ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА

ОРГАНИЧЕСКИЕ
ВЕЩЕСТВА
СОДЕРЖАНИЕ
Предмет органической химии
 Предельные углеводороды
 Непредельные углеводороды
 Спирты
 Карбоновые кислоты
 Сложные эфиры. Жиры
 Аминокислоты. Белки
 Углеводы
 Полимеры

ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
В 1808 г ввел термин
«органические вещества»
Якоб Йенс Берцелиус
1779-1848
ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Они впервые получили органические вещества
из неорганических искусственным путем
Фридрих Вёлер (1800-1882)
В 1828 году получил мочевину
Марселен Бертло
В 1854 году получил жир
ОБЩИЕ ПРИЗНАКИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Термически неустойчивы.
 При нагревании обугливаются
(большинство органических веществ).
 Являются горючими веществами.
 При сгорании образуют углекислый газ и
воду.
 Содержат в своем составе углерод.
 Являются ковалентными соединениями.

ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ





Органические вещества первоначально выделяли
исключительно из живых организмов.
С середины XIX века ученые научились получать
органические соединения искусственным путем.
В настоящее время известно более 25 миллионов
органических веществ.
К органическим веществам относят соединения
углерода, кроме оксидов углерода, угольной кислоты
и её солей.
Органическая химия – это химия соединений
углерода.
ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Русский химик, академик
Петербургской Академии
Наук. Создатель теории
строения
органических
веществ (1861).
Александр Михайлович Бутлеров
(1828 - 1886)
ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
1.
Атомы в молекулах органических веществ
связаны друг с другом в определенной
последовательности согласно их
валентности.
Валентность – способность атомов
элементов образовывать в соединениях
общие электронные пары.
C - IV
O - II
H - I
N - III
S - II
CI - I
ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Свойства
веществ
Качественный
состав
Количественный
состав
Химическое
строение
(последовательность
соединения
атомов)
ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Свойства
веществ
CH4 метан (газ)
CH3OH метанол
(жидкость)
С4Н10 бутан (газ)
С5Н12 пентан
(жидкость)
СН3-О-СН3
диметиловый эфир (газ)
СН3-СН2-ОН
этиловый спирт
(жидкость)
ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
Вещества, имеющие одинаковый состав, но
разное строение и свойства называются
изомерами.
 Явление существования изомеров носит
название изомерия.
а) СН3-СН2-СН2-СН3 и СН3-СН-СН3
СН3

б) СН3-О-СН3 и СН3-СН2-ОН
вернуться
ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
АЛКАНЫ
CnH2n+2
формула
название
t кипения (н.у.)
сн4
Метан
-161,6 С
с2 н 6
Этан
-88,6 С
с3 н 8
Пропан
-42,1 С
с4н10
Бутан
-0,5 С
с5н12
Пентан
+36,07 С
с6н14
Гексан
+68,7 С
с7н16
Гептан
+98,5 С
ГОМОЛОГИЯ
Вещества, сходные по строению и свойствам,
но отличающиеся друг от друга на одну или
несколько групп -СН2, называются
гомологами.
 Ряд гомологов, расположенных в порядке
возрастания относительных молекулярных
масс, называется гомологическим рядом.
 Группа -СН2 называется гомологической
разностью.

Модель
молекулы
метана
CH4
H
H-C-H
H
СТРОЕНИЕ АЛКАНОВ
Модель
молекулы этана
C2H6
HH
H-C-C-H
HH
СТРОЕНИЕ АЛКАНОВ
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

Важнейшее свойство предельных
углеводородов – горение.
СН4 + О2 → СО2 + Н2О
С4Н10 + О2 → СО2 + Н2О
Расставьте коэффициенты
в приведенных схемах реакций
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

Характерный тип реакций для предельных
углеводородов - реакции замещения.
СН4 + СI2 → СH3CI + НCI
СH3CI + СI2 → СH2CI2 + НCI
СH2CI2 + СI2 → СHCI3 + НCI
СHCI3 + СI2 → СCI4 + НCI
Условием реакции является свет.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

