Раздел 1: Липиды

CH3
N
O
Биологически активные
соединения живых организмов
Липиды.
1
Липиды – жиры и жироподобные вещества, являющиеся производными высших
жирных кислот, высших жирных спиртов или высших жирных альдегидов. Как
правило, это низкомолекулярные жирорастворимые органические вещества,
которые извлекаются из клеток животных, растений и микроорганизмов
неполярными растворителями.
Основные биологические функции липидов:
главные компоненты биологических мембран;
запасной, изолирующий и защищающий органы материал;
наиболее калорийная часть пищи;
важная составная часть диеты человека и животных;
транспорт некоторых витаминов внутри организма;
регуляторы транспорта воды и солей;
иммуномодуляторы; регуляторы активности некоторых ферментов;
эндогормоны;
передатчики биологических сигналов.
Основные источники липидов:
молоко, растительные масла (оливковое,
подсолнечное, льняное, кукурузное, кокосовое и т.д.), свиное сало и другие
животные жиры, яйца, мозг и внутренности животных и др.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Липиды.
2
В состав липидов, помимо жирных кислот, спиртов и альдегидов, могут входить
азотистые основания, фосфорная кислота, углеводы, аминокислоты, белки и т.п.
Подразделяются на простые и сложные. К простым относятся липиды, молекулы
которых содержат только остатки жирных кислот (или альдегидов в енольной форме)
и спиртов. Из простых липидов в растениях и животных встречаются жиры и жирные
масла, представляющие собой триацилглицерины (триглицериды) и воски.
Воски состоят из сложных эфиров высших жирных кислот и одно- или двухатомных
высших спиртов.
К
жирам
близки
простагландины,
образующиеся
в
организме
из
полиненасыщенных жирных кислот (в первую очередь - арахидоновой). По
химической природе это производные простаноевой кислоты со скелетом из 20 атомов
углерода и содержащие циклопентановое кольцо.
Сложные липиды делят на три большие группы: фосфолипиды (соединения,
имеющие в своей структуре остаток фосфорной кислоты), гликолипиды (соединения,
имеющие в своей структуре углеводный компонент) и сфинголипиды. Иногда
сложные липиды дополнительно подразделяют на нейтральные, полярные и
оксилипины.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Составные части липидов - жирные кислоты
3
Известно более 800 жирных кислот, отличающихся по длине
углеродной цепи, по степени и характеру её разветвления, числу
и положению С=С связей, по природе и количеству других
функциональных групп (COOH, OH, SH, NH2 и др.).
Í àñû ù åí í û å æèðí û å êèñëî òû
HO
ì èðèñòèí î âàÿ êèñëî òà
O
ï àëüì èòèí î âàÿ êèñëî òà
C16H32O2
C 16:0
ñòåàðèí î âàÿ êèñëî òà
C18H36O2
C 18:0
àðàõèí î âàÿ êèñëî òà
C20H40O2
C 20:0
áåãåí î âàÿ êèñëî òà
C22H44O2
C 22:0
HO
HO
O
C 14:0
O
HO
O
C14H28O2
HO
O
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Составные части липидов - жирные кислоты
4
 ñî ñòàâå ëèï èäî â áàêòåðèàëüí û õ êëåòî ê ÷àñòî âñòðå÷àþ òñÿ ðàçâåòâëåí í û å
æèðí û å êèñëî òû , ñ öèêëî ï ðî ï àí î âû ì ô ðàãì åí òî ì èëè ñ Î Í -ãðóï ï î é.
