Тема №15.Поли- и гетерофункциональные соединения. Общая

Тема №15.Поли- и гетерофункциональные соединения.
Общая цель: сформировать знания о специфических химических свойств и
пространственного строения алифатических поли- и гетерофункциональных соединений
как основу для понимания их метаболических превращений в организме.
Сделайте записи в рабочей тетради по плану:





дата;
номер занятия;
тема занятия;
цель занятия;
основные вопросы темы;
Учебные вопросы занятия:
1.1. Многоатомные спирты. Хелатные комплексы. Сложные эфиры многоатомных
спиртов с неорганическими кислотами (нитроглицерин, фосфаты глицерина, инозита).
1.2. Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин. Фенолы как
антиоксиданты.
1.3. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая,
фумаровая. Превращение янтарной кислоты в фумаровую, как пример биологической
реакции дегидрирования.
2. особенности химического поведения полифункциональных соединений: кислотноосновные свойства (амфолиты), циклизация и хелатообразование. Взаимное влияние
функциональных групп.
3. Гетеро функциональные соединения.
3.1. Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин. Биологическая роль.
3.2.
Гидроксии
аминокислоты:
одноосновные:
молочная,
гидроксимаслянные кислоты. Образование циклов: лактоны и лактамы.
𝛼, 𝛽, 𝛾 −
Двухосновные: яблочная, винные кислоты.
Трехосновная лимонная гидроксикислота.
3.4. Стереоизомерия, асимметрический атом углерода. Стереоизомерия молекул с
одним, двумя и более центрами хиральности: энантиомерия, диастереомерия.
Мезоформы. Рацематы. Право- и левовращающие D- и L-оптические изомеры.
3.5.
Оксоальдегидои
кетокислоты:
глиоксиловая,
пировиноградная
(фосфоенолпируват), ацетоуксусная, щавелево-уксусная, 𝛼- оксоглутаровая.
4. Реакции декарбоксилирования -кетонокислот и окислительного дезоминирования
кетоно кислот. Кето-енольная таутометрия.
5. Гетерофункциональные производные бензольного ряда как лекарственные средства
(салициловая, аминобензойная, сульфаниловая кислоты и их производные).
Ваши действия при подготовке к данному занятию и отработке программы
занятия:
При подготовке к данному занятию повторите:







Классификацию органических соединений по углеродному скелету и
функциональным группам.
Взаимное влияние атомов функциональных групп в зависимости от их
расположения в молекуле по отношению друг к другу.
Основные типы химических реакций в органической химии.
Образование межмолекулярных водородных связей.
При отработке 1 вопроса обратите внимание на:
Строение многоатомных спиртов и их производных: сложных эфиров, на
биологическую роль этих соединений.
Строение двухатомных фенолов и их антиоксидантную активность.
Строение двухосновных кислот и их превращения, которые связаны с их
биологическими функциями.
При отработке 2 вопроса обратите внимание на:

Химическую активность полифункциональных соединений: кислотно-основные
свойства, реакции циклизации и хелатообразования.
При отработке 3 вопроса обратите внимание на:



Строение геторо функциональных соединений: аминоспиртов и их
производных, их биологическая роль.
Химические свойства гидрокси- и аминокислот.
Образование циклических форм лактонов и лактидов изомерными формами
молочной кислоты.
При отработке 4 вопроса обратите внимание на:


Реакции декарбоксилирования -кетонокислот и окислительного
декарбоксилирования кетоно кислот
Кето-енольную таутометрию, реакции образования таутомерных форм.
Лабораторная работа №1. Получение и свойства солей винной кислоты.
Опыт 1.
В первую пробирку поместите 0,5 мл 15% раствора винной кислоты и 0,5 мл
5% раствора КОН. Пробирку интенсивно встряхните и наблюдайте постепенное
выделение кристаллического осадка гидротартрата калия. Если осадок не
образуется, о внутреннюю стенку пробирки надо потерять стекляной полочкой.
Опыт 2.
К полученному осадку добавьте по каплям 10% раствор NaOH до полного его
растворения. При этом образуется двойная калий-натриевая соль винной
кислоты, называемая сегнетовой солью.
Опыт 3.
Во вторую пробирку помещают несколько капель раствора CuSO4, добавляют
раствор NaOHдо выпадения голубого осадка. К образовавшемуся осадку
Cu(OH)2добавляют раствор сегнетовой соли из первой пробирки и отмечают
изменение окраски.
Лабораторная работа №2. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.
В две пробирки помещают по несколько кристалликов ацетилсалициловой
кислоты и салициловой кислоты, добавляют в каждую пробирку по 0,5 мл Н 2О
и по 1-2 капли раствора FeCl3,отмечают окраску раствора в каждой пробирке.
Растворы в пробирках нагревают до кипения и отмечают изменение окраски в
каждой из пробирок.
В выводах к лабораторным работам следует написать уравнения протекающих
реакций и отметить изменения окрасок.
Рекомендованная литература:
А) основная
1. Попков В.А. Общая химия: уч-к.-М.:ГЭОТАР-Медиа, 2009-967 с.(596)
2. Биоорганическая химия. Учебник.(Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.) 7 изд.,
Дрофа. 2008-543стр.
3. биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям. Под
редакцией Н.А. Тюкавкиной. М.ГЭОТАР Медиа,2009г., 168стр,.
4. Братцева И.А. Биоорганическая химия: учебное пособие- Ставрополь:
СтГМА, 2008г.,196 стр.
Б) дополнительная
1. Общая химия . Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. Учебник
для медицинских вузов. (Ю.А.Ершов, В.А. Попков.,А.СБерлянд и др. Ред.
Ю.А.Ершов), 560с –М,; Высш.шк.,1993г
2. СлесаревВ.И. Химия: Основы химии живого: Учебник для вузов.- СПб:
Химиздат,2000г-768с,.
3. Лабораторный практикум по общей химии: пособие. Гончаров В.И. и др.Ставрополь,2003 г.
В)ASD Labs, Chemwin, Exel power point, Chem.Lab;
Базы данных, справочные и поисковые системы
Chemlib.ru, Chemist.ru, ASDLabs, MSU.Chem.ru,.идр.