Химия органическая

МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ –
МСХА имени К.А. ТИМИРЯЗЕВА»
(ФГБОУ ВПО РГАУ - МСХА имени К.А. Тимирязева)
Факультет почвоведения, агрохимии и экологии
Кафедра физической и органической химии
УТВЕРЖДАЮ:
Проректор по учебной работе
проф. ____________ Н.И.Дунченко
“____”______________2012 г.
РАБОЧАЯ ПРОГРАММА УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ
« ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ »
для подготовки бакалавров по всем профилям
ФГОС ВПО 3-го поколения
Направление 111100.62 «Зоотехния»
Курс 1
Семестр 2
Москва, 2012
Составители: Токмаков Г.П., к.х.н., доцент.
«__» ________ 2012_г.
Рабочая программа предназначена для преподавания дисциплины блока
_
Б2.В.ОД.3
студентам очной формы обучения
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО по направлению подготовки 111100.62 «Зоотехния» утверждённого приказом Министерства образования и науки Российской Федерации от « 25 » января 2010 г.
№_73 и зарегистрированного в Минюсте РФ « 04 » марта 2010 г. № 16555 и
примерной учебной программы «органическая химия».
Программа обсуждена на заседании кафедры физической и органической химии РГАУ-МСХА имени К.А.Тимирязева
Зав. кафедрой Белопухов С.Л., д.с.-х.н., к.х.н., профессор
ФИО, ученая степень, ученое звание)
______________
(подпись)
«__» ________ 2012г.
Рецензент: Ивлев А.А., доктор биологических наук, профессор____________
(подпись)
Проверено:
Начальник отдела менеджмента
качества образования
______________ Л.А. Ефимова
(подпись)
Начальник отдела
разработки и обеспечения
образовательных программ УМУ
______________ Л.М. Сашина
(подпись)
2
Согласовано:
Декан зооинженерного факультета Юлдашбаев Ю.Ф., доктор сельскохозяйственных наук, профессор
«__» ________ 201_г.
Программа обсуждена на заседании Ученого совета зооинженерного факультета протокол № ______
Секретарь ученого совета зооинженерного факультета Боронецкая О.И., кандидат сельскохозяйственных наук
«__» ________ 2012_г.
Программа принята учебно-методической комиссией по направлению подготовки «Зоотехния»
протокол № ______
Председатель учебно-методической комиссии Османян А.К., доктор сельскохозяйственных наук, профессор
«__» ________ 2012_г.
Заведующий выпускающей кафедрой Родионов Г.В., доктор сельскохозяйственных наук, профессор
«__» _______ 2012_г.
Начальник УИТ
_______________М.Ю. Гладких
(подпись)
Отдел комплектования ЦНБ
_______________Е.А. Комарова
Копия электронного варианта получена:
Начальник отдела поддержки
дистанционного обучения УИТ
______________ И.Н. Батура
3
Содержание
АННОТАЦИЯ..................................................................................................... 5
1. ЦЕЛИ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ....................................................... 5
2. МЕСТО ДИСЦИПЛИНЫ В УЧЕБНОМ ПРОЦЕССЕ .......................... 5
3. КОМПЕТЕНЦИИ ОБУЧАЮЩЕГОСЯ, ФОРМИРУЕМЫЕ В
РЕЗУЛЬТАТЕ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ ............................................ 6
4. СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ ............................... 9
4.1 РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ТРУДОЁМКОСТИ ДИСЦИПЛИНЫ ПО ВИДАМ РАБОТ ПО
СЕМЕСТРАМ (МОДУЛЯМ) ........................................................................................ 9
4.2 СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ ............................................................................ 9
4.3 ЛАБОРАТОРНЫЕ/ПРАКТИЧЕСКИЕ/СЕМИНАРСКИЕ ЗАНЯТИЯ ........................... 18
4.4 ПЕРЕЧЕНЬ ВОПРОСОВ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ .. 20
4.5 КУРСОВЫЕ РАБОТЫ (ПРОЕКТЫ)/ КОНТРОЛЬНЫЕ РАБОТЫ/ РАСЧЁТНОГРАФИЧЕСКИЕ РАБОТЫ/ УЧЕБНО-ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЕ РАБОТЫ / РЕФЕРАТЫ .... 25
5. ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЕ ТЕХНОЛОГИИ ................................................ 27
6. ОЦЕНОЧНЫЕ СРЕДСТВА ДЛЯ ТЕКУЩЕГО КОНТРОЛЯ
УСПЕВАЕМОСТИ И ПРОМЕЖУТОЧНОЙ АТТЕСТАЦИИ ПО
ИТОГАМ ОСВОЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ .................................................. 27
6.1 ОЦЕНОЧНЫЕ СРЕДСТВА ТЕКУЩЕГО КОНТРОЛЯ УСПЕВАЕМОСТИ И
СФОРМИРОВАННОСТИ КОМПЕТЕНЦИЙ ................................................................. 27
6.2 ПРИМЕРНЫЙ ПЕРЕЧЕНЬ ВОПРОСОВ К ЭКЗАМЕНУ ПО ДИСЦИПЛИНЕ ............... 28
7. УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ И ИНФОРМАЦИОННОЕ
ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ.............................................................. 32
7.1. ОСНОВНАЯ ЛИТЕРАТУРА ............................................................................... 32
7.2. ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРА ................................................................... 32
7.3. МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ, РЕКОМЕНДАЦИИ И ДРУГИЕ МАТЕРИАЛЫ К
ЗАНЯТИЯМ ............................................................................................................ 32
7.4. ПРОГРАММНОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ И ИНТЕРНЕТ-РЕСУРСЫ.................................. 33
8. МАТЕРИАЛЬНО-ТЕХНИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ
ДИСЦИПЛИНЫ .............................................................................................. 33
8.3. ТРЕБОВАНИЯ К ПРОГРАММНОМУ ОБЕСПЕЧЕНИЮ
УЧЕБНОГО ПРОЦЕССА .............................................................................. 34
9. МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ СТУДЕНТАМ ПО
ОСВОЕНИЮ ДИСЦИПЛИНЫ .................................................................... 34
ВИДЫ И ФОРМЫ ОТРАБОТКИ ПРОПУЩЕННЫХ ЗАНЯТИЙ ...................................... 35
10. МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ПРЕПОДАВАТЕЛЯМ ПО
ОРГАНИЗАЦИИ ОБУЧЕНИЯ ДИСЦИПЛИНЫ ..................................... 35
4
Аннотация
Несмотря на серьезные экологические проблемы, химизация сельского
хозяйства страны будет предусматривать широкое использование удобрений,
пестицидов, химических кормовых добавок, консервантов кормов, полимеров и
другой химической продукции, обеспечивая за счет этого общий рост сельскохозяйственного производства, улучшение качества и сохранности сельскохозяйственной продукции. Развитие этих отраслей требует высокого уровня подготовки по фундаментальным дисциплинам.
