№ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН ЛЕКЦИЙ дисциплины «Фармацевтическая химия » для специальности 060301- «Фармация» Фармацевтический факультет Очная форма обучения 2015-2016 учебный год 3 курс V и VI семестры Тематическое содержание дисциплины V семестр Введение в фармацевтическую химию. Объекты и области исследования фармацевтической химии, классификация ЛП Часы 2 Источники и методы получения лекарственных веществ. Химическая структура и биологическая активность. 2 Государственные законы и положения, регламентирующие качество лекарственных средств. Обеспечение качества лекарственных препаратов. Фармацевтический анализ. Система оценки качества лекарственных средств. Фармакопейный анализ. Общие положения, общие и частные статьи фармакопеи, их взаимосвязь. Анализ лекарственных веществ в биологических жидкостях. Фармакокинетика и биологическая доступность; терминология. Неорганические и металлоорганические лекарственные вещества. Лекарственные препараты галогенов. 2 Вода очищенная, вода для инъекций. Кислород. Лекарственные препараты водорода перекиси. ЛП Натрия нитрит, соединения висмута, натрия гидрокарбонат, лития карбонат. Соединения бора, соединения алюминия. Соединения магния, кальция, бария, цинка. 2 Соединения меди, соединения серебра. Лекарственные препараты железа и его соединений, комплексные соединения платины, гадолиния. Лекарственные препараты, содержащие радиоактивные изотопы (радиофармацевтические препараты). Внутриаптечный контроль лекарственных форм. 2 2 2 2 2 2 2 2 2 Внутриаптечный контроль многокомпонентных лекарственных 2 форм. всего часов в семестре VI семестр 28 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 № 1 2 3 4 5 Особенности фармацевтического анализа органических ЛС. Классификация функциональных групп. Методы минерализации. Галогенпроизводные алканов Спирты и эфиры как лекарственные препараты. Альдегиды и их производные Карбоновые кислоты и их производные Аминокислоты и их производные: пролин, производноефенилаланина. Терпеноиды. Общая характеристика. Вопросы получения. Классификация. Моноциклические терпены. Бициклические терпены. Фенолы и их производные. Ароматические кислоты и их соли. Препараты бензойной и салициловой кислот. Препараты производные амида салициловой кислоты. Сложные эфиры салициловой кислоты. Препараты производные эфиры пара-аминобензойной кислоты. Лекарственные средства производные мета-аминофенолов Производные амидапара-аминобензойной кислоты, парааминосалициловой кислоты (противотуберкулезные лекарственные препараты). Сульфаниламидные, замещенные по амидной группе, производные алифатического и гетероциклического рядов. Производные амиды бензолсульфоновой кислоты, замещенные сульфанилмочевины. Неароматические противодиабетические лекарственные препараты. Всего часов в семестре ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН ЛЕКЦИЙ дисциплины «Фармацевтическая химия » для специальности 060301- «Фармация» Фармацевтический факультет Очная форма обучения 2015-2016 учебный год 4 курс VII и VIII семестры Тематическое содержание дисциплины VII семестр Гетероциклические соединения природного и синтетического происхождения. Лекарственные средства производные фурана. Производные имидазола. Производные пиразола и пирролизидина как ЛП. Производные пиридина как ЛП. Производные пиперидина, пиперазина и хиназолина. 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 28 Часы 2 2 2 2 2 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 Классификация ЛП. Производные пиримидина как лекарственные препараты. Производные фенотиазина, азепина и диазепина как ЛП. Производные хинолина и хинуклидина как ЛП Производные изохинолина как лекарственные препараты. Производные индола как лекарственные препараты. Производные тропана и экгонина. Производные пурина как ЛП различных фармакологических групп. Производные пурина как ЛП различных фармакологических групп. Алкалоиды и синтетические ЛП, производные арилалкиламинов и