Решение - SurWiki

Типы задач в задании 40.
1. Определение формулы вещества по
массовым долям химических элементов или
по общей формуле вещества;
2.Определение формулы вещества по
продуктам сгорания;
2. Определение формулы вещества по
химическим свойствам.
Алгоритм решения подобных заданий также достаточно
очевиден.
1) Определяем общую формулу гомологического ряда, к которому
относится соединение Х.
2) Записываем реакцию исследуемого вещества Х с реагентом Y.
3) По массе Y (или конечного вещества Z) находим его
количество.
4) По количеству Y или Z делаем вывод о количестве Х.
5) Зная массу Х и его кол-во, рассчитываем молярную массу
исследуемого вещества.
6) По молярной массе X и общей формуле гомологического ряда
можно определить молекулярную формулу Х.
7) Осталось записать ответ.
1. Общая формула гомологического ряда
Наиболее часто используемые формулы сведены в таблицу:
Гомологический ряд
Общая формула
Алканы
CnH2n+2
Алкены
CnH2n
Алкины
CnH2n-2
Диены
CnH2n-2
Арены
CnH2n-6
Предельные одноатомные спирты
CnH2n+1ОН
Предельные альдегиды
CnH2n+1СОН
Предельные монокарбоновые
кислоты
CnH2n+1СОOН
2. Уравнение реакции
наиболее важные:
1) ВСЕ органические вещества горят в кислороде с образованием
углекислого газа, воды, азота (если в соединении присутствует N) и
HCl (если есть хлор):
CnHmOqNxCly + O2 = CO2 + H2O + N2 + HCl (без коэффициентов!)
2) Алкены, алкины, диены склонны к реакциям присоединения
(р-ции с галогенами, водородом, галогенводородами, водой):
CnH2n + Cl2 = CnH2nCl2
CnH2n + H2 = CnH2n+2
CnH2n + HBr = CnH2n+1Br
CnH2n + H2O = CnH2n+1OH
Алкины и диены, в отличие от алкенов, присоединяют до 2 моль
водорода, хлора или галогенводорода на 1 моль углеводорода:
CnH2n-2 + 2Cl2 = CnH2n-2Cl4
CnH2n-2 + 2H2 = CnH2n+2
Для спиртов характерны реакции дегидратации
(внутримолекулярной и межмолекулярной), окисления (до
карбонильных соединений и, возможно, далее до
карбоновых кислот). Спирты (в т.ч., многоатомные)
реагируют с щелочными металлами с выделением
водорода:
CnH2n+1OH = CnH2n + H2O
2CnH2n+1OH = CnH2n+1OCnH2n+1 + H2O
2CnH2n+1OH + 2Na = 2CnH2n+1ONa + H2
Химические свойства альдегидов весьма разнообразны,
однако здесь мы вспомним лишь об окислительно восстановительных реакциях:
CnH2n+1COH + H2 = CnH2n+1CH2OH (восстановление
карбонильных соединений в прис. Ni),
CnH2n+1COH + [O] = CnH2n+1COOH
Карбоновые кислоты проявляют все свойства "обычных"
неорганических кислот: взаимодействуют с основаниями и
основными оксидами, реагируют с активными металлами и
солями слабых кислот (напр., с карбонатами и
гидрокарбонатами). Весьма важной является реакция
этерификации - образование сложных эфиров при
взаимодействии со спиртами.
CnH2n+1COOH + KOH = CnH2n+1COOK + H2O
2CnH2n+1COOH + CaO = (CnH2n+1COO)2Ca + H2O
2CnH2n+1COOH + Mg = (CnH2n+1COO)2Mg + H2
CnH2n+1COOH + NaHCO3 = CnH2n+1COONa + H2O + CO2
CnH2n+1COOH + C2H5OH = CnH2n+1COOC2H5 + H2O
m = n*M или n = m/M
Например, 710 г хлора (Cl2) соответствует 710/71 = 10
моль этого вещества, поскольку молярная масса хлора
= 71 г/моль
V = Vm*n,
где Vm - молярный объем газа (22,4 л/моль при
нормальных условиях).
Задача 1. Относительная молекулярная масса предельного
одноатомного спирта равна 46. Выведитете молекулярную
формулу спирта.
Общая формула гомологического ряда: CnH2n+1ОН.
Относительная молекулярная масса складывается из массы
n атомов углерода, 2n+2 атомов водорода и одного атома
кислорода. Получаем уравнение: 12n + 2n + 2 + 16 = 46.
Решая уравнение, получаем, что n = 2. Молекулярная
формула спирта: C2H5ОН.
Задача 2. На полное гидрирование 5,4 г некоторого алкина
расходуется 4,48 л водорода (н. у.) Определите молекулярную
формулу данного алкина.
Решение. Общая формула гомологического ряда CnH2n-2. Гидрирование
алкинов протекает в соответствии с уравнением:
CnH2n-2 + 2Н2 = CnH2n+2.
Количество вступившего в реакцию водорода можно найти по формуле n
= V/Vm. В данном случае n = 4,48/22,4 = 0,2 моль.
Уравнение показывает, что 1 моль алкина присоединяет 2 моль водорода,
