Карбонильные соединения. Строение и химические свойства

Карбонильные соединения.
Строение и химические
свойства карбоновых кислот.
Липиды
План.
• Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
группы. Номенклатура.
Физические и химические свойство карбоновых
кислот.
Дикарбоновые кислоты.
Липиды. Классификация.
Высшие жирные кислоты – структурные компоненты
липидов.
Сложные липиды.
Гетерофункциональные соединения: гидрокси - и
оксокислоты.
Зеркальная (оптическая) изомерия. Энантиомеры.
Химические свойства гидроксикислот.
Строение альдегидо - и кетокислот.
Гидрокси - и оксокислоты в биохимических процессах.
ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ
АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ
• Нуклеофильное присоединение -
Механизм реакции AN1
Механизм реакции AN2
Химическая активность
4
Х: –H, – OH, – NH2, –Akl, –Arl
Восстановление
окисление
• 1. Ионизация:
• 2. Образование солей
• 3. образование амидов.
• 4. Эстерификация:
• 5. Образование галогенангидридов:
• 6. Образование ангидридов.
Строение карбоксильной
группы.
Термин "карбоксильная" является составным,
образовавшимся в соответствии с
названиями двух групп:
и гидроксил -ОН, входящих в состав
карбоксильной группы.
Классификация карбоновых
кислот.
Карбоновые кислоты в зависимости от природы
радикала делятся на
• предельные,
• непредельные,
• ациклические,
• циклические.
По числу карбоксильных групп различают
• одноосновные (с одной группой -СООН)
• многоосновные (содержат две и более групп СООН).
Номенклатура.
• По номенклатуре ИЮПАК к названию
предельного углеводорода,
соответствующего главной углеродной
цепи, включая углерод карбоксила
добавляется окончание -овая кислота.
Так, например, муравьиная кислота метановая кислота, уксусная - этановая,
пропионовая - пропановая и т. д.
Нумерацию атомов углерода главной
цепи начинают от карбоксильной группы.
Физические свойства.
• Первые три кислоты гомологического ряда
•
(муравьиная, уксусная, пропионовая) жидкости, хорошо растворимые в воде.
Следующие представители - маслянистые
жидкости, слабо растворимые в воде. Кислоты,
начиная с каприновой С9Н19СООН, - твердые
вещества, нерастворимые в воде, но
растворимые в спирте, эфире.
Все жидкие кислоты отличаются своеобразным
запахами.
Химические свойства.
• Диссоциация
кислот:
Образование солей.
• При взаимодействии с активными металлами
(а), оксидами металлов (б), основаниями
водород карбоксильной группы кислоты
замещается на металл и образуются соли:
•
Образование галогенагидридов и
ангидридов кислот.
Образование сложных
эфиров.
Дикарбоновые кислоты.
Дикарбоновые кислоты — это кислоты в
которых есть две карбоксильные группы.
Например.
• НООС — СООН — этандиовая кислота
(щавлевая кислота)
• НООС — СН2— СООН — пропандиовая
кислота (малоновая кислота)
• НООС — СН2— СН2 — СООН —
бутандиовая кислота (янтарная кислота)
Реакция декарбоксилирования
(отщепление СО2)
• НООС-СН2-СООН
CO2↑
t°
→ СН3СООН +
Липиды.
• Липиды - являются сложными эфирами,
•
образованными высшими одноосновными
карбоновыми кислотами, главным образом
пальмитиновой, стеариновой (насыщенные
кислоты) и олеиновой (ненасыщенная
кислота) и трехатомным спиртом глицерином. Общее название таких
соединений - триглицериды
Природные жиры представляют собой не
индивидуальное вещество, а смесь различных
триглицеридов.
Классификация липидов.
Простые:
а) ацилглицериды
б) воски
Сложные:
а) фосфолипиды
б) гликолипиды
Высшие жирные кислоты.
Высшие жирные кислоты бывают насыщенные
(предельные)
пальмитиновая кислота — С15Н31СООН
стеариновая — С17Н35СООН
Ненасыщенные (непредельные)
олеиновая — С17Н33СООН
линолевая — С17Н31СООН
линоленовая — С17Н29СООН
арахидоновая — С19Н31СООН
Пальмитиновая кислота
олеиновая — С17Н33СООН
Триглицерид
реакция гидрогенизации
Реакция гидролиза
Образование мыла
Холестерин
Гидроксикислоты
Гидроксикислоты характеризуются
наличием в молекуле кроме
карбоксильной еще гидроксильной
группы О–Н, их общая формула
R(OH)n(COOH). Первым представителем
органических гидроксикислот будет
оксиэтановая кислота (оксиуксусная,
оксиметанкарбоновая, гликолевая
кислота).
• Молочная кислота
• Яблочная
• Винная
• Лимонная
Альдегидо - и кетонокислоты
• Альдегидо- и кетонокислоты
содержат наряду с карбоксильной
соответственно альдегидную и
кетонную (карбонильную)
группировки.
Спасибо за внимание!!!