Document 4940481

Фено́л (оксибензол, устар. карболовая кислота) C6H5OH —
бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на
воздухе из-за окисления, приводящего к образованию
окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом
гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах
щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в
воде — антисептик, широко применяемый в медицине.
Мировое производство фенола на 2009 год составляет 8,3
млн тонн/год. По объёму производств фенол занимает 33е место среди всех выпускаемых химической
промышленностью веществ и 17-е место среди
органических веществ.
 Систематическое
наименование
Гидроксибензол, Карболовая
кислота
 Традиционные названия Фенол
 Химическая формула
C6H5OH
 Эмпирическая формула C6H6O
 Молярная масса
94,11 г/моль



Большинство фенолов — бесцветные твердые вещества. Сам фенол плавится
при t°=41°C.
Фенол — антисептик, его водный раствор используется для дезинфекции и
называется карболовой кислотой.
Фенол не самый подходящий антисептик, так как вызывает ожоги кожи, а
пары его токсичны. Многочисленными исследованиями было установлено,
что некоторые замещенные фенолы являются более удобными антисептиками,
чем сам фенол. Одно из наиболее употреби-тельных соединений — 2,4,6трихлорфенол. Фенол — один из важнейших продуктов нефтехимии.
Реакции фенола можно разделить на реакции
гидроксильной группы и реакции замещения
в ароматическом кольце.
1. Диссоциация:
С6Н5+Н2О = С6Н5O-+Н3O+
Фенол — слабая кислота (рК =10,0), более слабая,
чем угольная, но более сильная, чем спирты (рК=
16,0).
2.Замещение гидроксильной группы на
водород: С6Н5ОН+Zn=С6Н6+ZnO
Влияние заместителей на кислотность фенола
4.Феноксид-анион стабилизирован делокализацией заряда по
ароматическому кольцу
При наличии в кольце электроноакцепторных групп электроны еще
сильнее оттягиваются от атома кислорода, что приводит к
дополнительной стабилизации аниона. Поэтому 4-хлор-фенол —
более сильная кислота, чем фенол, а 2,4,6-тринитрофенол — очень
сильная кислота cpK =0,42. Наоборот, электронодонорные
заместители, такие, как -СН3, уменьшают кислотность фенолов
Взаимодействие между электронами орбитали отрицательно заряженного
атома кислорода и ароматического кольца в фенолят-анионе
5. Образование простых эфиров
Реакция феноксид-аниона с галогеналканами известна под названием синтеза
Вильямсона:
1. Фенол реагирует с электрофилами
легче,чем бензол. Причина —
взаимодействие неподеленной
электронной пары атома кислорода и
электронов ароматического кольца, в
результате которого повышается
электронная плотность.
Заместители в бензольном кольце
При введении в бензольное кольцо какого-либо заместителя вместо одного из
атомов водорода реакционная способность получившегося соединения отличается
от реакционной способности бензола. Если речь идет о взаимодействии с
электрофильными частицами, такими, как катион нитрония NO+2, то заместители,
подающие электроны в кольцо, ускоряют, а заместители, оттяги-вающие электроны,
замедляют реакцию. Заместители, обладающие +I-эффектом, например группа СН3, подают электроны в кольцо. Такие заместители называются атакующими.
Заместители, обладающие -I-эффектом, как группа —NO2, оттягивают электроны и
дезактивируют кольцо, они называются дезактивирующими.
2. Галогенирование
При действии на фенол бромной воды образуется осадок 2,4,6трибромфенола:
4. Окисление
Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. При
окислении сильными окислителями образуется хинон:
6. Сульфирование
Концентрированная серная кислота сульфирует фенол при
комнатной температуре.
Получение фенола
1) Значительное количество фенола синтезируют из бензола и
пропена (полученных крекингом нефти) через кумол
(изопропилбензол), как показано ниже:
2) Сплавление бензолсульфоната натрия с гидроксидом
натрия, а затем полученный феноксид натрия растворяют в
подкисленной воде:
Этот метод применяется только в промышленности. 4) В
лаборатории фенолы получают из солей диазония:





Температура плавления 40,8 °C
Температура кипения 181,84 °C
Температура вспышки 79 (в закрытом
тигле); 85 (в открытом) °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.) 2,35
Дж/(моль·К)
Энтальпия образования (ст. усл.) -162,944
кДж/моль




Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и
раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу
(ПДК 5мг/м³, в водоёмах 0,001 мг/л).
Попадая в организм, фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные
участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани
головного мозга.
При остром отравлении, сопровождающем попадание фенола на кожу или
вдыхание его паров, наблюдается сильное жжение в местах, подвергшихся его
непосредственному воздействию. Проявляются ожоги слизистых тканей; возникает
сильная боль в области рта, в глотке, животе; тошнота, рвота, понос; резкая
бледность, слабость, отек легких; возможны острые аллергические проявления;
артериальное давление понижено; развивается сердечно-легочная
недостаточность, возможны судороги; моча бурая, быстро темнеет на воздухе.
Первая помощь – снять одежду (желательно сразу под душем), промыть
пораженное место большим количеством воды. Прикрыть места ожогов фенолом
чистой белой тканью. Если брызги фенола попали в глаза, необходимо обильно
промывать их водой не менее 15 минут. Промыть желудок водой, внутрь дать
активированный уголь. Спирт и вазелиновое масло противопоказаны.






По данным на 2009 год мировое потребление фенола имеет следующую
структуру:
44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою
очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол;
30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол,
используемый для получения искусственных волокон — нейлона и
капрона;
остальные 14 % расходуются на другие нужды, в том числе на
производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ —
полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов
(крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков
(ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в
медицине (орасепт), как обезболивающее и антисептическое средство.
Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства
коптильного дыма.
Список продуктов с высоким содержанием фенолов.
Краткий список высокофенольных продуктов (из книги Карен Серусси),
которые необходимо исключить, или хотя бы ограничить для предупреждения
перегрузки, включает: пищевые красители, помидоры, яблоки, арахис, бананы,
апельсины, какао, красный виноград, ярко окрашенные (красные)фрукты, и
молоко.
А это список Фейнгольда. Избегать всего – пищи, туалетные принадлежности,
моющие средства, художественные принадлежности (краски), которые
включают любой из следующих ингредиентов: синтетические/искусственные
красители и вкусовые добавки, консерванты (BHA, BHT, TBHQ, производные от
нефти), натуральные вкусовые добавки (могут содержать салицилаты),
натуральные красители (могут содержать салицилаты), аспирин и продукты,
содержащие аспирин или салициловую к-ту, салицилаты, , миндаль яблоки (в
т.ч.. сидр и яблочный уксус), абрикосы, ягоды, черешня, чили перец, гвоздика,
кофе, огурцы (в т.ч. маринованные), виноград (в т.ч. вино и виноградный
уксус), нектарины, апельсины, паприка, персики, перцы, сливы (в т.ч.
чернослив), мандарины, чай, помидоры. Другие источники, с которыми следует
проявлять осторожность, это духи и одеколоны, нитриты и нитраты, глютамат
натрия (MSG), сульфиты, бензоаты.