кристаллическая и молекулярная структура метилимина

КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ И МОЛЕКУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА
МЕТИЛИМИНА ЭЛАТИДАЛЯ
Н.В. Анферова, И.Ю. Багрянская, Ю.В. Гатилов, Ж. Ганбаатар, С.А. Осадчий,
Э.Э. Шульц, Г.А. Толстиков
Новосибирский институт органической химии имени Н.Н. Ворожцова СО РАН,
Новосибирск, 630090, пр. ак. Лаврентьева, 9. Тел.: (383-2)-34-47-47
e-mail: [email protected]
В
развитие
перспективных
работ
в
по
качестве
синтезу
производных
нейротропных
и
дитерпеновых
кардиоактивных
алкалоидов,
агентов,
нами
синтезированы 18-иминопроизводные элатидаля (1), в частности имины (2a-2g) [1,2].
Согласно данным спектров ЯМР 1Н, при полном превращении исходного элатидаля (1)
каждый из иминов (2а-2g) образуется в виде единственного геометрического изомера с
предположительной Е-конфигурацией вследствие меньших стерических затруднений
при образовании иминной связи.
MeO
N
..
OMe
.. ..
OMe
RNH2
O
C HO OMe
H2O
MeO
2
3
1
19
4
..
16 OMe
13
14
.. ..
12
11
N
O
1
17
15
8
O
6 7
5
18
OMe
CH
N
R
OMe
10 9
O
2
Имины (2), R: a) Me; b) CH2=CH-CH2; c) Ph; d) (CH2)2C6H4(p-); e) CH2CH2OH;
f) CH(CH3)CH2OH; g) CH2CO2Me
В настоящей работе методом РСА получены данные о кристаллической и
молекулярной
структуре
метилимина
элатидаля
(2а),
подтверждающие
предположение о Е-конфигурации этого имина. Эти данные также являются косвенным
подтверждением
Е-конфигурации
иминов
(2b-2g),
так
как
пространственные
требования заместителей R иминов (2b-2g) выше, чем метильной группы в имине (2а).
Список литературы
С.А. Осадчий, Э.Э. Шульц, Г.А. Толстиков, Изв. АН, Сер. хим., 2001, 868.
Ж. Ганбаатар, Д. Батсурэн, С.А. Осадчий, Э.Э. Шульц, Г.А. Толстиков, Изв. АН,
Сер. хим., 2002 (в печати).