Алканы- предельные насыщенные углеводороды (парафины). Общая формула Изомерия

Алканы- предельные насыщенные углеводороды (парафины).
Общая формула-CnH2n+2
Изомерия –явление существования веществ ,отвечающих одной общей молекулярной
формуле, т.е. имеющих одинаковый состав, и разное химическое строение , т.е. разную
структурную формулу.
Изомеры- углеводороды, имеющие одинаковый качественный и количественный состав,
но разное строение и свойства.
н-бутан и 2-метилпропан- изомеры
2,2-диметилбутан и 2,3-диметилбутан-изомеры
2-метилпентан и 3-метилпентан-изомеры
Виды изомерии у алканов
Структурная изомерия: изомерия углеродного скелета
Вид стереоизомерии:конформационная
Конформеры-различные геометрические формы молекулы,переходящие друг в друга
путем вращения вокруг σ-связей
изомеры
гомологи
Качественный
состав
одинаковый
одинаковый
Количественный Строение
состав
одинаковый
разное
Различается на
сходное
одну или
несколько групп
–СН2-
Гомологический ряд алканов:
Гомологи
УВ радикал
СН4 метан
СН3- метил
С2Н6 этан
С2Н5- этил
С3Н8 пропан
С3Н7- пропил
С4Н10 бутан
С4Н9- бутил
С5Н12 пентан
С5Н11-амил
С6Н14гексан
С7Н16 гептан
С8Н18октан
С9Н20нонан
С10Н22декан
СН3
-СН-СН3 изопропил
Свойства
разные
сходные
Гомологи-углеводороды,сходные по строению,имеющие сходные свойства,относящиеся
к одной и той же группе углеводородов или к одному и тому же классу,отличающиеся
друг от друга на одну или несколько гомологических разностей (-СН2-)
2-метилпропан и 2-метилбутан-гомологи
2,2-диметилбутан и 2,2-диметилпентан-гомологи
2,3-диметилбутан и 2,3-диметилпентан-гомологи
Атомы С находятся в первом валентном состоянии:
Sp3-гибридизация
Наличие валентного угла=109˚28́
Наличие сигма-связи (σ-связи)
Энергия связи С-С=350кДж
Межъядерное расстояние 1,54 А˚
Молекула метана : формула-СН4, форма молекулы-тетраэдр,
валентный угол между атомами 109˚28́
Гибридизация-выравнивание электронных орбиталей Sp3-гибридизация-тип
гибридизации , в которой участвуют одно S и три Р –электронных облака
Нахождение алканов в природе.
Метан- «болотный газ»,образуется в природе при разложении остатков организмов без
доступа воздуха.Метан накапливается в каменноугольных шахтах. Природный газметан,этан,пропан,бутан и др. Нефть-газообр.,жидкие и твердые УВ
Способы получения алканов
Промышленные источники:нефть,природный газ
Лабораторные способы:
1.Сплавление солей карбоновых кислот с твердой щелочью
NaOH
→
RCOONa
2.
RH+Na2CO3
Al4C3 +12H2O→4Al(OH)3 +3CH4
карбид алюминия
3. Реакция Вюрца:
RX+ŔX→R-Ŕ+Ŕ-Ŕ+R-R
алкилгалогенидов
для синтеза симметричных алканов из первичных
4.Декарбоксилирование (отщепление СО2) карбоновых кислот
5.Восстановление алкилгалогенидов иодоводородом
6.Гидролиз реактива Гриньяра(RMgX)
7.Электролиз солей карбоновых кислот(синтез Кольбе)
2СН3СООNa +2Н2О=электролиз= С2Н6+2NaHCO3+H2
Физические свойства алканов.
Метан-газ без цвета и запаха, почти в 2 раза легче воздуха,малорастворим в воде
Этан,пропан,бутан-газы
отС5Н12 до С15Н32-жидкости
От С16Н34-твердые вещества
С увеличением Мr закономерно повышаются темп.кипения и плавления
Химические свойства алканов:
Главные реакции-реакции радикального замещения,сопровождаемые
гомолитическим расщеплением связей и образованием свободных радикалов:
һν
СН4+CL2 →CH3Cl+HCl
хлорметан
цепные реакции
CH3Cl+Cl2 →CH2Cl2+HCl
дихлорметан
CH2Cl2+Cl2 →CHCl3+HCl
трихлорметан,хлороформ
CHCl3+Cl2 →CCl4+HCl
Тетрахлорметан
Правило Марковникова :Легче всего замещается атом водорода у третичного атома
С,затем у вторичного, и наконец у первичного:
СН3-СН2-СН3+Br2 →CН3-СНBr-CH3+HBr
2-бромпропан
Нитрование реакция Коновалова
һν
СН3-СН2-СН3+НNO3 → CH3-CHNO2-CH3+H2O
2-нитропропан
һν
CH4+HNO3 → CH3NO2+ H2O
Нитрометан
Алканы горючи
Чем больше атомов С в цепи, тем менее вероятна полнота сгорания углеводорода на
воздухе:
һν
CH4 + O2 →CO2+2H2O
һν
C7H16 + 7O2 →3CO2+8H2O+4C
C2H6+3,5O2 →2CO2+3H2O
(•2)
2C2H6+7O2 →4CO2+6H2O
Отношение к окислителям
Не обесцвечивают водные растворы KMnO4 (перманганата калия) и галогенов
Подвергаются расщеплению (крекингу)
›1000˚
СН4 →
С+ 2Н2 (полный крекинг)
1500˚
СН4 → С2Н2+3Н2 (неполный крекинг)
метан
ацетилен
С3Н8 →3 С+ 4Н2
С3Н8 →СН4+С2Н4
пропан
этилен
Изомеризация (катализатор –AlCl3)
кат. һν
СН3-СН2-СН2-СН3 →СН3-СН-СН3 изобутан
бутан
|
СН3
Конверсия метана водяным паром.
При взаимодействии метана с нагретым водяным паром в присутствии никелевого
катализатора образуется смесь СО и Н2, называемая синтез-газом.Его используют для
получения синтетического бензина и др.
Ni,800˚c
СН4+Н2О → СО+ 3Н2
Дегидрирование-отщепление водорода
Ni, һν
С2Н6 → СН2=СН2 +Н2
Этилен
Надстройка углеродной цепи при помощи реакции Вюрца
СН4 →С2Н6
А) СН4+Cl2 →CH3Cl+HCl
Б)2CH3Cl+2Na →CH3-CH3 + 2NaCl