Качественный анализ органических веществ

Лабораторная работа 2
Качественный анализ органических веществ
1. Галогенпроизводные углеводородов. Проба
галогенов в органических соединениях.
Бейльштейна
на
наличие
Метод основан на том, что галогены (за исключением фтора) при нагревании образуют с
медью летучие соединения, которые окрашивают пламя горелки в зеленый цвет.
Реактивы:
 Хлороформ (CHCl3) или тетрахлорметан (CCl4)
Посуда и оборудование:
 Медная проволока, обожженная
 Газовая горелка
Опыт. Петлю из медной проволоки нагреть в пламени горелки до полного исчезновения
зеленой окраски. После остывания проволоки взять в петлю небольшое количество
исследуемого вещества (хлороформа) и снова нагреть в пламени горелки. Голубоватозеленая окраска пламени указывает на присутствие хлора, брома или йода.
2.Фенолы.
Реактивы:
 Фенол
 Вода дистиллированная
 Раствор хлорида железа, FеСlз, 3%-ный
 Салициловая кислота
 Пирокатехин
 Резорцин
 Гидрохинон
 -нафтол
 -нафтол
 Бромная вода (Br2+H2O)
 Этанол
 Гидроксид натрия, NaOH, 5%-ный раствор
 Бутанол или пентанол
Посуда и оборудование:
 Пробирки химические
 Штатив для пробирок
 Пипетка градуированная, 5 мл
 Мерная пробирка или цилиндр, 5,10 мл
Реакция с FеСIз. Большинство фенолов дают интенсивную цветную реакцию с хлорным
железом. Обычно возникает фиолетовая или синяя окраска, но для некоторых
замещенных фенолов она может быть красной или зеленой:
Цветная реакция фенолов менее отчетлива в спирте, чем в воде, особенно чувствительна в
хлороформе.
1
Опыт. а) В пробирку поместить 2-3 кристаллика фенола, растворить в 2-3 мл воды, затем
добавить 1-2 капли 3%- ного раствора FеСlз. Появляется характерная фиолетовая окраска.
б) Опыт повторить с салициловой кислотой. Салициловая кислота представляет
собой ортооксибензойную кислоту, т.е. содержит наряду с СООН-группой гидроксильную
фенольную группу ОН. Если к раствору кислоты добавить несколько капель раствора
FеСlз, то образуется фиолетовая окраска.
в) В трех пробирках приготовить по 2-3 мл разбавленных растворов пирокатехина,
резорцина, гидрохинона, добавить по 1- 2 капли 3%-ного раствора FеСlз. Появляется
зеленое, фиолетовое, желтое окрашивание соответственно.
* Реакцию с гидрохиноном можно провести еще и таким образом: приготовить в
пробирке довольно концентрированный раствор гидрохинона в воде, нагреть его и к
горячему раствору прибавить 2-3 капли 3% - ного раствора FеСlз. Смесь окрашивается
при этом в красный цвет. Через некоторое время из охлажденного раствора выпадает
хингидрон в виде длинных игл.
г) В две пробирки поместить несколько кристалликов нафтола: в одну -, в
другую -нафтола, прилить по 1 мл спирта и 1 мл воды. К полученным растворам
добавить по 2-3 капли 3%-ного раствора FеСlз. -нафтол дает фиолетовое окрашивание,
-нафтол- зеленое.
Написать уравнения протекающих реакций.
Реакция с бромной водой. Фенолы со свободными о- и п-положениями обесцвечивают
бромную воду и образуют при этом продукты замещения, которые обычно выпадают в
осадок.
Опыт. Приготовить в пробирках по 1 мл водных растворов фенола, - и -нафтола. К
каждому раствору прибавить постепенно по 1 мл бромной воды. Наблюдать
происходящие изменения.
Написать уравнения протекающих реакций.
