ЕН.Ф.7 (5) Химия органич. (ОФО

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ
Государственное образовательное учреждение высшего
профессионального образования
«Мурманский государственный педагогический университет»
(МГПУ)
УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС
ДИСЦИПЛИНЫ
ЕН.Ф.04. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
ЕН.Ф.7. ХИМИЯ: ОРГАНИЧЕСКАЯ
ЕН.Ф.5. ХИМИЯ: ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Основная образовательная программа подготовки специалиста по
специальности (специальностям)
050102.00 «Биология с дополнительной специальностью География»
050102 «Биология»
Утверждено на заседании кафедры
биологии и химии
естественно-географического факультета
(протокол № 13 от 02 апреля 2008 г.)
Зав. кафедрой
М.Н. Харламова
РАЗДЕЛ 1. Программа учебной дисциплины.
1.1 Автор программы: Сагайдачная В.В., старший преподаватель кафедры
экологии ЕГФ МГПУ.
1.2 Рецензенты:
Луппова Е.Н., кандидат биол. наук, доцент кафедры биологии и химии ЕГФ
МГПУ.
Лештаев А.А., кандидат биол. наук, доцент кафедры географии и экологии
ЕГФ МГПУ.
1.3 Пояснительная записка
Целью курса органической химии является сформирование у
студентов-экологов представления о предмете и задачах органической
химии, её месте среди других наук, в том числе экологических.
Задачами курса является формирование знаний об основных классах
органических соединений, их физических и химических свойствах и
механизмах протекания химических реакций с их участием, роли в
биологических процессах и процессах протекающих в окружающей среде.
Полученные знания необходимы при изучении биологических процессов,
основанных на химических реакциях, протекающих в живых организмах,
химических превращений, приводящих к образованию вредных для
организма и окружающей среды веществ, оказывают влияние климат,
состояние почвы, воды, воздуха. Курс органической химии является базовым
при изучении студентами биологической химии и химии окружающей среды.
По завершению изучения курса «Органическая химия» студенты
должны знать:
 основные классы органических соединений, их номенклатуру,
физические и химические свойства;
 основные представления об организации химической связи в
органических соединениях;
 механизмы протекания химических реакций с участием органических
соединений,
их роли в биологических процессах и процессах
протекающих в окружающей среде;
должны уметь:
 составлять уравнения химических превращений органических
соединений;
 осуществлять расчёты количества органических веществ по
уравнениям химических реакций;
 проводить химические реакции с участием органических веществ в
лабораторных условиях;
 самостоятельно работать с учебной, справочной и методической
литературой по органической химии.
1.4 Извлечение из ГОС ВПО:
2
Требования ГОС к обязательному минимуму содержания основной
образовательной программы
Индекс
Дисциплина и ее основные разделы
Всего часов
ЕН.Ф.04
Органическая химия. Разнообразие органических
88
веществ и методы изучения их строения. Теория
химического строения органических веществ,
понятия об изомерии и гомологии. Валентные
состояния атома углерода (гибридизация). Природа
химической связи в органических веществах.
Электровалентная и ковалентная связи и их
характеристика. Взаимосвязь между реакционной
способностью органических соединений и их
строением.
Водородная
связь,
роль
в
структурировании биополимеров. Взаимное влияние
атомов в молекуле: индукционные и мезомерный
эффекты. Классификация органических реагентов и
реакций.
Строение, номенклатура, свойства, биологическая
роль разных органических соединений. Загрязнение
среды и трансформация в природе. Ациклические
углеводороды. Алканы, алкены. Алкадиены и
алкины. Природные полимеры. Изопреновое звено в
природных соединениях. Галогеноалканы. Спирты.
Роль в обмене веществ. Альдегиды и кетоны.
Карбонильные соединения в природе и их
биологическая роль. Карбоновые кислоты. Жиры и
масла. Роль в организации клеточных мембран. Роль
дикарбоновых
кислот
в
обмене
веществ.
Оксикислоты, их свойства как бифункциональных
соединений. Оксикислоты в природе. Аминокислоты.
Пептиды и пептидная связь. Белки и их
биологическая роль. Углеводы. Моносахариды:
строение,
изомерия
(структурная
и
конформационная),
химические
свойства.
Дисахариды.
Олигосахариды
в
природе.
Полисахариды, строение и функции. Крахмал,
гликоген, целлюлоза, их распространение в природе
и биологическая роль. Ароматические соединения.
Правила ориентации. Фенолы. Ароматические
альдегиды и кетоны. Ароматические амины. Азо- и
диазосоединения. Ароматические соединения с
конденсированными
и
неконденсированными
ядрами,
их
биологическое
значение.
Гетероциклические
соединения.
Пятии
3
шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом.
Их строение и свойства. Природные соединения:
гемоглобин,
хлорофилл,
пигменты
желчи.
Биологически активные соединения: алкалоиды,
витамины группы В. Шестичленные гетероциклы с
двумя гетероатомами. Пуриновые и пиримидиновые
основания. Пуриновые алкалоиды. Нуклеозиды и
нуклеотиды. Полинуклеотиды.
1.5 Объем дисциплины и виды учебной работы:
№
Шифр и
п/п
наименование
2
IV
88
60
30
10
20
28
Вид
итогового
контроля
(форма
отчетности)
экзамен
2
IV
88
60
30
10
20
28
экзамен
2
-
200
22
12
4
6
178
экзамен
Курс Семестр
Трудо-
специальности
1.
2.
3.
050102 –
«Биология»
050102.00 –
«Биология География»
050102 –
«Биология»
ЗФО
Виды учебной работы в часах
ёмкость
Всего
ауд.
ЛК
ПР/
СМ
ЛБ
Сам.
раб.
1.6 Содержание дисциплины.
1.6.1 Разделы дисциплины и виды занятий (в часах). Примерное
распределение учебного времени:
№ п/п
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
Наименование раздела, темы
Предмет и задачи органической химии.
Предельные углеводороды (алканы).
Этиленовые углеводороды (алкены).
Диеновые углеводороды (диены).
Ацетиленовые углеводороды (алкины).
Алициклические углеводороды (циклоалканы и
циклоалкены).
Ароматические углеводороды (арены).
Спирты и фенолы.
Альдегиды и кетоны.
Карбоновые кислоты.
Эфиры. Жиры и воска как разновидность сложных
эфиров.
Углеводы.
Количество часов
Всег
о
ауд.
2
2
1
1
6
1
ЛК
Сам.
раб.
ЛБ
2
2
2
2
2
2
ПР/
СМ
2
-
1
-
1
1
2
2
2
2
6
3
3
3
6
2
2
2
2
2
2
2
1
2
2
2
2
2
2
2
2
2
4
2
-
2
2
1
1
4
13.
14.
15.
Амины и амиды.
Аминокислоты. Белки и пептиды.
Гетероциклы. Нуклеиновые кислоты.
6
2
2
3
2
5
2
2
ВСЕГО 60
30
10
Вариант 1 для специальностей 050102 Биология и 050102 Биология-География
№ п/п
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
Наименование раздела, темы
Предмет и задачи органической химии.
Предельные углеводороды (алканы).
Этиленовые углеводороды (алкены).
Диеновые углеводороды (диены).
Ацетиленовые углеводороды (алкины).
Алициклические углеводороды (циклоалканы и
циклоалкены).
Ароматические углеводороды (арены).
Спирты и фенолы.
Альдегиды и кетоны.
Карбоновые кислоты.
Эфиры. Жиры и воска как разновидность сложных
эфиров.
Углеводы.
Амины и амиды.
Аминокислоты. Белки и пептиды.
Гетероциклы. Нуклеиновые кислоты.
2
2
2
20
2
2
2
28
Количество часов
Всег
о
ауд.
ЛК
1
1
1
3
1
1
1
1
1
1
2
1
1
1
3
1
1
1
1
1
3
1
2
22
ПР/
СМ
ЛБ
Сам.
раб.
10
10
12
12
12
12
2
2
2
14
12
12
12
12
4
12
12
12
12
178
1
1
1
12
2
2
6
Вариант 2 для специальностей 050102 Биология ЗФО
1.6.2 Содержание разделов дисциплины.
5.2 СОДЕРЖАНИЕ РАЗДЕЛОВ ДИСЦИПЛИНЫ
ТЕМА 1. Предмет и задачи органической химии.
Органическая химия как наука. Основные положения теории строения
органических соединений A.M. Бутлерова. Классификация органических соединений.
Тривиальная номенклатура органических соединений. Понятие о радикалах и
функциональных группах. Основные принципы рациональной номенклатуры и
номенклатуры IUPAC.
ТЕМА 2. Предельные углеводороды (алканы).
Понятие о предельных углеводородах. Гомологический ряд, номенклатура и
изомерия алканов, алкильные радикалы. Природные источники алканов. Основные
способы получения: гидрирование непредельных углеводородов, синтезы из
галогеналканов (восстановление, взаимодействие с металлами и металл-органическими
соединениями), восстановление кислородсодержащих соединений, превращения солей
карбоновых кислот. Промышленный синтез алканов. Электронное строение насыщенных
углеводородов. Физические свойства. Химические свойства алканов (галогенирование,
5
изомеризация, циклизация, дегидрирование, окисление). Механизм реакций радикального
замещения.
ТЕМА 3. Этиленовые углеводороды (алкены).
Понятие о непредельных углеводородах. Гомологические ряды, изомерия,
номенклатура алкенов. Способы образования двойной связи: фрагментация и
дегидрирование алканов в их термических и каталитических превращениях, частичное
гидрирование
тройной
связи,
дегидрогалогенирование,
дегалогенирование,
дегидратация, термическое разложение четвертичных аммониевых оснований,
превращение карбонильной группы в двойную углерод-углеродную связь. Электронное
строение алкенов. Физические свойства Химические свойства алкенов (галогенирование,
гидрирование, присоединение галогеноводородов, полимеризация). Механизм реакций
нуклеофильного и электрофильного присоединения.
ТЕМА 4. Диены.
Понятие о диеновых углеводородах. Классификация, номенклатура и изомерия.
Важнейшие 1,3-диены и способы их получения, основанные на реакциях дегидрирования,
дегидрогалогенирования, дегидратации. Электронное строение диенов. Физические
свойства. Химические свойства сопряженных диенов: гидрирование и его энергетика,
восстановление щелочными металлами в присутствии источников протонов;
присоединение галогеноводородов и галогенов, диеновый синтез, разновидности
линейной полимеризации и сополимеризации диенов, их техническое значение,
природный и синтетический каучук.
ТЕМА 5. Алкины.
Понятие об алкинах. Гомологические ряды, изомерия, номенклатура алкинов. Способы
образования тройной связи, основанные на реакциях дегидрогалогенирования. Карбидный
и пиролитический методы получения ацетилена. Физические свойства. Химические
свойства алкинов: общие представления о реакционной способности в сравнении с
алкенами, роль координационного катализа, гидрирование и восстановление металлами в
жидком аммиаке, гидратация (реакция Кучерова), присоединение протонодонорных
соединений, превращение ацетилена в винилацетилен, оксосинтез, синтетическое и
техническое значение этих реакций; нуклеофильное присоединение к тройной связи и
значение реакций этого типа для синтеза винильных производных; циклоолигоме-ризация
алкинов, алкины как диенофилы; окислительные превращения алкинов; кислотные
свойства алкинов-1, ацетилениды и их использование для синтеза высших алкинов и
других соединений, содержащих тройную связь; аллильная С-Н кислотность и
обусловленные ею взаимопревращения алкинов и диенов.
ТЕМА 6. Алициклические углеводороды.
Циклоалканы. Классификация, изомерия и номенклатура. Образование циклов в ходе
термических и каталитических превращений алканов, диеновый синтез, гидрирование
циклоалкенов и аренов, взаимодействие алкенов с диазометаном. Представления о
методах построения насыщенных циклов с использованием бифункциональных
производных алканов (дигалогеналканы, дикарбоновые кислоты). Относительная
устойчивость циклов и ее проявления в превращениях циклоалка-нов, специфика
химических свойств циклопропана. Стереохимический анализ причин различной
устойчивости циклов. Конформации циклогексана и его производных. Геометрическая
изомерия. Представления о полициклических насыщенных углеводородах и полиэдранах.
Физические
свойства.
Химические
свойства:
каталитическое
гидрирование,
галогенирование, гидрогалогенирование и сульфирование циклопропана и циклобутана с
6
разрывом цикла, реакции радикального замещения циклопентана и циклогексана,
окисление, изомеризация с расширением или сужением цикла.
Циклоалкены, циклодиены и циклоалкины. Классификация, изомерия и номенклатура.
Получение циклобутена из аминоциклобутана, циклопентена из бромциклопентана,
синтез циклогексена из этилена и бутадиена-1,3, получение циклопентадиена пиролизом
циклопентена. Физические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения
(галогенирование,
присоединение
галогеноводорода,
гидратация),
диспропорционирование водорода у циклогексена и циклогексадиена.
ТЕМА 7. Ароматические углеводороды.
Бензол. Электронное строение бензола, понятие ароматичности. Химические свойства
бензола. Гомологи бензола. Многоядерные ароматические соединения (дифенил,
нафталин). Небензоидные ароматические соединения (азулен, аннулен). Физические
свойства аренов. Источники получения. Реакции электрофильного замещения: общие
представления о механизме и его экспериментальном обосновании, изотопный обмен,
нитрование,
сульфирование,
галогенирование,
алкилирова-ние,
гидроксии
аралкилирование, хлорметилирование, ацилирование; влияние заместителей на скорость и
ориентацию, обратимость и различные типы контроля состава продуктов, изомерия и
номенклатура дизамещенных производных бензола; значение реакций электрофильного
замещения для функционализации и промышленной переработки ароматических
углеводородов. Реакции радикального замещения и присоединения.
ТЕМА 8. Спирты и фенолы.
Одноатомные спирты. Изомерия, классификация, номенклатура. Многоатомные спирты
(этиленгликоль, глицерин). Фенол и его гомологи. Классификация, изомерия и
номенклатура. Пирокатехин и гидрохинон. Способы получения. Физические свойства
спиртов и фенолов. Химические свойства: кислотно-основные свойства и их роль в
химических превращениях спиртов, образование алкоголятов и фенолятов и их
использование в синтезе, замещение гидргидрок-сильной группы при действии
неорганических кислот и их галогенангидридов, дегидратация спиртов; рассмотрение
механизма реакций, включающих разрыв связи С-О, на основе общих представлений о
механизме реакций нуклеофильного замещения и отщепления в алифатическом ряду,
нуклеофильные свойства спиртов: присоединение к алкенам и алкинам, образование
простых эфиров. взаимодействие с карбонильными соединениями, карбоновыми
кислотами и их производными; окисление и дегидрирование. Основные пути применения.
ТЕМА 9. Альдегиды и кетоны.
Классификация, изомерия и номенклатура карбонильных соединений. Способы
образования карбонильной группы: окисление насыщенных углеводородов, озонолиз и
каталитическое окисление алкенов, оксосинтез, гидратация алкинов, гидролиз
геминальных дигалогенпроизводных и виниловых эфиров, окисление и дегидрирование
спиртов, окислительное расщепление а-гликолей. Методы превращения альдегидов в
кетоны, синтез альдегидов и кетонов из карбоновых кислот и их производных,
восстановление галогенангидридов и нитрилов, реакции карбоновых кислот и их
производных с металлорганическими соединениями, пиролиз солей карбоновых кислот.
Электронное строение карбонильной группы. Основные физические свойства.
Химические свойства карбонильных соединений. Общая характеристика реакционной
способности, основанная на электронном строении карбонильной группы и ее влиянии на
связанный с ней алкильный радикал. Общая схема взаимодействия с нуклеофилами, роль
кислотного и основного катализа, относительная реакционная способность альдегидов и
кетонов. Реакции с гетероатомными нуклеофилами: гидратация, взаимодействие со
спиртами, галогеноводородами и пятихлористым фосфором, бисульфитом натрия,
7
взаимодействие с тиолами и его использование для превращения альдегидов в
углеводороды, кетоны и карбоновые кислоты; взаимодействие с азотцентрированными
нуклеофилами. Реакции с углерод-центрированными нуклеофилами. Кето-енольная
таутомерия и связанные с ней свойства карбонильных соединений. Окислительновосстановительные превращения карбонильных соединений: восстановление до спиртов
(каталитическое и действием комплексных гидридов металлов), а-гликолей (металлами),
углеводородов (амальгамированным цинком и соляной кислотой, активным титаном);
окисление альдегидов до карбоновых кислот, окисление кетонов без разрыва и с разрывом
углерод-углеродной связи. Свойства неенолизирующихся альдегидов: окислительно
восстановительное диспропорционирование при взаимодействии со щелочами (реакция
Канниццаро) и алкоголятами алюминия (реакция Тищенко), полимеризация.
ТЕМА 10. Карбоновые кислоты.