гидроксифенилалкиламинов. всего часов в семестре VIIIсеместр Витамины алифатического, алициклического и ароматического строения. Синтетические антивитамины, производные гидрандена. Производные пиримидина-тиазола Соединения пиримидина-тиазола (витамины группы В1) как лекарственные и профилактические препараты: тиамина хлорид и бромид, кокарбоксилаза, фосфотиамин, бенфотиамин. Биотрансформация, стабильность, требования к качеству, обусловленные методами получения, методы анализа Витамины, производные птеридина и изоаллоксазина Фолиевая кислота и ее аналоги. Связь между структурой и биологическим действием. Метотрексат. Требования к качеству, общие физические и химические методы анализа. Производные изоаллоксазина (витамины группы В2) как лекарственные и профилактические средства: рибофлавин, рибофлавина мононуклеотид. Биотрансформация, требования к качеству, методы анализа. Гормоны как лекарственные препараты. Производные арилалкиламинов, оксифенилалкиламинов Общая характеристика и классификация гормонов. Производные ароматических аминокислот: гормоны щитовидной железы и их препараты (трийодтиронин, тиреоидин). Гормоны мозгового слоя надпочечников, их метаболиты и синтетические аналоги: адреналин, норадреналин и их соли, изадрин, адроксан, леводопа, метилдопа, анаприлин. Связь между строением и действием. Общие и частные методы оценки качества. Гормоны коркового слоя надпочечников (кортикостероиды) и их синтетические аналоги 2 2 2 2 2 2 2 2 2 28 2 2 2 2 2 20 21 22 23 24 36 Половые гормоны и их синтетические аналоги как лекарственные препараты Эстрогены: эстрон и эстрадиол. Гестагены и их синтетические аналоги (прогестерон, прегнин). Андрогены. Требования к качеству, методы анализа. Связь между строением биологическим действием. Антибиотики как химико-терапевтические лекарственные препараты. Беталактамиды. Общая характеристика и классификация антибиотиков. Пенициллины. Полусинтетические пенициллины. Антибиотики-аминогликозиды как лекарственные препараты трептомицина сульфат, канамицина сульфат, гентамицина сульфат. Получение полусинтетических производных (амикацин). Общие требования к качеству и методы анализа Антибиотики тетрациклинового ряда. Общая характеристика химической структуры и свойств. Связь между строением и биологическим действием. Эпимеризация , тетрациклинов; эпи- и ангидропроизводные в тетрациклине, методы контроля. Тетрациклин, окситетрациклин, их полусинтетические производные: метациклин (рондомицин), доксициклин (вибрамицин). Требования к качеству, методы анализа Антибиотики ароматического ряда. Нитрофенилалкиламины: левомицетин. Связь между строением и биологическим действием, роль стереоизомерии. Получение левомицетина и его эфиров (стеарина и сукцината). Требования к качеству, методы анализа Всего часов в семестре ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН ЛЕКЦИЙ дисциплина «Фармацевтическая химия» для специальности 060301- «Фармация» Фармацевтический факультет Очная форма обучения 2015-2016 учебный год 5 курс IX семестр Тематическое содержание дисциплины № темы 1 Федеральный закон « Об обращении лекарственных средств». Правила подтверждения соответствия лекарственных препаратов. Фармакопейные методы стандартизации по разделам: подлинность, чистота (примеси), методы количественного определения. Анализ инъекционных лекарственных средств на механические включения. 2 Современное состояние и пути совершенствования стандарти- 2 2 2 2 2 20 Часы 2 2 3 4 5 6 7 8 9 10 зации ЛС. Значение стандартных образцов ЛП (ГСО, РСО и др.) для оценки качества лекарств. Нормативная документация на ЛС. Принципы включения в фармакопею Л П. Структура контрольно-разрешительной системы и ее состояние в настоящее время. Задачи департамента по качеству ЛП. Основные функции подразделений КРС. Приказы, регламентирующие деятельность КРС. Виды государственного контроля качества ЛП. Современное состояние вопроса. Учреждения, занимающиеся государственным контролем качества