HO
O
òóáåðêóëî ñòåàðèí î âàÿ êèñëî òà
C19H38O2
ì î í î åí î âû å
Í åí àñû ù åí í û å æèðí û å êèñëî òû
9 10
HO
O ì èðèñòî ëåèí î âàÿ êèñëî òà
9 10
HO
O ï àëüì èòî ëåèí î âàÿ êèñëî òà
C14H26O2
C 14:1
C16H30O2
C 16:1
C18H34O2
C 18:1
C22H42O2
C 22:1
9 10
HO
O
î ëåèí î âàÿ êèñëî òà
13 14
HO
O
ýðóêî âàÿ êèñëî òà
(î ò 42 äî 55% â ì àñëå ðàï ñà è ãî ð÷èöû )
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
5
ï î ëè åí î âû å
Составные части липидов - жирные кислоты
9 10
HO
O
9 10
O
C 18:2
12 13
15 16
C18H30O2
C 18:3
C20H32O2
C 20:4
ëèí î ëåí î âàÿ êèñëî òà
5
O
C18H32O2
ëèí î ëåâàÿ êèñëî òà
HO
HO
12 13
6
8
9
11 12
14 15
àðàõèäî í î âàÿ êèñëî òà
Î ëåèí î âàÿ è ëèí î ëåâàÿ êèñëî òû ñî ñòàâëÿþ ò î êî ëî 60%
âñåõ ÆÊ ðàñòèòåëüí û õ ì àñåë.
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Состав жирных кислот некоторых
растительных жиров и масел
6
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Состав жирных кислот некоторых
животных жиров и масел
7
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Мировое производство важнейших
жиров и масел.
8
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Масло растений с необычным
составом жирных кислот.
9
Касторовое масло из клещевины – 90% рицинолевой кислоты
12-ОН-18:1(n-9); годовое производство – более 500 тыс. т.
Hydnocarpus
OH
laurifoliaC H O
18 34
3
Масло из китайского тунгового
дерева
– 69% a-элеостеариноO
HO
вой кислоты
9c,11t,13t-18:3; годовое производство – 100 тыс. т.
ðèöèí î ëåâàÿ êèñëî òà OH 12-OH-18:1 (9t)
Ricinus
C18H30O2
communis
Масло
календулы
–
55%
календовой
кислоты
8t,10t,12c-18:3;
O
Hydnocarpus
Kurzii
OH C H O
18 30 2
O òà 18:3
a-ýëåî
ñòåàðèí
î
âàÿ
êèñëî
11t, 13c)
Aleurites fordii
Масло индийских растений рода(9t,
Hydnocarpus:
Hydnocarpus
laurifolia
wightiana)
– 49%
êàëåí äî âàÿ êèñëî
òà (H.18:3
(8t, 10t,
12c)гиднокарповой к-ты
Hydnocarpus Kurzii – 27% чаульмугровой к-ты
Calendula
officinales
O
O
OH рода куфея (Cuphea): OH
Масло цветочных растений
÷àóëüì
óãðî
âàÿ êèñëî
òà
ãèäí î êàðïкислоты
î âàÿ êèñëî
òà
Cuphea
ferrisiae
– 82.2%
каприновой
10:0
C18polymorpha
H32O2
C16H28
O2
Cuphea
– 80.1% лауриновой
кислоты
12:0
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Масло растений с необычным
составом жирных кислот.
10
Масла с высоким содержанием стеариновой кислоты (18:0):
масло какао из шоколадного дерева (Theobroma
34.4% (+ 34.8% олеиновой кислоты);
масло салового дерева (Shorea robusta) –
44.3% (+ 40.4% олеиновой кислоты); в 1975 году
произведено 35 тыс. т.;
масло масляного дерева карите (Butyrospermum
44.3% (+ 45.6% олеиновой кислоты); в 1979 году
произведено 35 тыс. т.
cacao) –
было
parkii) –
было
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Биосинтез жирных кислот
CH3
O
S
Ñèí òåòàçà
æèðí û õ êèñëî ò
COOH
CoA
+
H2C
S
CoA
S
CoA
O
O
àöåòèë-Ñî À
11
ì àëî í èë-Ñî À
(äî í î ð äâóóãëåðî äí î é
åäèí èöû )
C18:1n-9
Äåñàòóðàçà
(î ëåèí î âàÿ ê-òà)
C18:0
Äåñàòóðàçà
(ñòåàðèí î âàÿ ê-òà)
C16:0
(ï àëüì èòèí î âàÿ ê-òà)
(ï ðàêòè÷åñêè âî âñåõ æèâû õ î ðãàí èçì àõ)
Äåñàòóðàçà
C18:2n-6
Äåñàòóðàçà
(ëèí î ëåâàÿ ê-òà)
C18:3n-3
(ëèí î ëåí î âàÿ ê-òà)
(â ãðèáàõ, âî äî ðî ñëÿõ è ñî ñóäèñòû õ
ðàñòåí èÿõ; æèâî òí û å - í å ñï î ñî áí û !)