Классификация, изомерия и номенклатура. Методы получения: окисление углеводородов,
спиртов и карбонильных соединений, гидролиз тригалогенметиль-ных производных,
синтезы с использованием Mg- и Li-органических соединений, малонового и
ацетоуксусного эфиров, гидролиз нитрилов, амидов и сложных эфи-ров; природные
источники карбоновых кислот, промышленные методы синтеза, основанные на
использовании окиси углерода. Электронное строение в сравнении со спиртами и
карбонильными соединениями и общая характеристика реакционной способности.
Физические свойства карбоновых кислот, проявления склонности к ассоциации за счет
образования водородных связей. Химические свойства. Кислотность, ее связь со
строением анионов карбоновых кислот и зависимость от характера и положения
заместителей. Образование производных карбоновых кислот: солей, галогенангидридов и
ангидридов, сложных эфиров, нитрилов и амидов.
ТЕМА 11. Эфиры. Жиры и воска как разновидность сложных эфиров.
Простые эфиры. Классификация, изомерия и номенклатура. Способы получения:
межмолекулярная
дегидратация
спиртов,
взаимодействие
галогеналкилов
с
алкоголятами. Физические свойства. Химические свойства: гидролиз, реакции с
концентрированными кислотами и металлическим натрием, образование оксониевых
соединений.
Сложные эфиры. Классификация, изомерия и номенклатура. Жиры и воска. Способы
получения: реакция этирификации, взаимодействие спиртов и фенолов с ангидридами и
галогенангидридами кислот. Физические свойства. Химические свойства, каталитическое
гидрирование, восстановление металлами и комплексными гидридами металлов,
электрофильность в сравнении с хлорангидридами и ангидридами, реакции с
нуклеофилами (гидролиз и переэтерификация, реакции с аминами, сложноэфирная
конденсация), основные пути использования.
ТЕМА 12. Углеводы. Моносахариды. Олиго- и полисахариды.
Классификация, изомерия и номенклатура, стереоизомерия и конфигурационные ряды;
кольчато-цепная таутомерия и мутаротация; источники получения; физические свойства;
реакции, используемые для установления структурных и сте-реохимических
характеристик
моносахаридов:
окисление
и
восстановление,
ацилирование,
алкилирование, образование фенилгидразонов и озазонов, переходы от низших
моносахаридов к высшим и обратно.
Дисахариды. Мальтоза, целлобиоза, лактоза и сахароза. Источники получения, строение,
физические и химические свойства.
Полисахариды. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза, декст-раны, хитин,
пектиновые вещества. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, гепарин,
8
хондроитинсульфаты. Источники получения, строение, физические и химические
свойства.
ТЕМА 13. Амины и нитрилы.
Амины. Классификация, номенклатура. Способы получения, основанные на реакциях
аммиака и аминов как нуклеофильных реагентов с галоген-, окси- и аминопроизводными
алифатических и ароматических углеводородов, реакциях восстановления и
перегруппировках азотсодержащих производных карбонильных соединений и карбоновых
кислот, восстановлении нитросоединений. Электронное и пространственное строение
аминогруппы, зависимость её свойств от природы радикалов, связанных с атомом азота.
Физические свойства. Химические свойства: основность и кислотность аминов, влияние
природы углеводородных радикалов на эти свойства. Реакции аминов как нуклеофилов:
алкилирование, ацилирование (его влияние на свойства аминов как оснований и кислот,
значение и использование в химии аминов), взаимодействие с азотистой кислотой,
окисление. Основные представители алифатических аминов и их техническое значение.
Соли четвертичных аммониевых оснований: получение, электронное и пространственное
строение, практическое использование. Четвертичные аммониевые основания: получение,
общая характеристика свойств, превращения при нагревании.
Нитрилы. Классификация, изомерия и номенклатура. Физические свойства. Химические
свойства.
ТЕМА 14. Аминокислоты. Белки и пептиды.
Аминокислоты. Классификация, изомерия и номенклатура. Структурные типы природных
а-аминокислот, стереохимия и конфигурационные ряды; синтезы из кетонов через
циангидрины, из галоген-и кетокарбоновых кислот, производных аминоуксусной
кислоты. Методы синтеза α-аминокислот, основанные на реакциях непредельных и
дикарбоновых кислот. Физические свойства. Кислотно-основные свойства аминокислот и
зависимость их состояния от рН среды; образование производных по карбоксильной и
аминогруппе, бетаины; взаимодействие с азотистой кислотой, превращения аминокислот,
протекающие при нагревании, и зависимость их результата от взаимного расположения
функциональных групп. Пептиды, полипептиды и белки: представления о пептидном
синтезе, методах установления аминокислотного состава и последовательности
аминокислотных фрагментов; вторичная структура, основные функции белков в
жизнедеятельности организмов. Капролактам и его техническое значение.
ТЕМА 15. Гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты.
Общие представления и классификация. Ароматические гетероциклические соединения.
Пятичлениые гетероциклы с одним гетероатомом (фуран, тиофен, пиррол): общие методы
синтеза и взаимопревращения, зависимость степени ароматичности от природы гетероатома и ее влияние на особенности взаимодействия с кислотами и электрофилами; реакции
гидрирования и окисления. Представления о пятичленных гетероциклах с несколькими
гетероатомами.
Нуклеотиды - мономеры нуклеиновых кислот. Нуклеотидная последовательность
нуклеиновых кислот. Азотистые основания и гидрофобные взаимодействия плоскостей
колец оснований. Двойная спираль Уотсона-Крика. Принцип комплементарности и его
биологическое назначение. Водородные связи и гидрофобные взаимодействия между
азотистыми основаниями. Регулярность структуры. Спирализа-ция. Параметры спирали.
В- и А-формы ДНК. Денатурация ДНК как переход спираль-клубок. Природа
кооперативности. Ренатурация ДНК. Условия ренатурации. Молекулярная гибридизация
ДНК. Сходство и отличие конформационных свойств РНК и ДНК. Одноцепочечность
РНК. Спирализация в РНК (вторичная структура). Внутрицепочечные комплементарные
9
взаимодействия. Конформация низкомолекулярных РНК. Пространственная структура тРНК.
1.6.3 Темы для самостоятельного изучения.
№
п/п
Наименование раздела
дисциплины. Тема
1.
Предмет и задачи
органической химии.
2.
3.
4.
5.
6.
7
Формы самостоятельной работы
Вопросы для самостоятельного
изучения:
Основные классы органических
веществ. Типы химических
реакций в органической химии
Решение расчетных задач,
выполнение упражнений.
Предельные
Вопросы для самостоятельного
углеводороды
изучения:
(алканы).
Химические и физические
свойства алканов.
Выполнение упражнений.
Этиленовые
Вопросы для самостоятельного
углеводороды
изучения:
(алкены).
Физические и химические
свойства алкенов
Решение расчетных задач,
выполнение упражнений.
Диеновые
Вопросы для самостоятельного
углеводороды
изучения:
(диены).
Изомерия и номенклатура.
Физические свойства.
Химические свойства.
Ацетиленовые
Вопросы для самостоятельного
углеводороды
изучения:
(алкины).
Изомерия и номенклатура.
Физические свойства.
Химические свойства
Решение расчетных задач,
выполнение упражнений.
Алициклические
Вопросы для самостоятельного
углеводороды
изучения:
(циклоалканы и
Изомерия и номенклатура.
циклоалкены).
Физические свойства.
Химические свойства.
Ароматические
Вопросы для самостоятельного
углеводороды (арены). изучения:
Физические и химические
свойства Аренов
Решение расчетных задач,
выполнение упражнений.
Количес
тво
часов
1
Форма
контроля
выполнения
самостоятельно
й работы
Доклад,
обсуждение.
1
Обсуждение,
проверка
упражнений
2
Обсуждение,
проверка
упражнений,
проверка
решений задач
2
Обсуждение,
проверка
упражнений,
проверка
решений задач
Обсуждение,
проверка
упражнений,
проверка
решений задач
2
2
Обсуждение,
проверка
решений задач
2
Опрос на
занятии
проверка
решений задач
1
0
8
Спирты и фенолы.
9
Альдегиды и кетоны.
10
Карбоновые кислоты.
11
Эфиры. Жиры и воска
как разновидность
сложных эфиров.
12
Углеводы.
13
Амины и амиды.
14
Аминокислоты. Белки
и пептиды.
15
Гетероциклы.
Нуклеиновые
кислоты.
Вопросы для самостоятельного
изучения:
Физические и химические
свойства спиртов и фенолов
Решение расчетных задач,
выполнение упражнений.
Вопросы для самостоятельного
изучения:
Физические и химические
свойства альдегидов и кетонов
Решение расчетных задач,
выполнение упражнений.
Вопросы для самостоятельного
изучения:
Физические и химические
свойства карбоновых кислот
Решение расчетных задач,
выполнение упражнений.
Вопросы для самостоятельного
изучения:
Изомерия и номенклатура.
Физические свойства.
Химические свойства
Решение расчетных задач,
выполнение упражнений.
Вопросы для самостоятельного
изучения:
Изомерия и номенклатура.
Физические свойства.
Химические свойства.
Решение расчетных задач,
выполнение упражнений.
Вопросы для самостоятельного
изучения:
Изомерия и номенклатура.
Физические свойства.
Химические свойства
Решение расчетных задач,
выполнение упражнений.
Вопросы для самостоятельного
изучения:
Физические
свойства.
Химические свойства
Решение
расчетных
задач,
выполнение упражнений.
2
Обсуждение,
проверка
упражнений,
проверка
решений задач
2
Обсуждение,
проверка
упражнений,
проверка
решений задач
2
Обсуждение,
проверка
упражнений,
проверка
решений задач
2
Обсуждение,
проверка
упражнений,
проверка
решений задач
2
Обсуждение,
проверка
упражнений,
проверка
решений задач
2
Обсуждение,
проверка
упражнений,
проверка
решений задач
1
Вопросы для самостоятельного
изучения:
Физические свойства.
Химические свойства
ВСЕГО
2
Обсуждение,
проверка
упражнений;
тестирование
по модулю
«Органическая
химия»
Проверка
контрольных
заданий
28
1
1
1.7 Методические рекомендации по организации изучения
дисциплины.
1.7.1 Тематика и планы практических занятий.
Практическое занятие №1 (2ч.)
Тема: Ациклические углеводороды.
Цель работы: закрепить у студентов знания о строении, номенклатуре, химических
свойствах ациклических углеводородов и механизмах реакций замещения и
присоединения.
План работы:
Вопросы для коллективного обсуждения
1. Расскажите об электронном строении алканов.
2. Расскажите о физических свойствах алканов.
3. Расскажите об электронном строении алкенов.
4. Расскажите о физических и химических свойствах алкенов.
5. Расскажите об электронном строении алкинов.
6. Расскажите о физических и химических свойствах алкинов.
Задания для самостоятельной работы
Задание 1. Напишите структурные формулы всех углеводородов состава С5Н12 и назовите
их по систематической номенклатуре.
Задание 2. Напишите структурную формулу простейшего алкана, в молекуле которого
есть только первичные и четвертичные атомы углерода.
Задание 3. Назовите следующие углеводороды:
Задание 4. При пропускании 11,2 л смеси метана, оксида углерода (IV) и оксида углерода
(И) через раствор гидроксида натрия, взятый в избытке, объём исходной смеси
уменьшился на 4,48 л (н.у.). Для полного сгорания оставшейся смеси потребовалось 6,72 л
(н.у.) кислорода. Определите состав исходной смеси (в % по объёму).
Задание 5. Напишите структурные формулы всех непредельных углеводородов состава
C6H12.
Задание 6. Этиленовый углеводород массой 7,0 г присоединяет 22,4 л (н.у.)
бромоводорода. Определите формулу и строение этого углеводорода, если известно, что
он является цис-изомером.
1
2
Задание 7. Назовите следующий углеводород по систематической
номенклатуре:
Задание 8. Напишите уравнения взаимодействия 2-метилпентадиена-1,3:
а) с бромом; б) с бромоводородом.
Задание 9. Напишите структурные формулы всех алкинов состава С6Н10,
имеющих в своём составе один третичный атом и назовите их по
систематической номенклатуре.
Задание 10. При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с
бромной водой масса склянки увеличилась на 1,3 г. При полном сгорании
такого же количества исходной смеси углеводородов выделилось 14 л (н.у.)
углекислого газа. Определите массовую долю пропана в исходной смеси.
Практическое занятие №2 (2ч.)
Тема: Циклические углеводороды.
Цель работы: закрепить знания о строении и свойствах циклических
углеводородов.
План работы:
Вопросы для коллективного обсуждения
1. Расскажите об электронном строении циклоалканов.
2. Расскажите о физических и химических свойствах циклоалканов.
3. Расскажите об электронном строении циклоалкенов и циклодиенов.
4. Расскажите о физических и химических свойствах циклоалкенов и
циклодиенов.
5. Расскажите об электронном строении аренов.
6. Расскажите о физических и химических свойствах аренов.
Задания для самостоятельной работы
Задание 1. Напишите структурные формулы:
а) метилциклопентана; б) 1,2-диметилциклогексана;
в) 3-этилциклогексена; г) 2-метилциклогексадиеш;
д) 3-изопропил-1-циклогексилциклооктана;
е) циклопентилциклооктана; ж) метилциклобутена.
Задание 2. Осуществите следующие превращения:
метан → пропан → циклопропан → метилциклопропан → бутан
Задание 3. Напишите структурные формулы изомерных циклоалканов C6H12 с
шестичленным, пятичленным и четырёхчленным кольцом. Назовите их.
Задание 4. Получите из соответствующих ациклических дигалогенпроизводных: а)
метилциклопропан; б) 1,2-диметилциклобутан.
Задание 5. Напишите структурные формулы всех изомерных ароматических
углеводородов состава С5Н10 и назовите их.
Задание 6. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить
следующие превращения: метан → X → бензол.
Задание 7. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей
последовательности превращений:
С7Н8 → С7Н5О2К → C7H5O4N → C6H5O2N → C6H7N.
1
3
В уравнениях укажите структурные формулы реагентов и продуктов реакций.
Задание 8. Какие вещества и при каких условиях вступили в реакцию, если в результате
образовались следующие вещества (указаны продукты реакции без коэффициентов):
1) 1,2-диметил бензол + Н2;
2) С6Н5СН3+НВr;
3) 1,3,5-диметилбензол? Напишите полные уравнения реакций.
Задание 9. Приведите уравнения реакций, описывающих превращения:
гексан → бензол → циклогексан.
Задание 10. При хлорировании гомолога бензола массой 16,0 г в присутствии хлорида
железа (III) образуется смесь монохлорпроизводных той же массы. Установите
молекулярную формулу гомолога бензола, если выход реакции составил 77,7%.
Практическое занятие №3 (2ч.)
Тема: Кислородосодержащие соединения.
Цель работы: закрепить знания о строении и химических свойствах
кислородсодержащих органических соединений.
План работы:
Вопросы для коллективного обсуждения
1. Расскажите об электронном строении спиртов и фенолов.
2. Расскажите о физических и химических свойствах спиртов и
фенолов.
3. Расскажите об электронном строении альдегидов и кетонов.
4. Расскажите о физических и химических свойствах альдегидов и кетонов.
5. Расскажите об электронном строении альдегидов карбоновых
кислот.
6. Расскажите об электронном строении карбоновых кислот.
7. Расскажите об электронном строении эфиров.
8. Расскажите о физических и химических свойствах эфиров.
Задания для самостоятельной работы
Задание 1. Напишите структурные формулы всех третичных спиртов состава С6Н13ОН.
Назовите эти соединения.
Задание 2, Определите молекулярную формулу фенола, содержащего 13, 11% кислорода
по массе.
Задание 3. Определите молекулярную формулу предельного многоатомного спирта,
содержащего 45,28% кислорода по массе.
Задание 4. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей
последовательности превращений:
С4Н10О C4H8O → C5H9ON → C5H13O3N. В уравнениях укажите структурные формулы
реагентов и продуктов реакций.
Задание 5. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) изо-маслянная
кислота; б) изовалериановая кислота; в) 3,3-диметилбутановая кислота; г) 2,4диметилпентановая кислота; д) диметилуксусная кислота.
Задание 6. Из пропилового спирта получите маслянную кислоту.
1
4
Задание 7. Назовите следующие
соединения:
Задание 8. Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в
схемах.
Задание 9. Назовите по систематической номенклатуре следующие
соединения:
Практическое занятие №4 (2ч.)
Тема: Азотосодержащие соединения.
1
5
Вопросы для коллективного обсуждения
Расскажите об электронном строении аминов.
Расскажите о физических и химических свойствах аминов.
Расскажите об электронном строении нитрилов
Расскажите о физических и химических свойства аминов.
Задания для самостоятельной работы
Задание 1. Назовите
оединения:
1.
2.
3.
4.
Задание 2. Напишите структурные формулы соединений:
а) 2-амино-бутан; б) 3,3-диметил-2-аминопентан;
в) 3,5-диметил-2-нитрилоктан; г) 4-нитрилпентен-2.
Задание 3. Напишите схему перехода от метана к нитрилметану.
Задание 4. Напишите структурные формулы соединений: а) изопентиламин;
б) втор-бутиламин; в) диметилизобутиламин.
