Занятие 4. Вывод формул органических веществ с помощью

Денисова В.Г.
Мастер-класс «Решение задач на вывод формул веществ»
Занятие 4.
Вывод формул органических веществ с помощью уравнений реакций.
Сегодня мы рассмотрим задачи, в которых для определения формулы вещества
используются уравнения реакций.
Первая группа задач решается с использованием закона сохранения массы вещества.
Пример 1. При щелочном гидролизе 37 г сложного эфира получено 49 г калийной соли
предельной одноосновной кислоты и 16 г спирта. Установите формулу сложного эфира.
Решение: 1) Запишем уравнение щелочного гидролиза сложного эфира в общем виде и
определим массу гидроксида калия, вступившего в реакцию:
RCOOX + KOH → RCOOK + XOH
37 г + а г =
49 г + 16 г
а = 28 г
2) Найдем количество гидроксида калия υ(КОН) = 28/56 = 0,5 моль
Количества сложного эфира, спирта и кислоты такие же, так как в реакции все вещества
участвуют в равном количестве.
3) Найдем молярную массу спирта М (ХОН) = 16/0,5 = 32 г/моль – это СН3ОН
4) Найдем молярную массу сложного эфира М(RCOOX) = 37/0,5 = 74 г/моль
M(R) = 74 – 15 – 44 = 15 (метил)
Формула сложного эфира СН3СООСН3 – метилацетат
Задача 1. . При щелочном гидролизе 2,2 г сложного эфира получено 1,7 г натриевой соли
предельной одноосновной кислоты и 1,5 г спирта. Установите формулу сложного эфира (2 балла).
Задача 2. При окислении оксидом меди (II) 0,92 г спирта получена смесь продуктов массой 2,52 г.
Определите формулу спирта (2 балла).
Вторая группа задач решается через массу искомого вещества и массу или объем
реагента/продукта.
Пример 2. При взаимодействии 25,5 г предельной одноосновной кислоты с избытком
гидрокарбоната натрия выделилось 5,6 л газа. Определите формулу кислоты.
Решение: 1) Запишем уравнение взаимодействия гидрокарбоната натрия с предельной
одноосновной кислотой в общем виде:
RCOOН + NaHCO3 → RCOONa + CO2 + H2O
2) Найдем количество углекислого газа υ(CO2) = 5,6/22,4 = 0,25 моль
3) По уравнению количество углекислого газа равно количеству кислоты υ(RCOOН) = 0,25
моль
4) Найдем молярную массу кислоты М (RCOOН) = 25,5/0,25 = 102 г/моль
5) Выразим молярную массу предельной одноосновной кислоты М(CnH2nO2) = 14n+32 и
приравняем к М(RCOOН): 14n+32 = 102, n = 5, С4Н9СООН
Пример 3. При восстановлении 4,6 г предельного гомолога бензола получено 4,9 г
циклоалкана. Установите формулу арена.
СПОСОБ 1.
Решение:
1) Запишем уравнение взаимодействия арена с водородом в общем виде:
CnH2n-6 + 3 H2 → CnH2n
2) Найдем массу и количество водорода по закону сохранения массы: m(H2) = 4,9 – 4,6 = 0,3 г;
υ(Н2) = 0,3/2 = 0,15 моль
Денисова В.Г.
Мастер-класс «Решение задач на вывод формул веществ»
3) По уравнению количество арена в 3 раза меньше количества водорода υ(CnH2n-6) = 0,15 : 3
= 0,05 моль
4) Найдем молярную массу арена М (CnH2n-6) = 4,6/0,05 = 92 г/моль
5) Выразим молярную массу арена М(CnH2n-6) = 14n – 6 и приравняем к 92:
14n – 6 = 92, n = 7, С7Н8 - толуол
СПОСОБ 2.
1) Запишем уравнение взаимодействия арена с водородом в общем виде:
CnH2n-6 + 3 H2 → CnH2n
2) По уравнению видно, что количество арена равно количеству циклоалкана, выразим их
количества через массы и молярные массы
υ(CnH2n-6) = 4,6 /(14n – 6)
υ(CnH2n) = 4,9 /(14n)
3) Приравняем количества углеводородов и решим уравнение:
4,6 /(14n – 6) = 4,9 /(14n); n = 7
Ответ: С7Н8 - толуол
Задача 3. 4 г алкина может максимально присоединить 32 г брома. Определите формулу алкина (3
балла).
Задача 4. При межмолекулярной дегидратации 2,3 г предельного одноатомного спирта получено
1,85 г простого эфира. Определите формулу эфира. Решите задачу двумя способами (5 баллов).
Третья группа задач решается через массы продуктов взаимодействий искомого вещества
с разными реагентами.
Пример 4. Одно и то же количество некоторого алкена при взаимодействии с галогенами
образует 5,65 г дихлоралкана и 10,1 г дибромалкана. Установите формулу алкена.
СПОСОБ 1.
Решение:
1) Запишем уравнения взаимодействия алкена с хлором и бромом в общем виде:
CnH2n + Сl2 → CnH2nСl2
CnH2n + Br2 → CnH2nBr2
2) Найдем разницу масс продуктов: Δm = 10,1 – 5,65 = 4,45 г и разницу молярных масс
продуктов : ΔМ = (14n + 160) - (14n + 71) = 89 г /моль
3) Найдем количество дигалогенпроизводных и
алкена (они равны между собой),
вступившего в реакцию:
υ(CnH2n) = Δm /ΔМ; υ(CnH2n) = 4,45/89 = 0,05 моль
4) Найдем молярную массу любого из дигалогенпроизводных, например, дибромалкана
М (CnH2nBr2) = 10,1/0,05 = 202 г/моль
5) Выразим молярную массу дибромалкана М(CnH2n Br2) = 14n +160 и приравняем к 202:
14n + 160 = 202, n = 3, С3Н6 - пропен
СПОСОБ 2.
