нитросоединения и амины

Азотосодержащие
соединения:
нитросоединения
и амины
Содержание
• Нитросоединения
• Алифатические амины
• Анилин
• Тестовые задания
Нитросоединения
Нитросоединения – это производные углеводородов,
содержащие функциональную группу – NO2
Общая формула соединений:
R–NO2
Название образуется от исходных углеводородов с
добавлением приставки нитроСН3 NO2 – нитрометан
C6H5NO2 - нитробензол
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА R–NO2
Нитросоединения жирного ряда – жидкости, обладающие приятным
запахом; они мало растворимы в воде, ядовиты. Это полярные вещества: их
дипольные моменты μ = от 3,5 ÷ 4,0. Поэтому они менее летучи по
сравнению с кетонами
• Т. кип. (CH3NO2) = 101˚C
• Т. кип. (CH3COCH3) = 56˚C
Нитросоединения термодинамический неустойчивы:
CH3NO2
1/2 N2 + CO2 ↑ + 3/2 H2 ;
Могут использоваться в качестве взрывчатых
веществ, например, тринитротолуол (ТНТ)
Химические свойства R–NO2
• 1. Восстановление до аминов
R – NO2 + 6 [H]
R – NH2 + 2H2O
• 2. Очень важны реакции по α – H:
Кислотные свойства.
Первичные и вторичные нитросоединения, несмотря на то,
что они кажутся нейтральными (например, по отношению к
обычным индикаторам), образуют соли с едкими щелочами
CH 3N О 2 + NaОН - -> [ CH 2= N О2 ]Na + Н2О
Эта реакция отличается от нейтрализации обычной
кислоты, протекающей мгновенно, тем, что она протекает
очень медленно (имеет измеримую скорость реакции).
Подобные кислоты называются псевдокислотами.
При нагревании первичных нитросоединений с 85%-ной
серной кислотой или с другими сильными кислотами
отщепляется азот в виде гидроксиламина, причем
получаются карбоновые кислоты.
R –СН 2‒ NO2 + H2 SO4 + H2О -> R ‒ СOOH + NH2OH ∙ H2SO4
Замещение Н-атомов при a-С на галогены, остатки
азотистой кислоты, альдегидов, кетонов и т.д.
R- CH2-NO2 + Hal2 = R-CH(Hal)-NO2 + HHal
R-CH2-NO2 + CH2O = R-CH(CH2OH)-NO2
Реакция с HNO2 является качественной на нитроалканы.
Третичные нитроалканы не реагируют, вторичные R2CHNO2 образуют нитрозонитроалканы
Первичные образуют с HNO2 нитрооксимы (нитроловые
кислоты)
Получение
а) Нитрование углеводородов в газовой фазе:
H2SO4
R–NO2 + H2O
R–H + НNO3
C6 H6 + HNO3
H2SO4
C6 H5 NO3 + H2 O
б) нитрование кислородсодержащих соединений
Сn H2n+1 OH + HNO3
Сn H2n+1 NO2 + H2 O
C6 H5 OH + HNO3
+ H2 O
в) замещение галогенов на нитрогруппу:
С2Н5 NO2 + AgI
С2Н5I + AgNO2
в воде,
спирте
С2Н5 ONO + AgI
Амины
Амины – это производные аммиака, в молекуле
которого один, два или три атома водорода
замещены углеводородными радикалами.
Общая формула: CnH2n+3N
В зависимости от числа радикалов различают:
R – NH2
Первичный
амин
R– NH – R1
R – N – R1
Вторичный
амин
R2
Третичный
амин
Физические свойства R – NH2
Низшие амины – метиламин, диметиламин и
тримметиламин – газообразные вещества с
запахом аммиака, хорошо растворимы в воде, так
как их молекулы образуют водородные связи с
молекулами воды.
Амины С2-С15 - жидкости со слабым
запахом тухлой рыбы.
Амины С16 и выше – твердые
нерастворимые вещества, не имеющие
запаха
Химические свойства
Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с
ним строение и проявляют подобные ему свойства.