Задание 5. Напишите все возможные структурные формулы аминов C3H9N и C4H11N.
Укажите первичные, вторичные и третичные амины.
Задание 6. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из этилена можно
получить: а) этиламин; б) пропиламин; в) три-этиламин; г) хлористый тетраэтиламмоний.
Задание 7. Расположите следующие соединения в порядке возрастания их основных
свойств: мочевина, метиламин, триметиламин, гидроокись тетраметиламмония,
сукцинимид.
Задание 8. Из пропилового спирта получите диизопропиламин. Напишите для него
уравнение реакции с азотистой кислотой.
Задание 9. Используйте ацетон для получения изопропиламина. Напишите для
изопропиламина уравнения реакций: а) с ацетилхлоридом; б) с азотистой кислотой.
Задание 10. Предложите химические методы выделения в чистом виде трипропиламина
из смеси с пропиламином и дипропиламином.
Практическое занятие №5(2ч.)
Тема: Биологически важные соединения.
Вопросы для коллективного обсуждения
1. Расскажите о строении, физических и химических свойствах
углеводов.
2. Расскажите о строении, физических и химических свойствах
1
6
аминокислот, белков и пептидов.
3. Расскажите о строении, физических и химических свойствах
гетероциклов и нуклеиновых кислот.
Задания для самостоятельной работы
Задание 1. Напишите формулы открытой и циклической форм
моносахаридов: L-глюкозы, L-маннозы, L-фруктозы.
Задание 2. Напишите проекционные формулы:
а) α- и β- галактозы; б) α- и β- фруктозы.
Задание 3. Напишите проекционные формулы моноз, эпимерных D-глюкозе
и D-галактозе.
Задание 4. Напишите уравнения реакций окисления и восстановления
моноз: a) L-глюкозы, б) D-маннозы, в) D-галактозы.
Задание 5. Предложите схему синтеза аланина из этилового спирта.
Задание 6. Напишите уравнения гидролиза:
а) аланилглицина; б) глицилтриптофана.
Задание 7. Сравните пиридин и пиперидин по их основности, отношению к
уксусному ангидриду, йодистому метилу, азотистой кислоте.
Задание 8. Расставьте в ряд по лёгкости нитрования следующие
соединения: пиридин, м-динитробензол, тиофен, n-ксилол,
бензол.
1.7.2 Тематика и планы лабораторных работ.
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 1(2ч.)
Тема: АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.
Цель работы: изучить способы получения и химические свойства предельных
углеводородов.
Приборы и реактивы: ступки с пестиками, шпатели, пробирки, пробки с
газоотводными трубками, штативы, пробиркодержатели, спиртовки, этиловый спирт,
гексан, ацетат натрия, гидроксид кальция, гидрокарбонат натрия, гидроксид натрия,
карбид кальция, раствор брома в тетрахлорметане, водный раствор перманганата калия,
водный раствор аммиака, водный раствор нитрата серебра, бромная вода, песок или пемза.
Опыт 1. Получение метана. В ступке растирают 2 г безводного уксуснокислого
натрия с двойным количеством измельченной натронной извести. Смесь помещают в
сухую пробирку и закрывают пробкой с газоотводной трубкой.
Пробирку укрепляют горизонтально в лапке штатива и сначала осторожно, затем
сильно подогревают. Из пробирки через газоотводную трубку сначала выходит
расширяющийся при нагревании и вытесняемый газом воздух, а затем выделяющийся
метан:
CH3COONa + NaOH  CH4 + Na2CO3
Чтобы убедиться в том, что метан является представителем предельных
углеводородов, трудно выступающих в химические реакции, газоотводную трубку
поочередно ненадолго опускают в пробирку с бромной водой и раствором
марганцовокислого калия, пропуская через них метан. В обоих случаях обесцвечивания
раствором не наблюдается. Затем, не прекращая нагревания, поджигают метан у конца
газоотводной трубки. Он горит голубоватым пламенем:
СН4 + 2О2  CO2 + 2H2O
Опыт 2. Получение и свойства этилена. В широкую пробирку наливают 5-6 мл
свежеприготовленной смеси этилового спирта с концентрированной серной кислотой (на
1 объем спирта берут 3-4 объема серной кислоты). В пробирку помещают немного песку
1
7
или пемзы для предотвращения от толчков при кипении. Пробирку с реакционной смесью
закрывают пробкой с газоотводной трубкой, укрепляют в лапке штатива и медленно,
осторожно подогревают. При этом начинает выделяться газ, и смесь темнеет:
C2H5OH H 2 SO 4 K C2H4 + H2O
В две заранее приготовленные пробирки:
а) со слабым, подщелоченным содой раствором перманганата калия и б) с бромной
водой пропускают образующийся газ - этилен, опуская газоотводную трубку поочередно в
каждую из пробирок при постоянном подогреве пробирки с реакционной смесью.
Растворы в пробирках обесцвечиваются:
3СН2 = СН2 + 2KMnO4 + 4H2O  3HO – CH2 – CH2 – OH + 2MnO2 + 2KOH
CH2 = CH2 + Br2  CH2Br – CH2Br
Не прекращая реакционной
смеси, зажигают газ у конца газоотводной
трубки. Этилен при этом горит светящимся пламенем:
C2H4 + 3O2  2CO2 + 2H2O
Опыт 3. Получение и свойства ацетилена. В пробирку наливают 1-2 мл воды,
опускают в нее кусочек карбида кальция и быстро закрывают пробкой с газоотводной
трубкой. Выделение ацетилена начинается немедленно:
CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2
Опыт проводят под тягой. Ненасыщенность ацетилена так же, как и этилена, легко
обнаруживается посредством реакции с бромной водой и раствором марганцовокислого
калия.
Для исследования свойств ацетилена в одну пробирку наливают 3 мл бромной
воды, в другую - 3 мл слабого раствора марганцовокислого калия, в третью - 2-3 мл
аммиачного раствора окиси серебра (готовят прибавлением по каплям к 0,1н раствору
азотнокислого серебра водного раствора аммиака до растворения первоначально
образовавшегося осадка). Поочередно опускают конец газоотводной трубки в пробирки с
бромной водой, марганцевокислым калием и аммиачным раствором окиси серебра:
HC  CH + 2Br2  CHBr2 = CHBr2
3C2H2 + 8KMnO4  3K2C2O4 + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O
HC  CH + 2[Ag(NH3)2]OH  Ag – C  C – Ag + 4NH3 + 2H2O
После обесцвечивания раствором в первых двух пробирках и выпадение осадка в
третьей конец газоотводной трубки прибора опускают в сосуд с водой и поджигают
пузырьки ацетилена, выходящие на поверхность воды. Ацетилен горит коптящим
пламенем:
2C2H2 + 5O2  4CO2 + 2H2O
Осадок ацетиленистого серебра, полученный в третьей пробирке,
отфильтровывают через маленький фильтр. Фильтр с осадком расправляют и кладут на
асбестовую сетку, подогреваемую снизу маленьким пламенем горелки (установить под
тягой и близко не стоять!). После высыхания фильтра и осадка при дальнейшем
подогревании произойдет громкий взрыв ацетиленистого серебра.
ПРИМЕЧАНИЕ: ВЗРЫВ АЦЕТИЛЕНИСТОГО СЕРЕБРА ДЕМОНСТРИРУЕТСЯ
ПРЕПОДАВАТЕЛЕМ!!!
Напишите уравнения реакций получения ацетилена, взаимодействия его с бромной
водой, водным раствором марганцовокислого калия, аммиачным раствором окиси серебра
и уравнение реакции горения ацетилена.
1
8
Опыт 4. Бромирование гексана. В две пробирки помещают по 2 мл гексана и
добавляют в каждую из них по 3 капли 10% раствора брома в CCl 4. Одну пробирку
оставляют в темном месте (или оборачивают черной бумагой), другую помещают под
источник УФ-света или прямые солнечные лучи. В каждую из пробирок вносят
смоченную дистиллированной водой полоску универсальной индикаторной бумаги.
Отмечают изменение окраски индикатора:
C6H14 + Br2 hν C6H13Br + HBr
Опыт 5. Действие концентрированной серной кислоты на алканы. К 0,5—1 мл
гептана (или гексана) добавляют 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Содержимое
пробирки энергично встряхивают. Не происходит никаких изменений. Почему?
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Контрольные вопросы
Напишите структурные формулы изомеров гептана и назовите их по
систематической номенклатуре.
Из каких галогенопроизводных можно получить 2,4-диметилпентан по реакции
Вюрца?
Какой объем оксида углерода (IV) (при н. у.) образуется при сжигании 2 моль
этана?
При сжигании 4,4 г углеводорода образовалось 13,2 г оксида углерода (IV) и 7,2 г
воды. Плотность вещества по водороду равна 22. Найдите молекулярную формулу
этого углеводорода.
Как изменяется агрегатное состояние алканов в гомологическом ряду?
Напишите
уравнения реакций взаимодействия изопрена с бромом,
бромоводородом.
Напишите уравнение реакции взаимодействия ацетилена с хлороводородом.
Какими свойствами обладает полученное вещество?
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 2(2ч.)
Тема: АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.
Цель работы - изучить химические свойства ароматических углеводородов.
Приборы
и
реактивы:
пробирки,
пипетки,
стеклянные
палочки,
пробиркодержатели, спиртовки, водяная баня, бензол, толуол, серная кислота, азотная
кислота, водный раствор перманганата калия, бромная вода, раствор брома в
тетрахлорметане.
Опыт 1 .Свойства бензола (реакция с бромной водой и перманганатом калия). В
пробирку с тремя каплями бромной воды добавьте 3 капли бензола. При встряхивании
характерная окраска брома не исчезает, свидетельствуя об отсутствии реакции присоединения
(в отличие от ненасыщенных углеводородов). Бензол экстрагирует бром из водных растворов.
В другую пробирку с пятью каплями воды добавьте каплю 0,1 н KMnO4 и каплю 2 н
H2SO4. К полученному розовому раствору добавьте каплю бензола и встряхните его –
обесцвечивания также не наблюдается.
Опыт 2. Окисление толуола. В пробирку с 5 каплями воды поместите каплю 0,1 н
КМnО4 и каплю 2 н H2SO4. Добавьте каплю толуола и, энергично встряхивая пробирку,
нагрейте ее над пламенем спиртовки. При этом окраска КМnО4 изменяется в связи с его
восстановлением и окислением толуола, который в конечном итоге превращается в бензойную
кислоту:
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4  5C6H5COOН + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O
Опыт 3. Получение бромбензола (опыт проводят в вытяжном шкафу!). В
пробирку с 1 мл бензола прибавляют 1 мл 10%-ного раствора брома в тетлахлориде
углерода и вносят на кончике ножа немного обезжиренных железных опилок. Смесь
1
9
нагревают на кипящей водяной бане в течение 5 мин, а затем содержимое пробирки
сливают в стакан с водой. Бромбензол собирается на дне стакана в виде тяжёлого
маслообразного продукта.
C6H6 + Br2 t,Fe C6H5Br + HBr
Опыт 4. Бромирование толуола в боковую цепь. В две пробирки помещают по 2
мл толуола и добавляют в каждую из них по 3 капли 10% раствора брома в CCl 4. Одну
пробирку оставляют в темном месте (или оборачивают черной бумагой), другую
помещают под источник УФ-света или прямые солнечные лучи. В каждую из пробирок
вносят смоченную дистиллированной водой полоску универсальной индикаторной
бумаги. Отмечают изменение окраски индикатора.
C6H5CH3 + Br2 hν C6H5CH2Br + HBr
Опыт 5. Горение бензола. Немного (каплю) бензола на стеклянной палочке вносят в
пламя. Бензол воспламеняется и горит сильно коптящим пламенем:
2C6H6 + 15O2  12CO2 + 6H2O
Опыт 6. Нитрование бензола. В пробирку наливают 5 мл нитрующей смеси и
добавляют по каплям при постоянном взбалтывании 2 мл бензола. Смесь встряхивают 3 мин, а
затем содержимое выливают в стакан с холодной водой. На дне стакана собираются капли
нитробензола:
NO2
+ HO
NO2
H2SO4
+ H2O
Опыт 7. Получение бензолсульфокислоты. В пробирку помещают 0,5 мл
бензола и 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирки нагревают
на водяной бане до получения однородного раствора, а затем выливают в пробирку с
водой. Если сульфирование закончено, образуется прозрачный раствор:
SO3H
+ HO
SO3H
+ H2O
Опыт 8. Алкилирование бензола. В пробирку наливают 2 мл сухого
хлороформа и добавляют 0,1 мл бензола. Тщательно перемешав содержимое,
пробирку наклоняют. Добавляют 0,5-1,0 г безводного хлорида алюминия так, чтобы
некоторое количество порошка попало на стенки выше уровня жидкости пробирки.
Происходит окрашивание в оранжевый цвет раствора и порошка на стенке пробирки.
C6H6 + CHCl3 AlCl 3 C6H5CHCl2 + HCl
C6H5CHCl2 + C6H6 AlCl 3 (C6H5)2CHCl + HCl
(C6H5 )2CHCl + C6H6 AlCl 3 (C6H5)3CH + HCl
(C6H5)2CHCl + AlCl3  [(C6H5)2CH]AlCl4 (оранжевое окрашивание)
Контрольные вопросы
2
0
1. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров ароматических
соединений общей формулы С10H14.
2. Напишите уравнения реакций получения метилбензола, о-ксилола, изопропилбензола.
3. Приведите механизм галогенирования бензола.
4. Чем различаются способы получения хлористого бензила и хлорбензола?
5. Напишите уравнения реакций следующих превращений:
СН4 С2Н6  C2H4  С2Н2  С6Н6
6. Приведите механизм алкилирования бензола этиленом.
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 3(2ч.)
Тема: СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ.
Цель работы: изучить химические свойства спиртов и фенолов.
Приборы и реактивы: пробирки, пипетки, шпатели, пробиркодержатели,
спиртовки, этанол, изопропанол, изоамиловый спирт, глицерин, фенол, уксусная кислота,
бромная вода, водный раствор дихромата калия, серная кислота, азотная кислота, водный
раствор сульфата меди (II), водный раствор гидроксида натрия, хлорид железа (III),
дистиллированная вода.
Опыт 1. Окисление этилового спирта дихроматом калия. В пробирку налейте 1
мл этанола и 2 мл хромовой смеси. Реакционную смесь осторожно подогревают в пламени
спиртовки, не доводя до кипения. Наблюдайте изменение окраски из оранжевой в
зелёную, что свидетельствует о восстановлении иона Сг2О7 2- в ион Сг3+. Спирт окисляется
в уксусный альдегид, что можно установить по запаху прелых яблок:
O
3CH3
CH2
OH + K2Cr2O4 + 4H2SO4
3CH3
+ Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
C
H
Опыт 2. Окисление изопропилового спирта. В пробирку налейте 1 мл изопропилового
спирта (пропанола-2) и 2 мл хромовой смеси. Осторожно нагревают до изменения цвета
раствора. Что происходит?
3C
H
3
r2O
+K
H
O
C
H C
H
2C
4 +4
2S
4
3
C
H
3
O
H
C
+C
r2(SO
O
C
H
H
4)3 +K
2S
4 +7
3
2O
O
Опыт 3. Образование диэтилового эфира. В пробирку налейте по 1 мл этилового спирта
и концентрированной серной кислоты. Смесь осторожно нагрейте до начала кипения.
Прекратите нагревание и осторожно прилейте 5-10 капель спирта: образуется эфир,
который обнаруживается по специфическому запаху. Напишите реакцию получения
этилсерной кислоты и ее взаимодействие с избытком спирта.
2CH3 – CH2 – OH H 2 SO 4 K CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O
Опыт 4. Получение диизопропилового эфира. Смешивают в пробирке по 1 мл
концентрированного раствора серной кислоты и 1 мл изопропилового спирта. Смесь
осторожно нагревают до кипения. Что происходит?
H2SO4
2CH3
CH
OH
CH3
CH3
CH
CH3
O
CH
CH3 + H2O
CH3
2
1
Опыт 5. Образование сложного эфира. В пробирку наливают 1 мл
концентрированной уксусной кислоты и 1 мл изоамилового спирта, затем добавляют 2
капли концентрированной серной кислоты. Смесь осторожно нагревают и выливают в
стакан с водой. Образовавшийся сложный эфир, всплывающий на поверхность воды,
обладает запахом груши («грушевая эссенция»):
O
C
H
C
3
H
+C
3
O
H
H
O
2S
4
C
H C
H
C
H
C
H
2
2
3
C
H
C O C
H C
H
C
H
C
H
3
2
2
3 +H
2O
O
H
O
C
H
3
Опыт 6. Образование глицерата меди. В пробирку наливают 1 мл 2н раствора
сульфата меди и 1 мл 2н раствора гидроксида натрия. К выпавшему осадку гидроксида
меди (II) добавляют несколько капель глицерина. Почему происходит растворение осадка
образовавшегося гидроксида меди (II)?
