04.06.01 РПУД Современный органический синтез Химия

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное автономное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«Дальневосточный федеральный университет»
(ДВФУ)
ШКОЛА ЕСТЕСТВЕННЫХ НАУК
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ (РПУД)
Современный органический синтез
Направление подготовки / 04.06.01, Химические науки, Химия элементоорганических
соединений
Образовательная программа «Химия элементоорганических соединений»
Форма подготовки (очная)
Школа естественных наук ДВФУ
Кафедра органической химии
курс 2 семестр 4
лекции 18 час. / 0,5 з.е.
практические занятия _______час. /____ з.е.
лабораторные работы 36 час. / 1 з.е.
всего часов аудиторной нагрузки 54 (час.) / 1,5 з.е.
самостоятельная работа 54 (час.) / 1,5 з.е.
контрольные работы (количество)
курсовая работа / курсовой проект _________ семестр
зачет ___________ семестр
экзамен 3 семестр
Рабочая программа составлена в соответствии с требованиями федерального
государственного образовательного стандарта высшего образования (уровень подготовки
кадров высшей квалификации), утвержденного приказом министерства образования и науки
РФ от 30.07.2014 № 869
Рабочая программа обсуждена на заседании кафедры органической химии,
протокол № 690 17/15 от «17» декабря 2014 г.
Заведующий (ая) кафедрой: Акимова Т.И.
Составитель (ли): канд. хим. наук, доцент, доцент каф. органической химии Слабко О.Ю.
Рабочая программа пересмотрена на заседании кафедры:
Протокол от «_____» _________________ 200 г. № ______
Заведующий кафедрой _______________________ __________________
(подпись)
(и.о. фамилия)
II. Рабочая программа пересмотрена на заседании кафедры:
Протокол от «_____» _________________ 200 г. № ______
Заведующий кафедрой _______________________ __________________
(подпись)
(и.о. фамилия)
АННОТАЦИЯ ПРОГРАММЫ
Дисциплина “Современный органический синтез” предназначена для
аспирантов, обучающихся по образовательной программе - «Органическая
химия» и входит в обязательную часть учебного плана.
При разработке рабочей программы учебной дисциплины использованы
Федеральный государственный образовательный стандарт высшего образования (уровень подготовки кадров высшей квалификации) по направлению
подготовки 04.06.01 «Химические науки», учебный план подготовки аспирантов по профилю «Химия элементоорганических соединений».
Цель: формирование у аспирантов знаний по современным методам органического синтеза, а также приобретение практических навыков их использования, что необходимо для подготовки специалистов-профессионалов
высшей квалификации по профилю «Химия элементоорганических соединений».
Задачи:
1. Углубленное изучение теоретических и методологических основ органической химии;
2. развитие у аспирантов целостного представления о технологии и
методах химического исследования в области органической химии;
3. умение использовать современные методы органического синтеза в
своей научной работе;
4. подготовка аспирантов к сдаче кандидатского экзамена по специальности.
Дисциплина «Современный органический синтез» базируется на бакалаврском курсе «Органический синтез» и знакомит аспирантов с наиболее
современными методами, используемыми в органическом синтезе. Она логически и содержательно связана с такими курсами, как «Физико-химические
методы исследования органических молекул», «Химия карбонильных соединений», «Химия элементоорганических соединений», «Твердофазный синтез
элементоорганических соединений», «Химия β-дикетонатов металлов». Зна-
ния, полученные в курсе «Современный органический синтез», используются
при подготовке диссертации на соискание степени кандидата наук.
Интерактивные формы обучения составляют 18 часов и включают в
себя проблемные лекции и лекции-беседы по дисциплине «Современный органический синтез».
Компетенции выпускника, формируемые в результате изучения
дисциплины.
