методические указания к практическим занятиям для обучения

МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное
учреждениевысшего профессионального образования
«КУБАНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ПРАКТИЧЕСКИМ ЗАНЯТИЯМ
ДЛЯ ОБУЧЕНИЯ ПО ПРОГРАММАМПОДГОТОВКИ НАУЧНОПЕДАГОГИЧЕСКИХ КАДРОВ В АСПИРАНТУРЕПО ДИСЦИПЛИНЕ
«СТРОЕНИЕ И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ»
Краснодар
КубГАУ
2015
1
Составитель: Е.А. Кайгородова, профессор, д.х.н.
Методические указания к практическим занятиям для обучения по программам подготовки научно-педагогических кадров в
аспирантуре по дисциплине «Строение и реакционная способность органических соединений»: метод.указания/ сост. Е.А.
Кайгородова – Краснодар: КубГАУ, 2015.-14с.
Методические указания по выполнению практических работ
предназначены для аспирантов, обучающихся по направлению
подготовки 04.06.01 «Химические науки», профиль подготовки
«02.00.03» - Органическая химия».
В работе представлены учебно-методические материалы по
дисциплине «Строение и реакционная способность органических
соединений», в том числе фрагмент рабочей программы по дисциплине, виды работы, формы текущего контроля, типовые вопросы и задания текущего контроля, рекомендуемую основную и
дополнительную литературу.
© ФГБОУ ВПО «Кубанский
государственный аграрный
университет», 2015
2
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА
дисциплины для обучения по программамподготовки научно-педагогических
кадров в аспирантуре
Факультет, на котором
проводится обучение
Кафедра –
разработчик
Вид учебной работы
Аудиторные занятия —
всего
лекции
консультации
практические занятия
(семинары)
лабораторные работы
Самостоятельная работа —
всего
курсовой проект (работа)
контрольные работы
реферат
другие виды самостоятельной работы
Вид промежуточной аттестациизачет с оценкой
Всего по дисциплине
Б1.В.ДВ.1.1 «Строение и реакционная способность органических
соединений»
Агрохимии и почвоведения
неорганической и аналитической
химии
Дневная форма обучения
Курс,
Часов / з. е.
семестр
Заочная форма обучения
Часов / з. е.
Курс,
семестр
2, 4
32/0,9
2. 4
16/0,4
12/0,3
2, 4
8/0,2
2, 4
2, 4
20/0,6
2, 4
8/0,2
2, 4
76/2,1
2,4
92/2,6
2, 4
2, 4
2, 4
зачет с
оценкой
2, 4
зачет с
оценкой
2, 4
108/3
2. 4
108/3
2. 4
3
ВВЕДЕНИЕ
Цель и задачи дисциплины
Цель дисциплины — углубленное изучение основных концепций
строения и реакционной способности органических соединений.
Задачами дисциплины является изучение:
- концепций реакционной способности органических соединений и
интермедиатов;
- корреляционного анализа в органической химии;
-механизмов химических реакций участием органических веществ.
Виды и задачи профессиональной деятельности по дисциплине:
Виды профессиональной деятельности по дисциплине:
— научно-исследовательская деятельность в области химии и смежных наук;
— преподавательская деятельность в области химии и смежных наук.
Задачи профессиональной деятельности по дисциплине:
— освоение всех видов профессиональной деятельности.
Данная дисциплина является дисциплиной по выбору аспиранта.
Для успешного освоения дисциплины необходимы знания по следующим дисциплинам и разделам ОП:
— Для усвоения курса требуется знание дисциплины «органической
химия».
Знания, умения и приобретенные компетенции будут использованы
при изучении следующих дисциплин и разделов ОП:
— Строение и реакционная способность органических соединений
— Современные спектральные методы установления структуры органического вещества.