CuSO4 + NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4
CH2
OH
CH2
OH
CH
OH + Cu(OH)2
CH
O
CH2
OH
CH2
OH
O
Cu
CH2
HO
CH + H2O
HO
CH2
Опыт 7. Растворимость фенола в воде. В пробирку с 5 мл дистиллированной
воды помещают около 0,5 г фенола. Пробирку энергично встряхивают, а затем смеси дают
отстояться. Смесь расслаивается: верхний слой - раствор фенола в воде, а нижний раствор воды в феноле. Пробирку снова встряхивают, и эмульсию фенола разливают в две
пробирки.
Опыт 8. Цветная реакция на фенол. В пробирку с раствором фенола добавляют
2-3 капли 1%-ного раствора хлорида железа (III). Появляется фиолетовое окрашивание.
C 6H 5
O
6C6H5OH + FeCl3
H
OC6H5
H
O
Fe
C6H5O
C6H5 + 3HCl
OC6H5
O
H
OC6H5
Опыт 9. Получение фенолята натрия. К 1 мл водной эмульсии фенола
прибавляют 2 н раствор гидроксида натрия до полного исчезновения эмульсии. Если к
полученному прозрачному раствору прибавить по каплям раствор серной кислоты (до
кислой реакции), то образуется эмульсия.
2C6H5OH + 2Na  2C6H5ONa + H2
2
2
2C6H5ONa + H2SO4  2C6H5OH + Na2SO4
Oпыт 10. Бромирование фенола. В пробирку с водной эмульсией фенола
добавляют при постоянном взбалтывании бромную воду. Образуется осадок
трибромфенола:
OH
OH
Br
Br
+ 3Br2
+
3HBr
Br
Контрольные вопросы
1. Напишите структурные формулы всех изомеров гексилового спирта.
2. Напишите уравнения реакций гидролиза водным раствором гидроксида натрия
следующих соединений: а) 2-хлорбутана; б) 2-хлор-2-метилпентана; в) 1хлорпропана.
3. Каким способом можно получить 2-метилпропанол-1 из ацетилена?
4. Напишите структурные формулы простых эфиров общей формулы C6H14O.
5. Напишите уравнение реакции окисления пропилена водным раствором
перманганата калия. Назовите образовавшийся продукт.
6. Напишите уравнение реакции взаимодействия глицерина с гидроксидом меди (П).
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 4(2ч.)
Тема: АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ.
Цель работы: изучить химические свойства альдегидов и кетонов.
Приборы и реактивы: пробирки, пробки, пипетки, пробиркодержатели, спиртовки,
водяная баня, ацетон, водный раствор формальдегида, бензальдегид, уксусный альдегид,
водный раствор гидросульфита натрия, раствор иода в иодиде калия, водный раствор
сульфата меди (II), водный раствор нитрата серебра, водный раствор аммиака, водный
раствор гидроксида натрия, водный раствор гидроксид калия, водный раствор
солянокислого гидроксиламина, солянокислый 2,4-динитрофенилгидразин.
Опыт 1. Образование гидросульфитного производного ацетона. В пробирку
вносят 2 м л вводно-спиртового раствора гидросульфита натрия и 0,3 г ацетона.
Пробирку закрывают пробкой и хорошо взбалтывают. Выпадает белый кристаллический
осадок:
CH3
CH3
C
CH3
O + NaHSO3
OH
C
CH3
SO3Na
Опыт 2. Галоформная реакция. В пробирку помещают 1 мл раствора иода в
иодиде калия, добавляют по каплям 10%-ный раствор щелочи до исчезновения окраски
иода, а затем 1 мл ацетона. Наблюдают образование желтого осадка иодоформа:
CH3 – CO – CH3 + 3I2 + 4NaOH  CH3COONa + CHI3 + 3NaI + 3H2O
2
3
Опыт 3. Восстановление альдегидами соединений меди (II). В пробирку
наливают 1 мл 10%-ного раствора формальдегида, добавляют 1 мл 5%-ного раствора
щелочи, а затем по каплям добавляют 3%-ный раствор сульфата меди (II) до помутнения
реакционной смеси. Содержимое пробирки осторожно подогревают в пламени горелки.
Наблюдают образование красного осадка оксида меди (I):
CuSO4 + 2NaOH  Cu(OH)2 + Na2SO4
O
H
O
t
+ 2Cu(OH)2
C
H
C
+ Cu 2 O
+ 2H2O
OH
H
Опыт 4. Восстановление альдегидами соединений серебра. В тщательно
вымытую пробирку наливают 1 мл раствора нитрата серебра и по каплям добавляют 5%ный раствор аммиака до растворения первоначально образовавшегося осадка. Затем
добавляют 1 мл раствора формальдегида и нагревают реакционную смесь на водяной
бане при температуре 50-600 в течение нескольких минут. Наблюдают выделение на
стенках пробирки металлического серебра в виде зеркала:
AgNO3 + NaOH + 2NH4OH  [Ag(NH3)2]OH + NaNO3 + 2H2O
O
H
C
+ 2[Ag(NH
H
3)2]O
t
O
H
+ 2Ag +H2O +3NH
3
C
H
ONH4
Опыт 5. Осмоление ацетальдегида. К 2 мл ацетальдегида добавляют 1 мл
концентрированного раствора гидроксида калия и нагревают смесь на водяной бане.
Появляется жёлтая, а затем бурая окраска. При этом образуется жидкий
смолообразный продукт. Запах ацетальдегида исчезает, но появляется резкий запах
кротонового альдегида.
O
2CH3
O
KOH
C
CH3
H
CH
CH2
CH2
C
t
O
CH3
CH
CH
H
OH
C
H
OH
O
CH3
CH
+ H2O
C
H
Опыт 6. Реакция с солянокислым гидроксиламином. К 5 мл 5%-ного
раствора солянокислого гидроксиламина прибавляют 0,5 мл ацетальдегида или
ацетона. Смесь нагревают на водяной бане и добавляют 1 каплю метилового
оранжевого. Происходит изменение цвета индикатора.
CH3
C
H
O + H2N
OH
CH3
C
N
OH + H2O
H
Опыт 7. Получение 2,4-динитрофенилгидразона ацетальдегида. Несколько
кристаллов солянокислого 2,4-динитрофенилгидразина растворяют в 2 мл воды.
2
4
Добавляют 1-2 капли 10%-ного раствора гидроксида натрия и несколько капель
ацетальдегида. Смесь встряхивают и слегка нагревают. Что происходит?
CH3
CH2
CH2
C
O + H2NNH
H
NO2
C
H
NO2
NO2
NNH
NO2
Опыт 8. Окисление бензальдегида кислородом воздуха. На часовое стекло
наносят 2 капли бензальдегида. Через некоторое время появляются кристаллы бензойной
кислоты.
O
O
C
C
H
2
OH
+ O2
2
Контрольные вопросы
1. Напишите все возможные изомеры альдегидов и кетонов, соответствующие
молекулярной формуле C6H12O .
2. Напишите уравнения реакций гидролиза следующих галогенпроизводных: а) 1,1дихлорпропана; б) 1,1-дихлор-2-метилбутана; в) 2,3-дибромбутана.
3. Какие спирты образуются при восстановлении водородом следующих соединений:
а) пропаналя; б) бутаналя; в) пропанона; г) З-метилпентанона-2?
4. Напишите уравнения реакций взаимодействия с водой (в присутствии
катализатора) следующих соединений: а) пропина; б) бутина-2.
5. Напишите уравнения реакций окисления: а) бутаналя; б) 2-метилбутаналя; в)
пропанона.
6. Объясните, почему реакцию с солянокислым гидроксиламином можно
использовать для количественного определения альдегидов.
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 5 (2ч.)
Тема: КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.
Цель работы: изучить химические свойства карбоновых кислот.
Приборы и реактивы: пробирки, пробки с газоотводными трубками, пипетки,
шпатели, спиртовки, водяная баня, штативы, пробиркодержатели, муравьиная кислота,
уксусная кислота, щавелевая кислота, олеиновая кислота, малеиновая кислота, мыло,
этанол, водный раствор карбоната натрия, бромная вода, известковая вода, серная
кислота, водный раствор аммиака, водный раствор нитрата серебра
Опыт 1. Образование солей. К 0,5 мл 5%-ного раствора карбоната натрия
приливают равное количество разбавленной уксусной кислоты. Раствор начинает
пениться:
2CH3COOH + Na2CO3  2CH3COONa + CO2 + 2H2O
Опыт 2. Образование нерастворимых солей высших жирных кислот. В
пробирку с раствором мыла добавляют несколько капель 10%-ного раствора хлорида
кальция. Выпадает белый осадок нерастворимой соли.
2
5
Опыт 3. Окисление муравьиной кислоты. В пробирку наливают 1 мл уксусной
кислоты и 5 мл 25%-ной серной кислоты. К смеси добавляют 0,5 мл 1%-ного раствора
перманганата калия. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, свободный
конец которой погружают в известковую воду. Содержимое пробирки нагревают. Через
несколько секунд розовая окраска раствора исчезает. Известковая вода во второй
пробирке мутнеет.
7HCOOH + 2KMnO4 + H2SO4  7CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O
Опыт 4. Окисление щавелевой кислоты. В пробирку, снабженную пробкой с
газоотводной трубкой, наливают 2-3 мл раствора марганцовокислого калия,
подкисленного серной кислотой, и приливают 1-2 мл насыщенного раствора щавелевой
кислоты. Укрепив в зажиме штатива, пробирку осторожно нагревают. Щавелевая кислота
при этом окисляется до двуокиси углерода и воды. При пропускании выделяющегося газа
в известковую воду происходит выпадение нерастворимого углекислого кальция:
5H2C2O4 + 2KMnO4 + 3H2SO4  10CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O
Опыт 5. Получение уксусноэтилового эфира. В пробирку наливают 2 мл
этилового спирта, 2 мл ледяной уксусной кислоты и 1 мл концентрированной серной
кислоты. Пробирку встряхивают и помещают на 10 минут в водяную баню при
температуре 60-70оС (жидкость в пробирке кипеть не должна).
Затем пробирку охлаждают в проточной холодной воде и прибавляют 3 мл
насыщенного раствора поваренной соли. Образующийся сложный эфир всплывает на
поверхность раствора в пробирке. Сложный уксусноэтиловый эфир обладает
специфическим приятным запахом. Напишите уравнения реакций.
O
C
CH3
+
OH
O
OH
CH2
CH3
CH3
C
O
CH2
CH3
+ H2O
Опыт 6. Определение альдегидных свойств муравьиной кислоты. В тщательно
вымытую пробирку наливают 1 мл раствора нитрата серебра и по каплям добавляют 5%ный раствор аммиака до растворения первоначально образовавшегося осадка. Затем
добавляют 1 мл муравьиной кислоты и нагревают реакционную смесь на водяной бане
при температуре 50-600 в течение нескольких минут. Наблюдают выделение на стенках
пробирки металлического серебра в виде зеркала:
AgNO3 + NaOH + 2NH4OH  [Ag(NH3)2]OH + NaNO3 + 2H2O
O
HO
C
t
+ 2[Ag(NH3)2]OH
H
O
H4NO
C
+ 2Ag +H2O +2NH3
ONH4
Опыт 7. Определение непредельности олеиновой кислоты.
В две пробирки наливают по 1 мл олеиновой кислоты. В одну пробирку приливают
немного бромной воды, в другую – раствор марганцовокислого калия. Пробирки
встряхивают. Растворы бромной воды и марганцовокислого калия при этом
обесцвечиваются:
CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7COOH + Br2  CH3(CH2)7CHBrCHBr(CH2)7COOH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + 2KMnO4 + 4H2OCH3(CH2)7(CHOH)2(CH2)7COOH +
2MnO2 + 2KOH
2
6
Опыт 8. Изомеризация малеиновой кислоты. К 10%-му раствору малеиновой
кислоты добавляют 0,5 г тиомочевины и нагревают на водяной бане. Вскоре начинается
осаждение кристаллов фумаровой кислоты.
H
C
COOH
H
C
COOH
t
HOOC
H
C
H
C
COOH
Опыт 9. Возгонка бензойной кислоты Несколько кристалликов бензойной
кислоты помещают в сухую пробирку и нагревают. Бензойная кислота при этом
возгоняется, оседая на холодных стенках пробирки.
Контрольные вопросы
1. Напишите уравнения реакций получения масляной кислоты из бутана.
2. Какое вещество получится, если на йодистый этил подействовать цианидом калия,
а полученный нитрил омылить водой? Напишите уравнения реакций.
3. Как обнаружить акриловую кислоту в смеси с уксусной кислотой?
4. Какой необходимо взять кетон, чтобы при его окислении получить первые четыре
члена гомологического ряда одноосновных насыщенных карбоновых кислот?
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 6(2ч.)
Тема: АМИНЫ И АМИДЫ.
Цель работы: изучить химические свойства аминов и амидов.
Приборы и реактивы: пробирки, пипетки, шпатели, спиртовки,
пробиркодержатели, лакмусовая бумага, водный раствор этиламина, водный раствор
диэтиламина, анилин, карбамид, водный раствор формальдегида, уксусный ангидрид,
азотистая кислота, азотная кислота, соляная кислота, серная кислота, водный раствор
гидроксида натрия, водный раствор нитрита натрия, дистиллированная вода.
Опыт 1. Действие азотистой кислоты на амины. В две пробирки наливают по 0,5
мл 5%-ного раствора этиламина и диэтиламина. Добавляют равные объемы насыщенного
раствора нитрита натрия и по 1 мл 10%-ной соляной кислоты. В первой пробирке
наблюдается выделение азота, во второй — образуется желтая маслообразная жидкость:
CH3 – CH2 – NH2 + HO – N = O  N2 + CH3 – CH2 – OH + H2O
CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3 + HO – N = O  (C2H5)2N – N = O + H2O
Опыт 2. Основные свойства анилина. В пробирку наливают 1 мл водной
эмульсии анилина и опускают в нее красную лакмусовую бумажку. Лакмусовая бумажка
не меняет своей окраски.
Опыт 3. Получение солей анилина н разложение нх щелочью. К 0,5 мл анилина
прибавляют 1 каплю 50%-ной серной кислоты. Выпадает белый кристаллический осадок
сернокислой соли анилина, трудно растворимой в воде. Аналогично получают
солянокислую соль анилина (с концентрированной соляной кислотой), которая легко
растворяется в воде.
В пробирку с солью анилина приливают 1 мл 10%-ного раствора гидроксида
натрия. Происходит выделение анилина.
C6H5NH2 + H2SO4  C6H5NH3 HSO4
2
7
C6H5NH3 HSO4 + NaOH  C6H5NH2 + NaHSO4
Опыт 4. Получение ацетанилида (опыт проводят в вытяжном шкафу). В
пробирку помещают 0,5 мл анилина и по каплям прибавляют равное количество
уксусного ангидрида. Смесь встряхивают и охлаждают. Через несколько минут выпадает
белый кристаллический осадок ацетанилида:
C6H5NH2 + CH3 – CO – O – CO – CH3  C6H5NHCOCH3 + CH3COOH
Опыт 5. Растворимость карбамида (мочевины) и его азотнокислой соли в воде.
В пробирку помещают несколько кристаллов карбамида и 1 мл воды. Пробирку
встряхивают, а затем проверяют реакцию среды по лакмусовой бумажке или с помощью
бумаги, смоченной универсальным индикатором. К раствору осторожно приливают 1 мл
концентрированной азотной кислоты, смесь нагревают на водяной бане 5 мин, а затем
охлаждают. Наблюдается выделение кристаллов малорастворимой соли — азотнокислого
карбамида:
NH2 – CO – NH2 + HNO3  NH2 – CO – NH2 HNO3
Отметьте, что в отличие от карбамида его соли плохо растворимы в воде.
Опыт 6. Взаимодействие карбамида с азотистой кислотой. В
пробирку наливают 1 мл водного раствора карбамида, добавляют 2 капли
концентрированного раствора соляной кислоты и 2 капли раствора нитрита натрия. При
встряхивании начинается бурное выделение пузырьков газа — азота и диоксида углерода:
NH2 – CO – NH2 + 2HNO2  2N2↑+ CO2↑ + H2O
Опыт 7. Гидролиз карбамида. К 1 мл раствора карбамида добавляют 1 мл 10%ного раствора гидроксида натрия и нагревают до кипения. Красная лакмусовая бумажка,
поднесенная к отверстию пробирки, синеет:
NH2 – CO – NH2 + 2H2O  2NH3 + CO2 + H2O
Опыт 8. Конденсация карбамида с формальдегидом. В сухую пробирку
помещают 0,5 г карбамида и добавляют 20%-ный раствор формальдегида до получения
прозрачного раствора. При осторожном нагревании пробирки содержимое мутнеет
вследствие образования карбамид-формальдегидного полимера.
CH2
O
nNH2
C
O
NH2 + mH
C
CH2
H
N
CH2
C
N
O
CH2
CH2
N
CH2
N
C
N
O
CH2
C
N
O
CH2
CH2
N
CH2
C
NH
CH2
O
Контрольные вопросы
1. Перечислите основные свойства карбамида (мочевины). Приведите уравнения
реакций.