Общепрофессиональные компетенции:
- cпособность самостоятельно осуществлять научно-исследовательскую
деятельность в области химии с использованием современных методов исследования и информационно-коммуникационных технологий
(ОПК-1);
-
готовность организовать работу исследовательского коллектива в
области химии и смежных наук (ОПК-2);
Профессиональные компетенции:
-
способность
к
самостоятельному
проведению
научно-
исследовательской работы и получению научных результатов, удовлетворяющих установленным требованиям к содержанию диссертаций на соискание ученой степени кандидата наук по специальности
химия элементоорганических соединений(ПК-1),
-
способность к профессиональной эксплуатации современного исследовательского оборудования и приборов (ПК-2);
Требования к уровню усвоения содержания дисциплины.
Аспиранты, завершившие изучение данной дисциплины, должны при-
обрести следующие знания и умения:
знает:
- современные
способы
использования
информационно-
коммуникационных технологий в сфере изучения химии элементоорганических соединений,
- основные принципы организации работы в коллективе и способы разрешения конфликтных ситуаций;
- современное состояние науки в области органической химии элементоорганических соединений;
- методологию проведения синтеза и исследования в области элементоорганической химии;
- современное состояние экспериментальных методов в области органической химии;
- правила эксплуатации современного исследовательского оборудования
и приборов;
- теоретические основы новейших методов исследования органических
веществ.
умеет:
- выбирать и применять в профессиональной деятельности экспериментальные и расчетно-теоретические методы исследования,
- планировать научную работу, формировать состав рабочей группы и
оптимизировать распределение обязанностей между членамиисследовательского коллектива;
- определять цель и задачи исследования, планировать и осуществлять
экспериментальное исследование в области химии элементоорганических соединений;
- представлять результаты НИР (в т.ч., диссертационной работы) академическому и бизнес-сообществу;
- осуществлять элементоорганический синтез, используя современное
исследовательское оборудование;
- интерпретировать результаты ЯМР-, ИК-спектроскопии, хроматомасс-спектрометрии и других физико-химических методов исследования элементоорганических содинений.
I. СТРУКТУРА
И
СОДЕРЖАНИЕ
ТЕОРЕТИЧЕСКОЙ
ЧАСТИ
КУРСА
МОДУЛЬ 1. Обзор современных методов органического синтеза.
Металлокомплексный катализ и микроволновое облучение в
органическом синтезе (6 ч).
Тема1.1. Обзор современных методов органического синтеза. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе (3/3 ч).
Интерактивная форма: лекция-беседа. Происходит с использованием презентации, сопровождаемой демонстрацией материала и обсуждением конкретных вопросов.
Цель: ознакомить аспирантов с современными методами органического синтеза и применением металлокомплексного катализа в синтетической органической химии.
Рассматриваемые вопросы:
1. Катализ комплексами палладия – новые возможности в аминированииарил и гетарилхлоридов. Механизм и кинетика аминированияаренов.
Каков механизм каталитического действия комплексов палладия?
2. Катализ комплексами палладия с моно- и дифосфинами.
Какие синтетические превращения катализирует такое сочетание катализатора?
3. Катализ палладациклами и палладатами. Катализ комплексами палладия с
карбеновымилигандами.
Какие синтетические возможности дают такие катализаторы?
4. Металлокомплексный катализ в синтезе магнийорганических соединений.Привести примеры использования катализа в реальных синтезах.
5. Гидромагнированиеα-олефинов, 1,3-диенов, алкинов.
Каков механизм каталитического действия?
6. Карбомагнированиеα-олефинов, 1,3-диенов, алкинов. Цикломагнирование
олефинов и алленов.
Почему катализируются реакции с участием непредельных классов органических соединений?
7. Супрамолекулярныеметаллокомплексные системы для органического
синтеза.
В чем особенность строения супрамолекулярныхметаллокомплексных
систем?
8. Металлокомплексные каталитические системы, включающие некоординированные макроциклические рецепторы.
В чем преимущество использования таких макроциклических рецепторов
при катализе?