следовательно, n(CnH2n-2) = 0,1 моль.
М(CnH2n-2) = m(масса)/n(количество) = 5,4/0,1 = 54 (г/моль).
Относительная молекулярная масса алкина складывается из n атомных
масс углерода и 2n-2 атомных масс водорода. Получаем уравнение:
12n + 2n - 2 = 54.
Решаем линейное уравнение, получаем: n = 4. Формула алкина: C4H6.
Ответ: C4H6.
Задача 3. При сгорании 112 л (н. у.) неизвестного
циклоалкана в избытке кислорода образуется 336 л СО2.
Установите структурную формулу циклоалкана.
Решение. Общая формула гомологического ряда
циклоалканов: СnH2n.
CnH2n + 1,5n O2 = n CO2 + n H2O
В ходе реакции образовалось 336/22,4 = 15 моль
углекислого газа. В реакцию вступило 112/22,4 = 5 моль
углеводорода.
5 моль циклоалкана образуется 15 моль CO2, то на 5
молекул углеводорода образуется 15 молекул углекислого газа,
т. е., одна молекула циклоалкана дает 3 молекулы CO2.
Вывод: n = 3, формула циклоалкана - С3Н6.
Задача 4. 116 г некоторого предельного альдегида нагревали длительное
время с аммиачным раствором оксида серебра. В ходе реакции образовалось
432 г металлического серебра. Установите молекулярную формулу альдегида.
Решение. Общая формула гомологического ряда предельных альдегидов:
CnH2n+1COH.
CnH2n+1COH + Ag2O = CnH2n+1COOH + 2Ag.
CnH2n+1COH + 2[Ag(NH3)2]OH = CnH2n+1COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O.
При взаимодействии НСОН с аммиачным раствором оксида серебра
выделяется 4 моль Ag на 1 моль альдегида:
НCOH + 2Ag2O = CO2 + H2O + 4Ag.
По массе выделившегося серебра можно найти количество данного
металла:
n(Ag) = m/M = 432/108 = 4 (моль).
В соответствии с уравнением, на 1 моль альдегида образуется 2 моль
серебра, следовательно,
n(альдегида) = 0,5n(Ag) = 0,5*4 = 2 моль.
Молярная масса альдегида = 116/2 = 58 г/моль
Составим уравнение 12n + 2n +1 + 12 + 16+ 1= 58
n=2
Ответ: C2H5COH.
Задача 5. При взаимодействии 3,1 г некоторого первичного
амина с достаточным количеством HBr образуется 11,2 г соли.
Установите формулу амина.
Решение. Первичные амины (СnH2n+1NH2) при
взаимодействии с кислотами образуют соли алкиламмония:
СnH2n+1NH2 + HBr = [СnH2n+1NH3]+Br-.
Закон сохранения массы: m(амина) + m(HBr) = m(соли),
следовательно, m(HBr) = m(соли) - m(амина) = 11,2 - 3,1 = 8,1.
По массе бромоводорода находим количество, n(HBr) =
n(амина), M(амина) = 31 г/моль
Составим уравнение 12n + 2n +1 + 14 +2= 31
n=1
Ответ: CH3NH2.
Задача 6. Некоторое количество алкена Х при взаимодействии с
избытком хлора образует 11,3 г дихлорида, а при реакции с избытком брома 20,2 г дибромида. Определите молекулярную формулу Х.
Решение. Алкены присоединяют хлор и бром с образованием
дигалогенпроизводных:
СnH2n + Cl2 = СnH2nCl2,
СnH2n + Br2 = СnH2nBr2.
Используем один нестандартный прием. Молярная масса СnH2nCl2 равна
12n + 2n + 71 = 14n + 71
М(СnH2nBr2) = 14n + 160.
Массы дигалогенидов известны.
Найдём количества полученных веществ:
n(СnH2nCl2) = m/M = 11,3/(14n + 71).
n(СnH2nBr2) = 20,2/(14n + 160).
По условию, количество дихлорида равно количеству дибромида. Этот
факт дает нам возможность составить уравнение:
11,3/(14n + 71) = 20,2/(14n + 160).
Данное уравнение имеет единственное решение: n = 3.
Ответ: C3H6
Задача 7. При сгорании 0,31 г газообразного органического вещества
выделилось 0,224 л углекислого газа, 0,45 г воды и 0, 112 л азота.
Плотность вещества 1,384 г/мл, установите молекулярную формулу этого
соединения и назовите его.
Решение:
СкHLOMN N + O X =K CO2 + L\2 H2O + N\2 N2
1) n = m/M, n = V/Vm, определим массы атомов элементов С; Н; N и
установим, содержатся ли в сгоревшем веществе атомы кислорода.
а) n (С) = n(СО 2 ) = 0,224/22,4= 0,01 моль (0,12 г)
б) n (H) = 2n (H2O) = 2х 0,45/18=0,05 моль (0,05 г)
в) n (N) = 2n (N2) = 2х 0,112/22,4=0,01 моль (0,14 г)
2) Сумма масс элементов (0,12+0,05+0,14) равна массе навески вещества
(0,31 г), значит, кислород в веществе отсутствует.
3) исходя из полученных количеств веществ можно составить
простейшую формулу
K:L:N= 0,01:0,05:0,01= 1:5:1
Простейшая формула СH5N (М=31 г/моль).