Азот предоставляет неподеленную
электронную пару, исполняя роль донора. В
качестве акцептора электоронов может
выступать, например, протон Н+, образуя
ион RNH3+. Возникшая ковалентная связь
N-H полностью эквивалентна остальным
связям N-H в амине.
+ Н+
=
Алкиламины являются сильными основаниями
1. Водные растворы алифатических аминов
проявляют щелочную реакцию, так как при их
взаимодействии с водой образуются гидроксиды
алкиламмония,
аналогичные
гидроксиду
аммония:
C2H5NH2 + H2O → [C2H5NH3] OH
Получение гидроксида метиламмония и изучение его
свойств
http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/652a115c-8c7c4735-363f-ecb93e64df61/index.htm
2. Взаимодействуя с кислотами, амины
образуют соли:
R –NH2 + HCl
= [R – NH3]Cl
Соли аминов – твердые вещества, хорошо растворимые
в воде. При нагревании щелочи вытесняют из них
амины:
[R – NH3]Cl + NaOH = NaCl + H2O + R – NH2
3. Действие на амины азотистой кислоты
H3C-NH2 + O=NOH = CH3OH+N2
4. Амины взаимодействуют с
галогенангидридами карбоновых кислот
5. Амины легко окисляются на воздухе. В
отличие от аммиака, они способны легко
воспламенятся от открытого пламени
4 CnH2n+3N + (6n+3)О2 = 4nCO2 + (4n+6)H2O + 2N2
Получение диметиламина и
его горение
http://files.schoolcollection.edu.ru/dlrstore/2f91c
909-82fb-458a-353852cc9070ebf0/index.htm
Получение
1.Восстановление нитросоединений:
R - NO2 + 3Zn + 6HCl → R - NH2 + 3ZnCl2 + 2H2O
2.Алкилирование аммиака (реакция Гофмана)
R – Cl + 2NH3 = R – NH2 + NH4Cl
3.Нагревание амидов кислот с щелочными
растворами бромноватистых солей
CH3-CO-NH2+2NaOH+NaOBrCH3NH2+Na2CO3+NaBr+H2O
Анилин (фениламин) С6Н5NH2
1. Неподеленная
пара электронов
азота притягивается
π – электронной
системой
бензольного кольца.
Азот слабее
связывает ионы
водорода.
2. Аминогруппа
увеличивает
электронную
плотность в
бензольном кольце.
Атомы водороды
подвижены в орто- и
пара- положениях.
Физические свойства
Изучение физических свойств анилина
http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/0e9a9b25b8de-0bd2-1252-55407d90e4df/index.htm
Изучение среды раствора анилина
http://files.schoolcollection.edu.ru/dlrstore/a46afba6-f788-60c40552-7216670bfd66/index.htm
Химические свойства анилина
Взаимодействие анилина с соляной
кислотой
http://files.schoolcollection.edu.ru/dlrstore/e018a2db-d720-e54acb5f-0226840a8f7e/index.htm
C6H5NH2 + HCl = [C6H5NH3]Cl
Окисление анилина
раствором хлорной извести
(http://files.schoolcollection.edu.ru/dlrstore/df61116a635f-1ad1-cb3eff7598e3b35f/index.htm)
Составьте
уравнение
реакции
Взаимодействие анилина
дихромотом калия
http://files.schoolcollection.edu.ru/dlrstore/ab1d99c1-d2b149d0-704c-8cc37bdaa559/index.htm
Бромирование анилина
http://files.schoolcollection.edu.ru/dlrstore/81bf3c04-ec1a-a493-664e32806985f8cf/index.htm
С6Н5NH2 + 3 Br2 = C6H2Br3 + 3HBr
Составьте
уравнение
реакции
Получение анилина
Восстановление нитросоединений
(реакция Зинина). Эту реакцию впервые
осуществил Н. Н. Зинин в 1842 году,
действуя на нитробензол сульфидом
аммония, он получил анилин:
C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O
C6H5NO2 + 3H2 → C6H5NH2 + 2H2O
Тестовая работа (для подготовки к
самостоятельной работе)
Вариант 1
Вариант 2
1. Какие свойства проявляют амины?
