ФЕНОЛ

ФЕНОЛ
Как объяснить, что у фенола более выражены кислотные свойства, чем у
одноатомных спиртов? Почему фенол легко реагирует с бромной водой с замещением
трех атомов водорода бензольного ядра? Эти наблюдаемые свойства объясняются
взаимным влиянием бензольного ядра и гидроксильной группы.
Если радикалы предельных углеводородов являются в молекулах донорами
электронов, то бензольное кольцо (радикал фенил) обладает особенностью оттягивать к
себе электроны, в данном случае от атома кислорода. В результате сдвига пары
электронов от него к атому углерода атом кислорода, стремясь компенсировать свой
заряд, смещает к себе электронную плотность связи О—Н. Это приводит к появлению
положительного заряда на атоме водорода: водород гидроксильной группы становится
более подвижным, т. е. вещество приобретает кислотные свойства:
Под влиянием смещения электронов к атому углерода происходит
перераспределение электронной плотности в бензольном кольце: в положениях 2,4,6
скапливается электронная плотность, в этих местах и происходит замещение атомов
5
8
водорода.
Фенол
в
больших
количествах
используется
для
производства
фенолформальдегидных пластмасс, красителей, лекарственных веществ. Так как фенол
оказывает бактерицидное действие, его используют в медицине в качестве
дезинфицирующего средства.
Фенол получают из каменноугольной смолы, а также синтетическим путем из
бензола.
При производстве и использовании фенола большое внимание уделяется охране
природы от промышленных отходов, содержащих фенол, так как они чрезвычайно
опасны для животных и растительных организмов. Фенол, обладая токсичными
свойствами, кроме того, окисляется растворенным кислородом в воде:
С6 H5OH + 702 —> 6 со2 + зн2о.
Это влияет на вкус воды, рыба в такой воде не выживает или становится несъедобной.
Из двухатомных фенолов в медицине применяется резорцин как антисептик и для
некоторых анализов.
Чем объяснить, что фенол растворяется в воде? Будет ли он растворяться в этаноле? Дайте
пояснения.
Как из бензола, используя неорганические вещества, получить фенол?
Укажите, какие вещества можно отнести к спиртам (ароматическим), а какие к фенолам:
СН — СН2ОН.
Чем обусловлены кислотные свойства фенола? Почему они у него сильнее выражены, чем у
этанола?
В результате реакции фенола с азотной кислотой образуется три- нитрофенол, или пикриновая
кислота, используемая в качестве красителя. Напишите уравнение реакции.
При нитровании 0,1 моль фенола было получено 20 г тринитро- фенола. Определите его
практический выход (в процентах) от теоретического.
У двухатомных фенолов более выражены кислотные свойства, чем у фенола. Как это можно
объяснить?
Напишите формулы возможных изомеров для двухатомных фенолов С6Н4(ОН)2.