3. Осуществите превращения и назовите продукты реакции по

Введение
Настоящие индивидуальные задания составлены с учетом
требований нового Государственного образовательного стандарта,
разработанного и утвержденного Минвузом в 2001 году и в согласии с
учебными программами по дисциплине «Органическая химия» для студентов
сельскохозяйственных вузов агрономических специальностей. Их
использование позволяет не только выполнить учебную программу при
изучении раздела «Алифатические углеводороды» в части самостоятельной
работы и контроля студентов, но и лучше усвоить новый материал.
Индивидуальные задания по теме «Алканы»
Задание №1
1. Назовите соединения по рациональной и международной номенклатурам:
CH2 CH3
CH3 CH CH CH3
а) C(CH3)4
CH3
б)
2. Получите по реакции Вюрца 2-метилпентан. Назовите
исходные соединения и образующиеся продукты по ЮПАК номенклатуре.
3. Осуществите превращения и назовите полученные продукты:
O
ONa
,t
o
+ CI2 /
HNO3(p) 140
B
C
Задание №2
1. Напишите структурные формулы соединений и назовите их по рациональной
номенклатуре:
а) 2,2-диметилпентан;
б) 2,2,3-триметилгексан;
2. Получите по реакции Вюрца пентан во всех возможных исходных комбинациях.
Назовите последние и образующиеся продукты реакции по ЮПАК номенклатуре.
3. Осуществите превращения:
Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.
Задание№3
1. Назовите соединения по рациональной и международной номенклатурам:
CH3
CH3 CH
а)
C(C2H5)4
CH CH2 CH3
CH2 CH3
б)
2. Какие вещества образуются при взаимодействии хлористого метила с 2-хлорпропаном в
присутствии металлического натрия. Напишите схему реакций и назовите все полученные
вещества.
3. Осуществите превращения и назовите продукты А, В, С по международной
номенклатуре.
CH3
CH3 C C ONa
NaOH, t
o
A
+ J2 /
B
o
HNO3 (p) / 140 C
CH3
C
Задание№4
1. Напишите структурные формулы соединений и назовите их по ЮПАК номенклатуре:
а) метилэтилизопропилвторбутилметан; б) дибутилдиэтилметан
2.Реакцией Вюрца получите 2,2-диметил пропан из соотетствующих галогенпроизводных.
Назовите исходные соединения продукты реакции по ЮПАК номенклатуре.
3. Осуществите превращения:
O
NaOH,t
(CH3)3C-CH2-C-ONa
o
+F2/N2
B
A
+Br2
C
Назовите полученные соединения по международной номенклатуре.
Задание №5.
1.Назовите соединения по рациональной и международной номенклатурам:
CH2-CH3
CH3 -CH2
CH3-C-CH3
C(CH3)3
а)
CH3-C-CH-CH3
б)
CH3 CH3
2. Из соответствующих галогенпроизводных по реакции Вюрца получите 2-метилгексан.
Назовите исходные соединения и продукты реакции по ЮПАК номенклатуре.
3. Осуществите следующие превращения и назовите полученные соединения по
международной номенклатуре.
O
CH3-CH-CH-C-ONa
o
NaOH,t
CH3CH3
+KMnO4;HOH
?
A
o
+HNO3 (p)/140 C
B
Задание№6
1. Напишите структурные формулы следующих соединений
а) метилэтилдиизобутилметан
б) 2,3,4-триметилоктан
2. Реакцией Вюрца получите гексан. Какие галогенпроизводные необходимо взять для
того, чтобы гексан был единственным продуктом реакции и объясните почему.
3. Осуществите следующие превращения и назовите полученные соединения по
международной номенклатуре.
O
CH3
CH3-C-CH-C-ONa
o
NaOH,t
CH3 CH3
+HNO3
A
?
o
+HNO3 (p)/140 C
B
Задание№7
1. Назовите представленные соединения по рациональной и международной
номенклатурам
CH3-CH2
CH3
CH3
(CH3)2CH-C-CH2-CH(CH3)2
CH3-C-CH-CH2-CH3
CH2-CH3
а)
CH3
б)
2. Взаимодействием смеси изопропилхлорида и вторбутилхлорида с металлическим
натрием получите соответствующий алкан (реакция Вюрца). Назовите его по
номенклатуре ЮПАК.