В программе делается акцент на изучение структуры и химических
свойств органических веществ. На первых занятиях особое внимание уделяется
классификации органических реакций и номенклатуре органических соединений.
В основе систематики материала лежит функциональная группа. Наиболее важные для биологических специальностей разделы (липиды, сахара, аминокислоты, белки и т.д.) рассмотрены весьма подробно.
Данная дисциплина носит практико-ориентированную направленность, и
представляет собой единое целое.
Трудоемкость дисциплины 3 зач. ед., форма контроля – экзамен. Ведущие
преподаватели: доктор химических наук, профессор Пржевальский Николай
Михайлович; кандидат химических наук, профессор Дмитриев Лев Борисович,
кандидат химических наук, доцент Токмаков Геннадий Петрович; кандидат химических наук, доцент Нам Наталья Леонидовна, кандидат химических наук,
старший преподаватель Рожкова Елена Николаевна, старший преподаватель
Углинский Павел Юрьевич. Курс рассчитан на 18 ч лекций и 36 ч лабораторнопрактических занятий.
1. Цели освоения дисциплины.
Целью освоения дисциплины «Химия органическая» является освоение
студентами теоретических и практических знаний и приобретение умений и
навыков в области химического анализа при работе с органическими веществами, а также ознакомление с основами биоорганической химии и использованием биологически активных веществ в сельском хозяйстве. В совокупности это
облегчает студенту в дальнейшем изучение профилирующих дисциплин.
2. Место дисциплины в учебном процессе
Дисциплина «Химия органическая» включена в математический и естественнонаучный цикл дисциплин вариативной части. Реализация в дисциплине
«Химия органическая» требований ФГОС ВПО, ООП ВПО и Учебного плана
по направлению 111100.62 «Зоотехния» позволит решать профессиональные
задачи, иметь помимо профессиональной и мировоззренческую направленность; охватывать теоретическую, познавательную и практическую компоненты деятельности подготавливаемого специалиста; подготавливать будущего
специалиста к самообучению и саморазвитию.
5
Предшествующими курсами, на которых непосредственно базируется
дисциплина «Химия органическая» являются «Химия» и «Неорганическая химия».
Дисциплина «Химия органическая» является основополагающей для изучения следующих дисциплин: «Химия биологическая», «Физиология животных», «Основы ветеринарии», «Сельскохозяйственная биотехнология», «Кормопроизводство».
Особенностью дисциплины является знание методик и приёмов работы,
которые используются в органической химии (перегонка, кристаллизация, различные виды хроматографии, определение физико-химических констант), знание основ идентификации органических веществ (качественные реакции на
важнейшие элементы, входящие в состав химических веществ, и на основные
функциональные группы). Студент должен уметь анализировать УФ-, ИК- и
ЯМР-спектры, рассчитывать количество исходных веществ и растворителей,
используемых в реакции.
3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения
дисциплины
Изучение учебной дисциплины «Химия органическая» направлено на
формирование у обучающихся общекультурных (ОК) компетенций, представленных в таблице 1.
.
6
Таблица 1
Требования к результатам освоения учебной дисциплины
№
п/п
Индекс
компетенции
1.
ОК-1
2.