Дегидрирование алканов.
С 2Н 6 → С 2Н 4 + Н 2
этан

этилен водород
Реакции отщепления водорода от молекул
органических веществ называются
реакциями дегидрирования.
ПРИМЕНЕНИЕ МЕТАНА
вернуться
НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Алкены
CnH2n
Формула
Название
Агрегатное
состояние
С 2Н4
Этен
(этилен)
Газ
С 3Н6
Пропен
(пропилен)
Газ
С 4Н8
Бутен
(бутилен)
Газ
С5Н10
Пентен
Жидкость
Модель
молекулы
этилена
C 2H 4
H
H
C=C
H
H
СТРОЕНИЕ АЛКЕНОВ
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ
1.
2.
Реакция горения.
С2Н4 + 3О2 = 2СО2 + 2Н2О
Реакция присоединения.
СН2=СН2 + Br2 → СН2Br-СН2Br
СН2=СН2 + Н2 → СН3-СН3
СН2=СН2 + НBr → СН3-СН2Br
СН2=СН2 + НОН → С2Н5ОН
nСН2=СН2 → (-СН2=СН2-)n полиэтилен
вернуться
СПИРТЫ
Общая формула
предельных одноатомных спиртов
R-OH или СnH2n+1OH
Формула
Название
Свойства
СН3ОН
Метиловый спирт
(метанол)
t кипения=64,7 С
Горит бесцветным
пламенем,
Яд
С2Н5ОН
Этиловый спирт
(этанол)
t кипения=78,3 С
Горит слабо
светящимся
голубоватым
пламенем
Модель
молекулы
этанола
C2H5OH
HH
H-C-C-O-H
HH
СТРОЕНИЕ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ
Реакция гидратации
Н Н
Н3PO4
Н-С=С-Н + НОН →
этилен
Н Н
Н-С С-Н
Н ОН
этанол
ПОЛУЧЕНИЕ ТЕХНИЧЕСКОГО СПИРТА
СВОЙСТВА СПИРТОВ

Реакция горения
СН3ОН + О2 → СО2 + Н2О
метанол
С2Н5ОН + О2 → СО2 + Н2О
этанол
Расставьте коэффициенты в приведенных схемах реакций
ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ
(ЭТАНДИОЛ)
ГЛИЦЕРИН
(ПРОПАНТРИОЛ)
МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ
вернуться
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Соединения, содержащие карбоксильную
группу, относят к органическим кислотам
- СООН карбоксильная группа
 Органические кислоты, содержащие одну
карбоксильную группу, называют
одноосновными карбоновыми кислотами
RСООН или СnH2n+1COOH

общая формула предельных
одноосновных карбоновых кислот
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
НСООН – муравьиная кислота
 СН3СООН – уксусная кислота
 С15Н31СООН – пальмитиновая кислота
 С17Н35СООН – стеариновая кислота
 С17Н33СООН – олеиновая кислота
 С17Н31СООН – линолевая кислота

СВОЙСТВА КИСЛОТ
Свойства, общие с минеральными кислотами:
 Взаимодействие с металлами
2RCOOH + Zn → (RCOO)2Zn + H2
 Взаимодействие с основными оксидами
2RCOOH + CaO →(RCOO)2Ca + H2O
 Взаимодействие с основаниями
RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O
 Взаимодействие с солями
2RCOOH + CaCO3 → (RCOO)2Ca +CO2+H2O
СВОЙСТВА КИСЛОТ
Специфические свойства карбоновых кислот
1.
2.
Реакции горения
Образование сложных эфиров:
RCOOH + R'OH → RCOOR' + Н2О
Уравнение реакции получения уксусноэтилового эфира
вернуться
ЖИРЫ
Жиры – это сложные эфиры трехатомного
спирта глицерина и жирных кислот.
вернуться
АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ
Аминокислоты – это органические вещества,
содержащие в своем составе одновременно
амино- и карбоксильную группы.
ПЕПТИДНАЯ СВЯЗЬ
Между остатком аминогруппы –NH- одной
молекулы аминокислоты и остатком
карбоксильной группы –СО- другой молекулы
образуется связь, называемая пептидной.
ПОЛИПЕПТИД
Из аминокислот образуются белки
 В белках пептидная связь повторяется
многократно
 Белки - полипептиды

СТРУКТУРА БЕЛКА
Порядок чередования аминокислот в
полипептидной цепи определяет первичную
структуру белка.
Немецкий химикорганик и биохимик.
Лауреат
Нобелевской премии
(1902 год). Первым
приступил к работам
по расщеплению
белков на
аминокислоты.
ЭМИЛЬ ГЕРМАН ФИШЕР
(1852-1919)
Русский биохимик.
Один из
основоположников
отечественной
биохимии. В 1888
году предложил
теорию строения
белковой молекулы.
АЛЕКСАНДР ЯКОВЛЕВИЧ ДАНИЛЕВСКИЙ
(1838-1923)
Процесс
разрушения
натуральной
структуры
белка
ДЕНАТУРАЦИЯ БЕЛКА
вернуться
УГЛЕВОДЫ
Общая формула большинства углеводов
Сn(Н2О)m
Углеводы
Моносахариды
глюкоза
фруктоза
Дисахариды
сахароза
Полисахариды
крахмал
целлюлоза
ФОТОСИНТЕЗ
6СО2 + 6Н2О → С6Н12О6 + 6О2
МОНОСАХАРИДЫ
Глюкоза – виноградный сахар – С6Н12О6
 Фруктоза – фруктовый сахар - С6Н12О6