Это же и истинная формула, т.к. из условия М=1,384х22,4=31 г/моль.
Этим соединением является метиламин СH3N H2.
Задача 8. При сгорании 36,9 г газообразного органического вещества
выделилось 79,2 л углекислого газа, 13,5 г воды и 3,36 л азота (объёмы
газов измерены при н.у.). Установите молекулярную формулу сгоревшего
соединения. Предложите возможную структурную формулу исходного
соединения. Напишите уравнение реакции получения этого вещества из
бензола.
Решение:
n (С) = n(СО 2 ) = 79,2/44= 1,8 моль
n (H) = 2n (H2O) = 2х 13,5/18= 1,5 моль
n (N) = 2n (N2) = 2х 3,36/22,4=0,3 моль
Проверяем, содержится ли в веществе кислород.
m (С) + m(H) + m (N)= 1,8х12 + 1,5х1 + 0,3х14 = 27,3 г
Сумма масс элементов меньше массы навески вещества, значит, в
веществе присутствует кислород. Найдем его массу и количество
m (О)= 36,9 – 27,3 = 9,6 г
n (О) = 9,6/16 = 0,6 моль
Устанавливаем простейшую формулу вещества
С :H:N:О = 1,8:1,5:0,3:0,6 = 6:5:1:2
Простейшая формула С 6H5NО 2
Исходное вещество - нитробензол, он получается при нитрировании
бензола в присутствии концентрированной серной кислоты:
С Н + HNO = C H NO + Н О
Задача 9. При сжигании образца некоторого
органического соединения массой 14,8 г получено 35,2 л
углекислого газа и 18 г воды. Известно, что относительная
плотность паров этого вещества по водороду равна 37. В
ходе исследования химических свойств этого вещества
установлено, что при взаимодействии этого вещества с
оксидом меди (II) образуется кетон.
На основании данных условия задания:
• произведите вычисления, необходимые для установления
молекулярной формулы органического вещества;
• запишите молекулярную формулу исходного
органического вещества;
• составьте структурную формулу этого вещества, которая
однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
• напишите уравнение реакции этого вещества с оксидом
меди (II).
По продуктам сгорания органическое вещество может
содержать углерод, водород и кислород. Общая формула –
СхHyOz
n (С) = n(СО 2 ) = 35,2/22,4= 0,8 моль
n (H) = 2n (H2O) = 2х 18/18= 2 моль
m (О)= 14,8 – 0,8х12 - 2 = 3,2 г n (О) = 3,2/16 = 0,2 моль
Найдём соотношения элементов:
Х:Y: Z = 0,8:2:0,2 = 4:10:1
Вычисленная формула С 4H10О
Вычислим молярную массу: М выч. (СхHyOz ) = 74 г/моль;
Молекулярная формула исходного вещества С 4H10О
Такую формулу может иметь простой эфир и предельный
одноатомный спирт. Учитывая то, что при взаимодействии
этого вещества с оксидом меди (2) образуется кетон,
определяем, что это – спирт. Причем, гидроксогруппа
находится у второго атома углерода.
Составим структурную формулу вещества:
СН3-СН-СН2-СН3
ОН бутанол – 2
Запишем уравнение реакции вещества с оксидом меди (2):
СН3-СН-СН2-СН3 + СuО
ОН
СН3-С-СН2-СН3 + Сu +H2O
О
Задача 10.
В результате сплавления органического вещества с
гидроксидом натрия был получен алкан, 0,9 г которого
занимают объём 672 л (н.у.).
Известно, что исходное вещество относится к классу
солей. В этом соединении количество атомов кислорода
равно количеству атомов углерода.
На основании данных условия задания:
•произведите вычисления, необходимые для установления
молекулярной формулы органического вещества;
•запишите молекулярную формулу исходного органического
вещества;
•составьте структурную формулу этого вещества, которая
однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
•напишите уравнение реакции сплавления исходного
органического вещества с гидроксидом натрия.
Рассчитаем молярную массу алкана:
n (CnH2n+2) = 0,672/22,4 = 0,03 моль
М (CnH2n+2) = 0,9/0,03 = 30г/моль
Найдём количество атомов углерода и определим молекулярную формулу
полученного алкана: М (CnH2n+2) = 12n + 2n +2 = 30
14 n = 28
n = 2; молекулярная формула алкана С 2H6
Известно, что исходное вещество относится к классу солей, то есть – это
соль карбоновой кислоты, в функциональной группе содержится два атома
кислорода. Учитываем условие равенства числа атомов кислорода и
углерода и установим структурную формулу исходного органического
вещества:

NaOOC CH2 CH2 COONa

Составим уравнение реакции сплавления
исходного органического вещества с
гидроксидом натрия:

NaOOC CH2 CH2 COONa + 2NaOН = С 2H6 +
2Na2 CO3
Задача 11. Некоторая предельная карбоновая одноосновная кислота
массой 6 г требует для полной этерификации такой же массы спирта.
При этом получается 10,2 г сложного эфира. Установите молекулярную
формулу кислоты.
Запишем уравнение реакции этерификации в общем виде:

RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR' + Н2О

Вычислим массу и количество вещества воды, учитывая тот факт, что она
равна разнице между суммой масс кислоты и спирта и массой
образовавшегося сложного эфира:

m (Н2О) = (6+6) – 10,2 = 1,8 г

n (H2O) = 1,8/18 = 0,1 моль

n (RCOOH) = n (H2O) = 0,1 моль

Далее определяем молярную массу кислоты

М(RCOOH)= m/ n = 6/0,1 = 60 г/моль

Устанавливаем формулу кислоты:

М (R) = 60-12-32-1=15 г/моль, следовательно, радикалом является метил - СН3

Соответственно, молекулярная формула кислота - СН3 COOH

Задача 12. При сгорании 4,48 л (н.у.) газообразного органического
вещества получили 35,2 г углекислого газа и 10,8 мл воды. Плотность
этого вещества составляет 2,41 г/л (н.у.). Известно также, что это
вещество не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, апри
реакции с избытком бромной воды происходит присоединение атомов
брома только ко вторичным атомам углерода.
На основании данных условия задания:

1)произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной
формулы органического вещества;
2)запишите молекулярную формулу органического вещества;
3)составьте структурную формулу исходного вещества, которая
однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
напишите уравнение реакции этого вещества с избытком бромной
воды.
По продуктам сгорания органическое вещество может содержать углерод,
водород и кислород. Общая формула – СхHyOz
 Найдём количество вещества продуктов сгорания:
 n (С) = n(СО 2 ) = 35,2/44= 0,8 моль
 n (H) = 2n (H2O) = 2х10,8/18= 1,2 моль
 М (СхHyOz)= 2,41х22,4=54 г/моль




n (СхHyOz)= 4,48/22,4=0,2 моль










Определим молекулярную формулу вещества:
n (С) = 0,8 моль
n (H) = 1,2 моль
х = n (С)/ n (СхHyOz) =0,8/0,2=4
y = n (H)/ n (СхHyOz) = 1,2/0,2 = 6
4х12 + 6 + z х 16 = 30
Z=0
Молекулярная формула - С 4H6
 Составляем структурную формулу вещества: С H3 С  С H3 С
 Составляем уравнение реакции этого вещества с избытком бромной
воды:
Н3СС  ССН3 + 2 Br2  Н3ССBr2 СBr2 СН3

Задача 13.
Углеводород массой 16,2 г обработали избытком аммиачного раствора оксида
серебра. В результате реакции образовался осадок массой 48,3 г. Определить, какой
углеводород вступил в реакцию.
Решение.
С аммиачным раствором оксида серебра из класса углеводородов может
взаимодействовать ацетилен или любой другой алкин, у которого тройная связь
находится у крайнего атома углерода (реакции замещения).
Допустим, что искомый углеводород- ацетилен.
С2Н2 + Аg2О (NН3,t)→АgC≡CАg↓ +Н2О
Найдем количество осадка ацетиленида серебра (I), составим соотношение между
ним и ацетиленом, найдем массу ацетилена:
n (С2Аg2)=m/M=48,3 г /240 г/моль=0,20125 моль
n (С2Аg2): ν (С2Н2)=1:1 (по уравнению);
n (С2Н2)=0,20125 моль, m(С2Н2)= n ×M=5,23 г,

а по условию углеводорода было 16,2 г, следовательно, наше предположение
неверно. Напишем уравнение реакции через общую формулу:
2СnH2n-2 + Аg2О (NН3,t)→2СnН2n-3Аg↓ +Н2О
Найдем количество осадка ацетиленида серебра (I), составим соотношение
между ним и углеводородом, найдем молярную массу углеводорода:
n (СnН2n-3Аg)=m/M=48,3/(14n+105)
n (СnН2n-3Аg): ν(СnН2n-2)=2:2 (по уравнению);
n (СnН2n-2)= 48,3/(14n+105)
M(СnН2n-2)=m/ν =16,2× (14n+105)/48,3=0,335(14n+105)=4,7n+35,2
Составляем уравнение:
12n+2n-2=4,7n+35,2
n=4
Ответ:бутин-1.

Задача 14.
При сгорании 1 г легкокипящего углеводорода образуется 1,06 г воды, а
при его гидратации в присутствии солей двухвалентной ртути получается
кислородсодержащее соединение. В результате окисления углеводорода
дихроматом калия в растворе серной кислоты получается масляная кислота
и углекислый газ. Плотность паров углеводорода по водороду 34. Что собой
представляет исходный углеводород? Напишите его структурную формулу
и уравнения всех упомянутых реакций.

Решение.
Выйти на углеводород можно двумя способами.
I способ.
Из условия задачи ясно, что это- алкин, общая формула которого СnН2n-2.
D(Н2)=M(СnН2n-2)/М(Н2)
M(СnН2n-2)= D(Н2)×М(Н2)=34×2 г/моль=68 г/моль
Составляем уравнение:
12n + 2n -2=68
14n=70
n=5, С5Н8