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Биосинтез жирных кислот
HO
12
î ëåèí î âàÿ
êèñëî òà
O
Äåñàòóðàçà
æèâî òí û õ
Äåñàòóðàçà
ðàñòåí èé
Ëèí î ëåâàÿ è ëèí î ëåí î âàÿ êèñëî òû í å ñèí òåçèðóþ òñÿ â
î ðãàí èçì àõ âû ñø èõ æèâî òí û õ, í î í åî áõî äèì û äëÿ í î ðì àëüí î ãî
æèðî âî ãî î áì åí à => ÿâëÿþ òñÿ í åçàì åí èì û ì è êèñëî òàì è.
Биосинтез полиеновых кислот.
Ê-òû ëèí î ëåâî ãî ðÿäà
18:2n-6
18:3n-6
20:3n-6
20:4n-6
22:4n-6
22:5n-6
22:5n-3
22:6n-3
Ê-òû ëèí î ëåí î âî ãî ðÿäà
18:3n-3
18:4n-3
20:4n-3
20:5n-3
(ï ðàêòè÷åñêè âî âñåõ æèâû õ î ðãàí èçì àõ, êðî ì å æèâî òí û õõèù í èêî â è öâåòêî âû õ ðàñòåí èé!)
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Простые липиды – жиры.
13
O
O
O
O
O
O
òðèàöèëãëèöåðèí û (æèðû )
Составные простых липидов – жирные спирты.
HO
öåòèëî âû é ñï èðò
C16H33OH
HO
öåðèëî âû é ñï èðò
C26H53OH
HO
C30
H61OH
ì èðèöèëî активные
âû é ñï èðò
А.М. Чибиряев "Биологически
соединения
живых
организмов", 2009
Простые липиды – воски.
14
O
R
H3 C
O
H 3C
H3C
R1
H 3C
î ñòàòî ê
î ñòàòî ê
êàðáî í î âî é ñï èðòà
êèñëî òû
C15H31ÑÎ OH - ï àëüì èòèí î âàÿ
C25H51ÑÎ OH - öåðî òèí î âàÿ
H
H
CH3
CH3
H
HO
-ñèòî ñòåðèí
OH
C19H39-CH-C6H11 - æþ í î í
n-C30H61OH - òðèàêî í òàí î ë
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Первичная классификация липидов
биологических мембран
Гидрофильная
полярная головка
Гидрофильная
полярная головка
остаток
глицерина
O
Гидрофильная
полярная головка
O
O
O
15
HO
O
O
NH
O
соединительное звено
(определяющий признак)
остатки олеиновой
С18 и пальмитиновой
С16 кислот
гидрофобные
хвосты
сфинганин или
сфингазин
глицеролипиды
сфинголипиды
(глицериды или ацилглицерины)
Общее
строение
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Фосфолипиды – главные компоненты
биологических мембран
L-ðÿä
ãèäðî ô èëüí àÿ
ï î ëÿðí àÿ ãî ëî âêà
ëèï èäû
O P O
O
O
O
OH
X
16
*
O
O
ãëèöåðî ô î ñô î ëèï èäû
(ñëî æí û é ýô èð ô î ñô î ðí î é êèñëî òû è äèãëèöåðèäà)
R1
R2
Õ = Í , õî ëèí , ýòàí î ëàì èí , ñåðèí , èí î çèí è äð.