ЛП. Стандартизация органических лекарственных препаратов по функциональным группам. Применение функционального анализа с целью определения подлинности, доброкачественности и количественного определения кислородсодержащих, азотсодержащих лекарственных препаратов. Использование физико-химических методов для стандартизации лекарственных препаратов. Фотометрические методы анализа. Хроматография на бумаге, в тонком слое сорбента, ионообменная хроматография, жидкостная хроматография. Хроматография на бумаге, в тонком слое сорбента, ионообменная хроматография, жидкостная хроматография. Организация контроля качества ЛФ аптечного изготовления. Особенности стандартизации ЛП в аптеке (многокомпонентных ЛФ и др.). Экспресс-анализ лекарственных форм. Расчетные формулы, используемые в экспресс-анализе. Организация контроля качества ЛФ аптечного изготовления. Особенности стандартизации ЛП в аптеке (экстемпоральная заготовка и др.). Экспресс-анализ лекарственных форм. Расчетные формулы, используемые в экспресс-анализе. Организация контроля качества ЛФ аптечного изготовления. Особенности стандартизации ЛП в аптеке (многокомпонентных ЛФ и др.). Экспресс-анализ лекарственных форм. Расчетные формулы, используемые в экспресс-анализе. Определение и анализ несовместимости ингредиентов в лекарственных формах. Организация обеспечения качества ЛП в стране. Стандартизация. Применение химических и физикохимических методов анализа в анализе ЛП» Всего часов ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ дисциплина «Фармацевтическая химия» 2 2 2 2 2 2 2 2 20 для специальности 060301- «Фармация» Фармацевтический факультет Очная форма обучения 2015-2016 учебный год 3 курс V и VI семестры № 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Тематическое содержание дисциплины Часы V семестр Правила работы и техника безопасности в химической 4 лаборатории. Изучение и работа с Государственной фармакопеей. Доброкачественность лекарственных препаратов. 4 Государственная система контроля качества лекарственных средств. Анализ воды очищенной, воды для инъекций. Установления подлинности лекарственных веществ. 4 Химические, физические методы Методы количественного определения лекарственных 4 препаратов. Приготовление титрованных растворов и установки 4 поправочного коэффициента. Контрольная работа. 4 Фармакопейный анализ соединений кислорода: раствор 4 перекиси водорода, натрия тиосульфата. Фармакопейный анализ препаратов галогенов. 4 Фармакопейный анализ натрия нитрита, висмута нитрата 4 основной. Фармакопейный анализ натрия гидрокарбоната, лития 4 карбоната. Фармакопейный анализ соединений бор, соединений 4 алюминия Фармакопейный анализ соединений магния, соединений 4 кальция, бария, соединения цинка. Фармакопейный анализ соединений меди, серебра. 4 Лекарственные вещества железа и его соединения, 4 комплексные соединения платины и гадолиния. Контрольная работа. 4 Контроля качества ЛС в аптеке. Экспресс-анализ одно - и 4 двухкомпонентных лекарственных форм. Анализ концентратов, внутриаптечных заготовок, 4 экстемпоральной рецептуры. Всего часов в семестре 68 VI семестр 18 Особенности фармацевтического анализа органических ЛВ. 4 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 Изучение общих фармакопейных статей ГФ X, ГФ XI, ГФ XI1 Функциональный анализ спиртов, альдегидов, эфиров (простых и сложных). Общие реакции на подлинность ароматических аминов и органических анионов по общей статье ГФ Х1, ч. 1. Общие и частные методы анализа в соответствии с функциональными группами. Галогеносодержащие ЛС: хлорэтил, фторотан, хлороформ, йодоформ. Работа с ГФ Х и ФС по характеристике и стандартизации качества. Контроль качества ЛС: спирт этиловый, глицерин, диэтиловый эфир, формальдегид (формалин), хлоралгидрат, калия ацетат, кальция глюконат и лактат, глюкоза. Химическая структура, классификация, физические и химические свойства аминокислот. Кислота глютаминовая, кислота аминокапроновая, кислота гамма-аминомасляная (аминолон), цистеин, ацетилцистеин, метионин, метилметионинсульфония хлорид, пирацетам (ноотропил). Производные аминокислоты пролин; фенилаланина, дитиокарбаминовой кислоты. Фармакопейный анализ. Моноциклические терпены. Бициклические терпены. Статины как ЛП. Органические соединения как ЛП. Кислородсодержащие ЛС Контрольная работа. Методы анализа азотсодержащие ЛП. ЛП группы фенолов. Броматометрия в количественном анализе ЛС группы фенолов Ароматические кислоты и их производные: кислоты бензойная, салициловая и их натриевые соли. Амиды салициловой кислоты: салициламид, осалмид (оксафенамид). Сложные эфиры салициловой кислоты: кислота ацетилсалициловая (аспирин), метилсалицилат, фенилсалицилат Производные пара-аминофенолов: парацетамол, фенацетин. Фарманализ на основе химического строения. Эфиры парааминобензойной кислоты: анестезин (бензокаин), новокаин (прокаина гидрохлорид), дикаин (тетракаина гидрохлорид) как местноанестезирующие средства. Производные амидапара-аминобензойной кислоты: новокаинамид (прокаинамида гидрохлорид). Диэтиламиноацетанимиды: тримекаина гидрохлорид, лидокаина гидрохлорид как местные анестетики. Производные пара-аминосалициловой кислоты: натрия парааминосалицилат, бепаск. Фармацевтический анализ на основе функциональных групп. 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 33 34 Контрольная работа. 4 Производные сульфаниловой кислоты – сульфаниламидные 4 ЛП: стрептоцид, сульфанил натрий, бисептол, сульфадиметоксин, сульфален, фталазол, салазопиридазин. Производные амиды бензолсульфоновой кислоты: фуросемид, гидрохлоротиазид (дихлотиазид, гипотиазид). Всего часов в семестре 68 ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН ПРАКТИЧЕСКИХ ЗАНЯТИЙ дисциплина «Фармацевтическая химия» для специальности 060301- «Фармация» Фармацевтический факультет Очная форма обучения 2015-2016 учебный год 4 курс VII и VIII семестры № 1 2 3 4 Тематическое содержание дисциплины Часы VII семестр Общая характеристика и классификация гетероциклических 4 соединений. Производные фурана. ЛВ производные 5нитрофурана: нитрофурал (фурацилин), нитрофурантоин (фурадонин), фуразолидон, фуразидин (фурагин). Производные бензофурана: амидарон (кордарон), гризеофульвин. Синтетические производные имидазола и имидазолина: 4 метронидазол, клонидина гидрохлорид (клофелин), нафазолина нитрат (нафтизин), ксилометазолина гидрохлорид (галазолин), клотримазол, фенитоин (дифенин). Производные бензимидазола: бендазола гидрохлорид (дибазол), омепрозол, донперидон (мотилиум). Требования к качеству – методы анализа. Характеристика ЛВ, производных пиразола: феназон 4 (антипирин), пропифеназон, метамизол-натрий (анальгин), фенилбутазон (бутадион). Синтез, свойства на основе химической структуры. Общие и частные методы анализа. Характеристика алкалоида платифиллина гидротартрата, как производного пирролизидина. ЛВ производные пиридин-3-карбоновой кислоты: кислота 4 никотиновая, никотинамид, никетамид (диэтиламид никотиновой кислоты); пикамилон. Производные пиридин-4карбоновой кислоты (изоникотиновой кислоты): изониазид, фтивазид, протионамид, этионамид, ниаламид. Производные дигидропиридина: нифедипин, амлодипина безилат, 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 никардипин. Характеристика свойств и методы анализа. Производные барбитуровой кислоты: барбитал, фенобарбитал, тиопентал-натрий, бензобарбитал (бензонал), гесабарбиталнатрий (гексенал). Фармацевтический анализ лекарственных веществ. Производные урацила: метилурацил, фторурацил; Нуклеозиды: тегафур (фторафур), зидавудин (азидотимидин). ставудин. Получение (синтез), фармацевтический анализ на основе химической структуры. ЛВ – алкил и ацетилпроизводные фенотиазина: промазина гидрохлорид (пропазин) хлорпромазина гидрохлорид (аминазин), трифлуоперазина гидрохлорид (трифтазин), этацизин, морацизина гидрохлорид (этмозин). Производные бензодиазепина: хлордиазепоксид (хлозепид), медазепам (мезапам), диазепам (себазон), феназепам, оксазепам (нозепам), нитразепам. Общие и частные методы анализа, требования к качеству, применение, условия хранения и правила отпуска ЛП. Контрольная работа. Характеристика алкалоидов, производные хинолина: хинина гидрохлорид; производные бензилизохинолина: папаверина гидрохлорид, дротаверина гидрохлорид. Алколоиды, производные морфина (фенантренизохинолина), и их полусинтетические производные: морфина гидрохлорид, кодеин, этилморфина гидрохлорид, апоморфина гидрохлорид. Синтетические производные пиперидина и циклогексана. Резерпин и сопутствующие алкалоиды, производные аллоиохимбана. Свойства синтетического аналога физостигмина: неостигмина метилсульфата (прозерин). Производные индола (индолилалкиламина и карбазола): индометацин, арбидол, винпоцетин (кавинтон). Свойства алкалоидов производных тропана и их синтетических аналогов: атропина сульфат, скополамина гидробромид, гоматропина гидробромид. Производные экгомина: кокаина гидрохлорид. Особенности химического строения, свойства, применение и правила отпуска ЛП. Общая характеристика лекарственных веществ, производных пурина. Свойства и источники получения производных ксантина: кофеин, теобромин, теофиллин, пентоксифиллин. Производные пурина, свойства двойных солей производных ксантина: кофеин-бензоат натрия, аминофиллин (эуфиллин), ксантинола никотинат. Испытания на подлинность и чистату, количественное определение. 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 15 16 17 Свойства производных гуанина , 6,9 замещенных пурина и пиразолопиримидина: ацикловир (зовиракс), инозин (рибоксин), меркаптопурин, аллопуринол. Общие методы синтеза, фармацевтический анализ. Алколоиды, производные фенилалкиламинов и катехоламинов: эфедрин гидрохлорид, эпинефрин (адреналин). эпинефрина битартрат (адреналина гидротартрат), сальбутамол (вентолин), верапамил гидрохлорид. Производные гидроксипропаноламинов (бета-адреноблокаторы): анаприлин, атенолол и др. Алкалоиды спорыньи, производные эрголина (амида лизергиновой кислоты и пептидные эргоалколоиды). Характеристика химической структуры, свойства, фармацевтический анализ, применение, условия хранения и отпуск ЛП. Контрольная работа Всего часов в семестре 4 4 4 68 VIII семестр 18 19 20 21 22 23 24 Гликозиды сердечного действия - карденолиды. Вещества ряда дигитоксигенина. Витамины, коферменты и антивитамины как лекарственные средства. Витамины алифатического ряда. Лактоны ненасыщенных полиоксикарбоновых кислот (кислота аскорбиновая). Витамины ациклического и ароматического ряда. Ретинолы и их производные (витамины группы А). Кальциферолы (витамины группы Д), как продукты превращения стеринов. Производные индана (фенилин). Витамины и антивитамины, производные бензопирана и хромана. Кумарины и их производные как антикоагулянты: неодикумарин (этилбискумацетат), аценокумарол (синкумар). Хромановые соединения токоферолы (витамины группы Е). Витамины производные пиримидинотиазолового ряда. Соединения пиримидинотиазола (витамины группы В1) как лекарственные и профилактические средства. Фоливая кислота и ее аналоги. Требования к качеству, общие физические и химические методы анализа. Производные изоаллоксазина (витамины группы В2). Биотрансформация, требования к качеству, методы анализа. Экспресс - анализ лекарственных форм, содержащих витамины в сочетании с другими лекарственными веществами (рутин, викасол, аскорбиновая кислота, рибофлавин, тиамина бромид, пиридоксина гидрохлорид). Химические и физико-химические 4 4 4 4 4 4 4 25 26 27 28 29 30 № 1 методы анализа лекарственных форм. Гормоны как лекарственные вещества. Общая характеристика и классификация гормонов Производные арилалифатических и ароматических аминокислот. Связь между строением и действием. Общие и частные методы оценки качества. Гормоны коркового слоя надпочечников (кортикостероиды) и их синтетические аналоги. Биохимические предпосылки получения, зависимость между строением и биологической активностью: минералокортикоиды и глюкокортикоиды. Сложные эфиры стероидов. Половые гормоны и их синтетические аналоги как лекарственные препараты. Экстрогены: эстрон, эстрадиол и эстриол. Гестагеннные гормоны и их синтетические аналоги (прогестерон, норэтистерон (норколут)). Андрогены. Требования к качеству, методы анализа. Связь между строением и биологическим действием. Пенициллины. Общая химическая структура, связь между строением и биологической активностью. Бензилпенициллин, его натриевая, калиевая и новокаиновая соли; феноксиметилпенициллин, бицилин-1, ампициллин. Антибиотики-гликозиды (стрептомицина сульфат). Антибиотики-аминогликозиды (канамицина сульфат, гентамицина сульфат, амикацин). Требования к качеству и методы анализа. Антибиотики тетрациклинового ряда и их полусинтетические аналоги. Требования к качеству и методы анализа. Антибиотики ароматического ряда. Нитрофенилалкиламины: левомицетин. Связь между строением и биологической активностью, роль стериоизомерии. Получение левомицетина и его эфиров (стеарата и сукцината). Требования к качеству и методы анализа. Всего часов в семестре Тематический план практических занятий Дисциплины «Фармацевтической химии» Для специальности 060301 «Фармация» Факультет фармацевтический Очная форма обучения 2015-2016 г учебный год 5курс IХ семестр Тематическое содержание дисциплины Современное состояние и пути совершенствования стандартизации ЛП. Значение стандартных образцов ЛП (ГСО, РСО и др.) для оценки качества лекарств. Нормативная документация на 4 4 4 4 4 4 52 Часы 4 2 3 4 5 6 7 ЛС. Принципы включения в фармакопею Л П. Структура контрольно-разрешительной системы и ее состояние в настоящее время. Задачи департамента по качеству ЛП. Основные функции подразделений КРС. Приказы регламентирующие деятельность КРС. Семинар. Виды государственного контроля качества лекарственных средств. Современное состояние вопроса. Учреждения, занимающиеся государственным контролем качества лекарственных средств. Федеральный закон « Об обращении лекарственных средств». Правила подтверждения лекарственных средств. Фармакопейные методы стандартизации по разделам: подлинность, чистота (примеси), методы количественного определения. Анализ инъекционных лекарственных средств на механические включения. Стандартизация органических лекарственных средств по функциональным группам Применение функционального анализа с целью определения подлинности, доброкачественности и количественного определения кислородсодержащих лекарственных средств. Применение функционального анализа с целью определения подлинности, доброкачественности и количественного определения азотсодержащих лекарственных средств. Использование физико-химических методов для стандартизации лекарственных средств. Фотометрические методы анализа. Хроматография на бумаге, в тонком слое сорбента, ионообменная хроматография, жидкостная хроматография. Хроматография на бумаге, в тонком слое сорбента, ионообменная хроматография, жидкостная хроматография. Современное состояние и задачи по стандартизации и контролю качества лекарственных форм аптечного изготовления. Организация контроля качества ЛФ аптечного изготовления. 8 Особенности стандартизации ЛП в аптеке (экстемпоральная заготовка и др.). Экспресс-анализ лекарственных форм. Расчетные формулы используемые в экспресс-анализе. 9 Организация контроля качества ЛФ аптечного изготовления. Особенности стандартизации ЛП в аптеке (многокомпонентных ЛФ и др.). Экспресс-анализ лекарственных форм. Расчетные формулы используемые в экспресс-анализе. 10 Определение и анализ несовместимости ингредиентов в лекарственных формах. 11 Определение и анализ несовместимости ингредиентов а лекарственных формах. 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 Организация обеспечения качества ЛП в стране. Стандартизация. Применение химических и физико-химических методов анализа в анализе ЛП» 13 Использование физико-химических методов в контроле качества 4 ЛФ аптечного изготовления. Рефрактометрия. Стандартизация. Всего часов 52 12