Углеводы

Углеводы

Углеводы с общей
формулой
это полиспирты,
содержащие
альдегидную
или кетонную
группировку.
В молекуле моносахарида для указания
числа углеродных атомов к корню
соответствующего греческого
числительного прибавляют окончание
«-оза».
 Например: тетроза, триоза, глюкоза,
фруктоза.
 В зависимости от длинны углеводородной
цепи моносахариды делят на: триозы,
тетрозы, пентозы, гексозы и гептозы.

Строение моносахаридов и
их стереоизомерия.

Моносахариды изображаются в виде
проекционных формул Фишера.
Углеродная цепь в них записывается
вертикально. У альдоз наверху
помещают альдегидную группу, у
кетоз – соседнюю с карбонильной
первичноспиртовую группу. Атом
водорода и гидроксильную группу
при асимметрическом атоме
углерода располагают на
горизонтальной прямой.
Оптические изомеры

оптическими изомерами называются
пространственные изомеры, молекулы
которых относятся между собой как
предмет и несовместимое с ним
зеркальное изображение.
Циклические формы.

Циклические формы моносахаридов по химической
природе есть циклическими полуацеталями.
Хиральный атом карбона, который образуется
называют аномерным, а два соответственных
изомера α- и β-аномерами.
Аналогичные процессы происходят
и в растворе рибозы
Химические свойства
моносахаридов.

1.
I. Реакции по карбонильной группе
Окисление (реакция "серебряного
зеркала" )
b) Реакция моносахаридов с гидроксидом
меди при нагревании так же приводит к
альдоновым кислотам
Реакция Троммера
2. Восстановление.

Восстановление сахаров приводит к
многоатомным спиртам.
II. Реакции по
гидроксильным группам

1. Образование простых эфиров
2. Образование сложных
эфиров
III. Специфические
реакции
a) спиртовое брожение
C6H12O6 →2CH3–CH2OH(этиловый спирт) + 2CO2
b) молочнокислое брожение
c)
маслянокислое брожение
C6H12O6 → CH3–CH2–СН2–СОOH + 2Н2 + 2CO2
(масляная
кислота)
Дисахариды




Дисахариды, углеводы, молекулы которых состоят
из двух остатков моносахаридов.
Дисахариды при гидролизе образуют два
одинаковых или разных моносахарида.
Дисахариды подразделяются на две
группы: восстанавливающие и
невосстанавливающие.

К восстанавливающим
дисахаридам
относится, в часности,
мальтоза (солодовый
сахар), содержащаяся
в солоде, т.е.
проросших, а затем
высушенных и
измельченных зернах
хлебных злаков.
К невосстанавливающим
дисахаридам относится сахароза
Полисахариды

Полисахариды,
высокомолекулярные соединения из
класса углеводов; состоят из
остатков моносахаридов, связанных
гликозидными связями.
Молекулярные массы полисахаридов
лежат в пределах от нескольких тыс.
до нескольких млн. и могут быть
определены лишь ориентировочно
Крахмал

Крахмал представляет
собой смесь двух
полисахаридов,
построенных из a, Dглюкопиранозных
звеньев: амилозы (1020%) и амилопектина
(80-90%).
Гидролиз крахмала
Крахмал легко подвергается гидролизу:
при нагревании в присутствии серной
кислоты образуется глюкоза.
(C6H10O5)n + n H2O –H2SO4,t°–→n C6H12O6
(крахмал)
(глюкоза)

В зависимости от условий проведения
реакции гидролиз может осуществляться
ступенчато с образованием промежуточных
продуктов.
(C6H10O5)n→ m(C6H10O5) →
(крахмал)
(декстрины (m<n))
x C12H22O11→ n C6H12O6
(мальтоза)
(глюкоза)
Качественная реакция на
крахмал
Целлюлоза (клетчатка)
Для целлюлозы характерны реакции
эстерификации (образование сложных
эфиров). Наибольшее практическое
значение имеют реакции с азотной
кислотой и уксусным ангидридом.
При взаимодействии целлюлозы с уксусным
ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот
образуется триацетилцеллюлоза.
Гликоген

Гликоген -животный
крахмал (C6H10O5) n,
основной запасной
углевод животных и
человека, встречается
также у некоторых
бактерий, дрожжей и
грибов. Особенно
велико его
содержание в печени
(3—5%) и мышцах
(0,4—2%).
Спасибо за внимание!