2. Напишите уравнения реакций взаимодействия соляной кислоты с пропиламином,
диэтиламином, триизопропиламином.
3. С помощью какой реакции можно различить первичные, вторичные и третичные
амины?
4. Напишите структурные формулы всех изомеров соединения с общей формулой
C6H11NH2.
5. Как меняется основность в ряду: аммиак—метиламин—ацетамид?
6. Какой диамин используется для получения полиамидного волокна «найлон»?
7. Напишите реакцию Зинина.
2
8
Лабораторная работа № 7(2ч.)
Тема: Высокомолекулярные органические соединения.
Цель работы: изучить свойства высокомолекулярных органических
соединений.
1. Получение фенолформальдегидного полимера
В пробирку помещают 1 г фенола и добавляют 1 мл формалина (40% раствор
формальдегида в воде). Смесь нагревают 2-3 мин., приливают 2-3 капли
концентрированной соляной кислоты. Нагревание прекращают после расслоения смеси.
Воду сливают, а остаток выливают в фарфоровую чашку или железный лист. Образуется
твердый продукт - термопластичный полимер (новолак), растворимый в ацетоне.
Чтобы превратить новолачный полимер в резольный, к нему добавляют 0,5 мл
насыщенного раствора уротропина и осторожно нагревают, не доводя до осмоления.
Через несколько минут в пробирке получается продукт ярко желтого цвета термореактивный полимер (это соединение можно получить и в том случае, если взять в
избытке формалин).
2. Отношение пластмасс к растворителям
Помещают в пять пробирок по кусочку полистирола, поливинилхлорида и
полиэтилена. В каждую пробирку приливают по 1-2 мл ацетона и выдерживают 30 мин.
По истечении указанного времени
проверяют состояние образцов и делают вывод о растворимости каучука и пластмасс.
3. Отношение пластмасс к нагреванию и горению
В фарфоровую чашку помещают поочередно по кусочку полиэтилена,
полистирола, поливинилхлорида и нагревают на электроплитке. Через несколько минут
образцы проверяют, прикасаясь к ним стеклянной палочкой. Отмечают скорость
размягчения образцов и характер этого размягчения в зависимости от степени нагревания.
Кусочки этих же пластмасс закрепляют в проволоке (продетой через корковую пробку,
чтобы было удобно держать в руке) и вносят в пламя горелки. Отмечают характер
горения.
4. Характер продуктов., образующихся при разложении пластмасс
Образцы пластмасс, используемые в опыте 10.5.3., помещают в отдельные пробирки,
закрывают их пробкой с газоотводной трубкой и поочередно нагревают в пламени
горелки. Выделяющиеся при разложении газообразные продукты пропускают через
раствор перманганата калия или бромную воду, а также испытывают на лакмусовую
бумажку. Что происходит в каждом отдельном случае?
5. Отношение пластмасс к щелочам и кислотам
В четыре пробирки помещают поочередно по кусочку полистирола, полиэтилена,
фенопласта и аминопласта и приливают 1-2 мл концентрированной серной кислоты.
Содержимое пробирок осторожно встряхивают. Через несколько минут сливают кислоту,
промывают пластмассу водой и определяют стойкость ее к действию кислоты. Опыт
повторяют с теми же образцами пластмасс, заменив кислоту на 20% раствор гидроксида
натрия (щелочи).
6. Оформление результатов лабораторной работы
Результаты опытов оформите в виде следующей таблицы:
Пластмасса
Отношение к
Действие Действие Отношенагреванию
H2SO4
10% р-ра
ние к
NaOH
ацетону
Отношение к
бензолу
Полистирол
Поливинилхлорид
2
9
Полиэтилен
Лабораторная работа № 8(2ч.)
Тема: Гетерофункциональные соединения.
Цель работы: Изучить химические свойства гетерофункциональных соединений.
1. Образование хелатных комплексов с ионами металлов.
1.1. Взаимодействие α-аминокислот с солями меди (II) и железа (Ш).
а) К 1мл 1%-ного раствора глицина в воде добавляют несколько кристалликов медного
купороса и ацетата натрия (для создания буферного раствора). Раствор приобретает яркосинюю окраску.
б) К 1мл водного раствора глицина добавляют несколько кристалликов ацетата натрия, а
затем 4-5 капель 5%-ного раствора хлорида железа (Ш) до появления красного
окрашивания.
1.2. Взаимодействие ацетоуксусного эфира с хлоридом железа (Ш).
К 2 мл воды добавляют 2-3 капли ацетоуксусного эфира, а затем несколько капель 5%ного раствора FeCl3 до появления фиолетового окрашивания. Полущенный раствор
используют в опыте 3.2.2.
1.3. Образование комплекса меди (II) с винной кислотой реактив Фелинга).
В пробирку помещают 0,5мл 15% раствора CuSO4 и добавляют щелочной раствор
сегнетовой соли до полного растворения первоначально образующегося осадка Сu(ОН)2 с
образованием ярко-синего раствора комплексного соединения.
2.1. Реакции кетонной и енольной форм ацетоуксусного эфира.
2.1. Получение 2,4-динитрофенилгидразона.
К 1мл раствора 2,4-динитрофенилгидразина добавляют 2-3 капли ацетоуксусного эфира.
Наблюдают образование желтого осадка.
2.2. Бромирование ацетоуксусного эфира.
а) К 2-3 каплям ацетоуксусного эфира добавляют несколько капель бромной воды.
Наблюдают исчезновение окраски брома.
б) К полученному в опыте 3.1.2. фиолетовому раствору внутрикомплексного енолята
ацетоуксусного эфира с Fe3+ добавляют по каплям бромную воду до исчезновения
окраски. Наблюдают, как через некоторое время окраска восстанавливается.
3. Кетонное расщепление ацетоуксусного эфира.
В пробирку с газоотводной трубкой помещают 5 капель ацетоуксусного эфира, 5 капель
10%-ного раствора H2SO4 и нагревают. Не прекращая нагревания, конец газоотводной
трубки помещают сначала в пробирку с раствором Са(ОН)2, а затем, после помутнения
раствора, в пробирку, содержащую раствор иода, предварительно обесцвеченный
добавлением нескольких капель 10%-ного раствора NaOH. Наблюдают выпадение бледножелтого осадка во 2-ой пробирке.
4. Разложение лимонной кислоты.
В пробирку, снабженную газоотводной трубкой, помещают лопаточку лимонной кислоты,
10 капель H2SO4 (конц.) и нагревают. Конец газоотводной трубки опускают в пробирку с
раствором Са(ОН)2. После того, как раствор помутнеет, газоотводную трубку переносят в
другую пробирку, содержащую раствор иода, обесцвеченный добавлением нескольких
капель 10%-ного раствора NaOH. Наблюдают выпадение бледно-желтого осадка
йодоформа во 2-ой пробирке.
Лабораторная работа № 9 (2ч.)
Тема: Липиды. Качественные реакции на липиды.
3
0
Цель работы: Изучить химические свойства липидов.
Опыт 1. Обнаружение ненасыщенных жирных кислот в подсолнечном
масле
При добавлении бромной воды к подсолнечному маслу желтая окраска брома
исчезает. Реакция обусловлена наличием в растительном масле ненасыщенных жирных
кислот.
Ход работы. К 3 каплям подсолнечного масла добавляют 2 капли бромной воды,
встряхивают. Следят за изменением окраски.
Опыт 2. Открытие перекисных соединений в растительном масле
При взбалтывании растительного масла в хлороформе в кислой среде с раствором
йодистого калия, жидкость приобретает желтую окраску, которая при добавлении
крахмала переходит в синюю.
Реакция обусловлена наличием в масле перекисных соединений, которые окисляют
йодистый калий с образованием молекулярного йода.
Реакция может быть использована для количественного определения перекисного числа,
которое является показателем несвежести масла.
I2 + крахмал → синее окрашивание
Ход работы. В одну пробирку берут 2 капли свежего подсолнечного масла, в
другую - несвежего. Во все пробирки добавляют по 10 капель смеси ледяной уксусной
кислоты с хлороформом (2:1), по 5 капель 2% раствора йодида калия и встряхивают. Во
все пробирки добавляют по капли 0,5% раствора крахмала. Наблюдают за изменением
окраски в пробирках.
Результаты работы записывают в форме таблицы.
Масло подсолнечное
Окраска жидкости после добавления
Йодистого калия
Крахмал
Свежее
Несвежее
Опыт 3. Обнаружение стероидов в растительном масле
Эти реакции не являются строго специфичными только для холестерола: их дают и
другие вещества стероидной природы.
Ход работы. В сухую пробирку вносят 2 капли подсолнечного масла и
20 капель хлороформа. К раствору масла добавляют 20 капель смеси концентрированной
серной кислоты с формалином (50:1) и взбалтывают. Раствор разделяется на два слоя:
хлороформный вишневого цвета и слой серной кислоты красно-коричневого цвета с
зеленой флюоресценцией. Из верхнего хлороформного слоя отбирают 5-6 капель в сухую
пробирку и добавляют 1-2 капли уксусного ангидрида. Наблюдают изменение окраски.
Лабораторная работа № 10(2ч.)
Тема: Гетерофункциональные соединения.
Цель работы: изучение химических свойств гетероциклических соединений.
1. Реакции антипирина и амидопирина с хлоридом железа (III).
В пробирку помещают несколько кристаллов антипирина, добавляют две капли
воды и 1 каплю 1%-ного раствора хлорида железа (III). Появляется интенсивное и стойкое
оранжево-красное окрашивание, не исчезающее при стоянии.
3
1
Для сравнения в другую пробирку помещают несколько кристаллов амидопирина,
добавляют две капли воды и 1 каплю раствора хлорида железа (III). Появляется
фиолетовое окрашивание, быстро исчезающее при стоянии.
Окрашивание антипирина с хлоридом железа (III) обусловлено образованием
комплексного соединения ферропирина, а в случае амидопирина - образованием
продуктов окисления.
Реакция с хлоридом железа (III) является качественной, позволяющей отличить
амидопирин от антипирина.
2. Реакции антипирина и амидопирина с азотистой кислотой.
В пробирку помещают несколько кристаллов антипирина, добавляют две капли
воды, 1 каплю 10%-ного раствора серной кислоты и 1 каплю 5%-ного раствора нитрита
натрия. Появляется изумрудно-зеленое окрашивание, постепенно исчезающее, особенно
при избытке нитрита натрия.
Для сравнения в другую пробирку помещают несколько кристаллов амидопирина,
добавляют две капли воды, 1 каплю 10%-ного раствора серной кислоты и 1 каплю 5%ного раствора нитрита натрия. Появляется нестойкое фиолетовое окрашивание
Реакция с азотистой кислотой используется в фармацевтической практике для
распознания амидопирина и антипирина и отличия их друг от друга.
3. Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде.
В пробирку помещают небольшое количество (на кончике шпателя) мочевой кислоты и
добавляют по каплям воду, периодически встряхивая. Растворения не происходит. Затем
добавляют 1 каплю 10%-ного раствора
гидроксида натрия. Осадок моментально растворяется вследствие образования
легкорастворимой динатриевой соли мочевой кислоты. Полученный раствор сохраняют
для следующего опыта.
4. Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба).
На предметное стекло помещают с помощью пипетки 1 каплю раствора
динатриевой соли мочевой кислоты. Добавляют 1 каплю концентрированной азотной
кислоты и осторожно выпаривают, держа стекло над пламенем горелки. После
выпаривания раствора и появления слабого покраснения пятна на месте капли, нагревание
прекращают. Когда стекло остынет, сбоку от пятна помещают 1 каплю 10%-ного раствора
аммиака. На месте соприкосновения пятна и капли наблюдают появление полосы
пурпурно-фиолетового цвета.
При окислении азотной кислотой мочевая кислота образует аллоксантин, который
дает с аммиаком мурексид - аммониевую соль очень неустойчивой в свободном виде
пурпурной кислоты. Мурексидная проба применяется при анализе мочевых камней.
1.8 Учебно-методическое обеспечение дисциплины.
1.8.1 Рекомендуемая литература
ОСНОВНАЯ ЛИТЕРАТУРА
1. Артёменко А.И. Органическая химия. - М.: Высшая школа, 2000.
2. Артёменко А.И. и др. Практикум по органической химии. - М.: Высшая школа,
2001.
3. Грандберг И.И. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2001.
4. Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической
химии. - М.: Дрофа, 2001.
5. Мень Е.С.Цепочки превращений и примеры синтезов по органической химии.Мурманск: МГПИ, 2001. – 50 с.
6. Мень Е.С.Приложение к учебному пособию «Цепочки превращений и примеры
синтезов по органической химии».- Мурманск: МГПИ , 2001. – 31 с.
3
2
7. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. М.: Мир.-1974.
8. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: Химия. -1994. - Т.1,2.
ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРА
Керри Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. М.: Химия.-1981.
Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир. -1974. - 1132с.
Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа. - 1990. - 751с.
Общая органическая химия/Под ред. Д. Бартона и Д. Оллиса. -М.: Химия, 19811986.
5. Органикум/ Под ред. А.Н.Коста. - М.: Мир, 1992.
6. Рейнгард В., Хофман В. Механизмы химических реакций. М.: Химия. -1979. - 300с.
7. Роберте Дж., Кассерио М. Основы органической химии. М.: Мир. -1978.-Т.1,2.
8. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия. -1991.- 448с,
9. Терней А. Современная органическая химия. М.: Мир. -1981.
10. Ю.Крам Д., Хэммонд Дж. Органическая химия. М.: Мир. - 1964. - 714с.
1.
2.
3.
4.
1.9 Материально-техническое обеспечение дисциплины
1.9.1. Перечень используемых технических средств:
Лабораторная посуда: пробирки, мерные цилиндры, бюретки, колбы конические,
круглодонные, химические стаканы, воронки, водяная баня, плитка, пипетки, предметные
стекла.
Лабораторное оборудование: спиртовки, лабораторные штативы, штативы для пробирок,
планшетки для капельных реакций, подносы, зажимы-пробиркодержатели, шпателиложечки, подставки для реактивов, приборы для получения газов, прибор для измерения
скорости химических реакций.
Наборы химических реактивов: органическая химия.
1.9.2. Перечень используемых пособий:
«Основные понятия органической химии» (комплект фолий с сопроводительным
текстом)/Под ред Л.В. Кузнецовой, К.К. Власенко. М.: Росучприбор.
Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева.
Таблица «Растворимость солей, кислот и оснований в воде»
Подборка слайдов «Электронное строение углеводородов»
Плакаты.
Видеофильмы.
1.10 Примерные зачетные тестовые задания.
Вариант 1
1. Органическая химия – это …
а) химия соединений азота;
б) химия соединений фосфора;
в) химия соединений углерода.
3
3
2. Название «уксусная кислота» дано:
а) согласно тривиальной номенклатуре;
б) согласно рациональной номенклатуре;
в) согласно международной номенклатуре IUPAC.
3. Реакция хлорирования этилена относится к следующему типу:
а) замещения;
б) присоединения;
в) полимеризации
4. Как можно назвать данный углеводород:
CH3
CH3
C
CH3
CH3
а) пентан;
б) 2,2-диметилпропан;
в) тетраметилметан?
5. Закончите уравнение реакции: 2СН3Cl + 2Na →…
6. Осуществите превращения: С2H6 → C2H4 → C2H5OH
7. Как можно назвать данный углеводород: СН3 – СН = СН2
а) пропен;
б) пропин;
в) метилэтилен?
акт. уголь, 4500С
8. Закончите уравнение реакции: 3СН  СН
…
9. Осуществите превращения:
СН2 = СН2 → CH  CH → CH  C – СН = СН2
10. Как правильно назвать этот углеводород CH2 = CH – CH2 – CH3:
а) бутен-1;
б) бутен-2;
в) бутин-2?
11. Какие углеводороды имеют общую формулу СnH2n-2:
а) алканы;
б) алкены;
в) алкины;
г) диены?
12. Какое соединение получится при гидратации этилена:
а) этенол;
б) этанол;
в) этан?
13. Алкенами называются…
14. Как называются углеводороды, имеющие в молекуле одну тройную связь:
а) алканы;
б) алкены;
в) алкины;
г) диены?
15. Как называется этот радикал:
3
4
CH3
CH
CH3
а) винил; б) пропил; в) изопропил?
16. Как называется это соединение СН2 = СН – СН = СН2:
а) дивинил;
б) дифенил?
в) бутадиен-1,3
17. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
С3Н4 → С3Н6С12 → С3Н6 →C3H8O
18. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
этан → хлорэтан → X → бутадиен-1,3
19. Напишите уравнения реакций присоединения одного или двух молей брома к одному
молю бутадиена- 1,3.
20. Напишите уравнения реакции, соответствующие следующей схеме:
С2Н4 → С2Н6О → С2Н6 → С4Н8Вг2
21. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
бутин-1 → X → бутин-2
22. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения: метан → X → бензол
23. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
ацетилен → X → 2-хлорбутадиен-1,3
Вариант 2
1. Автором теории химического строения органических соединений является:
а) Жерар;
б) Берцелиус;
в) Бутлеров.