4
2 Требования к формируемым компетенциям
Процесс изучения дисциплины направлен на формирование следующих компетенций:
а) а) Общекультурные (ОК) универсальные (УК):
— способностью к критическому анализу и оценке современных
научных достижений, генерированию новых идей при решении исследовательских и практических задач, в том числе в междисциплинарных областях (УК-1);
— способностью проектировать и осуществлять комплексные исследования, в том числе междисциплинарные, на основе целостного системного научного мировоззрения с использованием знаний в области истории
и философии науки (УК-2);
— готовностью участвовать в работе российских и международных
исследовательских
коллективов
по
решению
научных
и
научно-
образовательных задач (УК-3);
— способностью планировать и решать задачи собственного профессионального и личностного развития (УК-5).
б) Общепрофессиональные (ОПК):
— способностью
самостоятельно
осуществлять
научно-
исследовательскую деятельность в соответствующей профессиональной
области с использованием современных методов исследования и информационно-коммуникационных технологий (ОПК-1);
— готовностью организовать работу исследовательского коллектива в
области химии и смежных наук (ОПК-2);
в) Профессиональные
компетенции
(ПК)
/
профессионально-
прикладные компетенции (ППК) / профессионально-специализированные
компетенции (ПСК):
5
— Знание фундаментальных основ органической химии. Наличие
представления о наиболее актуальных направлениях исследований в современной теоретической и экспериментальной органической химии. (ПК1)
— Владение теорией и навыками синтетической работы ( ПК-2).
— Способностью анализировать полученные результаты, делать необходимые выводы (ПК-4).
СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ
«Строение и реакционная способность органических соединений»
Таблица 1 – Организация деятельности аспиранта
в соответствии с видом учебных занятий
Вид учебных занятий
Лекция
Организация деятельности аспиранта
Написание конспекта лекций: кратко, схематично,
последовательно фиксировать основные положения,
выводы, формулировки, обобщения; помечать важные мысли, выделять ключевые слова, термины. Если
самостоятельно не удалось разобраться в материале,
необходимо сформулировать вопрос и задать преподавателю на консультации или практическом занятии.
Семинарское заня-
Конспектирование источника. Работа с конспектом
тие*
лекций, подготовка ответов к контрольным работам,
просмотр рекомендуемой литературы, работа с текстом, выписка главных положений изучаемого материала. Решение разноуровневыхзаданий.
6
Самостоятельная
Изучение основной и дополнительной литературы,
работа
включая справочные издания, зарубежные источники, конспекты, научные сайты и т.д. Составление аннотаций к прочитанным литературным источникам.
Работа
по
написанию
главы
научно-
исследовательской работы.
Подготовка
При подготовке к зачету необходимо освоить учеб-
к зачету
ный материал, изложенный в конспектах, а также рекомендуемую литературу.
*При подготовке к практическим занятиям необходимо руководствоваться следующими требованиями:
1. Необходимо ознакомиться с рекомендуемой литературой (основной и дополнительной), найти необходимую информацию в сети Интернет,
выявить новые аспекты проблемы и уже поставленные и изученные способы ее решения. Помимо рекомендуемой литературы аспирант сам может
дополнительно подобрать и изучить литературу по интересующей его проблеме.
2. Во время работы с выбранными источниками желательно делать
записи. Записи (в различной форме, например, конспект, план, аннотация,
резюме, тезисы, цитаты) не только способствуют пониманию и усвоению
изучаемого материала, но и помогают вырабатывать навыки ясного изложения в письменной форме тех или иных теоретических вопросов.
7
Таблица 2-Содержание практических (семинарских) занятий
Таблица 2Практические (семинарские) занятия
№ те-
Наименование практического занятия
Обьем часов
мы
очная
заочная
лекции
форма
форма
1
Конфигурация и конформация молекул. 2
2
Пространственное строение карбокатионов,
карбанионов, радикалов. Концепция «топных» отношений заместителей и сторон
молекул.
2
Конфигурация и конформация молекул. 2
Пространственное строение карбокатионов,
карбанионов, радикалов. Концепция «топных» отношений заместителей и сторон молекул.
