. Лабораторная работа к занятию №10 «Реакции нуклеофильного присоединения (альдегиды, кетоны)» Диспропорционирование формальдегида в водных растворах Поместите в пробирку 2-3 капли 40% формалина. Добавьте 1 каплю 0,2% раствора индикатора метилового красного. Покраснение раствора указывает на кислую реакцию среды. Составьте уравнение реакции. Лабораторная работа к занятию №11 «Реакции нуклеофильного замещения (карбоновые кислоты и их производные)» Открытие уксусной кислоты В пробирку поместите по 3 капли уксусной кислоты и воды. Испытайте реакцию раствора на лакмус. К раствору прибавьте 2-3 капли 10% раствора гидроксида натрия до полной нейтрализации уксусной кислоты. После этого добавьте 2-3 капли 1% раствора хлорида железа (III) FeCl3. Появляется желто-красное окрашивание ацетата железа (III). Подогрейте раствор до кипения. Выделяется красно-бурый осадок нерастворимого в воде гидроксида диацетата железа. Раствор над осадком становится бесцветным. Составьте уравнения реакций. Лабораторная работа к занятию №12 «Полифункциональные соединения (многоатомные спирты, ди- и трикарбоновые кислоты» Образование хелатного комплекса глицерина с гидроксидом меди (качественная реакция на диольный фрагмент). Поместите в пробирку 3 капли раствора CuSO4, 3 капли раствора NaOH и взболтайте. Появляется студенистый осадок гидроксида меди (II). Добавьте 1 каплю глицерина. Осадок растворяется и появляется темно-синее окрашивание от образовавшегося глицерата меди. Этот раствор используется в качестве реактива Гайнеса для открытия сахара в моче у больных сахарным диабетом. Составьте уравнение реакции. Лабораторная работа к занятию №13 «Гетерофункциональные соединения (аминоспирты, аминокислоты)» Амфотерные свойства α-аланина. В первую пробирку поместите 5 капель 1% раствора α-аланина и добавьте по каплям 0,1% раствор хлороводородной кислоты, подкрашенной индикатором Конго в синий цвет (на общем столе), до появления розово-красной окраски. Во вторую пробирку поместите 5 капель 1% раствора α-аланина и по каплям добавьте 0,1% раствор гидроксида натрия, подкрашенный фенолфталеином, до исчезновения окраски. Лабораторная работа к занятию №14 «Гетерофункциональные соединения (гидрокси-, оксо-, альдегидо- и кетонокислоты)» Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте. В пробирку поместите 1 каплю 15% раствора винной кислоты, 2 капли 5% раствора гидроксида калия и встряхните. Постепенно начинает выделяться белый кристаллический осадок малорастворимой в воде кислой калиевой соли винной кислоты (гидротартрат калия). Если осадок не выпадает, охладите пробирку под струей воды и потрите внутреннюю стенку пробирки стеклянной палочкой. Добавьте в пробирку еще 4-5 капель раствора гидроксида калия. Кристаллический осадок постепенно растворяется, так как образуется хорошо растворимая в воде средняя калиевая соль винной кислоты (тартрат калия). Раствор тартрата калия сохраните до следующего опыта. Составьте уравнения реакций. Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте. В две пробирки поместите по 2 капли 2% раствора сульфата меди (II) и 10% раствора гидроксида натрия. Выпадает голубой осадок гидроксида меди (II). В 1-ю пробирку добавьте раствор тартрата калия, полученный в предыдущем опыте. Осадок гидроксида меди (II) растворяется с образованием синего раствора. Жидкости в обеих пробирках нагрейте до кипения. В 1-й пробирке цвет жидкости не изменяется, во 2-й – голубой осадок гидроксида меди (II) превращается в оксид меди (II) черного цвета. Образовавшийся синий раствор носит название реактива Фелинга и применяется для обнаружения глюкозы в моче. Составьте уравнения реакций. Лабораторная работа к занятию №15 «Гетерофункциональные производные бензольного ряда как лекарственные средства» Доказательство наличия фенольного гидроксила в салициловой кислоте. Поместите в пробирку несколько кристаллов салициловой кислоты. Прибавьте для растворения 3-4 капли воды и затем 1 каплю хлорного железа (III). Немедленно появляется характерное темно-фиолетовое окрашивание, указывающее на наличие свободного фенольного гидроксила в молекуле. Напишите формулу салициловой кислоты. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в аспирине. Поместите в пробирку крупинку аспирина и 5-6 капель воды. Встряхните пробирку, чтобы ускорить растворение аспирина. От добавления в пробирку 1 капли хлорного железа (III) фиолетовая окраска не появляется. Это указывает на то, что в аспирине свободный фенольный гидроксил отсутствует. Напишите формулу аспирина (ацетилсалициловой кислоты). Доказательство наличия фенольного гидроксила в салоле. Поместите в пробирку крупинку салола и прибавьте для растворения 2 капли этилового спирта. К полученному раствору салола прибавьте 1 каплю хлорного железа (III). Немедленно появляется красновато-фиолетовое окрашивание, характерное для свободной фенольной группы. Добавьте в пробирку 2-3 капли воды. Жидкость мутнеет вследствие выпадения салола, плохо растворимого в воде. Одновременно исчезает и фиолетовое окрашивание. Напишите формулу салола (фенилсалицилата). Лабораторная работа к занятию №16 «Гетероциклические соединения. Биологически активные соединения на основе гетероциклов» Общие реакции на алкалоиды В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора гидрохлорида хинина, добавьте 5 капель воды. Пипеткой нанесите на предметное стекло 3 капли полученного раствора гидрохлорида хинина, расположив их на некотором расстоянии друг от друга. Рядом с каждой каплей поместите по 1 капле раствора йода в йодиде калия, 0,5% раствора танина и насыщенного раствора пикриновой кислоты (соответственно). В местах соприкосновения капель образуются осадки, отметьте их цвет.