ОК-11
Содержание
компетенции (или её части)
владение культурой мышления, способен к обобщению, анализу, восприятию информации, постановке цели и выбору путей её достижения
В результате изучения учебной дисциплины обучающиеся должны:
знать
основные теоретические
закономерности органической химии, строение
молекул основных классов органических соединений
уметь
самостоятельно работать
с литературой для поиска информации об отдельных определениях,
понятиях и терминах,
объяснения их применения в практических ситуациях; решения теоретических и практических
типовых и системных
задач, связанных с профессиональной деятельностью
способность представить о возможных путях и
Логически, творчески и
современную картину ми- условиях преобразования системно мыслить; прира на основе естественно- функциональных групп в менять к важнейшим
научных, математических важнейших классах орклассам органических
знаний, ориентироваться ганических соединений
соединений основные
в ценностях бытия, жизкак основы их генетиче- стереохимические предни, культуры в части
ской связи в химических ставления; выполнять
«способность представить и биохимических прозадачи по поиску путей
современную картину ми- цессах, о принципиальи условий преобразовара на основе естественно- ных путях установления ния функциональных
научных знаний»
структуры органических групп в важнейших
владеть
основными методами
синтеза органических
соединений; классификацией органических соединений
основными методами
исследования органических соединений
соединений и биополимеров на базе современных физико-химических
методов
классах органических
соединений; работать в
области органического
синтеза и применения
биологически активных
веществ в сельском хозяйстве
8
4. Структура и содержание дисциплины
4.1 Распределение трудоёмкости дисциплины по видам работ по
семестрам
Общая трудоёмкость дисциплины составляет 3 зач.ед. (108 часов), их
распределение по видам работ семестрам представлено в таблице 2.
Таблица 2
Распределение трудоёмкости дисциплины по видам работ по семестрам
Трудоёмкость
Вид учебной работы
в т.ч. по семестрам
зач.
ед.
Общая трудоёмкость дисциплины по
учебному плану
Аудиторная работа:
лекции (Л)
практические занятия (ПЗ)
семинары (С)
лабораторные работы (ЛР)
Самостоятельная работа (СРС)
самостоятельное изучение разделов
контрольные работы (Кр)
консультации (К)
самоподготовка (проработка и повторение лек-
3
1,5
1,5
ционного материала и материала учебников и учебных пособий, подготовка к лабораторным и практическим занятиям, коллоквиумам, рубежному
контролю и т.д.)
Подготовка к экзамену
Вид контроля:
1
час.
№2
108
108
54
18
7
21
8
54
8
3
2
54
18
7
21
8
54
8
3
2
5
5
36
36
Экзамен
4.2 Содержание дисциплины
Раздел 1. ОБЩАЯ ЧАСТЬ
Тема 1. Теоретические основы органической химии
Особенности соединений углерода, их многообразие, роль в живой природе и практической деятельности человека.
Предмет органической химии. Связь органической химии с биологией,
медициной, сельским хозяйством. Основные положения теории химического
строения органических соединений (А.М. Бутлеров). Гомология и гомологические ряды в органической химии. Углеводородный радикал. Важнейшие функциональные группы. Изомерия скелета и изомерия, связанная с изменением положения заместителя. Официальная международная систематическая номенклатура органических соединений – номенклатура IUPAC (ИЮПАК).
Типы химических связей в органических соединениях. Ионная, ковалентная, донорно-акцепторная, семиполярная, водородная связи.
Электроотрицательность по Полингу, полярность связи. Строение электронной оболочки атома углерода. Атомные и молекулярные орбитали. Гибридизация. Атомные орбитали s-типа и р-типа, - и -связи. Индуктивный эффект и эффект сопряжения. Гомолитический и гетеролитический разрыв связи.
Энергия связи.
Понятие о механизме реакции: реакции радикального, нуклеофильного и
электрофильного замещения. Переходное состояние, энергетическая кривая.
Теория тетраэдрического атома углерода (Вант-Гофф и Ле-Бель).
Основность и кислотность: влияние электронных и пространственных
факторов.
Тема 2. Приёмы и методы работы
Основы техники безопасности при работе с органическими веществами:
работа с горючими веществами, первая помощь при ожогах и отравлениях,
тушение пожаров, работа с взрывчатыми веществами, сжатыми газами и вакуумом.
Получение, выделение, идентификация и установление строения органических соединений.
Общие правила работы. Нагревание и охлаждение. Кристаллизация,
сушка и упаривание. Перегонка.
Определение углерода, водорода, азота, галогенов, серы, фосфора. Определение молярной массы. Вывод эмпирической формулы.
Химические методы качественного и количественного определения
функциональных групп: кратных связей, гидроксильной, амино-, карбонильной и карбоксильной групп. Понятие об установлении строения вещества методом последовательной деструкции и встречным синтезом.
Тема 3. Органические вещества биосферы. Природные газы, торф, каменный уголь, нефть как источники органических соединений для промышленности. Происхождение, химический состав и переработка нефти. Важнейшие нефтяные продукты (бензин, реактивное топливо, керосин, смазочные масла, парафин) и их применение. Октановое и цетановое числа. Антидетонаторы. Крекинг и каталитические превращения углеводородов нефти.
Энергетический кризис. Получение жидкого топлива из каменного угля. Оксосинтез. Древесина и её использование в лесохимической промышлености
для получения искусственного волокна. Живица. Практическое использование растительных сахаров, жиров, терпеноидов, алкалоидов, стероидов в пищевой промышленности, сельском хозяйстве, медицине. Значение химических веществ, продуцируемых микроорганизмами. Проблемы биотехнологии.
Пути использования биомассы живых организмов суши и моря. Химическая
переработка животных жиров. Кругооборот углерода в природе. Искусственная пища.
Тема 4. Физико-химические методы исследования. Выделение индивидуального вещества путём перегонки, возгонки, кристаллизации, экстракции. Применение различных видов хроматографии для разделения и идентификации веществ. Понятие о газожидкостной хроматографии и высокоэффективной жидкостной хроматографии. (ВЭЖХ). Идентификация химических
соединений по их физическим константам или константам их характерных
10
производных. Определение температуры кипения, температуры плавления,
плотности и показателя преломления. Удельное вращение плоскости поляризации плоскополяризованного света.