1) Запишем уравнения взаимодействия алкена с хлором и бромом в общем виде:
CnH2n + Сl2 → CnH2nСl2
CnH2n + Br2 → CnH2nBr2
2) По условию известно, что количества дигалогеналканов равны, выразим их количества
через массы и молярные массы
υ(CnH2nСl2) = 5,65 /(14n+71)
Денисова В.Г.
Мастер-класс «Решение задач на вывод формул веществ»
υ(CnH2nBr2) = 10,1/(14n+160)
3) Приравняем количества дигалогеналканов и решим уравнение:
5,65 /(14n+71) = 10,1/(14n+160); n = 3
Ответ: С3Н6 -пропен
Задача 5. Одно и то же количество некоторого алкена при взаимодействии с галогеноводородами
образует 16,125 г хлоралкана и 27,25 г бромалкана. Установите формулу алкена. Решите задачу
двумя способами (6 баллов).
Четвертая группа задач в ЕГЭ не встречается, решается через массы продуктов реакции и
количество искомого вещества.
Пример 5. При окислении 0,1 моля органического вещества подкисленным раствором
перманганата калия получили 4,48 л углекислого газа, 36,24 г сульфата марганца(II), 20,88 г сульфата
калия и воду. Установите формулу окисленного вещества.
Решение: 1) Найдем количества всех продуктов реакции:
υ(CO2) = 4,48/22,4 = 0,2 моль
υ(MnSO4) = 36,24/151 = 0,24 моль
υ(K2SO4) = 20,88/174 = 0,12 моль
2) Запишем уравнение окисления в общем виде:
СхНуОz + KMnO4 + H2SO4 = CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O
3) Переведем все количества в целые числа и применим их в уравнении как коэффициенты:
Умножим на 50
υ(СхНуОz) = 0,1 моль → 5
υ(CO2) = 0,2 моль → 10
υ(MnSO4) = 0,24 моль →12
υ(K2SO4) = 0,12 моль → 6
5СхНуОz + KMnO4 + H2SO4 = 10CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + H2O
Из этих коэффициентов можно найти некоторые индексы и другие коэффициенты:
5С2НуОz + 12KMnO4 + 18H2SO4 = 10CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + qH2O
4) По закону сохранения: число атомов элемента в левой части уравнения равно числу
атомов элемента в в правой части уравнения.
Выразим число атомов водорода и кислорода в левой и правой частях уравнений:
Водород:
5у+36 = 2q или 2,5у+18 = q
Кислород: 5z + 48 + 72 = 20+ 48 + 24 + q или 5z + 28 = q
Приравняем эти два выражения 2,5у+18 = 5z + 28
Выразим у: у =2z +4
5) z может принимать целочисленные значения от 0 и более. Переберем возможные варианты:
z = 0, тогда у = 4, формула C2H4
z = 1, тогда у = 6, формула C2H6O, это этанол или диметиловый эфир. Этанол окисляется без
деструкции до уксусной кислоты, не подходит по условию задачи.
z = 2, тогда у = 8, формула C2H8O2 – вещество не существует, так как количество водорода
превышает предельную формулу.
Задача 6. При окислении 0,1 моля органического вещества водным раствором перманганата калия
получили 4,6 г карбоната калия, 6,67 г гидрокарбоната калия,11,6 г диоксида марганца и воду.
Установите формулу окисленного вещества (6 баллов).
Задача 7. При окислении 0,03 моль органического вещества водным раствором перманганата калия
получили 7,26 г терефталата калия, 8,28 г карбоната калия, 1,12 г гидроксида калия,17,4 г диоксида
Денисова В.Г.
Мастер-класс «Решение задач на вывод формул веществ»
марганца и воду. Установите возможные молекулярные формулы окисленного вещества, приведите
по одной структурной формуле для каждого случая (10 баллов).
ЗАДАНИЕ4. Z-4
Уважаемые коллеги! 7 задач, выделенных синим шрифтом – это ваше четвертое
домашнее задание. Каждая задача оценивается в то количество баллов, которое указано в скобках
после текста задачи. Решения можно оформлять в печатном виде, можно писать от руки, затем
фотографировать или сканировать и вставлять в общий документ WORD. Чтобы размер файла не
был чрезмерно большим, изображения нужно обрезать по размерам текста и сжимать. Оформляйте
работы правильно: вставляйте фото или сканы в документ WORD, не присылайте работу в
виде нескольких отдельных фотографий, не архивируйте работы.
Не забывайте в самом документе указывать свою фамилию и инициалы, номер задания.
Документ сохраняется в файле с именем Familija-Z4, например: Ivanova-Z4. Работы
отправляются электронной почтой на адрес den_volg@mail.ru, с обязательным указанием в Теме
письма слов "мастер-класс" и указанием номера задания. (Например: Мастер-класс, Z4). Если Вы в
течение суток не получили подтверждения о получении своего задания, отошлите его еще раз.
Контрольный срок выполнения задания №4 до 21-00 мск вр, 25 марта 2013 г (понедельник).
Проверяются и засчитываются только те работы, которые присланы в срок.