9.
Катализ металлокомплексами с лигандами на основе молекулрецепторов.
В чем состоит особенность использования лигандов-рецепторов в катализе?
Тема1.2. Микроволновое облучение в органическом синтезе (3/3ч).
Интерактивная форма: лекция-беседа. Происходит с использованием презентации, сопровождаемой демонстрацией материала и обсуждением конкретных вопросов.
Цель: ознакомить аспирантов с современными тенденциями применения
микроволнового облучения в органическом синтезе.
Рассматриваемые вопросы:
1. Образование новых С-С и С=С -связей в условиях микроволнового облучения.
В реакциях каких классов органических соединений возможно использование микроволнового облучения?
2. Реакции с участием кратных углерод-углеродных связей.
Привести синтетические примеры использования микроволнового облучения в непредельных органических соединениях.
3.
Синтез ароматических соединений и реакции с их участием.
В каких классах ароматических соединений целесообразно использование
микроволнового облучения?
4.
Синтез спиртов и фенолов и реакции с их участием.
В чем преимущества использованиямикроволнового облучения в реакциях
гидроксилсодержащих органических соединениях?
5.
Синтез альдегидов и кетонов. Защита карбонильной группы и ее снятие.
В чем преимущества использованиямикроволнового облучения в реакциях
карбонильных соединений?
6.
Синтез карбоновых кислот, сложных эфиров и лактонов, амидов и имидов, их тиоаналогов.
В чем преимущества использованиямикроволнового облучения в реакциях
карбоновых кислот и их производных?
7.
Синтез аминов, иминов, оксимов, замещенных гидроксиламинов, гидразинов, гидразонов и реакции с их участием.
Какие преимущества дает использование микроволнового облучения в реакциях азотсодержащих органических соединений?
8. Ионные жидкости. Синтез гетероциклических соединений.
Что такое «ионные жидкости» и в чем особенности использования микроволнового облучения в синтезе гетероциклов?
МОДУЛЬ 2. Фотокатализ и электросинтез в органическом синтезе (4 ч).
Тема 2.1.Фотокаталитические превращения органических соединений
(2/2ч).
Интерактивная форма: лекция-беседа. Происходит с использованием презентации, сопровождаемой демонстрацией материала и обсуждением конкретных вопросов.
Цель: ознакомить аспирантов с возможностями синтетического использования фотокатализа.
Рассматриваемые вопросы:
1.Фотокаталитические превращения органических соединений серы и H2S.
Во что превращаются серосодержащие соединения при фотокатализе?
2. Продукты фотокаталитических превращений.
В чем особенность строения продуктовфотокатализа?
3.Кинетика фотокаталитического окисления.
Каковы особенности механизма фотокаталитического окисления?
4. Дезактивация и реактивация катализаторов.
В чем особенность и значение этой процедуры?
5. Фотохимия 2-диалкиламинонафтохинонов.
Каковы синтетические возможности таких фотохимических превращений?
6. Фотохимические
превращения
2-диалкил
(1,ω-
алкилен)аминонафтохинонов.
Каковы синтетические возможности таких фотохимических превращений?
7. Орто-замещенные 2-диалкил(1,ω-алкилен) аминонафто-хиноны.
Каковы синтетические возможности таких фотохимических превращений?
Тема2.2. Органический электросинтез (2/2ч).
Интерактивная форма: лекция-беседа. Происходит с использованием презентации, сопровождаемой демонстрацией материала и обсуждением конкретных вопросов.
Цель: ознакомить аспирантов с возможностями синтетического использования электросинтеза.
Рассматриваемые вопросы:
1. Органический электросинтез с использованием медиаторных систем
окисления.
В чем особенность строения медиаторных окислительных систем?
2.
Общие закономерности действия редокс-медиаторов.
Какие разновидности редокс-медиаторов вы знаете?
3. Электроокисление с участием медиаторов на основе ионов металлов.