Применение спектров поглощения в ультрафиолетовой, инфракрасной и
видимой областях для анализа органических веществ.
Использование ядерного магнитного резонанса для установления строения органических соединений.
Метод хромато-масс-спектрометрии как основной способ анализа состава смесей органических веществ.
Раздел 2. УГЛЕВОДОРОДЫ
Тема 1. Алканы. Первое валентное состояние атома углерода: sр3гибридизация. Ковалентная связь, природа и свойства простой (сигма) связи.
Понятие о конформации. Гомологический ряд и его общая формула. Гомологическая разность. Изомерия. Первичный, вторичный, третичный и четвертичный атомы углерода. Номенклатура тривиальная, рациональная и
ИЮПАК. Радикалы (алкилы): определение и названия. Нахождение алканов в
природе. Общие способы получения алканов из галогенпроизводных, спиртов
и непредельных углеводородов. Физические свойства. Химические свойства.
Синтетические моющие средства, проблема уничтожения их отходов. Методы
идентификации алканов.
Тема 2. Алкены. Второе валентное состояние атома углерода: sр2гибридизация. Электронная природа, геометрия и свойства двойной связи.
Гомологический ряд, общая формула, номенклатура и изомерия цепи, положения двойной связи. Способы получения. Физические свойства. Химические
свойства. Положительный и отрицательный индуктивный эффект. Правило
Марковникова и его объяснение. Перекисный эффект Хараша. Гомо- и гетеролитический разрыв ковалентной связи. Реакция цис-окисления по Вагнеру.
Озонирование и его значение в установлении структуры вещества. Полимеризация: ступенчатая, цепная и теломеризация. Полиэтилен. Полипропилен.
Пространственное строение его цепей: изо-, син- и атактические структуры.
Стереоспецифическая полимеризация. Свойства полимеров и их различия в
зависимости от конфигурации цепи. Применение полимеров в промышленности, сельском хозяйстве и быту. Методы идентификации алкенов. Этилен как
фитогормон.
Тема 3. Алкины. Третье валентное состояние атома углерода: sргибридизация. Ацетилены, их получение и техническое применение. Особые
свойства тройной связи углерод-углерод. Химические свойства алкинов: реакции присоединения и реакции с участием ацетиленового атома углерода.
Применение ацетилена. Методы идентификации алкинов.
Тема 4. Диены. Бутадиен (дивинил), изопрен, хлоропрен; их промышленный синтез и применение. Сопряженные двойные связи и их особые свойства (1,4-присоединение). Эффект сопряжения, полимеризация диенов. Понятие о строении природного каучука. Дивиниловый и изопреновый синтетические каучуки. Понятие о линейных и пространственных полимерах. Низкотемпературная полимеризация. Вулканизация каучука. Сополимеры. Методы
идентификации диенов.
11
Тема 5. Арены. Ароматичность, правило Хюккеля. Понятие о резонансе.
Номенклатура и изомерия углеводородов ряда бензола. Методы получения.
Физические свойства. Электрофильное замещение. Электронодонорные и
электроноакцепторные заместители; их направляющее влияние. Понятие об
эффекте сопряжения и индуктивном эффекте. Теория замещения в бензольном ядре. Согласованная и несогласованная ориентация. Активирующее влияние нитрогрупп на нуклеофильный обмен атома галогена, связанного с ароматическим ядром. Механизм реакции и переходные состояния. Реакции присоединения к бензольному кольцу (гексахлоран). Реакции галогенирования в
ядро и боковую цепь. Инсектициды. Понятие о полициклических ароматических соединениях. Канцерогены. Методы идентификации.
Раздел 3. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ
УГЛЕВОДОРОДОВ
Тема 1. Галогенпроизводные. Классификация, изомерия и номенклатура.
Общие способы получения: галогенирование углеводородов, замещение гидроксильной группы на галоген, присоединение галогенов по кратным связям.
Индуктивный эффект. Получение фторпроизводных. Понятие о реакциях нуклеофильного замещения (SN1, SN2). Химические свойства моногалогенопроизводных алканов. Ди-, три- и полигалогенопроизводные углеводородов. Химические особенности галогеопроизводных с несколькими атомами галогена у
одного углеродного атома. Методы идентификации.
Дихлорэтан, хлороформ, йодоформ, фреоны; их применение. Химические
свойства галогенопроизводных непредельных углеводородов. Отличие в поведении галогена, находящегося при атоме углерода с двойной связью. Хлористый винил, трифтор- и тетрафторэтилены, их полимеризация и значение. Пластики. Тефлон. Силиконы. Наполнители, пластификаторы, стабилизаторы.
Химические свойства галогенопроизводных ароматических углеводородов. Зависимость активности галогена от его положения в ядре или боковой цепи. Применение галогенопроизводных в сельском хозяйстве.
Тема 2. Спирты и фенолы. Определение и классификация. Предельные
одноатомные спирты (алкоголи). Гомологический ряд, изомерия и номенклатура. Способы получения из предельных и этиленовых углеводородов, галогенпроизводных, сложных эфиров, карбонильных соединений. Физические
свойства. Кислотность и основность по Бренстеду, рКа. Ассоциация и водородные связи, их влияние на физические свойства. Химические реакции функциональной группы. Окисление первичных, вторичных и третичных спиртов. Дегидратация и дегидрирование. Методы идентификации. Метиловый и этиловый спирты, их получение и значение. Пропиловый, бутиловый, амиловый и
высшие (цетиловый, мирициловый) спирты: их получение и значение.