3
Стереохимия реакций замещения в ацикли- 2
1
ческих соединениях
4
Стереохимия реакций замещения в алицик- 2
лических соединениях.
5
Стереохимия присоединения по двойной 2
2
связи С=С.
6
Стереохимия реакций элиминирования.
2
7
Стереохимия реакций элиминирования
2
8
Реакции присоединения и элиминирования 2
1
в циклических системах.
Стереохимия согласованных реакций.
9
Синтезы на основе карбонильных соедине- 2
2
ний. Асимметрический катализ.
8
10
Синтезы на основе карбонильных соедине- 2
ний. Асимметрический катализ.
Теоретические вопросы для подготовки к практическим занятиям:
1.
Оптически активные вещества. Вращение плоскости поляризованного света. Хиральность. Оптические изомеры (энантиомеры). Приведите примеры.
2. Являются ли приведенные ниже соединения хиральными и оптиче-
ски активными или нет? В случае ахиральности, укажите причину.
Определите конфигурацию каждого асимметрического или псевдоасимметрического элемента молекулы.
Br
H
Cl
Br
Cl
H
H
H
3. Относительная конфигурация. D-глицериновый альдегид. Проекции
Фишера. Способы построения и операции с проекционными формулами
Фишера.(D,L)-
Номенклатура
органических
соедине-
ний.Приведите примеры.
4. R,S-Номенклатура органических соединений. Правила старшин-
ства заместителей. Приведите примеры.
5. Соединения с несколькими хиральными центрами. Мезо-форма.
Приведите примеры.
6. Операции и элементы симметрии. Собственная ось симметрии. Не-
собственная (зеркально-поворотная) ось симметрии. Плоскость симметрии. Центр инверсии. Хиральный центр, асимметрический центр,
хиральный атом, асимметрический атом.
9
7. Приведите механизмы реакций электрофильного присоединения к
алкенам: AdE2 и AdE3. Покажите строение открытыхи циклических
(мостиковых) промежуточных ионов.
8. В чем особенности кинетики и стереохимии реакций AdE-типа. Син-
и анти-присоединение.
9. Стереохимия реакций AdE в ряду алкинов, сопряженных диенов и
арилалкенов. К чему приводит использование слабых электрофилов в реакциях AdE.
10. Как влияет структура субстрата и полярность растворителя на
скорости и механизм реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода.
11.Анхимерное содействие и синартетическое ускорение, участие соседних групп, перегруппировки в ходе нуклеофильного замещения.
12.Механизмы реакций элиминирования Е1, Е2 и Е1cb. Региоселективность и стереоспецифичность.
13.
Правила Зайцева и Гофмана.
14.
Влияние природы основания и нуклеофуга на направление
элиминирования.
9. В чем особенность нуклеофильного присоединения к карбонильной группе по сравнению с С= Конкуренция реакций замещения и
элиминирования.
10.
С связью. Реакции альдегидов и кетонов: присоединение осно-
ваний, включая карбанионы, металлорганических соединений. Реакция Анри. Кислотный и основной катализ присоединения.
11.Енолизация альдегидов и кетонов. Механизм этерификации кислот
и получение ацеталей.
12. Согласованные реакции. Концепция сохранения орбитальной
симметрии и правила Вудворда—Гофмана
10
13.
Электроциклические реакции, сигматропные перегруппировки.
14.
Перициклические реакции (2+2) и (2+4)- циклоприсоедине-
ния.1,3-диполярное циклоприсоединение
Критерии оценивания компетенций
Оценка «отлично» выставляется аспиранту, если теоретическое содержание курса освоено полностью, без пробелов; исчерпывающе, последовательно, четко и логически стройно излагает материал; свободно
справляется с задачами, вопросами и другими видами применения знаний;
использует в ответе дополнительный материал все предусмотренные программой задания выполнены, анализирует полученные результаты; проявляет самостоятельность при выполнении заданий.
