Теория химического строения органических веществ А. М. Бутлерова

advertisement
Теория
химического строения
органических веществ
А. М. Бутлерова
Пильникова Н.Н.
Вспомните
• Что изучает органическая химия?
• Какие вещества относят к органическим?
• Из следующего списка выпишите
формулы органических веществ:
BaCO3, CH4, CO2, CH3OH, H2CO3, HCl,
C4H10, C6H6, Na2CO3, C2H5COOH, C2H2,
NH3, KHCO3, CH3NH2.
Подумайте
Неорганических веществ около
500 тысяч, а органических веществ
более 25 миллионов.
В чём причина такого парадокса?
Особенности строения
органических веществ
• Атом углерода образует четыре связи:
I I
–С–С–
I I
I I
С=С
I I
–С≡С–
• Атом углерода может образовывать
различные углеродные цепи:
Замкнутые
Линейные
Разветвлённые
Запись формул
органических веществ
• Молекулярная: С3Н8
• Развёрнутая структурная:
Н Н Н
I I I
Н–С–С–С–Н
I I I
Н Н Н
• Сокращённая структурная: СН3–СН2–СН3
Задание
Составьте все возможные
развёрнутые структурные формулы
веществ:
1 вариант: С2Н6О;
2 вариант: С4Н10
Возможные
структурные формулы веществ
С4Н10
Н Н Н Н
Н–С–С–С–С–Н
Н Н Н Н
бутан
Н
Н
Н
Н – С – С – С– Н
Н Н–С–Н Н
Н
2-метилпропан
Вывод
• Атомы в молекулах органических
веществ связаны в определённой
последовательности, согласно их
валентности;
Подумайте
В чём причина различий в физических
свойствах следующих пар веществ?
Название
вещества
Бутан
2-метилпропан
Формула
Температура
кипения, ºС
СН3–СН2–СН2–СН3
–0,5
СН3–СН–СН3
–11,7
СН3
Этиловый спирт
Диметиловый
эфир
СН3–СН2–ОН
+78,4
СН3–О–СН3
–23,7
Вывод
• Атомы в молекулах влияют друг на
друга;
• Свойства веществ зависят не только от
того, какие атомы и в каком количестве
входят в состав молекулы, но и от
порядка соединения атомов в
молекулах;
Подумайте
Будут ли взаимодействовать с щелочными металлами
метиловый спирт, диэтиловый эфир?
Название
вещества
Формула
Взаимодействие
с щелочными
металлами
Этиловый спирт
СН3–СН2–ОН
Взаимодействует
СН3–О–СН3
Не взаимодействует
Метиловый
спирт
СН3–СН2–ОН
?
Диэтиловый
эфир
С2Н5–О–С2Н5
?
Диметиловый
эфир
Вывод
• По строению молекулы органического
вещества можно предвидеть его
свойства, а по свойствам вещества –
определить строение молекулы.
Теория химического строения
органических веществ
Теория химического строения
органических веществ А. М. Бутлерова
• Атомы в молекулах органических веществ связаны в
определённой последовательности, согласно их
валентности;
• Атомы в молекулах влияют друг на друга;
• Свойства веществ зависят не только от того, какие
атомы и в каком количестве входят в состав
молекулы, но и от порядка соединения атомов в
молекулах.
• По строению молекулы органического вещества
можно предвидеть его свойства, а по свойствам
вещества – определить строение его молекулы.
Запомните!
• Изомеры – это органические вещества
с одинаковым составом, но разным
строением молекулы.
Подумайте:
• Как определить, являются ли рассматриваемые вещества изомерами?
Потренируемся
Из следующих структурных формул
выберите формулы изомеров:
СН3–СН2–СН2–СН3
СН2=СН–СН2–СН3
СН3–СН=СН–СН3
СН3–СН2–СН3
СН2=СН–СН3
Гомологические ряды
Запомните!
• Гомологи – это органические вещества
одного класса, имеющие общность в
строении, отличающиеся только длиной
цепи.
Подумайте:
• Как определить, являются ли рассматриваемые вещества гомологами?
Потренируемся
Из следующих структурных формул
выберите формулы гомологов:
СН3–СН2–СН2–СН3
СН2=СН–СН2–СН3
СН3–СН=СН–СН3
СН3–СН2–СН3
СН2=СН–СН3
Повторим
• Изомеры – это органические вещества
с одинаковым составом, но разным
строением молекулы.
• Гомологи – это органические вещества
одного класса, имеющие общность в
строении, отличающиеся только длиной
цепи.
Повторим
1. Гомологи относятся к (одному или
разным?) класс(у)ам.
2. У гомологов длина углеродной цепи
(одинаковая или разная?).
3. У гомологов строение «скелета»
(сходное или различное?).
4. У изомеров строение «скелета»
(одинаковое или различное?).
5. Изомеры относятся к
(одному или разным?) класс(у)ам.
Потренируемся
1. Составьте три сокращённые
структурные формулы гомологов
пропана;
2. Составьте две сокращённые
структурные формулы изомеров
2-метилбутана:
СН3–СН–СН2–СН3
СН3
Теперь вы знаете
• Что представляют собой:
- химическое строение веществ;
- структурная формула (развёрнутая, сокращённая);
- углеродный скелет;
- изомеры;
- гомологи;
- гомологический ряд;
• Основные положения теории химического
строения органических веществ А.М. Бутлерова.
Теперь вы умеете
• Объяснять основные положения теории химического строения органических веществ А. М. Бутлерова;
• Составлять:
структурные формулы органических веществ
(развёрнутые, сокращённые);
• Определять среди формул органических веществ:
- изомеры;
- гомологи.
На следующем уроке
вы узнаете
• Виды изомерии;
• Основы номенклатуры
органических веществ.
Домашнее задание
В учебнике изучить стр. 13–18;
• Упр. 3, 4 (устно) (стр. 22);
• Упр. 8 (письменно) (стр. 22);
• Выучить последовательность
названий гомологического ряда
предельных углеводородов;
Дополнительно: подготовить сообщение
«Развитие теории химического строения
органических веществ»
Названия гомологического ряда предельных
углеводородов с линейной углеродной цепью
1) метан
2) этан
3) пропан
4) бутан
5) пентан
6) гексан
7) гептан
8) октан
9) нонан
10) декан
Download