2. Название «этановая кислота» дано:
а) согласно тривиальной номенклатуре;
б) согласно рациональной номенклатуре;
в) согласно международной номенклатуре IUPAC.
3. Реакция хлорирования метана относится к следующему типу:
а) замещения;
б) присоединения;
в) полимеризации.
4. Как можно назвать данный углеводород:
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
а) бутан;
б) 2-метилпропан;
3
5
в) триметилметан?
5. Закончите уравнение реакции: СН2 = СН2 + HCl → …
6. Осуществите превращения:
С2Н4 → C2H6 → C2H5Cl
7. Как можно назвать данный углеводород:
CH2
C
CH
CH2
CH3
а) изопрен;
б) бутадиол-1,3;
в) 2-метилбутадиен-1,3?
8. Закончите уравнение реакции: СН  СН + Н2О → …
9. Осуществите превращения: СН  СН → СН2 = СН2 → СH2OH – CH2OH
10. Как правильно назвать этот углеводород CH  C – CH2 – CH3:
а) бутин-1;
б) бутен-2;
в) бутин-2?
11. Какие углеводороды имеют общую формулу СnH2n:
а) алканы;
б) алкены;
в) алкины;
г) циклоалканы?
12. . Какое соединение получится при гидратации ацетилена:
а) этенол;
б) этаналь (уксусный альдегид);
в) этан?
13. Алкинами называются…
14. Как называются углеводороды, имеющие в молекуле двойную связь:
а) алканы;
б) алкены;
в) алкины;
г) диены?
15. Как называется этот радикал:
CH3
CH3
C
CH3
а) винил;
б) изопропил; в) трет-бутил?
16. Как называется это соединение
:
3
6
а) дифенил;
б) дивинил;
в) фенилбензол?
17. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
С2Н4 → С2Н6 → С3Н8 →C3H8O
18. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
этен → хлорэтан → X → бутин-1
19. Напишите уравнения реакций присоединения одного или двух молей брома к одному
молю бутина- 1.
20. Напишите уравнения реакции, соответствующие следующей схеме:
С2Н4 → С2Н5Cl → С2Н4 → С2Н4Вг2
21. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
бутен-1 → X → бутен-2
22. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения: ацетилен → X → циклогексан
23. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
CH3
→X→
Ключ к правильным ответам
Номер
вопроса
Ответ
Баллы
вариант 1
вариант 2
1.
в
в
1
2.
а
в
1
3.
б
а
1
4.
5.
6.
б, в
…С2H8 +2NaCl
Cr O
C2H6
C2H4+H2
Al O
C2H4 + Н2О
С2Н5ОН
б, в
CH3 – CH2Cl
2
1
2
а, в
…C6H6
а, в
…СН3СНО
2
3
2
7.
8.
3
Ni
C2H4+H2
C2H6
C2H6+Cl2 C2H5Cl + HCl
2
3
7
9.
Cr2O3
Ni
2
10.
11.
С2Н4
С2Н2 + Н2
CuCl
С2Н2 + С2Н4
CHC –
CH=CH2
а
б, г
С2Н2+Н2
С2Н4
[О]
С2Н4
СН2ОН– СН2ОН
а
б,г
1
2
12.
б
б
1
13.
…углеводороды, имеющие в
молекуле одну тройную связь.
б
1
14.
…углеводороды, имеющие в
молекуле одну двойную связь.
в
15.
в
в
1
16.
а, в
а, в
2
17.
С3Н4 + 2HCl  C3H6Cl2
C3H6Cl2 + Zn  C3H6
Н SO
C3H6 + H2O
C3H8O
2
2
18.
C2H6 + Cl2  C2H5Cl + НСl
C2H5Cl + КОН(сп. р-р)  С2Н5ОН +
KCl
Kt, 450 C
2C2H5ОН
CH2=CH–
CH=CH2 + 2H2O
CH2=CH– CH=CH2 + Br2 
CH2Br– CH=CH– CH2Br
или
CH2=CH– CH=CH2 + 2Br2 
CH2Br– CHВr-CHBr– CH2Br
C2H4+H2OC2H6O
[H]
C2H6O
C2H6
C2H6 + Cl2  C2H5Cl
C2H5Cl + 2Na  C4H10 + 2NaCl
C4H10 + 2Br2C4H8Br2 + 2HBr
CHC–CH2–CH3 + 2HBr  CH3–
CHBr2– CH2–CH3
CH3– CHBr2– CH2–CH3
+ 2KOH (сп. р-р)  CH3- CC-CH3
+ 2KBr
Kt, 450 C
2CH4
C2H2+H2
акт. уголь, 450 С
3C2H2
C6H6
0
19.
20.
21.
22.
4 (л)
0
0
Ni
1
3
C2H4+H2
C2H6
C2H6+Cl2 C2H5Cl + HCl
C2H5Сl + CH3Cl + 2Na  C3H8 +
2NaCl
C2H4 + HCl  C2H5Cl
2C2H5Cl + 2Na  C4H10 + 2NaCl
3
Ni
CHC–CH2–CH3 + 2H2
C4H10
CHC–CH2–CH3 + Br2 CHBr= CBr–
CH2– CH3
или
CHC–CH2–CH3 + 2Br2 CHBr2CBr2– CH2– CH3
C2H4 + HClC2H5Cl
C2H5Cl + КОН(сп. р-р)  С2Н5ОН +
KCl
Н SO
C2H5ОН
C2H4 + H2O
C2H4 + Br2  C2H4Br2
CH2=CH–CH2–CH3 + HBr  CH3–
CH2Br– CH2–CH3
CH3– CH2Br– CH2–CH3
+ KOH (сп. р-р)  CH3- CH=CH-CH3 +
KBr
акт. уголь, 450 С
3C2H2
C6H6
C6H6 + 3H2
2
2
4
4 (л)
0
2
2
Ni
C6H12
3
8
Pt, 4500C
Ni
23.
2C6H12 + C6H6
СНСН + С2Н2+Н2
С2Н4 3C6H10
Al O
C6H6 + CН3Сl  C6H5CH3 + HCl
C2H4 + Н2О
С2Н5ОН
Kt, 450 C
2C2H5ОН
CH2=CH–
CH=CH2 + 2H2O
500 C
CH2=CH–CH=CH2 + Сl2
CH2=CCl–CH=CH2 + НСl
Итого
2
2
3
0
0
40
Менее 20 баллов - «2»
21-30 баллов - «3»
31-35 баллов - «4»
36 баллов и более – «5»
1.11.1 Примерный перечень вопросов к экзамену.
1. Предмет органической химии, краткая история её становления и развития.
2. Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова.
Классификация и номенклатура органических соединений.
3. Понятие о предельных углеводородах.
4. Алканы. Строение, изомерия и номенклатура. Основные способы получения.
5. Физические и химические свойства алканов. Хозяйственное значение.
6. Этиленовые углеводороды. Гомологические ряды.
7. Алкены. Строение, изомерия, номенклатура. Основные способы получения.
8. Физические и химические свойства алкенов. Хозяйственное значение. Полимерные
соединения (полиэтилен, полипропилен).
9. Диены. Строение, изомерия, номенклатура, классификация. Электронное строение.
Основные способы получения.
10. Физические и химические свойства диенов. Хозяйственное значение. Природный
каучук и его синтетические аналоги.
11. Алкины. Строение, изомерия, номенклатура. Основные способы получения.
12. Алкины. Физические и химические свойства. Хозяйственное значение.
13. Циклоалканы. Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения.
14. Физические и химические свойства циклоалканов. Хозяйственное значение.
15. Циклоалкены. Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения.
16. Физические и химические свойства циклоалкенов.
17. Арены. Строение молекулы бензола. Гомологи бензола, их изомерия и
номенклатура. Многоядерные арены, их номенклатура и классификация.
Небензоидные ароматические системы.
18. Способы получения, физические и химические свойства аренов.
19. Галогенпроизводные углеводородов. Строение, изомерия, номенклатура. Способы
получения.
20. Химические и физические свойства галогенпроизводных. Хозяйственное значение.
21. Спирты и фенолы. Классификация, строение, изомерия, номенклатура. Способы
получения.
22. Физические и химические свойства спиртов и фенолов. Хозяйственное значение.
23. Альдегиды и кетоны. Классификация, строение, изомерия и номенклатура.
Способы получения.
24. Физические и химические свойства альдегидов и кетонов. Хозяйственное значение.
25. Общая характеристика реакционной способности альдегидов и кетонов.
3
9
26. Окислительно-восстановительные превращения альдегидов и кетонов.
27. Карбоновые кислоты. Классификация, строение, изомерия и номенклатура
карбоновых кислот. Методы получения.
28. Физические и химические свойства карбоновых кислот. Хозяйственное значение.
29. Эфиры. Классификация и номенклатура. Способы получения эфиров.
30. Эфиры. Физические и химические свойства. Хозяйственное и биологическое
значение эфиров.
31. Жиры как разновидности сложных эфиров.
32. Моносахариды. Классификация, изомерия и номенклатура.
33. Дисахариды. Источники получения, строение, физические и химические свойства.
34. Полисахариды. Гомо - и гетерополисахариды. Источники получения, строение,
физические и химические свойства.
35. Амины. Классификация, строение, изомерия и номенклатура. Способы получения.
36. Физические и химические свойства аминов. Хозяйственное значение.
37. Азосоединения. Номенклатура, изомерия. Способы получения.
38. Физические и химические свойства азосоединений. Хозяйственное значение.
39. Нитрилы и изонитрилы. Номенклатура, изомерия. Способы получения.
40. Физические и химические свойства нитрилов и изонитрилов.
41. Тиолы. Номенклатура, изомерия. Способы получения.
42. Аминокислоты. Классификация, изомеры, номенклатура.
43. Физические свойства аминокислот.
44. Пептиды, полипептиды и белки. Пептидный синтез.
45. Нуклеиновые кислоты. Классификация и основные свойства.
46. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Химические свойства основных
представителей.
47. Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидная последовательность.
48. Водородные связи и гидрофобные взаимодействия между азотистыми
основаниями.
1.11.2 Примерный перечень заданий к экзамену.
1. Напишите структурные формулы изомеров гептана и назовите их по
систематической номенклатуре.
2. Из каких галогенопроизводных можно получить 2,4-диметилпентан по реакции
Вюрца?
3. Какой объем оксида углерода (IV) (при н. у.) образуется при сжигании 2 моль
этана?
4. При сжигании 4,4 г углеводорода образовалось 13,2 г оксида углерода (IV) и 7,2
г воды. Плотность вещества по водороду равна 22. Найдите молекулярную
формулу этого углеводорода.
5. Как изменяется агрегатное состояние алканов в гомологическом ряду?
6. Напишите уравнения реакций взаимодействия изопрена с бромом,
бромоводородом.
7. Напишите уравнение реакции взаимодействия ацетилена с хлороводородом.
Какими свойствами обладает полученное вещество?
8. Напишите структурные формулы всех возможных изомеров ароматических
соединений общей формулы С10Н14.
9. Напишите уравнения реакций получения метилбензола, о-ксилола,
изопропилбензола.
10. Приведите механизм галогенирования бензола.
11.Чем различаются способы получения хлористого бензила и
хлорбензола?
4
0
12. Напишите уравнения реакций следующих превращений:
13. Напишите структурные формулы всех изомеров гексилового спирта.
14. Напишите уравнения реакций гидролиза водным раствором гидроксида натрия
следующих соединений: а) 2-хлорбутана; б) 2-хлор-2-метилпентана; в) 1хлорпропана.
15. Каким способом можно получить 2-метилпропанол-1 из ацетилена? 16.
Напишите структурные формулы простых эфиров общей формулы
С6Н14О.
17. Напишите уравнение реакции окисления пропилена водным раствором
перманганата калия. Назовите образовавшийся продукт.
18. Напишите уравнение реакции взаимодействия глицерина с гидроксидом меди
(П).
19. Напишите все возможные изомеры альдегидов и кетонов, соответствующие
молекулярной формуле С6Н12О.
20. Напишите уравнения реакций гидролиза следующих галогенпроизводных: а)
1,1-дихлорпропана; б) 1,1-дихлор-2-метилбутана; в) 2,3-дибромбутана.
21. Какие спирты образуются при восстановлении водородом следующих
соединений: а) пропаналя; б) бутаналя;
в) пропанона; г) 3-метилпентанона-2?
22.Напишите уравнения реакций взаимодействия с водой (в присутствии
катализатора) следующих соединений: а) пропина; б) бутина-2.
23. Напишите уравнения реакций окисления: а) бутаналя;
б) 2-метилбутаналя; в) пропанона.
24. Объясните, почему реакцию с солянокислым гидроксиламином можно
использовать для количественного определения альдегидов.
25. Напишите уравнения реакций получения масляной кислоты из бутана.
26. Какое вещество получится, если на йодистый этил подействовать
цианидом калия, а полученный нитрил омылить водой? Напишите
уравнения реакций.
27. Как обнаружить акриловую кислоту в смеси с уксусной кислотой? 28. Какой
необходимо взять кетон, чтобы при его окислении получить
первые четыре члена гомологического ряда одноосновных
насыщенных карбоновых кислот?
29. Перечислите основные свойства карбамида (мочевины). Приведите уравнения
реакций.
30. Напишите уравнения реакций взаимодействия соляной кислоты с
пропиламином, диэтиламином, триизопропиламином.
31. С помощью какой реакции можно различить первичные, вторичные и
третичные амины?
32. Напишите структурные формулы всех изомеров соединения с общей формулой
С6Н11NH2.
33.Как меняется основность в ряду: аммиак—метиламин—ацетамид?
34.Какой диамин используется для получения полиамидного волокна
«найлон»?
35.Напишите реакцию Зинина.
1.12 Комплект экзаменационных билетов
(утвержден на заседании кафедры 08.12.08, протокол № 7)
Экзаменационный билет № 1
Вопрос 1. Предмет органической химии. Основные положения теории строения
органических соединений А.М. Бутлерова. Классификация и номенклатура
органических соединений.
4
1
Вопрос 2. Относительная плотность паров алкана по воздуху равна 7,31. Выведите
молекулярную формулу алкана.
Экзаменационный билет № 2
Вопрос 1. Алканы. Строение, изомерия и номенклатура. Основные способы
получения. Хозяйственное значение.
Вопрос 2. C2H5OHC2H4ХC4H10CO2
Экзаменационный билет № 3
Вопрос 1. Физические и химические свойства алканов.
Вопрос 2. Плотность циклоалкана при нормальных условиях равна 2,5 г/л.
Выведите молекулярную формулу циклоалкана.
Экзаменационный билет № 4
Вопрос 1. Алкены. Строение, изомерия, номенклатура. Основные способы
получения. Полимерные соединения (полиэтилен, полипропилен).
Вопрос 2. Относительная плотность паров органического соединения по водороду
равна 71. При сжигании 2,84 г этого вещества образуется 4,48 л диоксида углерода
(н. у.) и 3,96 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.
Экзаменационный билет № 5
Вопрос 1. Физические и химические свойства алкенов. Хозяйственное значение.
Вопрос 2. Относительная плотность паров углеводорода по водороду равна 49.
Массовая доля углерода в нем равна 85,71 %, массовая доля водорода равна
14,29%.Выведите молекулярную формулу углеводорода.
Экзаменационный билет № 6
Вопрос 1. Диены. Строение, изомерия, номенклатура, классификация. Электронное
строение. Основные способы получения.
Вопрос 2. C2H5OH→C2H4→C2H4Cl2 →C2H2→CH3CHO
Экзаменационный билет № 7
Вопрос 1. Физические и химические свойства диенов. Хозяйственное значение.
Природный каучук и его синтетические аналоги.
Вопрос 2. C3H6 C3H7ClC3H7OHC3H6 C6H12
Экзаменационный билет № 8
Вопрос 1. Алкины. Строение, изомерия, номенклатура. Основные способы
получения. Хозяйственное значение.
Вопрос 2. Найдите массу воды, необходимой для получения метана из 3,6 г карбида
алюминия.
Экзаменационный билет № 9
Вопрос 1. Алкины. Физические и химические свойства.
Вопрос 2. СН4 С2Н6  C2H4  С2Н2  С6Н6толуол
Экзаменационный билет № 10
Вопрос 1. Циклоалканы. Строение, изомерия, номенклатура. Способы получения.
Вопрос 2. CH4CH3BrC2H6C2H5OHC2H4
Экзаменационный билет № 11
4
2
Вопрос 1. Циклоалканы. Физические и химические свойства циклоалканов.
Вопрос 2. Относительная плотность паров углеводорода по азоту равна 3. Массовые
доли углерода и водорода в нем равны соотственно 85,71% и 14,29%. Выведите
молекулярную формулу углеводорода.
Экзаменационный билет № 12
Вопрос 1. Арены. Строение молекулы бензола. Гомологи бензола, их изомерия и
номенклатура. Способы получения аренов.
