Денисова В.Г. Решение заданий занятия № 4

Денисова В.Г.
Мастер-класс «Решение задач на вывод формул веществ»
РЕШЕНИЕ ЗАДАЧ ЗАНЯТИЯ № 4
Вывод формул органических веществ с помощью уравнений реакций
Первые четыре задачи не вызвали затруднений.
Задача 1. . При щелочном гидролизе 2,2 г сложного эфира получено 1,7 г натриевой соли
предельной одноосновной кислоты и 1,5 г спирта. Установите формулу сложного эфира (2 балла).
Запишем уравнение щелочного гидролиза сложного эфира в общем виде и определим массу
гидроксида натрия, вступившего в реакцию:
RCOOX + NaOH → RCOONa + XOH
m(NaOH) = 1,7+1,5-2,2=1г
2) Найдем количество гидроксида натрия υ(NaОН) = 1/40 = 0,025 моль
Количества сложного эфира, спирта и кислоты такие же, так как в реакции все вещества
участвуют в равном количестве.
3) Найдем молярную массу спирта М (ХОН) = 1,5/0,025 = 60 г/моль
М(CnH2n+1ОH) = 12∙ n + 2n + 18 = 14n + 18 =60
n=3 – это С3Н7ОН
4) Найдем молярную массу cоли М(RCOONa) = 1,7/0,025 = 68 г/моль
M(R) = 68-67 = 1 (водород)
Формула сложного эфира НСООС3Н7 .
Задача 2. При окислении оксидом меди (II) 0,92 г спирта получена смесь продуктов массой 2,52 г.
Определите формулу спирта (2 балла).
CnH2n+1ОH +CuO →Cu + H2O + CnH2nО
m(CuO) = 2,52-0,92=1,6г
υ(CuО) = 1,6/80 = 0,02 моль
По уравнению реакции: υ(CnH2n+1ОH) = υ(CuО) = 0,02 моль
М(CnH2n+1ОH) = 12∙ n + 2n + 18 = 14n + 18=0,92/0,02 =46г/моль
n=2 – это С2Н5ОН
Задача 3. 4 г алкина может максимально присоединить 32 г брома. Определите формулу алкина (3
балла).
CnH2n-2 +2Br2 → CnH2n-2Br4
υ(Br2) =32/160=0,2моль
по уравнению υ(CnH2n-2 ) =1/2 υ(Br2) =0,1 моль
М(CnH2n-2) = 12 ∙ n + 2n – 2 = 14n – 2 = 4/0,1 = 40г/моль
n=3 – это С3Н4
Задача 4. При межмолекулярной дегидратации 2,3 г предельного одноатомного спирта получено
1,85 г простого эфира. Определите формулу эфира. Решите задачу двумя способами (5 баллов).
1 способ.
1) Запишем уравнение в общем виде:
2 CnH2n+1ОH → CnH2n+1–О–CnH2n+1 + H2O
2) по закону сохранения массы: m(H2O) = 2,3 – 1,85 = 0,45 г;
υ(Н2O) = 0,45/18 = 0,025 моль
Денисова В.Г.
Мастер-класс «Решение задач на вывод формул веществ»
3) По уравнению υ(CnH2n+1ОH) = υ(H2O) = 0,05 моль
4) М (CnH2n+1ОH) = 2,3/0,05 = 46 г/моль
5) М(CnH2n+1ОH) = 14n +18 =46
n = 2, C2H5 – О - C2H5
СПОСОБ 2.
1) Запишем уравнение в общем виде:
2 CnH2n+1ОH → CnH2n+1 О CnH2n+1 +H2O
2) По уравнению υ(CnH2n+1ОH) = 2υ(CnH2n+1 О CnH2n+1), выразим их количества через массы и
молярные массы
υ(CnH2n+1ОH) = 2.3 /(14n +18)
υ(CnH2n+1 О CnH2n+1) = 1,85 /(28n+18)
3) Приравняем количества углеводородов и решим уравнение:
2,3 /(14n + 18) = 2∙1,85 /(28n+18); n = 2
Ответ: C2H5 – О - C2H5
Задача 5. Одно и то же количество некоторого алкена при взаимодействии с галогеноводородами
образует 16,125 г хлоралкана и 27,25 г бромалкана. Установите формулу алкена. Решите задачу
двумя способами (6 баллов).
СПОСОБ 1.
