Карбоновые кислоты. Ч. III Лекция №10 Дикарбоновые кислоты 1. Основные представители 2. Кислотные свойства дикарбоновых кислот 3. Действие нагревания на дикарбоновые кислоты 4. Поликонденсация. Синтез полиамидов и полиэфиров Дикарбоновые кислоты (основные представители) щавелевая кислота малоновая кислота малеиновая кислота янтарная кислота глутаровая кислота адипиновая кислота гександиовая кислота фталевая изофталевая кислота кислота (бензол-1,2-дикарбоновая кислота) терефталевая кислота фумаровая кислота Название Формула Т.пл.,°С рКа муравьиная HCOOH 101 3.77 уксусная CH3COOH 118 4.76 бензойная C6H5-COOH 121 4.17 щавелевая HOOC-COOH 189 1.23 малоновая HOOC-CH2-COOH 136 2.83 малеиновая HOOC-СН=СН-COOH (цис) 131 1.92 фумаровая HOOC-СН=СН-COOH (транс) 302 3.02 фталевая о-HOOC-C6H4-COOH 231 2.98 терефталевая п-HOOC-C6H4-COOH 300 3.51 Увеличение кислотности Кислотность дикарбоновых кислот По первой ступени диссоциации дикарбоновые кислоты более сильные кислоты, чем одноосновные карбоновые кислоты Действие нагревания на дикарбоновые кислоты 1500C COOH щавелевая кислота O + CO2 C OH H муравьиная кислота Пяти- и шестичленные циклы HOOC Поликонденсация. Синтез полиамидов и полиэфиров Принцип 3. По возможности должны применяться такие синтетические методы, которые производят и используют вещества с максимально низкой токсичностью по отношению к человеку и окружающей среде. O2, соли Co, t0C биокатализатор HOOC COOH адипиновая кислота H HO H H COH OH H OH OH CH2OH глюкоза H2N гексаметилендиамин O H N O NH2 H N найлон-6,6 n 7