Вопрос 2. С2H6ХC4H10C4H8C4H8Cl2
Экзаменационный билет № 13
Вопрос 1. Физические и химические свойства аренов. Хозяйственное значение.
Вопрос 2. CH3OHCH3OOCCH3CH3COOH C2H6
Экзаменационный билет № 14
Вопрос 1. Спирты и фенолы. Классификация, строение, изомерия, номенклатура.
Способы получения.
Вопрос 2. пропан→гексан → бензол → циклогексан →вода
Экзаменационный билет № 15
Вопрос 1. Физические и химические свойства спиртов. Хозяйственное значение.
Вопрос 2. Найдите объем кислорода, необходимый для сжигания 500 мл
циклопропана.
Экзаменационный билет № 16
Вопрос 1. Физические и химические свойства фенолов. Хозяйственное значение.
Вопрос 2. Относительная плотность паров алкена по воздуху равна 2,414. Выведите
молекулярную формулу алкена.
Экзаменационный билет № 17
Вопрос 1. Альдегиды и кетоны. Классификация, строение, изомерия и
номенклатура. Способы получения.
Вопрос 2. Относительная плотность паров органического вещества по водороду
равна 42. При сжигании 7 г этого вещества образуется 22 г диоксида углерода и 9 г
воды.
Выведите молекулярную формулу органического вещества.
Экзаменационный билет № 18
Вопрос 1. Физические и химические свойства альдегидов. Хозяйственное значение.
Вопрос 2. Относительная плотность углеводорода по кислороду равна 1,25.
Массовая доля углерода в нем равна 90%.Выведите молекулярную формулу
углеводорода.
Экзаменационный билет № 19
Вопрос 1.
Карбоновые кислоты. Классификация, строение, изомерия и
номенклатура карбоновых кислот. Методы получения.
Вопрос 2. Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна
5. При сжигании 35 г этого соединения получен углекислый газ, занимающий при
нормальных условиях объем 56 л, и вода массой 45 г. Выведите молекулярную
формулу соединения.
Экзаменационный билет № 20
Вопрос 1. Физические и химические свойства карбоновых кислот. Хозяйственное
4
3
значение.
Вопрос 2. C2H2Cl2C2H2CH3CHO CH3COH
Экзаменационный билет № 21
Вопрос 1. Эфиры. Классификация и номенклатура. Способы получения.
Физические и химические свойства. Жиры как разновидности сложных эфиров.
Хозяйственное и биологическое значение эфиров.
Вопрос 2. CH3CH2OOCCH3C2H5OHC2H4

CH3COONa
Экзаменационный билет № 22
Вопрос 1. Моносахариды. Классификация, изомерия и номенклатура.
Биологическое значение.
Вопрос 2. Относительная плотность паров углеводорода по водороду равна 35.
Массовые доли углерода и водорода в нем равны соответственно 85,715% и
14,285%. Выведите молекулярную формулу углеводорода.
Экзаменационный билет № 23
Вопрос 1. Дисахариды. Источники получения, строение, физические и химические
свойства.
Вопрос 2. C2H5OH→CH3COOC2H5→ C2H5OH→ CH3CHO
Зав. кафедрой экологии _________________ (П.В. Ласкин)
Утверждено на заседании кафедры
Экзаменационный билет № 24
Вопрос 1. Амины. Классификация, строение, изомерия и номенклатура. Способы
получения.
Вопрос 2. Относительная плотность паров органического соединения по водороду
равна 28. При сжигании 19,6 г этого соединения образуется 31,36 л углекислого газа
(н.у.) и 25,2 г воды.
Выведите молекулярную формулу органического соединения.
Экзаменационный билет № 25
Вопрос 1. Физические и химические свойства аминов. Хозяйственное значение.
Вопрос 2.пропан→гексан→циклогексан→бензол→нитробензол
Экзаменационный билет № 26
Вопрос 1. Аминокислоты. Классификация, изомеры, номенклатура. Физические
свойства аминокислот.
Вопрос 2. CH4→C2H6→C2H4→C2H5Cl→C2H5OH→C2H5OC2H5
Экзаменационный билет № 27
Вопрос 1. Аминокислоты. Химические свойства. Пептидный синтез
Вопрос 2. Относительная плотность паров углеводорода по водороду равна 41.
Массовая доля водорода в нем равна 12,2%. Выведите молекулярную формулу
углеводорода.
Экзаменационный билет № 28
Вопрос 1. Полисахариды. Источники получения, строение, физические и
химические свойства.
Вопрос
2.
карбид
кальция→ацетилен→формальдегид→муравьиная
4
4
кислота→угольная кислота
Экзаменационный билет № 29
Вопрос 1. Нуклеиновые кислоты. Классификация и основные свойства.
Вопрос 2. ацетилен→бензол→нитробензол→анилин→азот
1.13 Примерная тематика рефератов.
1. История развития учения о строении органических веществ.
2. Жизнь и деятельность А.М Бутлерова.
3. История открытия и изучения бензола.
4. Биологическая роль этилена.
5. Нефть и виды жидкого углеводородного топлива.
6. Природный газ и его применение в народном хозяйстве.
7. Красители на основе азотосодержащих органических веществ.
8. Органические нитросоединения и их роль в производстве взрывчатых веществ.
9. Спирты и их применение в народном хозяйстве.
Высокомолекулярные соединения и их роль в народном хозяйстве.
1.14 Примерная тематика курсовых работ.
1.15 Примерная тематика квалификационных (дипломных) работ.
1.16 Методика исследования.
По учебному плану выполнение не предусмотрено.
1.17 Балльно-рейтинговая система, используемая преподавателем для
оценивания знаний студентов по данной дисциплине.
Посещение лекций – 120 баллов (по 4 балла за каждую)
Работа на практических занятиях (семинарах) – до 10 баллов (итого 50 баллов)
Самостоятельная работа студента:
ПЗ №1 – до10 баллов.
ПЗ №2 – до 10 баллов.
ПЗ №3 – до 10 баллов.
ПЗ №4 – до 10 баллов.
ПЗ №5 – до 10 баллов.
Работа на лабораторном занятии – до 5 баллов (итого 50 баллов)
Самостоятельная работа студента, в том числе защита лабораторной работы, выполнение
заданий, ответы на контрольные вопросы):
ЛБ №1 – до10 баллов.
ЛБ №2 – до 10 баллов.
ЛБ №3 – до 10 баллов.
ЛБ №4 – до 10 баллов.
ЛБ №5 – до 10 баллов.
ЛБ №6 – до 10 баллов.
ЛБ №6 – до 10 баллов.
ЛБ №7 – до 10 баллов.
ЛБ №9 – до 10 баллов.
4
5
ЛБ №9 – до 10 баллов.
ЛБ №10 – до 10 баллов.
Зачетное тестирование – 40 баллов.
Итого: 410 баллов.
Примеры рейтинговых заданий представлены в разделе «Примерные зачетные тестовые
задания »
Задания для самостоятельной работы выполняется студентом с использованием лекций и
учебных пособий и оформляется в письменном виде. Задание должно быть сдано
студентом в строго определенные сроки в соответствии с учебным календарным планом.
Целью самостоятельной работы студента является подготовка тестированию по
соответствующим темам и экзамену.
Для оценки 5 сумма баллов за все модули должна быть не менее 370, для оценки 4 – не
менее 320 баллов и для оценки 3 – не менее 270 баллов. Если оценка студента не
устраивает или он набрал менее 270 баллов, студент сдает экзамен по дисциплине.
Выполнение практической части обязательно.
РАЗДЕЛ 2. Методические указания по изучению дисциплины
Мень Е.С.Цепочки превращений и примеры синтезов по органической
химии.- Мурманск: МГПИ, 2001. – 50 с.
Мень Е.С.Приложение к учебному пособию «Цепочки превращений и
примеры синтезов по органической химии».- Мурманск: МГПИ , 2001. – 31 с.
В пособия включены задания с решениями для самостоятельной работы студентов,
самоконтроля, освоения методики составления и написания уравнений реакций,
отражающих основные свойства главных классов органических соединений:
углеводородов, спиртов, альдегидов и кетонов, кислот и их производных. Задания
включают наиболее типичные и важные,
с точки зрения химических свойств,
превращения основных органических классов соединений. В каждом задании приведены
не только цепочки превращений, но и задачи на синтезы, что способствуют пониманию и
более прочному усвоению наиболее важных разделов органической химии.
В приложении к учебному пособию «Цепочки превращений и примеры синтезов по
органической химии» помимо синтезов, именных реакций органических соединений
включены варианты контрольных заданий по курсу «Органическая химия».
РАЗДЕЛ 3. Содержательный компонент теоретического материала.
Лекция 1. Предмет и задачи органической химии. Теория строения
органических соединений.
1. Главные цели и задачи органической химии как учебного предмета, связь ее с другими
науками.
2 Классификация органических соединений. Особенности строения атома углерода,
основные функциональные группы.
3 Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова, основные принципы
квантовой органической химии.
4 Типы гибридизации атома углерода, возможные степени окисления.
4
6
5 Валентность. Основные типы связей в органических соединениях и их характеристики:
длина, энергия, полярность, поляризуемость, дипольный момент, потенциал ионизации,
электроотрицательность, валентные углы.
6 Гомолитический и гетеролитический разрыв связей.
7 Классификация реагентов и реакций.
8 Номенклатура органических соединений: историческая, рациональная, ИЮПАК.
Основные правила составления названий органических веществ.
Лекция 2. Предельные углеводороды (алканы).
1. Гомологический ряд, номенклатура и изомерия алканов, алкильные радикалы.
2. Электронное строение насыщенных углеводородов.
Физические свойства. Природные источники алканов.
3. Химические свойства, реакции замещения (галогенирования, нитрования,
сульфохлорирования), окисления. Механизм реакций радикального замещения.
4 .Реакция расщепления. Крекинг, пиролиз, особенности их протекания, значение.
5. Методы получения: без изменения углеродного скелета (восстановление алкилгалогенидов, алкенов, алкинов, диенов); с уменьшением углеродного скелета (синтез
Дюма); с увеличением углеродного скелета (синтез Вюрца, реакция Кольбе), промышленные способы получения алканов, нахождение их в природе.
Лекция 3. Этиленовые углеводороды (алкены).
1. Изомерия непредельных углеводородов. Геометрическая изомерия. Сравнительный
анализ характеристик σ- и π-связи.
2. Химические свойства непредельных углеводородов. Реакции присоединения. Реакции
полимеризации. Виды полимеризации, применение полимеров. Реакции окисления.
3. Реакции замещения, проявление кислотных свойств, сравнение их силы в ряду алканов,
алкенов, алкинов.
4. Методы получения: реакции отщепления и их механизм, правило Зайцева.
Дегидратация спиртов. Дегидрогалогенирование, дегалогенирование галогеналканов,
дегидрирование предельных углеводородов.
5. Гомологические ряды, изомерия, номенклатура алкенов.
6. Способы образования двойной связи: фрагментация и дегидрирование алканов в их
термических и каталитических превращениях, частичное гидрирование тройной связи,
дегидрогалогенирование, дегалогенирование, дегидратация, термическое разложение
четвертичных аммониевых оснований, превращение карбонильной группы в двойную
углерод-углеродную связь.
7. Электронное строение алкенов. Физические свойства.
8. Химические свойства алкенов (галогенирование, гидрирование, присоединение
галогеноводородов, полимеризация).
9. Механизм реакций нуклеофильного и электрофильного присоединения.
Нахождение в природе, области применения алкенов.
Лекция 4. Диены.
1. Классификация, номенклатура и изомерия.
2. Важнейшие 1,3-диены и способы их получения, основанные на реакциях
дегидрирования, дегидрогалогенирования, дегидратации.
4. Электронное строение диенов. Физические свойства.
4
7
5. Химические свойства сопряженных диенов: гидрирование и его энергетика,
восстановление щелочными металлами в присутствии источников протонов;
присоединение галогеноводородов и галогенов, диеновый синтез, разновидности
линейной полимеризации и сополимеризации диенов, их техническое значение,
природный и синтетический каучук.
Лекция 5. Алкины.
1. Гомологические ряды, изомерия, номенклатура алкинов. Физические свойства.
2. Способы образования тройной связи, основанные на реакциях дегидрогалогенирования.
Карбидный и пиролитический методы получения ацетилена.
3. Химические свойства алкинов: общие представления о реакционной способности в
сравнении с алкенами.
4. Роль координационного катализа, гидрирование и восстановление металлами в жидком
аммиаке, гидратация (реакция Кучерова), присоединение протонодонорных соединений,
превращение ацетилена в винилацетилен, оксосинтез, синтетическое и техническое
значение этих реакций.
5. Нуклеофильное присоединение к тройной связи и значение реакций этого типа для
синтеза винильных производных; циклоолигомеризация алкинов, алкины как диенофилы;
окислительные превращения алкинов; кислотные свойства алкинов-1, ацетилениды и их
использование для синтеза высших алкинов и других соединений, содержащих тройную
связь; аллильная С-Н кислотность и обусловленные ею взаимопревращения алкинов и
диенов.
6. Методы получения алкинов.
Лекция 6. Алициклические углеводороды.
1.Циклоалканы. Классификация, изомерия и номенклатура.
2. Образование циклов в ходе термических и каталитических превращений алканов,
диеновый синтез, гидрирование циклоалкенов и аренов, взаимодействие алкенов с
диазометаном.
3. Представления о методах построения насыщенных циклов с использованием
бифункциональных производных алканов (дигалогеналканы, дикарбоновые кислоты).
Относительная устойчивость циклов и ее проявления в превращениях циклоалка-нов,
специфика химических свойств циклопропана.
4. Стереохимический анализ причин различной устойчивости циклов. Конформации
циклогексана и его производных. Геометрическая изомерия.
5. Представления о полициклических насыщенных углеводородах и полиэдранах.
6. Физические свойства циклоалканов.
7.
Химические
свойства:
каталитическое
гидрирование,
галогенирование,
гидрогалогенирование и сульфирование циклопропана и циклобутана с разрывом цикла,
реакции радикального замещения циклопентана и циклогексана, окисление, изомеризация
с расширением или сужением цикла.
8. Циклоалкены, циклодиены и циклоалкины. Классификация, изомерия и номенклатура.
Получение циклобутена из аминоциклобутана, циклопентена из бромциклопентана,
синтез циклогексена из этилена и бутадиена-1,3, получение циклопентадиена пиролизом
циклопентена. Физические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения
(галогенирование,
присоединение
галогеноводорода,
гидратация),
диспропорционирование водорода у циклогексена и циклогексадиена.
Лекция 7. Ароматические углеводороды.
4
8
1. Бензол. Электронное строение бензола, понятие ароматичности.
2. Химические свойства бензола. Гомологи бензола. Многоядерные ароматические
соединения (дифенил, нафталин). Небензоидные ароматические соединения (азулен,
аннулен).
3. Физические свойства аренов. Источники получения.
4. Реакции электрофильного замещения: общие представления о механизме и его
экспериментальном обосновании, изотопный обмен, нитрование, сульфирование,
галогенирование, алкилирова-ние, гидрокси- и аралкилирование, хлорметилирование,
ацилирование.
5. Влияние заместителей на скорость и ориентацию, обратимость и различные типы
контроля состава продуктов, изомерия и номенклатура дизамещенных производных
бензола; значение реакций электрофильного замещения для функционализации и
промышленной переработки ароматических углеводородов.
6. Реакции радикального замещения и присоединения.
Лекция 8. Спирты и фенолы.
1. Одноатомные спирты. Изомерия, классификация, номенклатура.
2. Многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин).
3. Фенол и его гомологи. Классификация, изомерия и номенклатура. Пирокатехин и
гидрохинон.
4. Способы получения. Физические свойства спиртов и фенолов.
5. Химические свойства: кислотно-основные свойства и их роль в химических
превращениях спиртов, образование алкоголятов и фенолятов и их использование в
синтезе, замещение гидргидрок-сильной группы при действии неорганических кислот
и их галогенангидридов, дегидратация спиртов; рассмотрение механизма реакций,
включающих разрыв связи С-О, на основе общих представлений о механизме реакций
нуклеофильного замещения и отщепления в алифатическом ряду, нуклеофильные
свойства спиртов: присоединение к алкенам и алкинам, образование простых эфиров.
взаимодействие с карбонильными соединениями, карбоновыми кислотами и их
производными; окисление и дегидрирование.
6. Основные пути применения.
Лекция 9. Альдегиды и кетоны.
1. Классификация, изомерия и номенклатура карбонильных соединений.
2. Способы образования карбонильной группы: окисление насыщенных углеводородов,
озонолиз и каталитическое окисление алкенов, оксосинтез, гидратация алкинов, гидролиз
геминальных дигалогенпроизводных и виниловых эфиров, окисление и дегидрирование
спиртов, окислительное расщепление а-гликолей.
3. Методы превращения альдегидов в кетоны, синтез альдегидов и кетонов из карбоновых
кислот и их производных, восстановление галогенангидридов и нитрилов, реакции
карбоновых кислот и их производных с металлорганическими соединениями, пиролиз
солей карбоновых кислот.