3. Осуществите превращения и назовите образующиеся продукты.
CH3
CH3
CH3-C-C-COONa
CH3
NaOH,t
o
A
CH3
+HCI
B
+HNO3(p)/140oC
C
Задание№8
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 2,2,4-триметилпентан
б) 2,2,3,3-тетраметилпентана
2. Получите по реакции Вюрца 3,3-диметилпропан. Назовите исходные
галогенпроизводные по международной номенкалатуре.
3. Осуществите превращения:
O
CH3-CH2-CH2-C-ONa
NaOH,t
o
+Br2
A
B
o
+HNO3 (p)/140 C
C
Назовите продукты А, В, С по ЮПАК номенклатуре.
Задание№9
1. Назовите по рациональной и международной номенклатурам следующие соединения:
CH2-CH3
CH3
CH3-CH2-CH-C-CH3
CH3-CH2-C-CH2-CH3
а)
CH3
б)
CH3
CH3
2. Напишите уравнения реакции третбутилбромида с этилбромидом в присутствии
металлического натрия. Назовите полученный алкан по рациональной и международной
номенклатурам.
3. Осуществите превращения:
O
CH3-(CH2)13-CH-C-ONa
o
NaOH,t
+CI2,+SO2
A
B
o
+HNO3 (p)/140 C
C
Назовите полученные вещества по международной номенклатуре.
Задание№10
1. Назовите соединения по рациональной и международной номенклатурам.
CH2-CH3
CH3-C-CH-CH2-CH3
а)
(CH3)C-(CH2)2-CH(CH3)2
б)
CH3-CH2 CH3
2. Сплавлением натриевой соли соответствующей карбоновой кислоты с твердым едким
натром получите гептан.
3. Осуществите превращения:
CH3-CH-J +2Na +J-CH-CH3
-2NaJ
+
CH3
CH3
+Br2
A
B
o
+HNO3 (p)/140 C
C
Назовите исходные и полученные продукты по международной номенклатуре.
Задание№11
1. Напишите структурные формулы следующих соединений
а) этилфенилметан
б) 2-метил-3,3-диэтилпентан
2. Получите 3,3-диметилгептан путем сплавления соответствующей натриевой соли
карбоновой кислоты со щелочью.
3. Осуществите превращения и назовите исходные и конечные продукты реакций по
ЮПАК номенклатуре.
CH3
CH3
CH3-C-Br+2Na+Br-C-CH3
CH3
F2/N2()
B
o
+HNO3(p)/140 C
C
A
CH3
Задание№12
1. Напишите структурные формулы следующих соединений
а) 2,3,4-триметилпентан
б)2,2-диметил-3-диэтилгексан
2. Путем сплавления натриевой соли карбоновой кислоты со щелочью можно получить
2,2,3-триметилгептан. Напишите уравнения реакции и укажите условия ее проведения.
3. Осуществите превращения и назовите исходные соединения и продукты реакции по
международной номенклатуре.
CH3-CH2-CH2-CI+2Na+CI-CH2-CH2-CH3
A
-2NaCI
+CI2/
B
o
+HNO3 (p)/140 C
C
Задание№13
1. Назовите по рациональной и международной номенклатурам следующие соединения:
CH3
CH3
CH3-C-C-CH2-CH3
а)
(CH3)3C-C(CH3)3
CH3
б)
CH3
2. Получите октадекан из натриевой соли соответствующей карбоновой кислоты. Укажите
условия проведения реакции.
3. Осуществите следующие превращения
CH3-CH2-CH2-CI+2Na+CI-CH2-CH2-CH3
-2NaCI
+Br2/
B
o
+2HNO3(p)/140 C
A
Назовите исходные продукты реакции по международной номенклатуре.
Задание №14.
1. Назовите предложенные соединения по рациональной и международной номенклатурам
CH2-CH3
CH3
CH3-C-CH3
а)
CH2-CH3
CH3-CH-CH-CH3
б)
CH3-CH2
2. Реакцией термолиза соответствующей соли карбоновой кислоты с твердым едким
натром получите 3-этилгексан.
3. Осуществите превращения. Назовите исходные вещества и продукты реакции по
международной номенклатуре
CH3-(CH2)5-CH2-J+2Na+J-CH2-(CH2)5-CH3
A
-2NaJ
+CI2; +SO2/
B
o
+HNO3 (p)/140 C
C
Задание №15.