II способ.
Неизвестный углеводород СхНy.
Найдем количество вещества воды, количество водорода, количество
углерода:
n (Н2О)=m/M=1,06 г/18 г/моль=0,0589 моль,
n (Н)=2ν(Н2О)=0,118 моль, m(Н)=0,118 г.
m(С)=1 г-0,118 г=0,882 г, n (С)=m/M=0,882 г/12 г/моль=0,0735 моль.
n(С):n (Н)=0,0735:0,118=5:8; простейшая формула С5Н8.
Истинную формулу углеводорода найдем по формулам:
D(Н2)=M(СхНy)/М(Н2)
M(СхНy)= D(Н2)×М(Н2)=34×2 г/моль=68 г/моль.
M(С5Н8)=68 г/моль. Следовательно, истинная формула совпадает с
простейшей.
Углеводород может быть диеном, алкином, циклоалкеном, однако, условию
задачи удовлетворяет только один из них- пентин-1.
СН3-СН2-СН2-С≡СН + НОН (Нg2+)→СН3-СН2-СН2-С(ОН)-СН3
пентанон-2
3СН3СН2СН2С≡СН +4К2Cr2О7 +16Н2SО4→3СН3СН2СН2 СН2СООН +
3СО2 + 4Сr2(SО4)3 + 4К2SО4 +16Н2О

Ответ: пентин-1.

Задача 15.
Рассчитайте, какой объем водорода потребуется для полного
гидрирования 10,08 л (н.у.) смеси алкина и бутадиена-1,3. Известно, что
такой же объем алкина, который находится в смеси, в результате
присоединения 6,72 л хлороводорода (н.у.) образует 16,95 г
дихлорпроизводного. Определите формулы исходного алкина и
дихлорпроизводного, назовите вещества.
Решение.
Составляем уравнения химических реакций:
СnН2n-2+ 2Н2→ СnН2n+2 (1)
СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2→С4Н10 (2)
СnН2n-2+ 2НСl→ СnН2nСl2 (3)
Найдем количество хлороводорода, составим соотношение по уравнению
(3) между ним и алкином, найдем количество алкина и его молярную
массу:
n (НСl)=V/Vm=6,72 л/22,4 л/моль=0,3 моль,
n (НСl): n (СnН2nСl2)=2:1 (по уравнению);
n (СnН2nСl2)= 0,15 моль,
M(СnН2nСl2)=m/n =16,95 г/0,15 моль=113 г/моль.

Составляем уравнение:
12n+2n+71=113, n=3, молекулярная формулу алкина С3Н4.
Найдем общее количество смеси пропина и бутадиена:
ν(смеси)=V/Vm=10,08 л/22,4 л/моль=0,45 моль;
количество вещества пропина в смеси равно 0,15 моль, значит, количество
вещества бутадиена равно 0,45-0,15=0,3 моль.
Составляем соотношение между количеством вещества пропина и
водорода (ур-е 1), находим количество вещества водорода:
ν(Н2): ν(С3Н4)=2:1 (по уравнению);
ν(Н2)= 0,3 моль;
Составляем соотношение между количеством вещества бутадиена и
водорода (ур-е 2), находим количество вещества водорода:
ν(Н2): ν(С4Н6)=2:1 (по уравнению);
ν(Н2)= 0,6 моль.
Общее количество вещества водорода равно 0,6+0,3=0,9 моль,
V(Н2)=Vm×ν=0,9 моль×22,4 л/моль=20,16 л.
Ответ: С3Н4, 20,16 л.


Задача 16. Определите формулу предельного
одноатомного спирта, если известно, что в реакции 6 г
спирта с избытком натрия выделилось 1,12 л водорода.

Решение:

Составим уравнение реакции

СnH2n+2O + Na = CnH2n+1ONa + 0,5Н2↑

Над уравнением реакции напишем данные согласно
условию, а под

уравнением – согласно уравнению.

6г

СnH2n+1O Н + Na = CnH2n+1ONa + 0,5Н2↑

14n+2+16

Составим пропорцию

Решение уравнения даст значение n=3.
1,12 л
11,2 л
Способ 2. Решение. Составим уравнение реакции
 СnH2n+2O + Na = CnH2n+1ONa + 0,5Н2↑
 Найдем количество вещества водорода
 1,12/22,4= 0,05 моль
 Следовательно, количество спирта в 2 раза больше
 0,1моль
0,05моль
 СnH2n+2O + Na = CnH2n+1O Na + 0,5Н2↑
 Рассчитаем теперь молярную массу спирта. М (спирта)=
6/0,1=60 г/моль
 Вычислим массу спирта в общем виде 12n+2n+18=60
 Откуда n=3.
 М(СnH2n+2O)=14n+18=60 n=3.
 Следовательно, формула спирта равна C3H7ОН


Спасибо
за внимание!