Модуль 5. Элементы органической химии.

Модуль 5. Элементы органической химии.
Тема №20. Гетерофункциональные органические соединения: окси-,
оксокислоты.
Общая цель: Сформировать знания специфических химических свойств и
пространственного строения алифатических поли- и гетерофункциональных
соединений как основу для понимания их метаболических превращений в
организме.
Сделайте записи в рабочей тетради по плану:
 дата;
 номер занятия;
 тема занятия;
 цель занятия;
 основные вопросы темы;
Учебные вопросы занятия:
1.Гетерофункциональные соединения:
1.1.Стереоизомерия, асимметрический атом углерода.
1.2.Стереоизомерия молекул с одним, двумя и более центрами
хиральности: энантиомерия и диастереомерия.
1.3.Мезоформы. Рацематы. Право- и левовращающие D-и L- оптические
изомеры.
2.Оксо-альдегидо- и кетокислоты: глиоксиловая, пировиноградная (фосфоенолпируват), ацетоуксусная, щавелевоуксусная, α-оксоглутаровая.
2.1.Реакции декарбоксилирования β-кетонокислот и окислительного
декарбоксилирования кетонокислот. Кето-енольная таутомерия.
3. Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин.
3.1. Гидрокси - и аминокислоты: одноосновные: молочная, α- β- γгидрокси-масляные кислоты.
3.2. Двухосновные: яблочная, винные кислоты. Трехосновная лимонная
гидроксикислота.
3.3.Образование циклов: лактоны и лактамы.
Ваши действия по подготовке к данному занятию и отработке
программы занятия:
При подготовке к данному занятию повторите:
 Классификацию органических соединений по углеродному скелету и
функциональным группам.
 Взаимное влияние атомов функциональных групп в зависимостиотих
расположения в молекуле по отношению друг к другу.
 Основные типы химических реакций в органической химии.
 Образование межмолекулярных водородных связей.
При отработке 1 вопроса обратите внимание на:
 строение гетерофункциональных соединений.
 виды стериоизомери: энантиомеры и диастериомеры.
 оптические свойства гетерофункциональных соединений.
При отработке 2 вопроса обратите внимание на:
 реакции декарбоксилирования β-кетонокислот и окислительного
декарбоксилирования кетонокислот.
 кето-енольную таутомерию, реакции образования этих таутомерных
форм.
При отработке 3 вопроса обратите внимание на:
 строение гетерофункциональных соединений: аминоспиртов и их
производных, их биологическую роль.
 химические свойства гидрокси- и аминокислот.
 образование циклических форм лактонов и лактамов изомерными
формами молочной кислоты.
Лабораторная работа №1
Получение и свойства солей винной кислоты
Опыт 1.
В первую пробирку поместите 0,5 мл 15% раствора винной кислоты и
0,5мл 5% раствора КОН. Пробирку интенсивно встряхните и наблюдайте
постепенное выделение кристаллического осадка гидротартрата калия. Если
осадок не образуется, о внутреннюю стенку пробирки надо потереть
стекляной палочкой.
Опыт 2.
К полученному осадку добавьте по каплям 10% раствор NaOH до
полного его растворения. При этом образуется двойная калий-натриевая
соль винной кислоты, называемая сегнетовой солью.
Опыт 3.
Во вторую пробирку помещают несколько капель раствора CuSO4,
добавляют раствор NaOH до выпадения голубого осадка. К образовавшемуся
осадку Cu(OH)2 добавляют раствор сегнетовой соли из первой пробирки и
отмечают изменение окраски.
Лабораторная работа № 2.
Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.
В две пробирки помещают по несколько кристалликов
ацетилсалициловой кислоты и салициловой кислоты, добавляют в каждую
пробирку по 0,5 мл Н2О и по 1-2 капли раствора FeCl3, отмечают окраску
раствора в каждой пробирке. Растворы в пробирках нагревают до кипения и
отмечают изменение окраски в каждой из пробирок.
В выводах к лабораторным работам следует написать уравнения
протекающих реакций и отметить изменения окрасок.
Рекомендованная литература:
а) основная
1. Попков В.А. Общая химия: уч-к.– М.: ГЭОТАР- Медиа, 2009.-976с. (596)
2. Биоорганическая химия. Учебник. (Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.). 7 изд.,
Дрофа. 2008 – 543 с.
3. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям. Под
редакцией Н.А. Тюкавкиной. М. ГЭОТАР Медиа, 2009 г., 168 с.
4. Братцева И.А. Биоорганическая химия: уч. пособие – Ставрополь: СтГМА,
2008 г.,196 с.
б) дополнительная
1. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов.
Учебник для медицинских вузов. (Ю.А.Ершов, В.А.Попков, А.С.Берлянд и
др. Ред.Ю.А.Ершов), 560 с.- М,: Высш.шк., 1993 г.
2. Слесарев В.И. Химия: Основы химии живого: Учебник для вузов. – СПб:
Химиздат, 2000 г. – 768 с.
3. Лабораторный практикум по общей химии: уч. пособие. Гончаров В.И. и
др. – Ставрополь. 2003 г.
в) - ACD Labs, Chemwin, Excel power point, Chem. Lab;
Базы данных, справочные и поисковые системы
- Сhemlib.ru, Chemist.ru, ACDLabs, MSU.Chem.ru., и др.