Теория химического строения органических веществ А. М. Бутлерова Пильникова Н.Н. Вспомните • Что изучает органическая химия? • Какие вещества относят к органическим? • Из следующего списка выпишите формулы органических веществ: BaCO3, CH4, CO2, CH3OH, H2CO3, HCl, C4H10, C6H6, Na2CO3, C2H5COOH, C2H2, NH3, KHCO3, CH3NH2. Подумайте Неорганических веществ около 500 тысяч, а органических веществ более 25 миллионов. В чём причина такого парадокса? Особенности строения органических веществ • Атом углерода образует четыре связи: I I –С–С– I I I I С=С I I –С≡С– • Атом углерода может образовывать различные углеродные цепи: Замкнутые Линейные Разветвлённые Запись формул органических веществ • Молекулярная: С3Н8 • Развёрнутая структурная: Н Н Н I I I Н–С–С–С–Н I I I Н Н Н • Сокращённая структурная: СН3–СН2–СН3 Задание Составьте все возможные развёрнутые структурные формулы веществ: 1 вариант: С2Н6О; 2 вариант: С4Н10 Возможные структурные формулы веществ С4Н10 Н Н Н Н Н–С–С–С–С–Н Н Н Н Н бутан Н Н Н Н – С – С – С– Н Н Н–С–Н Н Н 2-метилпропан Вывод • Атомы в молекулах органических веществ связаны в определённой последовательности, согласно их валентности; Подумайте В чём причина различий в физических свойствах следующих пар веществ? Название вещества Бутан 2-метилпропан Формула Температура кипения, ºС СН3–СН2–СН2–СН3 –0,5 СН3–СН–СН3 –11,7 СН3 Этиловый спирт Диметиловый эфир СН3–СН2–ОН +78,4 СН3–О–СН3 –23,7 Вывод • Атомы в молекулах влияют друг на друга; • Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы, но и от порядка соединения атомов в молекулах; Подумайте Будут ли взаимодействовать с щелочными металлами метиловый спирт, диэтиловый эфир? Название вещества Формула Взаимодействие с щелочными металлами Этиловый спирт СН3–СН2–ОН Взаимодействует СН3–О–СН3 Не взаимодействует Метиловый спирт СН3–СН2–ОН ? Диэтиловый эфир С2Н5–О–С2Н5 ? Диметиловый эфир Вывод • По строению молекулы органического вещества можно предвидеть его свойства, а по свойствам вещества – определить строение молекулы. Теория химического строения органических веществ Теория химического строения органических веществ А. М. Бутлерова • Атомы в молекулах органических веществ связаны в определённой последовательности, согласно их валентности; • Атомы в молекулах влияют друг на друга; • Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы, но и от порядка соединения атомов в молекулах. • По строению молекулы органического вещества можно предвидеть его свойства, а по свойствам вещества – определить строение его молекулы. Запомните! • Изомеры – это органические вещества с одинаковым составом, но разным строением молекулы. Подумайте: • Как определить, являются ли рассматриваемые вещества изомерами? Потренируемся Из следующих структурных формул выберите формулы изомеров: СН3–СН2–СН2–СН3 СН2=СН–СН2–СН3 СН3–СН=СН–СН3 СН3–СН2–СН3 СН2=СН–СН3 Гомологические ряды Запомните! • Гомологи – это органические вещества одного класса, имеющие общность в строении, отличающиеся только длиной цепи. Подумайте: • Как определить, являются ли рассматриваемые вещества гомологами? Потренируемся Из следующих структурных формул выберите формулы гомологов: СН3–СН2–СН2–СН3 СН2=СН–СН2–СН3 СН3–СН=СН–СН3 СН3–СН2–СН3 СН2=СН–СН3 Повторим • Изомеры – это органические вещества с одинаковым составом, но разным строением молекулы. • Гомологи – это органические вещества одного класса, имеющие общность в строении, отличающиеся только длиной цепи. Повторим 1. Гомологи относятся к (одному или разным?) класс(у)ам. 2. У гомологов длина углеродной цепи (одинаковая или разная?). 3. У гомологов строение «скелета» (сходное или различное?). 4. У изомеров строение «скелета» (одинаковое или различное?). 5. Изомеры относятся к (одному или разным?) класс(у)ам. Потренируемся 1. Составьте три сокращённые структурные формулы гомологов пропана; 2. Составьте две сокращённые структурные формулы изомеров 2-метилбутана: СН3–СН–СН2–СН3 СН3 Теперь вы знаете • Что представляют собой: - химическое строение веществ; - структурная формула (развёрнутая, сокращённая); - углеродный скелет; - изомеры; - гомологи; - гомологический ряд; • Основные положения теории химического строения органических веществ А.М. Бутлерова. Теперь вы умеете • Объяснять основные положения теории химического строения органических веществ А. М. Бутлерова; • Составлять: структурные формулы органических веществ (развёрнутые, сокращённые); • Определять среди формул органических веществ: - изомеры; - гомологи. На следующем уроке вы узнаете • Виды изомерии; • Основы номенклатуры органических веществ. Домашнее задание В учебнике изучить стр. 13–18; • Упр. 3, 4 (устно) (стр. 22); • Упр. 8 (письменно) (стр. 22); • Выучить последовательность названий гомологического ряда предельных углеводородов; Дополнительно: подготовить сообщение «Развитие теории химического строения органических веществ» Названия гомологического ряда предельных углеводородов с линейной углеродной цепью 1) метан 2) этан 3) пропан 4) бутан 5) пентан 6) гексан 7) гептан 8) октан 9) нонан 10) декан