Двухатомные спирты (гликоли). Изомерия и номенклатура. Получение из
галогенпроизводных и непредельных углеводородов. Физические свойства.
Химические свойства. Взаимное влияние двух функциональных групп.
Этиленгликоль. Окись этилена. Этиленхлоргидрин. Диоксан. Их свойства.
12
Трёх- и многоатомные спирты. Глицерин, его распространение в природе и
технические способы получения. Глицераты. Продукты окисления глицерина.
Глицериды.
Непредельные спирты. Виниловый, поливиниловый и аллиловый спирты;
их получение, свойства и применение. Гераниол, фарнезол, цитронеллол.
Фенолы. Строение, номенклатура и изомерия. Природные источники и
способы получения фенолов из аминов, галогенпроизводных и углеводородов.
Физические и химические свойства. Взаимное влияние радикала и функциональной группы. Отличие фенолов от спиртов. Феноляты. Простые и сложные
эфиры. Бромирование, нитрование и окисление фенола. Качественные реакции.
Понятие о гербицидах: 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота. Нитрофенолы, их
получение, свойства и значение. Пикриновая кислота.
Двухатомные и трехатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон;
их строение, свойства и значение. Взаимное превращение хинон-гидрохинон.
Хингидрон. Пирогаллол, флороглюцин, оксигидрохинон. Витамины группы Е.
Спирты ароматического ряда.
Тема 3. Амины.
Амины как производные аммиака. Номенклатура. Конформации производных аммиака, особенности их изомерии. Получение аминов из галогенпроизводных, восстановлением нитросоединений, оксимов, гидразонов, амидов. Образование аминов при декарбоксилировании аминокислот. Роль свободной
электронной пары в проявлении основных свойств аминов и комплексообразовании. Пространственные факторы и основность. Химические свойства: алкилирование, ацилирование, действие азотистой кислоты. Четвертичные аммониевые основания. Диамины. Моноамины: метиламин, диметиламин, триметиламин. Аминоспирты: этаноламин, холин; их строение, нахождение в природе.
Ацетилхолин. Хлорхолинхлорид. Синтетические полиамидные волокна:
нейлон, капрон. Амины ароматического ряда. Изомерия и номенклатура. Методы получения. Химические свойства. Взаимное влияние радикала и функциональной группы. Методы идентификации.
Тема 4. Оксосоединения.
Определение. Номенклатура. Карбонильная группа, ее строение. Получение карбонильных соединений. Свойства и реакции. Реакции с участием αводородного атома: галогенирование, альдольная и кротоновая конденсации.
Окисление альдегидов и кетонов. Сходство и различие альдегидов и кетонов.
Методы идентификации. Муравьиный альдегид (формальдегид, метаналь); получение и свойства. Применение в технике и медицине. Формалин. Параформ.
Уксусный альдегид. Ацетон. Непредельные альдегиды: акролеин, цитраль
(нахождение в природе и значение).
Бензальдегид. Различие и сходство ароматических и алифатических альдегидов. Ацетофенон и бензофенон как пример кетонов ароматического ряда.Витамины группы К. Понятие о хинонах.
Тема 5. Карбоновые кислоты.
Определение, номенклатура, изомерия, электронное строение карбоксильной группы. Мезомерия аниона. Водородная связь в кислотах. Методы
получения кислот (из спиртов, альдегидов, галогенопроизводных и нитрилов).
13
Свойства и функциональные производные. Методы идентификации. Ионообменные смолы.
Муравьиная кислота. Нахождение в природе. Свойства: окисление, дегидратация. Уксусная кислота. Получение из древесины, спирта. Свойства и реакции. Пальмитиновая и стеариновая кислоты.
Получение ароматических кислот окислением боковых цепей аренов. Бензойная кислота.
Соли, галогенангидриды, ангидриды, амиды, нитрилы, сложные эфиры
карбоновых кислот. Хлоркарбоновые кислоты.
Сложные эфиры. Получение из кислот (этерификация), ангидридов и хлорангидридов. Физические и химические свойства.
Амиды кислот. Получение из кислот, галогенангидридов, сложных эфиров
и нитрилов. Химические свойства. Ацетамид. Полиакриламид, получение,
свойства и применение в сельском хозяйстве.
Дикарбоновые кислоты. Общие методы синтеза. Щавелевая, малоновая,
янтарная, глутаровая и адипиновая кислоты. Особые свойства метиленовой
группы малонового эфира. Ангидриды дикарбоновых кислот. Фталевая кислота
из нафталина. Терефталевая кислота и синтетическое волокно на её основе
(лавсан). Другие синтетические волокна: капрон, найлон.
Непредельные кислоты. Акриловая кислота, ее эфиры, нитрил. Метакриловая кислота. Пластмассы на их базе (оргстекло). Фумаровая и малеиновая
кислоты. Различие свойств геометрических изомеров. Олеиновая, линолевая и
линоленовая кислоты.
Раздел 4. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ.