Õ = Í - ô î ñô àòèäî âàÿ êèñëî òà
(1-5% î ò î áù åãî êî ëè÷åñòâà ô î ñô î ëèï èäî â; í àéäåí à
â òêàí ÿõ æèâî òí û õ, ðàñòåí èé è ì èêðî î ðãàí èçì î â;
ï ðåäø åñòâåí í èê âñåõ äðóãèõ ãëèöåðî ô î ñô î ëèï èäî â)
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Составные части липидов
биологических мембран
ñô èí ãî ëèï èäû
ãëèöåðî ëèï èäû
более 50% от
встречающихся
в природе
Строительный
материал нервных
тканей и мозга
жирные кислоты +
сфингозиновые основания
ЖК + глицерин (или
другие полиолы)
HO
HO
18
16
14
12
10
8
HO
6
4
HO
OH
3
ñô èí ãàí èí
HO
17
HO
2
1 OH
H2N
(2S, 3R)-2-àì èí î î êòàäåêàí äèî ë-1,3
4
äèî ëüí û å ëèï èäû
1
CH2OR1
ñô èí ãî çèí
COR1
OH
3
2
(2S, 3R, 4Å)-2-àì èí î î êòàäåöåí -4-äèî ë-1,3
2
R2O
C
H
3 CH2OR3
R2O
C
OH
H
COR3
OH
H2N
N
H
OH
O
Ï ðî åêöèÿ Ôèø åðà ãëèöåðèäî â
öåðàì èäû
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Фосфолипиды
Äèàöèëüí û å
ãëèöåðî ô î ñô î ëèï èäû
R1
O
O
R2
OH
O P O
O
O
Àëêèëàöèëüí û å
ãëèöåðî ô î ñô î ëèï èäû
R1
X
O
OH
O P O
O
O
R2
O
18
Ï ëàçì àëî ãåí û
O
R1
X
OH
O P O
O
O
R2
O
X
O
ô î ñô àòèäèë
ï ëàçì àí èë
ï ëàçì åí èë
(î áÿçàòåëüí û é
êî ì ï î í åí ò áî ëüø èí ñòâà
ì åì áðàí æèâî òí û õ,
ðàñòèòåëüí û õ è
áàêòåðèàëüí û õ êëåòî ê)
(÷àñòî âñòðå÷àåòñÿ â òêàí ÿõ
æèâî òí û õ î ðãàí èçì î â ì î ðåé
è î êåàí î â)
(äî 22% î ò î áù åãî êî ëè÷åñòâà
ô î ñô î ëèï èäî â; â î ðãàí èçì å
÷åëî âåêà - í åðâí û å òêàí è,
ãî ëî âí î é ì î çã, ñåðäå÷í àÿ
ì û ø öà, í àäï î ÷å÷í èêè, ñï åðì à)
H3C
H3C N
H3C
O
O
O P O
O
(CH2)n CH3
O
O
n = 15 èëè 17
CH3
Òðî ì áî öèòàêòèâèðóþ ù èé ô àêòî ð
(â êî í öåí òðàöèÿõ <1 í àí î ì î ëü èçì åí ÿåò ì î ðô î ëî ãèþ òðî ì áî öèòî â, âû çû âàåò èõ
àãðåãàöèþ è ï ðèâî äèò ê âû ñâî áî æäåí èþ 5-ãèäðî êñèòðèï òàì èí à; ó÷àñòâóåò â ðàçâèòèè
ðÿäà î ñòðû õ àëëåðãè÷åñêèõ è âî ñï àëèòåëüí û õ ðåàêöèé ó æèâî òí û õ è ÷åëî âåêà)
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Фосфолипиды
H3C
H3C N
H3C
19
O
O
O P O
O
1
O
2
3
O
R1
R2
O
R1СО, R2СО - преимущественно
C16- и C18-кислоты, причем R1 насыщенные, а R2 - ненасыщенные.
Ôî ñô àòèäèëõî ëèí û
Äî 50% î ò î áù åãî êî ëè÷åñòâà ô î ñô î ëèï èäî â â òêàí ÿõ âû ñø èõ
ðàñòåí èé è æèâî òí û õ.  áàêòåðèàëüí û õ êëåòêàõ ï ðàêòè÷åñêè
î òñóòñòâóåò.