1. Напишите структурные формулы следующих соединений
а) 2-метил-3-изоропилдекан
б) метилэтилтретбутилметан
2. Напишите уравнения реакции и укажите условия получения 2,5-диметилгексана из
натриевой соли соответствующей карбоновой кислоты в присутствии едкого натра.
3. Осуществите превращения:
(CH3)2-CH-CH2-CI+2Na+CI-CH2-CH3)2-CH3
A
-2NaCI
+HNO3
B
o
+HNO3 (p)/140 C
?
Назовите исходные и полученные продукты по ЮПАК номенклатуре.
Задание №16.
1. Назовите соединения по рациональной и международной номенклатурам.
CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH3
а)
CH3-(CH2)3-CH(CH3)2
б)
CH3
2. Получите из соответствующей соли карбоновой кислоты нонан. Укажите условия
реакции.
3. Осуществите превращения и назовите продукты по международной номенклатуре.
A
(CH3)3-C-CH2-Br+2Na+Br-CH2-C-(CH3)3
-2NaBr
+Br2
B
o
+HNO3 (p)/140 C
?
ИНДИВИДУАЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ ПО ТЕМЕ «АЛКЕНЫ»
Задание №1.
1. Назовите приведенные соединения по рациональной и международной номенклатурам.
CH3
а)
(CH3)2C=C(CH3)2
б)
CH3-C=CH2
2. Получите пропен реакцией дегидратации соответствующего спирта. Укажите условия
реакции и назовите исходные и конечные продукты по международной номенклатуре.
3. Осуществите превращения и назовите исходные и конечные продукты реакций по
ЮПАК номенклатуре
CH3
?
CH3-CH-CI
CH3-CH=CH2
+HOH
A
+HBr
B
Задание №2
1. Назовите предложенные соединения по рациональной и международной номенклатуре
CH2-CH3
CH3-CH-C=CH2
а)
CH3-HC=CH-CH3
б)
CH3
2. Получите бутен-2 из соответствующего алкина. Назовите алкин по ЮПАК
номенклатуре и укажите условия реакции.
3. Осуществите превращения:
CH3
CH3-C-CH2-CI
+?
CH3-C=CH2
+Br2
A
+HBr
CI
B
Назовите исходные и конечные продукты реакций.
Задание №3
1. Напишите структурные формулы соединений
а) метилэтилизопропилэтилен
б) 3,4-диметилбутен-1
2. Реакцией дегидрогалогенирования соответствующего моногалогенуглеводорода
получите бутен-2. Напишите уравнения и укажите условия проведения реакции.
3. Осуществите превращения и назовите полученные вещества по ЮПАК номенклатуре.
CH3
CH3-CH2-C-CH3
CH3
?
CH3-CH=C-CH3
+KMnO4;+HOH
+HCI
OH
A
B
Задание №4
1. . Назовите приведенные соединения по рациональной и международной номенклатурам
CH2-CH3
CH3
H3C
CH3-C=C-CH3
C=C
а)
CH3-H2C
CH2-CH3
б)
CH3
2. Из соответствующего алкана получите пентен-1. Напишите и назовите все возможные
продукты этой реакции по ЮПАК номенклатуре.
3. Осуществите превращения и назовите полученные соединения по международной
номенклатуре.
CH3
CH3
+KOH
CH3-CH2-C-CH3
+HBr
CH3-CH=C-CH3
+HOH
CI
A
B
Задание №5
1. Назовите приведенные соединения по рациональной и международной номенклатурам
CH2-CH3
CH3-C=CH-CH3
CH3-C=C-CH2-CH
а)
CH3-H2C
б)
2. Из 1-хлорбутана получите бутен-1. Укажите условия проведения реакции.
3. Осуществите превращения и назовите полученные соединения по международной
номенклатуре.
CH3
CH3-C-CH3
+AI2O3 /t
o
A
-HOH
+HBr
B
+HOH
OH
C
Задание №6
1. Напишите структурные формулы следующих соединений
а) 4-фенилбутен-1
б) диэтилдиизопропилэтилен
2. Напишите уравнения реакции дегидратации пентанола-2. Назовите полученный алкен
по ЮПАК номенклатуре и укажите условия реакции.