Тема 1. Оксикислоты. Определение. Изомерия. Номенклатура. Образование оксикислот при биохимическом гидроксилировании карбоновых кислот,
при окислении гликолей, восстановлении кетокислот. Дегидратация -, -, оксикислот. Лактиды. Лактоны. Важнейшие представители оксикислот: гликолевая, молочная. Многоосновные кислоты. Яблочная и винная кислоты. Распространение в природе и получение. Лимонная кислота. Получение из природных источников. Свойства и применение. Фенолкарбоновые кислоты. Галловая кислота и танин.
Тема 2. Оксокислоты (альдегидо- и кетокислоты) Одноосновные альдегидо- и кетокислоты. Глиоксиловая, пировиноградная, ацетоуксусная и левулиновая кислоты. Их получение и химические свойства: восстановление, превращение в аминокислоты. Конденсация Кляйзена. Ацетоуксусный эфир: таутомерия, подвижность водородных атомов метиленовой группы, кетонное и
кислотное расщепление.
Раздел 5. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ
Тема 1. Оптическая изомерия. Основные понятия. Асимметрический
атом углерода. Хиральные и ахиральные молекулы. Плоскополяризованный
свет. Удельное вращение, поляриметры. Энантиомеры, рацематы, рацемические смеси. Пространственные формулы Фишера. Винные кислоты. Формула Фишера для определения числа стереоизомеров. Мезовинная кислота.
Диастереомеры. Трео- и эритроформы. Способы разделения рацематов. Ча14
стичный и абсолютный асимметрический синтез. Оптическая активность без
асимметрического атома углерода. Понятие о динамической стереохимии.
Раздел 6. ПРИРОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Тема 1. Липиды. Классификация. Жиры.
Распространение в природе, состав и строение. Классификация жиров.
Отличие жидких жиров от твёрдых. Химические свойства: омыление и гидрогенизация. Прогоркание жиров, полимеризация масел. Превращение жидких
жиров в твёрдые. Техническая переработка и использование. Значение жиров и
липидов.
Мыла и детергенты. Физико-химическое объяснение моющего действия
мыла. Искусственные моющие средства, проблема уничтожения их отходов.
Воски, олифа, сиккативы.
Сложные липиды. Фосфатиды, лецитины, кефалины. Распространение в
природе. Состав и строение. Биологическое значение: роль сложных липидов в
формировании клеточных мембран.
Тема 2. Сахара (углеводы). Распространение в природе и биологическая
роль. Классификация по числу углеводных остатков, числу атомов углерода,
характеру карбонильной группы, типу циклической связи атомов. Альдопентозы (рибоза, дезоксирибоза, ксилоза) и альдогексозы (глюкоза, манноза, галактоза); их строение и нахождение в природе. Открытая и циклическая формы
(на примере глюкозы). Пиранозная и фуранозная формы. D- и L-ряды. R,Sноменклатура. Моносахариды: альдозы и кетозы. Оптическая изомерия и таутомерия. Открытая и циклическая формы. Номенклатура и способы изображения; проекционные формулы Фишера, -, -пиранозы и фуранозы. Формулы
Хеуорса. Полуацетальный (гликозидный) гидроксил. Мутаротация. Аномеры.
Общие способы получения моносахаридов из многоатомных спиртов, оксиальдегидов, оксикетонов и полисахаридов. Физические и химические свойства
моносахаридов. Характерные особенности полуацетального гидроксила. Гликозиды. Восстановление, окисление и ацилирование сахаров. Оновые и сахарные кислоты. Эпимеризация. Аскорбиновая кислота.
Фруктоза как представитель кетоз. Строение, таутомерия и свойства. Отличие от глюкозы. Методы идентификации.
Дисахариды. Невосстанавливающие (сахароза). Строение, свойства и значение. Восстанавливающие дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза. Полисахариды. Крахмал, инулин и гликоген. Строение и свойства. Гидролиз крахмала. Декстрины. Распространение в природе и значение. Инулин: состав, гидролиз и значение. Целлюлоза (клетчатка). Распространение в природе, строение и химические свойства. Гидролиз клетчатки. Эфиры клетчатки и их использование в народном хозяйстве. Понятие о гемицеллюлозах и пектиновых
веществах.
Тема 3. Аминокислоты и белки.
Определение и классификация. Изомерия, номенклатура. Распространение в природе, методы выделения и анализа.
Аминокислоты. Способы получения из альдегидов и кетонов, галогенкарбоновых кислот, нитрокислот, оксимов или гидразонов, альдегидо- и кетокислот. Физические и химические свойства. Амфотерная природа аминокислот,
15
изоэлектрическая точка. Действие азотистой кислоты и формалина (формольное титрование); применение этих реакций для количественного определения
аминокислот. Реакция с нингидрином. Хелаты. Биохимическое декарбоксилирование, дезаминирование, переаминирование. Отношение -, - и аминокислот к нагреванию. Отдельные представители: глицин, аланин, валин,
лейцин, изолейцин, серин, треонин, цистеин, цистин, метионин, аминокапроновая кислота. Представители диаминомонокарбоновых кислот: аргинин (орнитин) и лизин, их свойства. Дикарбоновые аминокислоты. Аспарагиновая и
глутаминовая кислоты и их амиды (аспарагин, глутамин). Ароматические аминокислоты: фенилаланин, тирозин. Гетероциклические аминокислоты: пролин,
оксипролин, триптофан, гистидин. Методы идентификации.