Реакция с гидроксидом натрия (отличие фенолов от спиртов). Фенолы растворимы в
разбавленном растворе гидроксида натрия вследствие образования растворимых в воде
фенолятов. Спирты со щелочью не реагируют, и поэтому нерастворимые в воде спирты не
растворяются и в щелочи.
Опыт. В пробирку поместить несколько кристалликов фенола и прилить постепенно при
встряхивании 5%-ный раствор NaOH до полного исчезновения кристаллов. Одновременно
2
в другую пробирку налить 0,2-0,3 мл бутанола или пентанола и добавить гидроксид
натрия. Сравнить полученные результаты. Написать уравнение реакции.
3. Карбонильные соединения (альдегиды, кетоны)
Качественные реакции карбонильных соединений многочисленны и разнообразны, что
объясняется склонностью карбонильных соединений вступать в различные реакции
замещения и присоединения. Альдегиды и кетоны ведут себя в этих реакциях почти
одинаково. В некоторых случаях существует, однако, различие в скорости протекания
реакций, чем и пользуются для того, чтобы различить карбонильные соединения разных
групп (например, отличить альдегиды от кетонов, альдегиды жирного ряда от
ароматических и т. д.). В качественном анализе используют также реакция окисления.
Получение производных и количественный анализ карбонильных соединений основаны,
главным образом, на реакциях замещения и присоединения.
Реактивы:
 Уксусный альдегид
 Свежеприготовленный аммиачный раствор оксида серебра
 Гидроксид натрия, NаОН, 2 н раствор
Посуда и оборудование:
 Пробирки химические
 Баня водяная
 Пипетка градуированная, 5 мл
Реакция с [Ag(NНз)2]0Н – реакция «серебряного
восстанавливают аммиачный раствор окиси серебра:
зеркала».
Все
альдегиды
R-C=O + 2 [Ag (NНЗ)2] ОН  R-C=O + 2Ag ↓+ Н2О + 3NНз 


Н
ОNH4
Опыт 1. Пробирку для проведения опыта тщательно вымыть горячим раствором
гидроксида натрия, ополоснуть дистиллированной водой. В подготовленную пробирку
налить 1 мл ацетальдегида (этаналь), добавить 1 мл свежеприготовленного аммиачного
раствора оксида серебра* и 2-3 капли 2 н раствора гидроксида натрия. При необходимости
смесь подогреть на водяной бане до 50-60°С. Наблюдать появление осадка серебра в виде
зеркального слоя на внутренних стенках пробирки, а также характерного запаха –
уксусной кислоты. По окончании работы посуду, используемую для опыта, сразу же
вымыть, растворяя образовавшиеся налёты и осадки на стенках посуды в разбавленной
азотной кислоте.
* Приготовить аммиачный раствор оксида серебра можно следующим образом: налить
в пробирку 1-2 мл раствора азотнокислого серебра и по каплям добавить раствор
аммиака. Сначала выпадает бурый осадок оксида серебра. Затем он растворяется в
избытке раствора аммиака.
Написать уравнение реакции «серебряного зеркала».
Опыт 2. Восстановление альдегидами соединений Сu2+ (окисление альдегидов)
К 1 мл формалина или ацетальдегида добавить 0,5 мл 2 н раствора гидроксида натрия,
затем по каплям раствор сульфата меди до образования голубого осадка Cu(ОН)2.
3
Полученную смесь нагреть. Объяснить образующуюся цветовую гамму: голубой –
зеленый – желтый – оранжевый – красный.
Написать уравнение реакции.