В чем преимущества использования металло-редокс-медиаторов?
4. Электроокисление в присутствии галогенид-анионов.
Каковы особенности электроокисления в присутствии анионов галогенов?
5. Электроокисление с применением других неорганических реагентов.
Какие другие неорганические редокс-медиаторы вы знаете и где они используются?
6. Электроокисление, катализируемоеорганическими медиаторами.
В чем преимущества и недостатки использования органических медиаторов в электроокислении?
МОДУЛЬ 3. Методы комбинаторной химии и «протонные губки» в органическом синтезе (4 ч).
Тема 3.1. «Протонные губки» в органическом синтезе (2/2ч).
Интерактивная форма: лекция-беседа. Происходит с использованием презентации, сопровождаемой демонстрацией материала и обсуждением конкретных вопросов.
Цель: ознакомить аспирантов с возможностями синтетического использования «протонных губок».
Рассматриваемые вопросы:
1. «Протонные губки» и их классификация.
В чем смысл названия «протонные губки» и каковы их свойства?
2. Нафталиновые «протонные губки».
Преимущества использования ароматических «протонных губок»?
3.
Типы нафталиновых «протонных губок» и их синтез.
Какими синтетическими путями можно получать нафталиновые «протонные губки»?
4.
Физико-химические свойства нафталиновых «протонных губок».
Перечислите основные физико-химические свойства нафталиновых
«протонных губок?
5.
Реакционная способность нафталиновых «протонных губок».
Что можно сказать о реакционной способности нафталиновых «протонных губок»?
6.
Использование «протонных губок» в органическом синтезе.
Какие примеры синтетического применения «протонных губок» вы знаете?
Тема 3.2. Методы комбинаторной химии в органическом синтезе (2/2ч).
Интерактивная форма: лекция-беседа. Происходит с использованием презентации, сопровождаемой демонстрацией материала и обсуждением конкретных вопросов.
Цель: ознакомить аспирантов с возможностями методов комбинаторной
химии в органическом синтезе.
Рассматриваемые вопросы:
1. Методы комбинаторной химии в органическом синтезе.
Какие задачи стоят перед комбинаторной химией?
2. Прикладные аспекты фундаментальной химии гетероциклов.
Как использовать методы комбинаторной химии в синтезе гетероциклов?
3. Синтез антимикробных 1-амино-4-(1,3-азолил-2)бутадиенов-1,3.
В чем особенности строения антимикробных диенов?
4.
Синтез 5-аминоиндолизинов с адренергетической активностью.
Каковы преимущества использования комбинаторной химии в синтезе
адреноэнергетиков?
5.
Синтез анксиолитиковимидазольного ряда.
Каковы преимущества использования комбинаторной химии в синтезе
анксиолитиков?
6.
Биологически активные 2-аминоимидазолы.
Как использовать методы комбинаторной химии в синтезе 2аминоимидазолов?
7.
Другие примеры практического применения новых реакций. Создание
виртуальных библиотек.
Что такое виртуальные библиотеки?
8.
Твердофазный синтез.
Особенности методов комбинаторной химии в твердофазном синтезе?
9.
Жидкофазный параллельный синтез.
Как использовать методы комбинаторной химии в жидкофазном параллельном синтезе?
МОДУЛЬ 4. Механохимический синтез и концепция молекулярного подобия в органическом синтезе (4 ч).
Тема 4.1. Механохимический синтез органических соединений (2/2ч).
Интерактивная форма: лекция-беседа. Происходит с использованием презентации, сопровождаемой демонстрацией материала и обсуждением конкретных вопросов.
Цель: ознакомить аспирантов с возможностями методов механохимического синтеза органических соединений.
Рассматриваемые вопросы:
1. Механохимический синтез органических соединений и композитов с их
участием.
В чем особенность механохимии?
2. Механохимия индивидуальных органических соединений.