3. Осуществите цепочку превращений и назовите продукты по ЮПАК номенклатуре.
CH3
CH3-CH-C-CH3
Zn/t
o
CI CI
A
+HCI
Br2
B
C
Задание №7
1. Назовите предложенные соединения по рациональной и международной
номенклатурам
Br
CH3-CH-CH-CH=CH2
а)
CH3 CH3
CH3-C-CH=C-CH3
CH3
б)
Br
2. Какой алкен образуется в результате реакции восстановления 3-метилбутина-1.
Напишите уравнение, укажите условия и назовите продукты реакции.
3. Осуществите превращения и назовите полученные вещества по ЮПАК номенклатуре.
CH3
CH3
CH3-C-CH2-C-CH
CH3
+KOH
A
K2Cr2O7;H2SO4
+HBr/H2O2
CI
B
C
Задание №8
1. Напишите структурные формулы следующих соединений
а) метилэтилвинилэтилен
б) 1,1,2-трихлорпентен-2
2. Путем дегидратации какого спирта и при каких условиях можно получить 3метилпентен-1. Назовите продукты реакции.
3. Осуществите превращения и назовите продукты реакции по ЮПАК номенклатуре.
Задание №9
1. Назовите представленные соединения по рациональной и международной
номенклатурам
H3C
CH3 CH3
CH3
C=C-CH
а)
CH3-H2C
CH3
CH3-C=CH-
б)
2. Напишите схему реакции дегидратации пропанола-2 по правилу Зайцева. Укажите
условия и назовите продукты реакции по международной номенклатуре.
3. Осуществите превращения и назовите полученные вещества по ЮПАК номенклатуре:
CH3
CH3-CH-CH-CH2-CI
+KOH
A
+HBr
B
+KMnO4;HOH
CH3
C
Задание №10
1. Напишите структурные формулы следующих соединений
а) этилизопропилфенилэтилен
б)2,3,4,4-тетраметилбутен-1
2. Что образуется в результате дегидрогалогенирования 1,2-дихлор-3-метилбутана.
Напишите уравнения реакции, укажите условия ее протекания и назовите полученные
продукты по ЮПАК номенклатуре.
CH3
+AI2O3 /t
CH3-C-OH
-HOH
o
A
K2Cr2O7;H2SO4
+Br2
CH3
B
C
3. Осуществите цепь превращений и назовите продукты по международной номенклатуре
Задание №11
1. Назовите соединения по рациональной и международной номенклатурам
CH3
CH2-CH3
CH2=C-CH2-C-CH2-CH3
CH3-C=CH-C-CH3
а)
CH3-H2C
CH3
б)
Br
CH3
2. Реакцией дегидрогалогенирования соответствующего моногалогенуглеводорода
спиртовой щелочью получите 2,5-диметилгексен-3
3. Осуществите превращения и назовите полученные вещества по международной
номенклатуре
Задание №12
1. Напишите структурные формулы следующих алкенов
а) 3-метилпентен-1
б) метилэтилизобутилэтилен
2. Реакцией восстановления соответствующего алкина водородом в присутствии никеля в
качестве катализатора, получите 4,4-диметилпентен-2.
3. Осуществите превращения и назовите полученные соединения по ЮПАК
номенклатуре
CH3
CH3-CH-CH-HC-CH3
CH3
+KOH
A
+H2/Ni,t
o
B
+Br2
J
C
Задание №13
1. Назовите соединения по рациональной и международной номенклатурам
H3C
CH3 C2H5
CH2-CH3
CH3-C=C-CH-CH3
C=C
а)
CI
CH3
NO2
б)
2. Получите 2,3,4-триметилпентен-2 из соответствующего моногалогеналкана реакцией
дегидрогалогенирования последнего. Укажите условия реакции.
3. Осуществите превращения и назовите исходный углеводород и продукты реакции по
ЮПАК номенклатуре
Задание №14
1. Назовите предложенные соединения по международной номенклатуре
Br
CH3
CH3
CH3-CH2-C-CH=C-CH3
а)
CH3
CH3-CH2-CH=C-CH-CH3
б)
SO3H
2. Каталитической дегидратацией какого алкана можно получить 2-метилбутен-1?
