02. Карбонильные соединения

Карбонильные соединения.
Строение и химические
свойства карбоновых кислот.
Липиды.
План.











Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной
группы. Номенклатура.
Физические и химические свойство карбоновых
кислот.
Дикарбоновые кислоты.
Липиды. Классификация.
Высшие жирные кислоты – структурные компоненты
липидов.
Сложные липиды.
Гетерофункциональные соединения: гидрокси - и
оксокислоты.
Зеркальная (оптическая) изомерия. Энантиомеры.
Химические свойства гидроксикислот.
Строение альдегидо - и кетокислот.
Гидрокси - и оксокислоты в биохимических процессах.
Строение карбоксильной группы.
Термин "карбоксильная" является составным,
образовавшимся в соответствии с
названиями двух групп:
и гидроксил -ОН, входящих в состав
карбоксильной группы.
Классификация карбоновых кислот.
Карбоновые кислоты в зависимости от природы
радикала делятся на
 предельные,
 непредельные,
 ациклические,
 циклические.
По числу карбоксильных групп различают
 одноосновные (с одной группой -СООН)
 многоосновные (содержат две и более групп СООН).
Номенклатура.
По номенклатуре ИЮПАК к названию
предельного углеводорода,
соответствующего главной углеродной
цепи, включая углерод карбоксила
добавляется окончание -овая кислота.
Так, например, муравьиная кислота метановая кислота, уксусная - этановая,
пропионовая - пропановая и т. д.
Нумерацию атомов углерода главной
цепи начинают от карбоксильной группы.
Физические свойства.
 Первые три кислоты гомологического ряда
(муравьиная, уксусная, пропионовая) жидкости, хорошо растворимые в воде.
Следующие представители - маслянистые
жидкости, слабо растворимые в воде. Кислоты,
начиная с каприновой С9Н19СООН, - твердые
вещества, нерастворимые в воде, но
растворимые в спирте, эфире.
 Все жидкие кислоты отличаются своеобразным
запахами.
Химические свойства.
 Диссоциация
кислот:
Образование солей.
 При взаимодействии с активными металлами
(а), оксидами металлов (б), основаниями
водород карбоксильной группы кислоты
замещается на металл и образуются соли:

Образование галогенагидридов и
ангидридов кислот.
Образование сложных эфиров.
Дикарбоновые кислоты.
Дикарбоновые кислоты — это кислоты в
которых есть две карбоксильные группы.
Например.
 НООС — СООН — этандиовая кислота
(щавлевая кислота)
 НООС — СН2— СООН — пропандиовая
кислота (малоновая кислота)
 НООС — СН2— СН2 — СООН —
бутандиовая кислота (янтарная кислота)
Реакция декарбоксилирования
(отщепление СО2)
t°
НООС-СН2-СООН →
CO2↑
СН3СООН +
Липиды.
 Липиды - являются сложными эфирами,
образованными высшими одноосновными
карбоновыми кислотами, главным образом
пальмитиновой, стеариновой (насыщенные
кислоты) и олеиновой (ненасыщенная
кислота) и трехатомным спиртом глицерином. Общее название таких
соединений - триглицериды
 Природные жиры представляют собой не
индивидуальное вещество, а смесь
различных триглицеридов.
Классификация липидов.
Простые:
а) ацилглицериды
б) воски
Сложные:
а) фосфолипиды
б) гликолипиды
Высшие жирные кислоты.
Высшие жирные кислоты бывают насыщенные
(предельные)
пальмитиновая кислота — С15Н31СООН
стеариновая — С17Н35СООН
Ненасыщенные (непредельные)
олеиновая — С17Н33СООН
линолевая — С17Н31СООН
линоленовая — С17Н29СООН
арахидоновая — С19Н31СООН
Пальмитиновая кислота
олеиновая — С17Н33СООН
Триглицерид
реакция гидрогенизации
Реакция гидролиза
Образование мыла
Холестерин
Гидроксикислоты
Гидроксикислоты характеризуются
наличием в молекуле кроме
карбоксильной еще гидроксильной
группы О–Н, их общая формула
R(OH)n(COOH). Первым
представителем органических
гидроксикислот будет оксиэтановая
кислота (оксиуксусная,
оксиметанкарбоновая, гликолевая
кислота).
 Молочная кислота
 Яблочная
 Винная
 Лимонная
Альдегидо - и кетонокислоты
Альдегидо- и кетонокислоты
содержат наряду с карбоксильной
соответственно альдегидную и
кетонную (карбонильную)
группировки.
Спасибо за внимание!!!