Денисова В.Г. Решение заданий занятия №2 мастер

Денисова В.Г.
Мастер-класс «Химические свойства веществ в заданиях ЕГЭ»
Замечания, решения и ответы второму заданию
I. Замечания технического характера
Не забывайте указывать свою фамилию на листах документа с ответами. Называйте
файл с ответами своей фамилией.
II. Анализ решений и ответы
Задание 1. Определите усредненную степень окисления атомов углерода
алгебраическим методом и степень окисления каждого атома
углерода
графическим методом в следующих соединениях: 2-аминопропан, глицерин, 1,2 –
дихлорпропан, аланин, метилфенилкетон.
Допущенные ошибки: 1) неправильно составлена структурная или
молекулярная формулы вещества; 2) допущены арифметические ошибки в расчете
усредненной степени окисления; 3) некоторые участники мастер-класса нашли либо
усредненную степень окисления алгебраически, либо индивидуальную степень
окисления графическим способом, то есть выполнили задание частично.
В этом задании можно было проверить правильность вычисления
усредненной степени окисления так: сложить все индивидуальные степени
окисления атомов углерода и разделить сумму на число атомов углерода.
Правильное выполнение этого задания привожу из работы Натальи
Валерьевны Ушаковой:
Вещество
1)2аминопропан
2) глицерин
Графический метод
Алгебраический метод
Денисова В.Г.
Мастер-класс «Химические свойства веществ в заданиях ЕГЭ»
3)1,2 дихлорпропан
4) аланин
5)
метилфенилкет
он
Задание 2. Составьте уравнения реакций:
1)
горения стеариновой кислоты в кислороде;
2)
полного окисления глюкозы концентрированной азотной кислотой.
Используя усредненную степень окисления углерода, составьте электронный
баланс и расставьте коэффициенты
Допущенные ошибки: 1) неправильно составлена формула органического
вещества; 2) допущены арифметические ошибки в расчете усредненной степени
окисления углерода; 3) допущены ошибки в вычислении числа отданных углеродом
электронов; 4) неправильно определены продукты реакции. Это связано, по всей
видимости, с невнимательным прочтением пояснений и задания. Полное окисление
идет до образования углекислого газа. В некоторых работах в качестве продукта
восстановления концентрированной азотной кислоты указан оксид азота (II) и даже
азот; 5) в некоторых работах в балансе не учтен индекс при углероде; 6) некоторые
участники мастер-класса использовали не усредненную степень окисления в
Денисова В.Г.
Мастер-класс «Химические свойства веществ в заданиях ЕГЭ»
стеариновой кислоте, а индивидуальные степени окисления, что не соответствует
заданию.
Правильное решение (из работы Н.В. Ушаковой):
Задание 3.
1)
Составьте уравнение реакции окисления этанола подкисленным раствором
перманганата калия при нагревании с образованием уксусного альдегида.
2)
Составьте уравнение реакции окисления толуола подкисленным раствором
перманганата калия при нагревании с образованием бензойной кислоты.
В электронном балансе используйте степени окисления только тех атомов
углерода, которые меняют степень окисления.
Допущенные ошибки: 1) в некоторых работах неправильно составлены формулы
исходных веществ и продуктов; 2) в балансе используются степени окисления атомов,
которые не участвовали в реакции; 3)найденные в балансе коэффициенты не
перенесены в уравнение или перенесены неправильно.
Правильное решение (из работы Н.В. Ушаковой):
Денисова В.Г.
Мастер-класс «Химические свойства веществ в заданиях ЕГЭ»
Задание 4.
1) Составьте уравнение реакции деструктивного окисления по обеим двойным
связям 4-метилпентадиена – 1,3 подкисленным раствором перманганата калия
при нагревании.
Ошибки: Во многих работах неправильно определен один из продуктов – вместо
щавелевой кислоты – уксусная. Встречались ошибки и в составлении формулы
исходного вещества. Некоторые участники мастер-класса не обратили внимание
на то, что окисление деструктивное и пытались сохранить углеродную цепь в
продуктах.
2) Составьте уравнение реакции окисления стирола водным раствором
перманганата калия при нагревании.