Укажите условия и назовите исходный предельный углеводород по ЮПАК
номенклатуре.
3. Осуществите превращения и назовите исходный углеводород и продукты реакции по
ЮПАК номенклатуре
H3C
CH3
+KOH
A
C=C
+HBr/H2O2
H
CI
+HOSO3H
B
C
Задание №15
1. Напишите структурные формулы представленных непредельных соединений
а) 2,4,4-триметилпентен-2
б) тетраметилэтилен
2. Получите из бутена-1 в несколько стадий бутен-2. Назовите промежуточные продукты
по международной номенклатуре.
3. Осуществите превращения и назовите полученные вещества по ЮПАК номенклатуре
H3C
CH3
+AI2O3 /t
C-C
-HOH
OH
o
A
+HCI
+Br2
H
B
C
Задание №16
1. Назовите соединения по рациональной и международной номенклатурам
(CH3)2CH-C=C-CH3
а)
б
(CH3)2CH-CH=C(CH3)-CH3
CI
б)
2. Напишите уравнения реакции получения пентена-2 из 3-хлорпентана и укажите условия
проведения синтеза.
3. Осуществите превращения:
CH3-CH-CH-CH2-CH3
+Zn2/t
-2ZnCI2
A
CI CI
+HBr
B
+HBr/H2O2
C
ИНДИВИДУАЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ ПО ТЕМАМ
«АЛКИНЫ И АЛКАДИЕНЫ»
Задание №1
1. Назовите соединения по рациональной и международной номенклатурам
CH2=CH-C=CH2
а)
CH3
б)
2. Осуществите превращения и назовите полученные вещества по ЮПАК номенклатуре
CH3-CH-CH-CH3 +2KOH
-2KCI
CI CI
+HBr
A
B
-HOH
C
3. С помощью какой качественной реакции можно получить пропен и пропин. Напишите
уравнения следующей реакции и назовите полученное вещество.
Задание №2
1. Напишите структурные формулы следующих соединений
2. С помощью каких качественных реакций можно отличить бутан от бутадиена-1,3.
Приведите эти реакции и назовите по ЮПАК номенклатуре.
3. Осуществите превращения и назовите полученные вещества по международной
номенклатуре.
CH2-CH-CH2-CH2
OH CH3
+AI2O3/t o
A +HOH
B
+H2/Ni
OH
C
Задание №3
1. Назовите соединения по рациональной и международной номенклатурам
CH3
CH2=C-C-CH=CH2
а)
CI CH3
б)
2. Осуществите превращения и назовите полученные вещества по международной
номенклатуре.
CH2-CH3
CH3-CH-C=CH2
CI
Ni,/t
o
B
+Br2
C
+HOH,/HgSO4
[D]
Задание №4
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
2. Осуществите превращения
Назовите соединения А и D по международной номенклатуре
CH2-CH3
CH3-CH-C=CH2
1,4
+KOH
A
+Br2
1,2
+H2/Ni
CI
B
C
D
3. Получите в несколько стадий из бутина-1 бутин-2
Задание №5
1. Назовите соединения по рациональной и международной номенклатурам
2. Осуществите превращения и назовите полученные вещества по международной
номенклатуре.
CI
CH3-CH2-CH2-CH
+KOH
A
[Cu(NH3)]2CI
HOH,/HgSO4
CI
B
C
3. Напишите уравнения реакций частичного и полного гидрохлорирования, а также
полимеризации изопропена (2-метилбутадиена-1,3)
Задание №6
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) дитретбутилэтилен
б) 3,3-диметилпентадиен-1,4
2. Осуществите цепь превращений и назовите продукты А, В, С по международной
номенклатуре
CI
CH3-CH2-CH3
CI
+2KOH
A
+HBr
+2Br2
B
C
3. Напишите структурные формулы алкинов а диенов имеющих общую формулу С4Н6.
Назовите их и предложите реакцию с помощью которой в их смеси можно доказать
наличие бутина-1.
Задание №7
1. Назовите соединения по рациональной и ЮПАК номенклатурам
CH3
CH2=C-C=CH2
а)
CH2-CH3
2. Осуществите цепь превращений и назовите продукты по международной номенклатуре
A
H2,/Ni,t
o
B
+Br2
B
C
D
3. С помощью каких качественных реакций можно отличить бутин-1 и бутин-2.
Приведите схемы реакций и назовите продукты по международной номенклатуре.
Задание №8
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) винилфенилэтилен
б) дифенилацетилен
2. Из какого дигалогенпроизводного можно получить 3-метилбутин-1? Напишите
уравнения реакций взаимодействия его с водой; аммиачным раствором монохлорида
меди. Назовите полученные продукты по ЮПАК номенклатуре.
3. Какими качественными реакциями можно отличить бутан от бутадиена-1,3. Приведите
схемы этих реакций и назовите продукты по международной номенклатуре.
Задание №9
1. Назовите соединения по рациональной и ЮПАК номенклатурам
CH2=CH-C=CH-CH3
CH2-CH3
а)
б)
2. Осуществите цепь превращений и назовите продукты по международной номенклатуре
Br Br
CH3-C-CH
Br Br
+2Zn/t
o
-2ZnBr
HOH,/HgSO4
B
A
+HBr
C
+HBr
D
3. С помощью каких качественных реакций можно различить бутадиен-1,3 и бутин-1.
Приведите схемы этих реакций и назовите продукты по ЮПАК номенклатуре
Задание №10
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) аллилфенилацетилен
б) 2,3,3,4-тетраметилпентадиен-1,4
2. Осуществите превращения и назовите полученные вещества по международной
номенклатуре.
CH3 CH3
CH2-CH-CH-CH2
AI2O3 ,/ t
o
A
-2HOH
+Br2
OH
OH
+HBr
B
C
+HBr
D
3. Напишите схемы реакций окисления ацетиленов: а) пропина, б) бутина-1, в) бутина-2.
Назовите полученные вещества по ЮПАК номенклатуре.
Задание №11
1. Назовите соединения по рациональной и международной номенклатурам
а)
(CH3)2C=CH-CH=CH-CH3
б)
2. Осуществите превращения и назовите продукты по международной номенклатуре
+HBr
D
CaC2+HOH
-Ca(OH)2
A
+Br2
B
HOH,/HgSO4
C
3. С помощью каких качественных реакций можно отличить этан, этен и этин. Напишите
схемы этих реакций и дайте названия соединениям по ЮПАК номенклатуре.
Задание №12
1. Назовите соединения по рациональной и международной номенклатурам
-HC=CH-CH=CH2
а)
2. Выведите все структурные формулы изомерных диенов состава С5Н8, назовите их и
напишите для пентадиена-1,3 уравнения реакций 1,2- и 1,4- присоединения брома,
бромистого водорода. Назовите все полученные соединения по ЮПАК номенклатуре.
3. С помощью какой качественной реакции можно различит бутин-2 и 1-хлорбутин-2.
Задание №13
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) диаллилацетилен
б) 1-хлор-4-метилпентин-2
2. Осуществите превращения и назовите продукты реакции по международной
номенклатуре
+HBr
D
Br
CH3-CH-C-CH3
+2KOH
+Br2
A
-2KBr
B
HOH,/HgSO4
Br
C
3. Для пентадиена-1.3 напишите все возможные изомеры положения кратных связей. На
примере сопряженного и изолированного пентадиена напишите уравнения их реакций с
двумя молями Н2; HBr. Назовите продукты реакции по ЮПАК номенклатуре.
Задание №14
1. Назовите соединения по рациональной и международной номенклатурам
CH3
-C=C-CH=CH2
б)
CH3
2. Осуществите превращения и назовите продукты реакции по международной
номенклатуре
+KMnO4 /HOH
+KOH
CH2=CH-CH2-CH2
-KBr
C
A
Br
3. С помощью какой качественной реакции можно различить следующие соединения
Приведите уравнения этой реакции и назовите исходные вещества и продукты реакции.
Задание №15
1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) 2.5-диметилгексин-3
б) метилаллилдихлорэтилен
2. Осуществите превращения и назовите продукты реакции по международной
номенклатуре
1,4CH3-CH-CH2CH2-CH2-OH
AI2O3,/ t o
-2HOH
A
B
+HCI
1,2+Br2
C
D
3. С помощью какой качественной реакции можно различить бутадиен-1,3 и бутин-1.
Напишите уравнение реакции и назовите полученное вещество.