O
NH2
OH
O P O
O
O
R1
R2
O
O
Î ñí î âí î é êî ì ï î í åí ò â áàêòåðèàëüí û õ
êëåòêàõ. Â òêàí ÿõ âû ñø èõ ðàñòåí èé è
æèâî òí û õ - 15-30% î ò î áù åãî
êî ëè÷åñòâà ô î ñô î ëèï èäî â.
Ôî ñô àòèäèëýòàí î ëàì èí û
 áàêòåðèàëüí û õ êëåòêàõ ô î ñô àòèäèëýòàí î ëàì èí û ï ðåèì óù åñòâåí í î
èì åþ ò î ñòàòêè í àñû ù åí í û õ è ðàçâåòâëåí í û õ æèðí û õ êèñëî ò.
Ï î ýòî ì ó èõ ì åì áðàí û áî ëåå óñòî é÷èâû ê âí åø í åì ó âî çäåéñòâèþ .
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Фосфолипиды
O
H2N
COOH
OH
O P O
O
O
R1
R2
O
O
20
Äî 10-15% î ò î áù åãî êî ëè÷åñòâà
ô î ñô î ëèï èäî â â òêàí ÿõ ì ëåêî ï èòàþ ù èõñÿ. Ëî êàëèçàöèÿ: ì î çã, ñåðäöå,
ï å÷åí ü, ï î ÷êè, ñåëåç¸ í êà, ë¸ ãêèå.
Ôî ñô àòèäèëñåðèí û
Âû ñòóï àåò ðåãóëÿòî ðî ì àêòèâí î ñòè ðÿäà ì åì áðàí î ñâÿçàí í û õ
ô åðì åí òî â; ÿâëÿåòñÿ ï ðåäø åñòâåí í èêî ì ï ðè áèî ñèí òåçå
ô î ñô àòèäèëýòàí î ëàì èí î â.
Ñô èí ãî ô î ñô î ëèï èäû .
X
HO
OH
O P O
O
N
H O
(ñëî æí û é ýô èð ô î ñô î ðí î é êèñëî òû è
ñô èí ãî çèí î âî ãî î ñí î âàí èÿ)
Õ = -CH CH N(CH ) - ñô èí ãî ì èåëèí
2 "Биологически
2
3 3 активные соединения живых организмов", 2009
А.М. Чибиряев
Фосфолипиды
21
Ãëèêî ëèï èäû .
O
OH
ãèäðî ô èëüí àÿ
ï î ëÿðí àÿ ãî ëî âêà
HO
HO
O
O
O
O
OH
ãëèêî ãëèöåðî ëèï èäû
ëèï èäû
OH
R1
R2
O
HO
HO
O
HO
O
OH
N
HO
ãëèêî ñô èí ãî ëèï èäû
HO
Gly O
N
HO
NHCOCH3
HO
HO
HOOC
öåðåáðî çèäû
O
Ñèàëî âàÿ êèñëî òà
(N-àöåòèëí åéðàì èí î âàÿ êèñëî òû ),
âõî äèò â ñî ñòàâ ãàí ãëèî çèäî â
HO
OH
А.М. Чибиряев "Биологически
активные соединения живых организмов", 2009
OH
Каскад арахидоновой к-ты
22
àðàõèäî í î âàÿ êèñëî òà
Öèñ, öèñ, öèñ, öèñ - Ýéêî çà-5,8,11,14-òåòðàåí î âàÿ êèñëî òà
O
5
5-Ëèï î êñèãåí àçà
[O]
OH
CH3
15
C20H32O2 C 20:4
15-Ëèï î êñèãåí àçà
[O]
O
OOH
O
5
OH
CH3
OH
CH3
15
OOH
[O]
O
12
OOH O
COOH
5
5
15
Ëèï î êñèí À1
CH3
[O]
OH
OH
CH3
15
OH
COOH
HO
5
12
OH
15
5-Ëèï î êñèãåí àçà
CH3
Ëåéêî òðèåí Â4
COOH
HO OH
CH3
HO
OH
COOH
Ëèï î êñèí Â
HO
CH3
Ëèï î êñèí À
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Каскад арахидоновой к-ты
23
Ï ðî ñòàãëàí äèí G2
8
5
Ï ðî ñòàãëàí äèí Í 2-ñèí òàçà
O
COOH
O
OH
CH3