Полипептиды и белки. Распространение в природе. Элементный состав и
молярная масса. Образование из аминокислот. Строение. Синтез белков на
твёрдых носителях (Мерифильд). Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структуры белковых молекул. Типы связей (амидные, дисульфидные,
водородные, солевые). Качественные реакции и понятие об установлении
строения. Многообразие белков и их роль в природе. Физические и химические свойства белков. Осаждение, изоэлектрическая точка. Кислотный и ферментативный гидролиз. Классификация белков. Заменимые и незаменимые
аминокислоты. Проблема искусственной пищи.
Раздел 7. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Тема1. Пятичленные гетероциклы. Классификация. Понятие об ароматичности гетероциклических систем. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом, их ацидофобность, способность к реакциям электрофильного замещения в α-положение, взаимные превращения (Юрьев). Пиррол как структурная единица порфиринов. Понятие о строении хлорофилла и гемина. Индол. Реакционная способность β-положения. Триптофан и продукты его метаболизма: триптамин, индолилуксусная кислота (гетероауксин). Серотонин,
его биологическое значение. Психогены: ЛСД, псилоцин.
Тема 2. Шестичленные гетероциклы. Пиридин как представитель шестичленных азотсодержащих гетероциклов. Пассивность пиридина в реакциях электрофильного замещения. Никотиновая кислота, никотинамид (витамин
РР). Понятие об алкалоидах. Никотин, анабазин, кониин, хинин, морфин, гигрин; их роль и значение. Понятие об антибиотиках.
Циклы с несколькими гетероатомами. Имидазол и его важнейшие производные (гистидин, гистамин). Пиримидин и его важнейшие производные: цитозин, урацил, тимин. Пуриновые основания: аденин, гуанин, мочевая кислота,
кофеин. Цитокинины. Группа птеридина. Производные пиранов: - и γпироны, соли пирилия, хромон, флавон и антоцианы.
16
Таблица 3
Тематический план учебной дисциплины
Наименование разделов и тем
дисциплины органическая хи-
мия
Раздел 1 Общая часть
Тема 1. Теоретические основы
органической химии.
Тема 2. Приемы и методы работы.
Тема 3. Органические вещества
биосферы.
Тема 4. Физико-химические
методы исследования.
Раздел 2 Углеводороды
Тема 1. Алканы
Тема 2. Алкены
Тема 3. Алкины
Тема 4. Диены
Тема 5. Арены
Раздел 3 Функциональные
производные углеводородов
Тема 1. Галогенпроизводные
Тема 2. Спирты и фенолы
Тема 3. Амины
Тема 4. Оксосоединения (альдегиды и кетоны)
Тема 5. Карбоновые кислоты
Раздел 4 Гетерофункциональные соединения
Тема 1. Оксикислоты
Тема 2. Оксокислоты
Раздел 5 Оптическая изомерия
Тема 1. Оптическая изомерия
Раздел 6. Природные соединения
Тема 1. Липиды
Тема 2. Сахара (углеводы)
Тема 3. Аминокислоты и белки
Раздел 7. Гетероциклические
соединения
Тема 1. Пятичленные гетероциклы
Всего
8
Аудиторная
работа
Л
ЛПЗ
1
4
Внеаудиторная работа (СР)
3
4,5
0,5
3
1
1,5
-
1
0,5
0,5
-
-
0,5
1,5
0,5
-
1
16
4
4
2
2
4
4
1
1
0,5
0,5
1
8
2
2
1
1
2
4
1
1
0,5
0,5
1
19
5
10
4
2
5,5
3,5
0,5
1,5
1
1
3
2
0,5
1
0,5
4
1
2
1
4
1
2
1
8
2
4
2
4
4
1
1
2
2
1
1
3
1
1
1
3
1
1
1
13
3
7
3
2,5
6,5
4
0,5
1,5
1
1
4
2
1
1
1
5
2
2
1
2,5
1
1
0,5
17
Наименование разделов и тем
дисциплины органическая хи-
мия
Тема 2. Шестичленные гетероциклы
Всего за 2 семестр
Подготовка к экзамену
ИТОГО
Всего
Аудиторная
работа
Л
ЛПЗ
Внеаудиторная работа (СР)
2,5
1
1
0,5
72
36
108
18
18
36
36
18
36
54
4.3 Лабораторные/практические/семинарские занятия
Таблица 4
Содержание лабораторного практикума/практических
занятий/семинарских занятий и контрольных мероприятий
№
п/п
№ модуля и Разделной единицы дисциплины Органиче-
ская химия
1.
2.
3.
№ и название лабораторных/
практических/ семинарских
занятий с указанием
контрольных мероприятий
Вид
контрольного
мероприятия
Кол-во
часов
Устный опрос
Раздел 1. Общая часть
Тема 1. Теорети- Лабораторная работа №1.
ческие основы ор- Перегонка смеси двух жидзащита
ганической химии костей
Тема 2. Приемы и Лабораторная работа №2.
методы работы
Хроматографическое раззащита
деление смеси двух органических соединений.
тестирование
Раздел 2. Углеводороды
Тема 1. Алканы
Семинар №1. Алканы
тестирование
4
2
Тема 2. Алкены
1
Семинар №2. Алкены
тестирование
Лабораторная работа № 3.
Качественный функциозащита
нальный анализ на кратную
связь
Тема 3. Алкины
Семинар №3. Алкины. Дитестирование
ены
Тема 4. Диены
Тема 5. Арены
Семинар №4. Арены. Теория электрофильного затестирование
мещения в ароматическом
ряду
Раздел 3. Функциональные производные угтестирование
леводородов
Тема 1. ГалогенСеминар № 5. Галогенпропроизводные
изводные предельных угтестирование
леводородов
2
8
2
1
2
2
10
1
18
№
п/п
№ модуля и Разделной единицы дисциплины Органиче-
ская химия
№ и название лабораторных/
практических/ семинарских
занятий с указанием
контрольных мероприятий
Вид
контрольного
мероприятия
Тема 2. Спирты и
фенолы
4.