Задание №16
1. Назовите соединения по рациональной и международной номенклатурам
2. Осуществите превращения и назовите продукты реакции по ЮПАК номенклатуре
3. Получите любым способом изопрен (2-метилбутадиен-1,3) и хлоропрен (2хлорбутадиен). Какой из этих диенов будет давать положительную пробу Бельштейна и
почему?
ИНДИВИДУАЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ ДЛЯ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ ПО
ТЕМЕ «АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ»
Вариант №1
1. Назовите соединения по ЮПАК номенклатуре:
C2H5
CH3-CH-CH-CH-CH3
а)
CI
CH3
б)
2. Для соединения с общей формулой С5Н12 напишите все возможные изомеры. Назовите
их по ЮПАК номенклатуре и для одного из них напишите уравнения реакций замещения
с хлором. Разбавленной азотной кислотой и бромной водой. Назовите продукты реакций
по международной номенклатуре.
Вариант №2
1. Назовите перечисленные соединения по международной номенклатуре:
CH2-CH3
CH2=CH-CH-C=C2
б)
CH3-HC
CH3
2. Соединения состава С4Н8 обеспечивает растворы бромной воды и перманганата калия, а
при взаимодействии с НBr в присутствии перекиси водорода образует 1-бромбутан.
Напишите структуру этого вещества и соответствующего уравнения реакций. Какие виды
изомерии для него характерны. Приведите примеры и назовите изомеры по
международной номенклатуре.
Вариант №3
1. Назовите приведенные соединения по международной номенклатуре:
CH3
Br
CH3-CH2-C-CH-CH3
а)
BrCH2-CH3
CH2=C-C=CH2
б)
CH3
2. С помощью каких качественных реакций можно отличить н-пентан от пентина-1.
Напишите уравнения соответствующих реакций и назовите полученные соединения по
ЮПАК номенклатуре. Для пентина-1 напишите все возможные изомеры и назовите их по
рациональной и международной номенклатурам
Вариант №4
1. Назовите перечисленные соединения по международной номенклатуре:
CH3-C=CH-CH=CH2
в)
C2H5
2. Соединения состава С5Н8 легко вступает в реакцию присоединения с: а) Br2, б) HCI, но
не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра. Напишите структуру этого
соединения и подтвердите ее соответствующими уравнениями реакций. Назовите
исходное соединение и продукты реакций по ЮПАК номенклатуре.
Вариант №5
1. Назовите приведенные соединения по международной номенклатуре:
CH3
CH3-HC
CH2-CH3
CH2=C-C=CH2
CH3-CH-C=CH2
C2H5
а)
в)
CH2-CH3
2. Соединения состава С5Н10 вступает в реакцию с бромной водой, хлористым водородом
и присоединяет воду с образованием пентанола-2. Ответ подтвердите соответствующими
уравнениями реакций, напишите структурную формулу и все возможные изомеры этого
соединения по ЮПАК номенклатуре.
Вариант №6
1. Назовите приведенные соединения по международной номенклатуре:
CH3-C=C=CH2
а)
(CH3)3C-HC=CH-C(CH3)3
б)
CH2-CH3
2. Напишите структурную формулу соединения состава С4Н6 если оно вступает в реакцию
с двукратным количеством водорода с образованием бутана; при взаимодействии с водой
образует бутанон-2, а с аммиачным раствором монохлорида меди образует краснокоричневый осадок. Ответ подтвердите уравнениями соответствующих реакций и
назовите полученные продукты по международной номенклатуре.
Вариант №7
1. Назовите приведенные соединения по международной номенклатуре:
CH3
H3C
C=C
б) H3C
CH3
2. Соединение с общей формулой С3Н8-газ, пропускание которого через растворы
бромной воды и перманганата калия не приводит к обесцвечиванию последних.
Установите структуру данного углеводорода и назовите его по ЮПАК номенклатуре.
Способно ли это соединение образовывать изомеры? Почему?
Вариант №8
1. Назовите приведенные ниже соединения по международной номенклатуре:
CH3-C=CH2
а)
H5C2-CH2-CH2-C2H5
б)
CH=CH2
2. Дегидратацией спирта в присутствии водоотнимающего средства получите 2метилбутен-1. Напишите уравнение этой реакции. Какой тип изомерии возможен для
данного алкена, но не характерен для алкенов? Приведите примеры изомеров и назовите
их.