12
CH3
15
15
Ñàéò öèêëî î êñèãåí àçû
Ñàéò ï åðî êñèäàçû
OOH
àðàõèäî í î âàÿ
êèñëî òà
O
O
HO
OH
OH
COOH
Ï ðî ñòàãëàí äèí Í
2
COOH
OH
O
CH3
OH
PGE2
HO
OOH
5
15
O
COOH
CH3
COOH
HO
PGF2
5
15
O
COOH
HO
COOH
5
15
CH3
OH
Òðî ì áî êñàí Â2
O
H
H
OH
H 3C
OH
Ï ðî ñòàöèêëèí (PGI2)
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Простагландины
O
O
O
COOH
COOH
OH
HO
OH
PGB2
O
O
COOH
HO
OH
PGD2
COOH
O
PGC2
HO
COOH
OH
COOH
OH
PGA2
O
24
O
COOH
HO
PGE2
OH
COOH
PGF2
COOH
O
OOH
OH
PGG2
HOOC
O
HO
O
PGH2
OH
PGJ2
PGI2 (ï ðî ñòàöèêëèí )
OH
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Простаноиды
25
a-ëèí î ëåí î âàÿ ê-òà Ñ18:3
àðàõèäî í î âàÿ ê-òà Ñ20:4
ýéêî çàï åí òàåí î âàÿ ê-òà Ñ20:5
äî êî çàãåêñàåí î âàÿ ê-òà Ñ22:6
O
HO
(CH2)3CO2H
HO
OH
ï ðî ñòàãëàí äèí E2
O
O
(CH2)3CO2H
(CH2)3CO2H
HO
O
C5H11
OH
HO
òðî ì áî êñàí A2
èçî òðî ì áî êñàí 15-A2
HO
èçî ô óðàí û
OH
(CH2)2CO2H
OH
C5H11
C5H11
OH
OH
èçî ï ðî ñòàí 15-F2t
(CH2)3CO2H
O
O
C5H11
C5H11
HO
(CH2)3CO2H
HO
C2H5
í åéðî ï ðî ñòàí 7-F4t
Объект - животные
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Простаноиды
26
a-ëèí î ëåí î âàÿ ê-òà Ñ18:3
àðàõèäî í î âàÿ ê-òà Ñ20:4
ýéêî çàï åí òàåí î âàÿ ê-òà Ñ20:5
äî êî çàãåêñàåí î âàÿ ê-òà Ñ22:6
(CH2)7CO2H
C2H5
O
12-î êñî ô èòî äèåí î âàÿ ê-òà
CO2H
C2H5
O
AcO
C5H11
êëàâóëî í
C2H5
ô èòî ï ðî ñòàí 6-Â1
æàñì î í î âàÿ ê-òà
(CH2)2CO2Me
(CH2)7CO2H
OH
OAc
O
растения
O
OAc
O
Cl
AcO
HO
(CH2)3CO2Me
C5H11
морские
организмы
ï óí àãëàí äèí
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009
Препараты простагландинов.
27
O
Латанопрост (Ксалатан) – антиглаукомное
средство (на основе синтетического
простагландина группы F2a).
O
HO
HO
Алпростадил – для лечения эректильной
дисфункции (на основе синтетического
простагландина группы Е1).
OH
O
O
OH
HO
OH
Мизопростол и Энпростил – противоязвенные средства (на основе
синтетических простагландинов группы Е1).
O
O
OH
HO
O
O
OCH3
C
OCH3
HO
OH
O
Динопрост (PGF2a) и Динопростон (PGE2) – в акушерской практике для
стимулирования родовой деятельности в любой период беременности
А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009