4. Многоатомные спирты
Реактивы:
 Сульфат меди, CuSO4, 2 н раствор
 Гидроксид натрия, NаОН, 2 н раствор
 Глицерин (пропантриол-1,2,3)
 Этиленгликоль (этандиол-1,2)
Посуда и оборудование:
 Пробирки химические
Опыт. Взять три пробирки. В каждой из них получить осадок гидроксида меди Cu(ОН)2
путем приливания 2 н раствора гидроксида натрия к 2 н раствору сульфата меди. Раствор
слить с осадка. В каждую из трех пробирок добавить по 1 мл воды. Первую пробирку
оставить для сравнения. Во вторую пробирку добавить 5 капель глицерина, в третью – 5
капель этиленгликоля. Пробирки встряхнуть, дать содержимому отстояться. Отметить
появление сине-фиолетовой окраски, характерной для многоатомных спиртов.
Написать уравнения реакций взаимодействия этиленгликоля и глицерина с гидроксидом
меди.
Практическое задание 1
Установление принадлежности органического вещества к
определенному классу соединений
Цель работы: Установить принадлежность глюкозы к классу многоатомных спиртов
и классу альдегидов.
Выполнение опыта
Известно, что в водных растворах часть глюкозы находится в линейной форме, имея
свободные гидроксильные и альдегидные группы
НОСН2(СНОН)4СОН
1) Поместить в пробирку раствор глюкозы, добавить ~ 1 мл раствора гидроксида
натрия NaOH и несколько капель раствора CuSO4, интенсивно встряхнуть
пробирку. Наблюдать изменение окраски раствора до синего вследствие
образования глюкозой как многоатомным спиртом комплексного соединения с
медью.
2) Поместить в пробирку 2-3 капли раствора нитрата серебра AgNO3, 5-6 капель
раствора NaOH и ввести по каплям раствор аммиака до полного растворения
выпавшего осадка. Затем добавить 2-3 капли раствора глюкозы и осторожно
нагреть до появления на внутренних стенках пробирки темного налета. Через
несколько минут он превращается в зеркальную поверхность.
Написать уравнения соответствующих реакций и сделать вывод.
4
Практическое задание 2
Определение с помощью характерных реакций каждого из
предложенных трех органических веществ, например, глицерина,
крахмала, белка
Цель работы: Определить с помощью характерных реакций три органических
вещества: крахмал, глицерин, белок.
1) В пробирку поместить ~ 1 мл свежеприготовленного раствора крахмала и добавить
несколько капель раствора иода. Наблюдать синее окрашивание раствора.
2) В пробирку налить ~0,5 мл раствора CuSO4 и такой же объем раствора NaOH.
Наблюдать образование ярко-голубого осадка Cu(ОН)2. Затем добавить 5-6 капель
глцерина и встряхнуть пробирку. Образуется синий раствор комплексного
соединения глицерина с медью.
3) В пробирку поместить ~0,5 мл жидкого белка и добавить 5-6 капель
концентрированной азотной кислоты HNO3 (осторожно!). Образуется белый осадок
свернувшегося белка, который после осторожного нагревания пробирки
окрашивается в желтый цвет в результате взаимодействия HNO3 с ароматическими
циклами аминокислот, из которых сформирована молекула данного белка. Это так
называемая ксантопротеиновая реакция – одна из характерных цветных реакций на
белок.
Задания теоретические
Задание 1.
Даны 4 пробирки, содержащие: ацетальдегид, гексан, водный раствор глюкозы, глицерин.
Как с помощью одного реактива распознать эти вещества?
Что это за реактив? Провести соответствующие реакции. Описать их с помощью
уравнений химических реакций, отметив происходящие изменения (изменение цвета,
выпадение осадка и т.д.).
Задание 2.
Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно распознать бутанол-1,
бутанол-2, 2-метилпропанол-2.
Задание 3.
Можно ли с помощью химических реакций отличить машинное масло от растительного
масла? Как это сделать?
Задание 4.
Как, используя наименьшее число реагентов, распознать формальдегид, этанол, уксусную
кислоту и муравьиную кислоту.
5
Контрольная задача
Дана смесь, состоящая из нескольких органических веществ. Определить с помощью
качественных реакций, какого класса соединения входят в состав смеси. Использовать
также химические реакции, представленные в лабораторной работе 1.
6