Решение:
1) CnH2n + HСl → CnH2n+1Сl
CnH2n + HBr → CnH2n+1Br
2) Δm = 27.25 – 16.125 = 11.125 г
ΔМ = (14n + 81) - (14n + 36.5) = 44.5 г /моль
3) υ(CnH2n) = Δm /ΔМ; υ(CnH2n) = 11.125/44.5 = 0,25 моль
4) М (CnH2n+1Br) = 27.25/0,25 = 109 г/моль
5) М(CnH2n+1 Br) = 14n +81 =109:
n = 2, С2Н4 - этилен
СПОСОБ 2.
1) CnH2n + HСl → CnH2n+1Сl
CnH2n + HBr → CnH2n+1Br
2) По условию известно, что количества галогеналканов равны, выразим их количества через
массы и молярные массы
υ(CnH2n+1Сl) = 16,125 /(14n+36,5)
υ(CnH2n+1Br) = 27,25/(14n+81)
3) Приравняем количества галогеналканов и решим уравнение:
16,125 /(14n+36,5) = 27,25/(14n+81) , n = 2
Ответ: С2Н4 - этилен.
В этой задаче некоторые использовали уравнения галогенирования, а не
гидрогалогенирования алкенов. Это привело к удвоенному ответу - бутену. Такие решения не
засчитывались.
Задача 6. При окислении 0,1 моля органического вещества водным раствором перманганата калия
получили 4,6 г карбоната калия, 6,67 г гидрокарбоната калия,11,6 г диоксида марганца и воду.
Установите формулу окисленного вещества (6 баллов).
Решение: 1) Найдем количества всех продуктов реакции:
Денисова В.Г.
Мастер-класс «Решение задач на вывод формул веществ»
υ(К2CO3) = 4,6/138 = 0,033 моль
1
υ(КНCO3) = 6,67/ 100 = 0,0667 моль
разделим все на наименьшее
2
υ(Mn O2) = 11,6/ 87 = 0,133 моль
или умножим на 30
4
υ (СхНуОz) =0,1 моль
3
3СхНуОz + 4 KMnO4 = К2CO3 + 4MnO2 +2 КНCO3 + q H2O
количество атомов углерода справа равно 3, значит х=1
Водород: 3y = 2+2q q=1,5y – 1
Кислород: 3z +16 =3+8+6 +q 3z – 1 = q
Приравняем эти два выражения 1,5y – 1 = 3z – 1
Выразим у: y = 2z
При z = 0 решения нет
При z = 1 y = 2 С Н2О метаналь
При z = 2 у = 4 С Н4О2 гидрат метаналя – неустойчивое вещество
Ответ: С Н2О метаналь
В этой задаче некоторые допустили расчетные ошибки, грубо округлили количества веществ,
что привело к неправильным ответам.
Задача 7. При окислении 0,03 моль органического вещества водным раствором перманганата калия
получили 7,26 г терефталата калия, 8,28 г карбоната калия, 1,12 г гидроксида калия,17,4 г диоксида
марганца и воду. Установите возможные молекулярные формулы окисленного вещества, приведите
по одной структурной формуле для каждого случая (10 баллов).
Решение:
1) Найдем количества всех продуктов реакции:
υ(С8Н4О4К2) = 7,26/242 = 0,03 моль
3
υ(К2CO3) = 8,28/ 138 = 0,06 моль
умножим на 100
6
υ(КОН) = 1,12/56 =0,02 моль
2
υ(Mn O2) = 17,4/ 87 = 0,2 моль
20
3СхНуОz + 20KMnO4 = 3 С8Н4О4К2 + 6 К2CO3 + 20MnO2 + 2КОН + q H2O
сравнивая количество углерода, определяем, что х=10
водород 3y =12+2+2q
q=3y–14/2
кислород 3z+80 = 12+18+2+40+q
q=3z+8 приравняем
3z+8 =1,5y –7
y = 2z + 10
При z = 0, y = 10 есть решение С10Н10 Например, пара-дивинилбензол CH2=CH–C6H4–CH=CH2
При z = 1, y = 12 есть решение С10Н12О Например, CH2=CH–C6H4–CH(OH)–CH3
При z = 2, y = 14 есть решение С10Н14О2 Например, CH3–CH(OH)–C6H4–CH(OH)–CH3
При z > 2 ароматическая структура получиться не может, решений не будет
В этой задаче многие сделали расчетные ошибки, при составлении структурных формул
забыли, что исходное вещество – ароматическое, некоторые не учли, что в терефталате
карбоксильные группы находятся в пара-положении.