Вариант №9
1. Назовите приведенные ниже соединения по международной номенклатуре:
C2H5
CH3-CH2-C-CH3
C2H5
а)
2. В результате дегидратации двухатомного спирта бутандиол-1,4 образуется алкадиен.
Последний в результате реакции присоединения молекулы HBr по типу 1,4присоединения образует1-бромбутен-2. А по типу 1,2- присоединения – 3 бутен-1.
Установите строение этого диена и напишите уравнения вышеописанных реакций.
Вариант №10
1. Назовите приведенные ниже соединения по международной номенклатуре:
CH3
CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2
б)
H3C
CH3
CH3-CH-CH=CH-CH3
в)
CH3
2. Ненасыщенный углеводород состава С6Н12 при взаимодействии с HBr по правилу
Марковникова образует 2-бромгексан. Какой продукт реакции образуется в присутствии
перекиси водорода? Напишите уравнения реакций и установите структуру исходного
алкена.
Вариант №11
1. Назовите приведенные ниже соединения по международной номенклатуре:
H3C CH2-CH3
CH3
CH3-C-C-CH3
а)
H3C CH3
CH2=CH-C-CH2-CH-CH3
в)
CH3
CH3
2. Напишите последовательность реакций позволяющих получить из пентена-1 изомерный
ему пентен-2. Укажите условия проведения реакций и назовите промежуточные продукты
по ЮПАК номенклатуре.
Вариант №12
1. Назовите соединения по международной номенклатуре:
б)
CH3-CH=CH-CH2-CI
2. Какие из реакций замещения или присоединения являются характерными для
насыщенного углеводорода состава С6Н14. Ответ подтвердите уравнениями
соответствующих реакций и назовите полученные продукты по ЮПАК номенклатуре.
Вариант №13
1. Назовите соединения по международной номенклатуре:
CH3
а)
CH3-C=CH-C2H5
CI-CH2-CH=CH-CH2-CI
б)
2. Определите строение двух изомерных углеводородов состава С6Н10, если известно, что
они обесцвечивают раствор бромной воды, при этом, один из них образует продукт
2,2,3,3-тетрабромгексан, а другой – 1,1,2,2-тетрабром-3-метилпентан. Строение
углеводородов подтвердите следующими уравнениями реакций.
Вариант №14
1. Назовите соединения по международной номенклатуре:
CH3
CH3
а)
CH2=C-C=CH2
CH3-C-(CH2)4-CH3
в)
CH3
2. Укажите с какими из приведенных веществ и при каких условиях реагирует пропен: а)
HCI, б) НОН, в) Br2, г) [Ag(NH3)2]OH. Составьте уравнения соответствующих реакций и
назовите вещества по международной номенклатуре.
Вариант №15
1. Назовите соединения по международной номенклатуре:
CH3
CH3
CH3-C-CH3
а)
CH3
CH3-CH-C=CH-CH3
б)
CH2-CH3
2. Каким из перечисленных ниже реагентов можно отличить бутин-1 от бутадиен-1,3: а)
бромной водой, б) спиртовым раствором едкого натра, в) HBr, аммиачным раствором
оксида серебра? Напишите соответствующие уравнения реакций, назовите продукты по
ЮПАК номенклатуре и укажите какая из них является качественной.
Вариант №16
1. Назовите приведенные соединения по международной номенклатуре:
CH3-CH2-CH2
CI
CH3
CH3-CH-C-C=CH2
CH2-C-CH3
а)
CH3
б)
H3C
CI
2. Определите строение двух изомерных углеводородов состава С5Н12, если известно, что
они не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия, но реагируют с
разбавленной азотной кислотой с образованием 2-метил-2-нитро-2,2-диметил пропана.
Причем, оба они вступают в реакцию с хлором в присутствии УФ-света. Напишите
структуру углеводородов и подтвердите соответствующими уравнениями реакций.
*************************************************
ЛИТЕРАТУРА
1. Заплишный В. Н. Органическая химия. Краснодар, 1999.
2. Заплишный В. Н. Лабораторный практикум по органической химии. Краснодар, 2003.
3. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. М: Химия,1974,т 1,2.
4. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия.- М: Мир, 1984.