ДИСАХАРИДЫ
Сахароза С12Н22О11
 С12Н22О11 + Н2О → С6Н12О6 + С6Н12О6

глюкоза
фруктоза
САХАРОЗУ ПОЛУЧАЮТ ИЗ:





Свеклы
Сахарного тростника
Канадского клена
Финиковой пальмы
Сорго
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ САХАРОЗЫ:



Продукт питания
В производстве
кондитерских изделий
При консервировании
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ САХАРОЗЫ
ПОЛИСАХАРИДЫ (С6Н10О5)П
крахмал
целлюлоза
КРАХМАЛ
ЦЕЛЛЮЛОЗА
НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ
КРАХМАЛ




ЦЕЛЛЮЛОЗА
Белый аморфный порошок
В горячей воде набухает
С раствором йода дает
синее окрашивание
При гидролизе образует
глюкозу (гидролизуется
легко)



Твердое волокнистое
вещество
Не растворяется в воде
При гидролизе образует
глюкозу (гидролизуется с
трудом)
СВОЙСТВА
КРАХМАЛ





Получение глюкозы
Производство декстринов
(клей, патока)
В парфюмерии
Текстильная
промышленность
В медицине
ЦЕЛЛЮЛОЗА




Производство бумаги
Производство ваты,
целлулоида
Производство ацетатного
волокна
Получение технического
спирта, нитролаков, красок,
взрывчатых веществ и др.
ПРИМЕНЕНИЕ
вернуться
ПОЛИМЕРЫ
Высокомолекулярные соединения, состоящие
из множества одинаковых структурных
звеньев, называются полимерами.
 Исходное вещество
для получения
получения полимера
называется
мономером.

мономер
полимер
ПОЛИМЕРЫ
Структурное звено – многократно
повторяющиеся в макромолекуле группы
атомов.
 Макромолекула – молекула полимера.
 n – степень полимеризации.

КЛАССИФИКАЦИЯ ПО ПРОИСХОЖДЕНИЮ
Полимеры
Природные
(биополимеры)
Органические
Синтетические
Неорганические
ПРИРОДНЫЕ









Натуральный каучук
Крахмал, целлюлоза
Белки
Нуклеиновые кислоты
Полевые шпаты
Глинистые минералы
Слюды, асбест
Сера пластическая
Селен и теллур цепочечного
строения
СИНТЕТИЧЕСКИЕ



Пластмассы
Волокна
Каучуки
ПОЛИМЕРЫ
СТРУКТУРА ПОЛИМЕРОВ
Линейная (а) - полиэтилен
 Разветвленная (б, в) - крахмал
 Пространственная (г) – резина

ПЛАСТМАССЫ

Материалы, изготавливаемые на основе
полимеров, способные приобретать при
нагревании заданную форму и сохранять её
после охлаждения.
СПОСОБЫ ПРОИЗВОДСТВА ИЗДЕЛИЙ ИЗ ПЛАСТМАСС
Формование
 Прокат
 Экструзия (выдавливание)
 Штампование
 Литье под давлением

ТЕРМОПЛАСТЫ
РЕАКТОПЛАСТЫ
(термопластичные
пластмассы) при нагреве
расплавляются, а при
охлаждении возвращаются
в исходное состояние.
(термореактивные
пластмассы) отличаются
более высокими рабочими
температурами, но при
нагреве разрушаются и при
последующем охлаждении
не восстанавливают своих
исходных свойств.
ПЛАСТМАССЫ
ПЛАСТМАССЫ
Полиэтилен
 Полипропилен
 Поливинилхлорид
 Полистирол
 Формальдегидные
 Поликарбонат

ВОЛОКНА
Это полимеры линейной структуры, пригодные
для изготавления текстильных изделий.
Волокна
Природные
Химические
Искусственные
Синтетические
ПРИРОДНЫЕ




Хлопок
Лен
Шерсть
Шёлк
ХИМИЧЕСКИЕ





Вискоза
Ацетатное волокно
Капрон
Найлон
Лавсан
ВОЛОКНА