А) свойства кислот
подумай
Б) амфотерные свойства
подумай
В) свойства солей
подумай
Г) свойства оснований
правильно
2. Какая функциональная группа характерна для аминов:
А) нитрогруппа
подумай
правильно
Б) аминогруппа
подумай
В) гидроксогруппа
подумай
Г) карбоксильная группа
3. При взаимодействии хлорида этиламмония с водным раствором гидроксида калия
образуется
А) хлорэтан
подумай
Б) этиламин
правильно
подумай
В) аммиак
Г) гидроксид аммония
подумай
4. С какими из предложенных веществ может взаимодействовать метиламин
А) вода
правильно
Б) гидроксид натрия
подумай
В) уксусная кислота
правильно
Г) кислород
правильно
5. Анилин взаимодействует:
А) бромоводором
правильно
Б) бензолом
подумай
В) бромной водой
правильно
Г) кислородом
Д) водой
правильно
подумай
1. Ароматические амины проявляют:
А) слабые кислотные свойства
подумай
Б) сильные кислотные свойства
подумай
В) слабые основные свойства
правильно
Г) амфотерные свойства
подумай
2. Анилин образуется при:
А) восстановлении нитробензола
правильно
Б) окислении нитробензола
подумай
В) дегидрировании нитроциклогексана
подумай
Г) нитровании безола
подумай
3. Какое количество изомеров у пропиламина?
подумай
А) 5
правильно
Б) 4
подумай
В) 2
подумай
Г) 3
4. С какими из перечисленных веществ взаимодействует диметиламин?
А) гидроксид бария
подумай
Б) кислород
правильно
В) азотная кислота
правильно
Г) пропан
подумай
Д) вода
правильно
5. Анилин может взаимодействовать с:
А) бромом
правильно
Б) кислородом
правильно
В) метиламином
подумай
Г) азотной кислотой
правильно
Оцени свои знания:
5 правильных ответов – ты усвоил материал
4 правильных ответа – ты знаешь материал
3 правильных ответа – необходимо
поработать еще раз с теоретическим
материалом учебника, интернет-ресурсами
2 и менее правильных ответа – повод
задуматься: был ли я внимателен!!!
Автор работы
Назмиев Айрат Тахирович,
ученик 10 а класса
МБОУ «СОШ № 3 п.г.т. Кукмор» Кукморского
муниципального района Республики Татарстан
• телефон: 89600337951
• e-mail: nazmiev.airat@mail.ru
Руководитель: Хайдарова Лариса Ахметовна,
учитель химии МБОУ «СОШ № 3 п.г.т. Кукмор»
Кукморского муниципального района
Республики Татарстан
Список использованной литературы
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
http://cnit.ssau.ru/organics/chem5/n232.htm
http://alhimikov.net/organika/Page-9.html
http://www.himhelp.ru/section25/section27/section137/108.html
http://www.himhelp.ru/section25/section27/section138/109.html
http://ru.wikipedia.org/wiki/%C7%E8%ED%E8%ED,_%CD%E8%EA%EE%EB%E0%E9
_%CD%E8%EA%EE%EB%E0%E5%E2%E8%F7
http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/652a115c-8c7c-4735-363fecb93e64df61/index.htm
http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/2f91c909-82fb-458a-353852cc9070ebf0/index.htm
http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/0e9a9b25-b8de-0bd2-125255407d90e4df/index.htm
http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/a46afba6-f788-60c4-05527216670bfd66/index.htm
http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/df61116a-635f-1ad1-cb3eff7598e3b35f/index.htm
Контрольно-измерительные материалы. Химия:10 класс / сост. Троегубова
Н.П..- М.: ВАКО, 2011
Новошинский И.И., Новошинская Н.С. Органическая химия, 10: Учебник для
общеобразовательных школ. Профильный уровень.- М.: ООО «ТИД «Русское
слово – РС», 2010