Ошибки: многие решили, что получится двухатомный спирт. Это неверно, так
как реакция Вагнера идет без нагревания, а в условиях нашего задания
нагревание указано. Многие забыли, что в нейтральной среде получаются не
кислоты, а соли, углекислый газ превращается в гидрокарбонат или карбонат.
Некоторые не учли, что гидрокарбонат и щелочь в продуктах одновременно
существовать не могут, происходит нейтрализация гидрокарбоната.
3) Составьте уравнение реакции окисления 1-изопропил-3-метил-2-пропил-5этилбензола щелочным раствором перманганата калия при нагревании.
Ошибки: В некоторых работах среди продуктов обнаружился углекислый газ и
карбоновые кислоты, хотя в щелочной среде однозначно получаются соли
карбоновых кислот, углекислый газ превращается в карбонат. Некоторые в
качестве продукта указали формиат (в приведенных условиях он окисляется до
карбоната). Были работы, в которых оказались неучтенными некоторые атомы
углерода, изменившие степень окисления, допущены арифметические ошибки –
неправильно определена сумма отданных углеродом электронов.
Денисова В.Г.
Мастер-класс «Химические свойства веществ в заданиях ЕГЭ»
Решение 1 пункта задания 4 взято из работы Татьяны Леонидовны Быковой:
5СН3-С=СН-СН=СН2 + 16KMnO4 + 24Н2SО4 
 5СН3-С=О + 5НООС-СООН + 5СО2 + 16MnSО4 + 8К2SО4 + 29Н2О
СН3
СН3
С0 - 2е  С+2
2С-1 – 8е  2С+3 16е
5 восстановитель
-2
+4
С – 6е  С
окисление
Mn+7 + 5е  Mn+2
16 окислитель
восстановление
или
С0 + 2С-1+ С-2 – 16е  С+2 + 2С+3 + С+4
-4е
+12 е
Решения 2 и 3 пункта задания 4 взяты из работы Нелли Ивановны Ариновой:
2) С6Н5 – С-1Н=С-2Н2 +KMn+7O4+H2O С6Н5 – С+3ООK + Mn+4O2 + KOH+KHС+4 O3
С-1 – 4е  С+3
С -2 – 6е  С+4 - 10 е
Окисление
Mn+7 + 3е  Mn+4
Восстановление
3 восстановитель
10
окислитель
Ставим коэффициенты перед углеродом и марганцем, уравниваем калий:
3С6Н5 – СН=СН2 +10KMnO4+H2O 3С6Н5 – СООK + 10MnO2 + 4KOH+3KHСO3
Учитывая то, что кислая соль нейтрализуется щелочью:
4KOH+ 3КНСО3  3К2СО3 + КOH + 3H2O изменим продукты реакции:
3С6Н5 – СН=СН2 +10KMnO4+H2O 3С6Н5 – СООK + 10MnO2 + 3К2СО3+ KOH
Проверим число атомов водорода в правой части уравнения – 16, в левой части –
24 без учета воды, следовательно, воду нужно перенести в правую часть:
3С6Н5 – СН=СН2 +10KMnO4  3С6Н5 – СООK + 10MnO2 + 3К2СО3+ KOH + 4H2O
Денисова В.Г.
Мастер-класс «Химические свойства веществ в заданиях ЕГЭ»
С-3Н3
3)
НС-1
С0 – С-1Н – С-3Н3
С-3Н3 – С-2Н2 – С0
С0 – С-2Н2 – С-2Н2 – С-3Н3 + KMn+7O4 + KOH
НС-1
НС-1
КООС+3–С0
НС-1
С-1 – 4е  С+3
С-3 – 6е  С+3
3С-3 – 21е 3С+4
3С-2 – 15е  3С+3
Окисление
Mn+7 + 1е  Mn+6
Восстановление
С0 – С-3Н3
С0 – С+3ООК
С0–С +3ООК+К2С+4О3 +С-3Н3–С+3ООK+K2Mn+6O4 +H2O
С0 – С +3ООК
46
1
восстановитель
46
окислитель
С15Н30 +46KMnO4 + 57KOH С10Н8О8К4 + 3К2СО3 + СН3–СООK+ 46K2MnO4 +38H2O