4. Электронное строение карбонильной группы. Основные физические свойства.
5. Химические свойства карбонильных соединений. Общая характеристика реакционной
способности, основанная на электронном строении карбонильной группы и ее влиянии на
связанный с ней алкильный радикал.
6. Общая схема взаимодействия с нуклеофилами, роль кислотного и основного катализа,
относительная реакционная способность альдегидов и кетонов.
7. Реакции с гетероатомными нуклеофилами: гидратация, взаимодействие со спиртами,
галогеноводородами и пятихлористым фосфором, бисульфитом натрия, взаимодействие с
4
9
тиолами и его использование для превращения альдегидов в углеводороды, кетоны и
карбоновые кислоты; взаимодействие с азотцентрированными нуклеофилами. Реакции с
углерод-центрированными нуклеофилами.
8. Кето-енольная таутомерия и связанные с ней свойства карбонильных соединений.
Окислительно-восстановительные
превращения
карбонильных
соединений:
восстановление до спиртов (каталитическое и действием комплексных гидридов
металлов), а-гликолей (металлами), углеводородов (амальгамированным цинком и соляной
кислотой, активным титаном); окисление альдегидов до карбоновых кислот, окисление
кетонов без разрыва и с разрывом углерод-углеродной связи.
9. Свойства неенолизирующихся альдегидов: окислительно восстановительное
диспропорционирование при взаимодействии со щелочами (реакция Канниццаро) и
алкоголятами алюминия (реакция Тищенко), полимеризация.
Лекция 10. Карбоновые кислоты.
1. Классификация, изомерия и номенклатура.
2. Методы получения: окисление углеводородов, спиртов и карбонильных соединений,
гидролиз тригалогенметиль-ных производных, синтезы с использованием Mg- и Liорганических соединений, малонового и ацетоуксусного эфиров, гидролиз нитрилов,
амидов и сложных эфиров; природные источники карбоновых кислот, промышленные
методы синтеза, основанные на использовании окиси углерода.
3. Электронное строение в сравнении со спиртами и карбонильными соединениями и
общая характеристика реакционной способности.
4. Физические свойства карбоновых кислот, проявления склонности к ассоциации за счет
образования водородных связей.
5. Химические свойства. Кислотность, ее связь со строением анионов карбоновых кислот
и зависимость от характера и положения заместителей.
6. Образование производных карбоновых кислот: солей, галогенангидридов и ангидридов,
сложных эфиров, нитрилов и амидов.
Лекция 11. Эфиры. Жиры и воска как разновидность сложных эфиров.
1. Простые эфиры. Классификация, изомерия и номенклатура.
2. Способы получения: межмолекулярная дегидратация спиртов, взаимодействие
галогеналкилов с алкоголятами. Физические свойства.
3. Химические свойства: гидролиз, реакции с концентрированными кислотами и
металлическим натрием, образование оксониевых соединений.
4. Сложные эфиры. Классификация, изомерия и номенклатура.
Жиры и воска.
5. Способы получения: реакция этирификации, взаимодействие спиртов и фенолов с
ангидридами и галогенангидридами кислот.
6. Физические свойства.
7. Химические свойства, каталитическое гидрирование, восстановление металлами и
комплексными гидридами металлов, электрофильность в сравнении с хлорангидридами и
ангидридами, реакции с нуклеофилами (гидролиз и переэтерификация, реакции с
аминами, сложноэфирная конденсация).
8. Основные пути использования.
Лекция 12. Углеводы. Моносахариды. Олиго- и полисахариды.
1. Классификация, изомерия и номенклатура, стереоизомерия и конфигурационные ряды;
кольчато-цепная таутомерия и мутаротация. Т
5
0
2. Источники получения; физические свойства; реакции, используемые для установления
структурных и сте-реохимических характеристик моносахаридов: окисление и
восстановление, ацилирование, алкилирование, образование фенилгидразонов и озазонов,
переходы от низших моносахаридов к высшим и обратно.
3. Дисахариды. Мальтоза, целлобиоза, лактоза и сахароза. Источники получения,
строение, физические и химические свойства.
4. Полисахариды. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза, декст-раны, хитин,
пектиновые вещества.
5. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, гепарин, хондроитинсульфаты. Источники
получения, строение, физические и химические свойства.
Лекция 13. Амины и нитрилы.
1. Амины. Классификация, номенклатура.
2. Способы получения, основанные на реакциях аммиака и аминов как нуклеофильных
реагентов с галоген-, окси- и аминопроизводными алифатических и ароматических
углеводородов, реакциях восстановления и перегруппировках азотсодержащих
производных карбонильных соединений и карбоновых кислот, восстановлении
нитросоединений.
3. Электронное и пространственное строение аминогруппы, зависимость её свойств от
природы радикалов, связанных с атомом азота. Физические свойства.
4. Химические свойства: основность и кислотность аминов, влияние природы
углеводородных радикалов на эти свойства. Реакции аминов как нуклеофилов:
алкилирование, ацилирование (его влияние на свойства аминов как оснований и кислот,
значение и использование в химии аминов), взаимодействие с азотистой кислотой,
окисление.
5. Основные представители алифатических аминов и их техническое значение. Соли
четвертичных аммониевых оснований: получение, электронное и пространственное
строение, практическое использование. Четвертичные аммониевые основания: получение,
общая характеристика свойств, превращения при нагревании.
6. Нитрилы. Классификация, изомерия и номенклатура. Физические свойства. Химические
свойства.
Лекция 14. Аминокислоты. Белки и пептиды.
1. Аминокислоты. Классификация, изомерия и номенклатура.
2. Структурные типы природных а-аминокислот, стереохимия и конфигурационные ряды;
синтезы из кетонов через циангидрины, из галоген-и кетокарбоновых кислот,
производных аминоуксусной кислоты.
3. Методы синтеза α-аминокислот, основанные на реакциях непредельных и
дикарбоновых кислот. Физические свойства.
4. Кислотно-основные свойства аминокислот и зависимость их состояния от рН среды;
образование производных по карбоксильной и аминогруппе, бетаины; взаимодействие с
азотистой кислотой, превращения аминокислот, протекающие при нагревании, и
зависимость их результата от взаимного расположения функциональных групп.
5. Пептиды, полипептиды и белки: представления о пептидном синтезе, методах
установления аминокислотного состава и последовательности аминокислотных
фрагментов.
6. Вторичная структура, основные функции белков в жизнедеятельности организмов.
Капролактам и его техническое значение.
Лекция 15. Гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты.
5
1
1. Общие представления и классификация. Ароматические гетероциклические соединения.
Пятичлениые гетероциклы с одним гетероатомом (фуран, тиофен, пиррол): общие методы
синтеза и взаимопревращения, зависимость степени ароматичности от природы гетероатома и ее влияние на особенности взаимодействия с кислотами и электрофилами; реакции
гидрирования и окисления. Представления о пятичленных гетероциклах с несколькими
гетероатомами.
2. Нуклеотиды - мономеры нуклеиновых кислот. Нуклеотидная последовательность
нуклеиновых кислот.
3. Азотистые основания и гидрофобные взаимодействия плоскостей колец оснований.
Двойная спираль Уотсона-Крика.
4. Принцип комплементарности и его биологическое назначение. Водородные связи и
гидрофобные взаимодействия между азотистыми основаниями. Регулярность структуры.
5. Спирализа-ция. Параметры спирали. В- и А-формы ДНК.
6. Денатурация ДНК как переход спираль-клубок. Природа кооперативности.
7. Ренатурация ДНК. Условия ренатурации. Молекулярная гибридизация ДНК. Сходство
и отличие конформационных свойств РНК и ДНК.
8. Одноцепочечность РНК. Спирализация в РНК (вторичная структура).
Внутрицепочечные комплементарные взаимодействия. Конформация низкомолекулярных
РНК. Пространственная структура т-РНК.
РАЗДЕЛ 4. Словарь терминов (Глоссарий).
Органическая химия — химия углеводородов и их производных.
Углеводороды — простейшие органические соединения, молекулы которых состоят из
атомов углерода и водорода.
Производные углеводородов — продукты замещения атомов водорода в молекулах
углеводородов другими атомами или группами атомов.
Химическое строение (структура) — порядок соединения атомов в молекуле.
Структурные формулы — формулы, показывающие химическое строение молекул.
Углеродный скелет молекулы — цепь из связанных друг с другом атомов углерода в
данной молекуле.
Первичный атом углерода — крайний в углерод-углеродной цепи атом, связанный
только с одним соседним атомом углерода.
Вторичный атом углерода — атом углерода, связанный с двумя соседними атомами
углерода.
Третичный атом углерода — атом углерода, связанный с тремя соседними атомами
углерода.
Четвертичный атом углерода — атом углерода, связанный с четырьмя соседними
атомами углерода.
Изомерия — явление существования веществ, имеющих одинаковый состав, но
различное строение или различную пространственную конфигурацию молекулы.
Изомеры — вещества, которые имеют одинаковый состав, но различное строение или
различную пространственную конфигурацию молекул, а поэтому и разные свойства.
Индуктивный эффект — смещение электронной плотности по цепи сигма-связей в
сторону атомов с большей электроотрицательностью; является одним из важнейших
электронных эффектов, обусловливающих взаимное влияние атомов в молекуле.
Функциональная группа — группа атомов (или атом) неуглеводородного состава
(например: —С1, —ОН, —NO2, —NH2 и др.), определяющая принадлежность соединения
к определенному классу и обусловливающая его важнейшие химические свойства.
5
2
Углеводородный радикал (R) — остаток углеводорода, связанный с функциональной
группой.
Алифатические (ациклическе) соединения — соединения с прямой или разветвленной
цепью углеродных атомов.
Барбоциклические соединения — соединения, которые содержат циклы, состоящие
только из атомов углерода.
Гетероциклические соединения — соединения, содержащие циклы, в состав которых
входят не только атомы углерода, но и гетероатомы (N, О, S и др.).
Предельные соединения — соединения, в которых атомы углерода связаны только
одинарными связями (С—С).
Непредельные соединения — соединения, молекулы которых содержат кратные
углерод-углеродные связи (С=С, С=С).
Галогенпроизводные углеводородов — продукты замещения атомов водорода в
молекулах углеводородов атомами галогенов (R—Hal).
Спирты — органические соединения, содержащие функциональную группу —ОН,
которая называется гидроксилом (R—ОН).
Фенолы — органические соединения, содержащие функциональную группу —ОН,
связанную с бензольным ядром.
Простые эфиры — органические соединения, в которых эфирная группа —О— связана с
двумя углеводородными радикалами (R—О—R').
Кетоны — органические соединения, в которых карбонильная группа —С— связана с
двумя углеводородными радикалами.
Альдегиды — органические соединения, молекулы которых содержат функциональную
группу - альдегидную группу (R—СНО).
Карбоновые кислоты — органические соединения, молекулы которых содержат
функциональную группу - карбоксильную группу (R—СООН).
Сложные эфиры — органические соединения, в которых сложноэфирная группа связана
с двумя углеводородными радикалами.
Первичные амины — органические соединения, в молекулах которых аминогруппа —
NH2 связана с углеводородным радикалом (R— NH2).
Нитросоединения — органические соединения, в молекулах которых нитрогруппа —NO2
связана с углеводородным радикалом (R—NO2).
Сульфокислоты (сульфоновые кислоты) — органические соединения, в молекулах
которых сульфогруппа —SO3H связана с углеводородным радикалом (R—SO3H).
Тиоспирты (тиолы) — органические соединения, в молекулах которых меркаптогруппа
(сульфгидрильная группа) —SH связана с углеводородным радикалом (R—SH).
Гомологический ряд — последовательность органических соединений с одинаковыми
функциональными группами и однотипным строением, каждый член которой отличается
от соседнего на группу —СН2—, называемую гомологической разностью.
Гомологи — органические соединения, относящиеся к одному гомологическому ряду.
Структурная изомерия — явление существования изомеров, отличающихся химическим
строением, т. е. порядком соединения атомов в молекулах. Важнейшими видами
структурной изомерии являются: изомерия углеродного скелета, изомерия положения
функциональных групп или кратных связей, межклассовая изомерия.
Пространственная изомерия (стереоизомерия) — явление существования изомеров,
имеющих одинаковый порядок соединения атомов в молекулах, но различное
расположение атомов и атомных групп в пространстве. Одним из видов стереоизомерии
является геометрическая, или цис,транс-изомерия.
Субстрат — органическое вещество, вступающее в химическую реакцию.
Реагент — вещество (чаще неорганическое), реагирующее с субстратом.
5
3
Реакции замещения — реакции, в ходе которых атомы или группы атомов в молекулах
субстрата замещаются атомами или группами атомов из молекул реагента. В научной
литературе часто обозначают буквой S (от англ. substitution — замещение).
Реакции присоединения — реакции, в ходе которых происходит присоединение атомов
или атомных групп из молекул реагента к кратным связям молекул субстрата
(гидрирование — присоединение Н2, галогенирование — присоединение На12, гидратация
— присоединение Н2О и т. д.). В научной литературе часто обозначают буквой А (от англ.
addition — присоединение).
Реакции отщепления (элиминирование) — реакции, в ходе которых от молекул
субстрата отщепляются некоторые атомы или группы атомов (дегидрирование,
дегидратация и т. д.). В научной литературе часто обозначаются буквой Е (от англ.
elimination — устранение).
Реакции разложения — реакции разложения субстрата на более простые органические
вещества (крекинг углеводородов, гидролиз некоторых органических веществ и т. д.).
Реакции ди-, три-, полимеризации — реакции, в ходе которых происходит соединение
двух, трех или большого числа одинаковых молекул (за счет разрыа в них я-связей) с
образованием соответственно димеров, тримеров или полимеров.
Реакции конденсации и поликонденсации — реакции, в ходе которых происходит
соединение двух или большего числа одинаковых или разных органических молекул друг
с другом, в результате чего образуются молекулы более сложного состава (в случае
поликонденсации — полимерные молекулы) и выделяется какой-либо побочный продукт
(Н2О, НС1, NH3 и др.).
Реакции окисления — это взаимодействие органических веществ с кислородом или
другими окислителями (КМnО4, К2Сг2O7, Ag2O и др.), сопровождающееся повышением
степени окисления углерода.
Гемолитический разрыв ковалентной связи — разрушение ковалентной связи, в ходе
которого общая электронная пара делится между двумя ранее связанными атомами:
А : В → А* + В*. В результате образуются свободные радикалы.
Свободные радикалы — атомы или группы атомов, имеющие неспаренные электроны;
обладают большой энергией, химически очень активны.
Радикальные реакции — реакции, протекающие с участием свободных радикалов,
которые образуются при разрыве ковалентных связей в молекулах субстрата и реагента.
Гетеролитический разрыв ковалентных связей — разрушение ковалентной связи, в ходе
которого общая электронная пара переходит к одному из двух ранее связанных атомов. В
результате образуются анион (нуклеофильная частица) и катион (электрофильная
частица).
Нуклеофил (нуклеофильный реагент) — частица, имеющая неподеленную пару
электронов на внешнем электронном слое и выступающая в роли донора электронов.
Электрофил (электрофильный реагент) — частица, имеющая свободную орбиталь на
внешнем электронном слое и выступающая в роли акцептора электронов.
Ионные реакции — реакции, протекающие с участием ионов (нуклеофилов и
электрофилов), которые образуются в результате гетеролитического разрыва ковалентных
связей в реагирующих молекулах.
РАЗДЕЛ 5. Практикум по решению задач (практических ситуаций) по
темам лекций.
5.1 Алгоритмы решения задач
5
4
Мень Е.С.Цепочки превращений и примеры синтезов по органической
химии.- Мурманск: МГПИ, 2001. – 50 с.
Мень Е.С.Приложение к учебному пособию «Цепочки превращений и
примеры синтезов по органической химии».- Мурманск: МГПИ , 2001. – 31 с.
РАЗДЕЛ 6. Изменения в рабочей программе, которые произошли после
утверждения программы.
Характер
изменений в
программе
Номер и дата
протокола заседания
кафедры, на котором
было принято
данное решение
Подпись заведующего
кафедрой,
утверждающего
внесенное изменение
Подпись декана
факультета (проректора
по учебной работе),
утверждающего данное
изменение
РАЗДЕЛ 7. Учебные занятия по дисциплине ведут:
Ф.И.О., ученое звание и
степень преподавателя
Сагайдачная В.В.
Ст. преподаватель
Сагайдачная В.В.
Ст. преподаватель
Сагайдачная В.В.
Ст. преподаватель
Сагайдачная В.В., к.п.н.
Учебный
год
2005/2006
Сагайдачная В.В., к.п.н.
2009/2010
2006/2007
2007/2008
2008/2009
Факультет
Естественногеографический
Естественногеографический
Естественногеографический
Естественногеографический
Естественногеографический
Специальность
050102 Биология
032400 БиологияГеография
050102 Биология
050102 Биология
050102 Биология
5
5