Каковы преимущества механохимических методов синтеза органических
соединений?
3. Механохимический синтез органических соединений.
Какие примеры механохимического синтеза органических соединений вы
знаете?
4. Механохимический метод получения композитов.
В чем особенность и преимущества использования механохимических
методов в синтезе композитов?
Тема 4.2. Концепция молекулярного подобия и ее использование для
прогнозирования свойств органических соединений (2/2ч).
Интерактивная форма: проблемная лекция. Происходит с использованием
презентации, сопровождаемой демонстрацией материала и обсуждением
конкретных вопросов.
Цель: ознакомить аспирантов с возможностями использования концепции
молекулярного подобия в прогнозировании свойств органических соединений.
Рассматриваемые вопросы:
1. Интерпретация термина “молекулярное подобие» в химии.
В чем заключается основная идея и принципы концепции молекулярного
подобия?
2.
Количественные меры молекулярного подобия.
Какие количественные характеристики молекулярного подобия вы знаете?
3.
Методы прогнозирования свойств химических соединений, основанные
на концепции молекулярного подобия.
Какие методы прогнозирования химических свойств, основанные на молекулярном подобии, вы знаете?
4.
Примеры применения концепции молекулярного подобия.
Приведите примеры применения концепции молекулярного подобия из реальной синтетической работы.
II. СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ ПРАКТИЧЕСКОЙ ЧАСТИ
КУРСА
Лабораторные работы (36 ч) по органическому синтезу для аспирантов
являются составной частью их научно-исследовательской работы и должны
быть представлены в форме индивидуальных заданий. Аспирант должен
представить план синтеза гетероциклического соединения, при этом обязательным условием является использование одного из обсуждаемых в курсе
«Современный органический синтез» методов органического синтеза.
Этапы выполнения лабораторного исследования
Подготовка реагентов. Очистка растворителей, перекристаллизация
1)
твердых веществ;
2)
Синтез исходных веществ и их очистка (по заданию преподавателя);
3)
Установление строения исходных веществ или идентификация с из-
вестным образцом;
Изучение химических свойств исходных соединений, синтез много-
4)
ядерных гетероциклических систем на их основе (по заданию преподавателя);
5)
Проведение физико-химического анализа полученных продуктов:
спектроскопические исследования (ИК, ЯМР, масс), исследования методами
хроматографии (ТСХ, ГЖХ, ВЭЖХ), рентгеноструктурный анализ и др.;
6)
Обсуждение результатов и письменный отчет.
III. КОНТРОЛЬ ДОСТИЖЕНИЯ ЦЕЛЕЙ КУРСА
Фонд оценочных средств прилагается.
IV. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ
Основная литература:
1. Смит, В. А. Основы современного органического синтеза / В.А. Смит,
А.Д. Дильман. – М.: Бином, 2009. – 750с.
http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:266520&theme=FEFU
2. Титце, Л. Домино-реакции в органическом синтезе / Л. Титце, Г.
Браше, К. Герике. – М.: Бином, 2010. – 671с.
http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:298128&theme=FEFU
3. Титаренко, А.И. Органическая химия / А.И. Титаренко. – Саратов: IPR
Медия, 2010. – 131с.
http://www.iprbookshop.ru/731.html
Дополнительная литература.
1. Пейн, Ч. Как выбирать путь синтеза органического соединения / Ч.
Пейн, Л. Пейн. – М.: Мир, 1973. – 158с.
http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:83821&theme=FEFU
2. Смит, В. Органический синтез. Наука и искусство / В. Смит, А. Бочков, Р. Кейпл. - М.: Мир, 2001. - 573c.
http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:16961&theme=FEFU
3. Ласло, П. Логика органического синтеза: учебник: в 2-х т. 2 / П. Ласло.М.: Мир, 1998.- 200c.
http://lib.dvfu.ru:8080/lib/item?id=chamo:24195&theme=FEFU