Гарибян Ирина Ивановна Лекция по органической химии тема: «АЛКИНЫ»

Ташкентский институт текстильной и
лёгкой промышленности
Кафедра «Химия»
доц.
Гарибян Ирина Ивановна
Лекция по органической химии
тема: «АЛКИНЫ»
1
План:
•
1. Строение и классификация.
•
2. Номенклатура и изомерия.
•
3. Получение.
•
4. Физические и химические свойства.
5. Применение
2
Алкины
Алкины — алифатические
непредельные углеводороды, в
молекулах которых между
углеродными атомами имеется одна
тройная связь.
СnН2n-2
3
Алкины
Строение алкинов
H
C
C
H
ацетилен
(этин)
4
Алкины
Строение алкинов
5
Алкины
Строение алкинов
6
Простейшие представители:
7
Изомерия.
•
Структурная:
•
1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):
•
2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
•
3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С4Н6:
•
8
Алкины
Номенклатура и изомерия
HC
CCH2CH3
бутин-1
(этилацетилен)
H3CC
CCH3
бутин-2
(диметилацетилен)
CH3
H2C
C
CH2 C
CH
2-метилпентен-1-ин-4
9
Алкины
Номенклатура и изомерия
CH2
C
C
1-фенилпропин
(метилфенилацетилен)
H
C
C
этинил
HC
C
CH2
пропаргил
10
Алкины
Номенклатура и изомерия
HC
C
CH
CH3
HC
C
CH2CH2CH3
пентин-1
CH3
3-метилбутин-1 (с)
β-изопропил ацетилен (р)
H3C
C
C
CH2CH3
пентин-2 (с)
α- метил, β-этил ацетилен (р)
11
Алкины
Способы получения
Крекинг
2CH4
C2H6
1500°C
1200°C
HC
CH + 3H2
HC
CH + 2H2
12
Алкины
Способы получения
Из карбида кальция
CaO + 3C
2500°C
CaC2 + 2H2O
Mg2C3 + 4H2O
CaC2 + CO
HC
CH3 C
CH + Ca(OH)2
CH + Mg(OH)2
13
Алкины
Способы получения
Дегидрогалогенирование
Br
H3C
CH
CH
Br
2,3-дибромбутан
CH3 + 2KOH
спиртовый
раствор
щелочи
H3C
C
C
CH3 + 2KBr + 2H2O
бутин-2
(диметилацетилен)
14
Алкины
Химические свойства
Реакции электрофильного присоединения
Гидрирование
HC
CH
H2 (Pt)
ацетилен
H2C
CH2
H2 (Pt)
этилен
этан
Галогенирование
HC
CH
Br2
Br
HC
CH
CH3 CH3
Br2
Br
CH CH
ацетилен
Br
Br
1,2-дибромэтен
Br
Br
1,1,2,2-тетрабромэтан
15
Алкины
Химические свойства
Реакции электрофильного присоединения
Гидрогалогенирование
Cl
HC
CH
HCl
HC
ацетилен
Cl
CH2
1-хлорэтен
(хлористый
винил)
HCl
CH CH2
Cl
1,1-дихлорэтан
16
Алкины
Химические свойства
Реакции электрофильного присоединения
Присоединение синильной кислоты
HC
CH + HCN
ацетилен
катал.
H2C
CH
CN
акрилонитрил
17
Алкины
Химические свойства
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)
H
HC
CH + H2O
ацетилен
Hg , H2SO4
O
O
2+
H2C
C
H3C
H
виниловый спирт
(неустойчив)
C
H
уксусный альдегид
18
Алкины
Химические свойства
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)
O
CH3C
CH + H2O
Hg+2, H2SO4
CH3 C
CH3
пропанон
(ацетон)
19
Алкины
Химические свойства
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова, 1881)
Кучеров, Михаил Григорьевич
(1850 - 1911).
20
Алкины
Химические свойства
Взаимодействие с нуклеофильными реагентами
Присоединение спиртов
HC
CH + HO
ацетилен
C2H5
K OH
H2C
CH
O
C2H5
этилвиниловый эфир
Присоединение карбоновых кислот
O
HC
CH + CH3 C
O Hg+2, H+
OH
H2C
CH
O
C
CH3
винилацетат
(виниловый эфир уксусной кислоты)
21
Алкины
Химические свойства
Реакции замещения
+
H
HC
-
C
CH + 2[Ag(NH3)2]OH
-
+
C
Ag
H
C
C
ацетиленид
серебра
Ag + 4NH3 + 2H2O
22
Алкины
Химические свойства
Реакция изомеризации
H3C
CH2 C
бутин-1
CH
Na (спирт. р-р)
H3C
C
C
CH3
бутин-2
23
Алкины
Химические свойства
Реакции полимеризации
HC
CH + HC
CH
Cu2Cl2
80°C
HC
C
HC
CH2
винилацетилен
(бутен-1-ин-3)
24
Алкины
Химические свойства
Реакции полимеризации
CH
CH
CH
HC
CH
CH
C (актив.)
400°С
бензол
25
Алкины
Химические свойства
Реакции полимеризации
CH3
3CH3 C
CH
H2SO4 (к)
t°C
CH3
CH3
1,3,5 триметил бензол
26
Алкины
Химические свойства
Реакции полимеризации
HC
C
HC
CH2 + HCl
H2C
C
HC
CH2
Cl
хлоропрен
27
Алкины
Химические свойства
Реакции окисления
RCOOH + R'COOH
R
HC
CH
R'
[O]
R
O
O
C
C
R'
28
Алкины
Химические свойства
Реакции окисления
2HC
HC
CH + 5O2
CH + O2
4CO2 + 2H2O
C + CO + H2O
29
Применение ацетилена
30
Контрольные вопросы:
•
•
•
•
•
1. Какие вещества относятся к углеводородам
ряда ацетилена?
2. Какая изомерия характерна для алкинов?
3. Как получают ацетилен в лаборатории и в
промышленности, его применение?
4. Какие химические свойства характерны для
алкинов?
5. В чём сущность реакций М.Г. Кучерова и
Н.Д. Зелинского?
31
Тесты:
Общая формула алкинов:
A) CnH2n-2
B) CnH2n+2
C) CnH2n
D) CnH2n-6
• Тройная связь является сочетанием:
A) трех σ-связей
B) одной σ - и двух π-связей
C) двух σ - и одной π -связи
D) трех π -связей
33
• Какой продукт получается по данной
реакции:
C2H5 – C  C - C2H5 + H2O
Hg2+
А) альдегид
В) двухатомный спирт
С) кислота
D) кетон
34
• Лабораторный способ получения
ацетилена:
А)
СН3-СН3 →
-Н2
В)
СН3СI + 2Na →
C)
CH3- CH2OH + H2SO4 →
D)
C аС2 + H2О →
35
• Дать название по систематической
номенклатуре
-метил -изопропилацетилен
А) 1,3-диметилбутен-1
В) 3- метилпентен -2
С) 2- метилпентин-3
D) 4 –метилпентин -2
36
• Сколько σ и π- связей в молекуле
бутин -1?
A) 7σ и 1π
B) 9σ и 2π
C) 4σ и 1π
D) 6σ и 2 π
37
• Как называется продукт полного
окисления ацетилена?
A) уксусная кислота
B) глиоксаль
C) щавелевая кислота
D) уксусный альдегид
38
• Укажите катализатор реакции
Кучерова:
A) серная кислота
B) платина
C) сульфат ртути (II)
D) хлорид алюминия
39
Химический кроссворд
1
Болотный, или рудничный, газ, главная составная
часть природных газов, простейший насыщенный
углеводород, легче воздуха, из него получают
ацетилен
2
Бесцветный газ, немного растворим в воде, легче
воздуха, его смеси с воздухом взрывоопасны,
используется для сварки и резки металлов, для
получения уксусной кислоты, этилового спирта,
ароматических углеводородов и др. Открыт в 1836 г.
Э.Дэви
3
Промышленный
аппарат
для
осуществления
химической реакции, например, между природным
газом и кислородом с образованием ацетилена
4
Хлорэтен, монохлорэтилен СН2=СНСl, бесцветный
газ с эфирным запахом
5
Синтетический полимер общей формулы (–СН2–
СНСl–), белый аморфный порошок, при температурах
выше 100 °С заметно разлагается с отщеплением HCl.
Полученные из него пластические массы применяют
для
изготовления
химически
стойких
труб,
изоляционных материалов и др.
6.
Способ получения ацетилена в лаборатории40 и
промышленности, открытый Ф.Велером (1862)
40
Рефлексия
• И как всегда, уходя с занятия,
продолжите фразу:
• “Уходя с занятия, я хочу сказать…”
41
42