Органическая химия

Органическая химия
Органическая химия, лекция 38
Сульфокислоты
 Кислотность и образование солей. Десульфирование, реакции
нуклеофильного замещения сульфогруппы (щелочное плавление,
получение нитрилов).
 Получение и свойства сульфохлоридов, сульфамидов, эфиров.
Сульфаниламидные препараты (стрептоцид, сульфидин и др.).
Органические азотсодержащие соединения
Нитросоединения
 Классификация, изомерия, номенклатура. Строение нитрогруппы и ее
влияние на углеводородные радикалы.
 Получение нитросоединений: прямое нитрование углеводородов,
замещение галогена на нитрогруппу, через соли диазония.
 Введение нитрогруппы в бензольное ядро и боковую цепь,
Условия реакции нитрования и механизм. Ион нитрония, условия его
образования, электронное и геометрическое строение.
2
Органическая химия, лекция 38
Сульфоновые кислоты (сульфокислоты)
O
R S OH
O
OH
NaOH
OHNa
NaCN
CN
бензонитрил
Производные получают из сульфонилхлоридов (сульфохлоридов)
3
Органическая химия, лекция 38
Сульфонилхлориды могут быть получены:
 реакцией сульфохлорирования алканов;
 из сульфокислот и пятихлористого фосфора;
 хлорсульфированием.
Ar SO3H
PCl5, to
O
Ar S Cl
O
O
O
+ HO S Cl
O
хлорсульфоновая
кислота
S
сульфонилхлорид
Cl
O
4
Органическая химия, лекция 38
Эфиры сульфоновых кислот
O
S
O
Cl
C2H5OH
O
H3C
S
OC2H5
O
H3C
этил-п-толуолсульфонат
используют в синтезе в качестве алкилирующих агентов
O
H3C
S
OC2H5
O
ONa
+
OC2H5
этилaфениловый эфир
(фенетол)
5
Органическая химия, лекция 38
Амиды сульфоновых кислот
O
Ar S Cl +
O
O
Ar S N
O
сульфонамид
HN
NH2
NH2
SO2NH2
SO2NH
стрептоцид
N
сульфидин
6
Органическая химия, лекция 38
И.Я. Постовский (1898-1980 гг.)
7
Органическая химия, лекция 38
Водороды N-амидной группы сульфамидов легко замещаются
на хлор с образованием хлорамидов, обладающих сильными
окислительными свойствами.
O
S
Cl
N
O
Cl
HOOC
пантоцид
N-Натровая соль имида о-сульфобензойной кислоты - сахарин
(в 500 раз слаще сахара) .
O
N Na+
S
O
O
8
Органическая химия, лекция 38
Органические азотсодержащие соединения
Нитросоединения
C-NO2 - нитросоединения, С-O-N=O – эфиры азотистой кислоты
O
N
O
O
+
N
O
+ O
N
O
+ O
N O
Получение
Alk-Cl + AgNO2
Ar-N2+Cl- + CuNO2
Alk-NO2 + AgCl
Ar-NO2
9
Органическая химия, лекция 38
Нитрометан получают не нитрованием метана, а
Cl-CH2COO-Na+
+ NaNO2
O2N-CH2COOH
-NaCl
-CO2
O2N-CH2COO-Na+
H+
CH3-NO2
Непредельные нитросоединения
HO
NO2
P2O5
-H2O
H2C
NO2
10
Органическая химия, лекция 38
Информационное обеспечение лекции
1.
2.
Литература:
Белобородов В.Л., Зурабян, С.Э., Лузин А.П.,
Тюкавкина Н.А. Органическая химия. Основной
курс.. Учеб. Для вузов. / – 3-е изд. – М.: Дрофа,
2004. – Кн. 1: основной курс. – 640 с.
Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия / М.: Мир,
1974, 1132 с.
11
Органическая химия, лекция 38
Курс лекций является частью учебно-методического комплекса «Органическая химия»
авторы:
•
Понизовский Михаил Григорьевич, к.х.н., доцент кафедры органической химии УГТУ-УПИ
•
Русинова Лариса Ивановна, к.х.н., доцент кафедры органической химии УГТУ-УПИ
Учебно-методический комплекс подготовлен на кафедре органической химии
химико-технологического факультета ГОУ ВПО УГТУ-УПИ
Никакая часть презентации не может быть воспроизведена в какой бы то ни было форме
без письменного разрешения авторов
12