Семинар № 6. Предельные
одноатомные и многоатом- тестирование
ные спирты. Кислотность.
Семинар № 7. Фенолы.
опрос
Ароматические спирты
Тема 3. Амины
Семинар № 8. Амины предельного ряда. основность
тестирование
аминов, зависимость основности от строения
Тема 4. ОксосоСеминар № 9. Оксосоедитестирование
единения
нения
Тема 5. КарбоноСеминар № 10. Карбонотестирование
вые кислоты
вые кислоты
Лабораторная работа № 4.
защита
Качественный функциональный анализ на карбонильную и карбоксильную
группы
Раздел 4. Гетерофункциональные соединетестирование
ния
Тема 1. ОксикисСеминар № 11. Оксикислолоты
тестирование
ты
Тема 2. Оксокислоты
5.
6.
Семинар №12. Оксокислоты. Кето-енольная таутотестирование
мерия.
тестирование
Раздел 5. Оптическая изомерия
Тема 1. оптичеСеминар №13. Понятие опская изомерия
тической изомерии. Асим- тестирование
метрический атом углерода
тестирование
Раздел 6. Природные соединения
Тема 1. Липиды
Практическое занятие №1.
коллоквиум
Липиды
Тема 2. Сахара
Практическое занятие №2.
Сахара. Моносахариды, ди- коллоквиум
сахариды и полисахариды
Лабораторная работа № 5
Качественные реакции на
защита
сахара
Тема 3. Аминокислоты и белки
Практическое занятие №3.
Аминокислоты. Пептиды.
коллоквиум
Кол-во
часов
2
1
2
2
1
1
4
2
2
1
1
7
1
3
1
1
19
№
п/п
№ модуля и Разделной единицы дисциплины Органиче-
ская химия
№ и название лабораторных/
практических/ семинарских
занятий с указанием
контрольных мероприятий
Вид
контрольного
мероприятия
Кол-во
часов
защита
1
тестирование
2
коллоквиум
2
Белки.
7.
Лабораторная работа № 6.
Качественные реакции на
аминокислоты и белки
Раздел 7. Гетероциклические соединения
Тема 1. Пятичленные гетероПрактическое занятие №4.
циклы
Гетероциклические соедиТема 2. Шестинения. Ароматичность гечленные гетеротероциклов
циклы
Всего
36
4.4 Перечень вопросов для самостоятельного изучения дисциплины
Таблица 5
Перечень вопросов для самостоятельного изучения
№п
/п
1.
2.
3.
№ раздела и темы
Раздел 1
Тема 1
Тема 2
Тема 3
Перечень рассматриваемых вопросов для
самостоятельного изучения
Атомные и молекулярные орбитали. Гибридизация. Индуктивный эффект и эффект сопряжения. Гомолитический и гетеролитический разрыв связи. Энергия
связи. Переходное состояние, энергетическая кривая. Теория тетраэдрического
атома углерода (Вант-Гофф и Ле-Бель).
Определение углерода, водорода, азота,
галогенов, серы, фосфора. Определение
молярной массы. Вывод эмпирической
формулы. Понятие об установлении строения вещества методом последовательной
деструкции и встречным синтезом.
Энергетический кризис. Получение жидкого топлива из каменного угля. Оксосинтез. Практическое использование растительных сахаров, жиров, терпеноидов, алкалоидов, стероидов в пищевой промыш-
Колво часов
3
1
0,5
0,5
20
№п
/п
4.
5
6
7
8
9
10.
№ раздела и темы
Тема 4
Раздел 2
Тема 1
Тема 2
Тема 3
Тема 4
Тема 5
Раздел 3
Тема 1
Перечень рассматриваемых вопросов для
самостоятельного изучения
ленности, сельском хозяйстве, медицине.
Пути использования биомассы живых организмов суши и моря. Искусственная
пища.
Понятие о газожидкостной хроматографии и высокоэффективной жидкостной
хроматографии. (ВЭЖХ). Удельное вращение плоскости поляризации плоскополяризованного света.Метод хромато-массспектрометрии как основной способ анализа состава смесей органических веществ.
Колво часов
1
3
Понятие о конформации. Радикалы (алкилы): определение и названия. Нахождение
алканов в природе. Синтетические моющие средства, проблема уничтожения их
отходов.
Положительный и отрицательный индуктивный эффект. Стереоспецифическая
полимеризация. Свойства полимеров и их
различия в зависимости от конфигурации
цепи. Применение полимеров в промышленности, сельском хозяйстве и быту.
Техническое применение ацетиленов.
Применение ацетилена. Методы идентификации алкинов.
Дивиниловый и изопреновый синтетические каучуки. Понятие о линейных и пространственных полимерах. Низкотемпературная полимеризация. Сополимеры.
Понятие о резонансе. Номенклатура и
изомерия углеводородов ряда бензола.
Активирующее влияние нитрогрупп на
нуклеофильный обмен атома галогена,
связанного с ароматическим ядром. Механизм реакции и переходные состояния.
Понятие о полициклических ароматических соединениях. