tipy org reakz

Чаще всего органические реакции классифицируют по типу разрыва
химических связей в реагирующих частицах. Из их числа можно выделить
две большие группы реакций — радикальные и ионные.
Радикальные реакции — это процессы, идущие с гемолитическим разрывом
ковалентной связи. При гемолитическом разрыве пара электронов,
образующая связь, делится таким образом, что каждая из образующихся
частиц получает по одному электрону. В результате гемолитического
разрыва образуются свободные радикалы:
X:Y → X.+.Y
Нейтральный атом или частица с неспаренным электроном
называется свободным радикалом.
Ионные реакции — это процессы, идущие с гетеролитическим разрывом
ковалентных связей, когда оба электрона связи остаются с одной из ранее
связанных частиц.
X:Y → X+ + :YВ результате гетеролитического разрыва связи получаются заряженные
частицы: нуклеофильная и электрофильная.
Нуклеофильная частица (нуклеофил) — это частица, имеющая пару
электронов на внешнем электронном уровне. За счет пары
электронов нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь.
Электрофильная частица (электрофил) - это частица,
имеющая свободную орбиталь на внешнем электронном
уровне. Электрофил представляет незаполненные, вакантные орбитали для
образования ковалентной связи за счет электронов той частицы, с которой он
взаимодействует.
Частица с положительным зарядом на атоме углерода называется карбокатионом.
Согласно другой классификации, органические реакции делятся
на термические, являющиеся результатом столкновений молекул при их
тепловом движении, ифотохимические, при которых молекулы, поглощая
квант света Av, переходят в более высокие энергетические состояния и далее
подвергаются химическим превращениям. Для одних и тех же исходных
соединений термические и фотохимические реакции обычно приводят к
различным продуктам. Классическим примером здесь является термическое
и фотохимическое хлорирование бензола — в первом случае образуется
хлорбензол, во втором случае — гексахлорциклогексан.
Кроме того, в органической химии реакции часто классифицируются так же,
как и в неорганической химии — по структурному признаку. В органической
химии все структурные изменения рассматриваются относительно атома (или
атомов) углерода, участвующих в реакции. Наиболее часто встречаются
следующие типы превращений:
1) присоединение R-CH=CH2 + XY→ RCHX-CH2Y;
2) замещение R-CH2X + Y→ R-CH2Y + X;
3) отщепление R-CHX-CH2Y→ R-CH=CH2 + XY;
(элиминирование)
4) полимеризация n(СН2=СН2) → (—CH2—СН2—)n
В большинстве случаев элиминируемая молекула образуется при соединении
двух частиц, отщепленных от соседних атомов углерода. Такой процесс
называется 1,2-элиминированием.
Кроме приведенных четырех типов простейших механизмов, реакций на
практике употребляются еще следующие обозначения некоторых классов
реакций, приведенные ниже.
Окисление — реакция, при которой под действием окисляющего реагента
вещество соединяется с кислородом (либо другим электроотрицательным
элементом, например, галогеном) или теряет водород (в виде воды или
молекулярного водорода).
Действие окисляющего реагента (окисление) обозначается в схеме реакции
символом [О], а действие восстанавливающего реагента (восстановление) —
символом [Н].
[O]
CH3CHO → CH3COOH
[O]
CH3OH → CH2O + H2
кат
CH3OH → CH2O + H2
Отщепление водорода в последнем примере называется дегидрированием и
проводится с помощью катализатора.
Восстановление - реакция, обратная окислению. Под действием
восстанавливающего реагента соединение принимает атомы водорода или
теряет атомы кислорода:
[H]
CH3COCH3 → CH3CH(OH)CH3
Гидрирование - реакция, представляющая собой частный случай
восстановления. Водород присоединяется к кратной связи или
ароматическому ядру в присутствии катализатора.
Конденсация — реакция, при которой происходит рост цепи. Сначала
происходит присоединение, за которым обычно следует элиминирование.
Пиролиз — реакция, при которой соединение подвергается термическому
разложению без доступа воздуха (и обычно при пониженном давлении) с
образованием одного или нескольких продуктов. Примером пиролиза может
служить термическое разложение каменного угля. Иногда вместо пиролиза
употребляется термин "сухая перегонка" (в случае разложения каменного
угля используется также термин "карбонизация").
Некоторые реакции получают свои названия по продуктам, к которым они
приводят. Так, если в молекулу вводится метильная группа, то говорят
о метилировании, если ацетил — то об ацетилировании, если хлор — то
о хлорировании и т.д.
Типы реакций в органической химии
Таким образом, можно различить всего несколько типов реакций, в которые
вступают органические соединения:
1) реакции замещения, когда один атом (или группировка атомов) замещаются
другим атомом (или группировкой атомов). Углеродный скелет при этом
остается неизменным. Реакции протекают через предварительный разрыв связи
с последующим образованием новой;
2) реакции присоединения.
Характерны
для
соединений,
имеющих ненасыщенность (кратные связи), в результате чего возможно
присоединение других молекул (водорода, воды, галогенов, кислорода,
галогеноводородов и т.д.);
3) реакции отщепления (элиминирования), когда от молекулы органического
соединения
отщепляются
молекулы
(воды,
аммиака,
галогенов,
галогеноводородов, водорода, СО, СО2 и т.д.). Такие реакции часто носят
наименование
по
виду
отщепляемой
молекулы,
соответственно,
дегидратация, дезаминирование, дегалогенирование,дегидрогалогенирование,
дегидрирование, декарбонилирование, декарбоксилирование и т.д.;
4) реакции конденсации, когда происходит укрупнение углеродного скелета
молекулы;
5) реакции крекинга (или расщепления), в результате которых происходит
расщепление углеродного скелета на более мелкие молекулы;
6) реакции окисления, сопровождающиеся удалением молекул водорода
(частный случай реакции отщепления), или с одновременным внедрением
молекул кислорода (превращение спиртов в альдегиды и кетоны и, далее, в
кислоты);
7) реакции изомеризации (или перестройки
циклов);
углеродного
скелета или
8) реакции полимеризации, в результате которой из мелких молекул
(мономеров) получаются длинные неразветвленные молекулы полимеров. В
живой природе известны примеры образования разветвленных полимерных
молекул, структурными единицами в которых выступают органические
молекулы моносахаридов (углеводов).