Селективные превращения соединений , содержащих 4,6

Селективные превращения соединений , содержащих 4,6диалкокси-7-(арилтио)гептеновый фрагмнент, под действием
кислот Льюиса.
А.В. Маскаев, Д.С. Чекмарев, Г.В. Затонский, В.А. Смит.
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН.
119991, Москва, Ленинский проспект, 47.
E-mail: ama@hcc.keldysh.ru
В представленной работе изученана проблема региоселективности превращений
названных полифункциональных соединений, легко получаемых по ранее разработанной
схеме многокомпонентного сочетания, под действием кислот Льюиса, протекающих в
соответствии с общей схемой:
L .A
ArS
2
RO
OR1 OR2
*
*
L ewis
acid
OR2
ArS
B
ArS
ESI
L .A
ArS
OR1 OR2
*
 *
L ewis
acid
R1O
B
OR1
ArS
S
Ar
TPI
Lewis Acid = TMSOTf, эквимолярная смесь Et2AlCl/TMSOTf.
На примере ряда модельных соединений разработаны пути их селективного превращения
в производные циклогексена и 1,3-диены. Показано, что направление реакции может
определяться как строением субстрата, так и природой кислоты Льюиса. Также удалось
реализовать
в
одной
колбе
четырехстадийную
тандемную
последовательность
превращений, включающую стадии получения аддуктов и их превращения, указанные на
схеме.
Работа проводится при поддержке грантов РФФИ № 00-03-32790а и US CRDF RC 2-2207