Оценка «хорошо» выставляется аспиранту, если теоретическое содержание курса освоено полностью, необходимые практические компетенции в основном сформированы, все предусмотренные программой обучения учебные задания выполнены, качество их выполнения достаточно
высокое. Студент твердо знает материал, грамотно и по существу излагает
его, не допуская существенных неточностей в ответе на вопрос.
Оценка «удовлетворительно» выставляется аспиранту, если теоретическое содержание курса освоено частично, но пробелы не носят существенного характера, большинство предусмотренных программой заданий
выполнено, но в них имеются ошибки, при ответе на поставленный вопрос
студент допускает неточности, недостаточно правильные формулировки,
наблюдаются нарушения логической последовательности в изложении
программного материала.
Оценка «неудовлетворительно» выставляется аспиранту, если он не
знает значительной части программного материала, допускает существенные ошибки, неуверенно, с большими затруднениями выполняет практические работы, необходимые практические компетенции не сформированы,
11
большинство предусмотренных программой обучения учебных заданий не
выполнено.
Литература
а) основная литература:
1. Реутов О.А. Органическая химия: в 4 ч.: Учебник для вузов / О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин. - 5-е изд. – М. : БИНОМ. Лаборатория знаний,
2014.
2. Шейла Р. Бакстон Введение в стереохимию органических соединений /
Шейла Р. Бакстон, Стенли М. Робертс – М. : Мир. 2005. – 312 с.
3. Илиел Э. Основы стереохимии / Э. Илиел; пер. с англ. В.М. Демьянович
– 2-е изд. М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009. – 119 с.
4. Органическая химия. Задачи по общему курсу с решениями: учебное
пособие: в 2 ч. / М.В. Ливанцов [и др.] ; под ред. Академика РАН Н.С.
Зефирова. – М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2012.
б) дополнительнаялитература:
1. Шабаров, Ю. С. Органическая химия : Учеб.для вузов / Шабаров
Юрий Сергеевич. - 3-е изд., стереотип. - М. : Химия, 2010. - 848 с.
2. Боровлев И.В. Органическая химия. Термины и основные реакции. –
М: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. –359 с.
3. В.Ф. Травень, Органическая химия, в 2-х томах, Москва, «Академкнига», 2004, 727 с. и 582 с.
4. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. Вводный курс.
М.: Химия, 2000.
4.2 Интернет-ресурсы:
1. http://ru.wikipedia.org - электронная энциклопедия.
2. http://www.koob.ru – электронная библиотека.
3. http://www.iqlib.ru – электронно-библиотечная система.
4. http://studentam.net – электронная библиотека учебников.
12
5. www.dissercat.ru – электронная библиотека диссертационных работ.
6. Научная электронная библиотека РФФИ (e-library)
7. Образовательный портал КубГАУ [Электронный ресурс]: Режим доступа: http://edu.kubsau.local
Электронно-библиотечные системы библиотеки, используемые в Кубанском
ГАУ
Учебно-методическая литература
Методические рекомендации к самостоятельной работе по дисциплине
«Строение и реакционная способность органических соединений» для
обучения по программамподготовки научно-педагогических кадров в аспирантуре/ сост. Е.А. Кайгородова. – Краснодар: КубГАУ, 2015. – 20 с.
13
Методические указания к практическим занятиям для обучения
по программам подготовки научно-педагогических кадров в аспирантуре по дисциплине «Строение и реакционная способность
органических соединений»/ сост. Е.А. Кайгородова – Краснодар:
КубГАУ, 2015. -13 с.
Методические указания
Составитель:
Кайгородова Елена Алексеевна, профессор, д.х.н.
В авторской редакции
Подписано в печать __________ Формат 60 × 84 1/16.
Усл. печ. л. –. Уч.–изд. л. – .
Тираж ____ экз. Заказ №
Типография Кубанского государственного аграрного
университета.
350044, г. Краснодар, ул. Калинина, 13
14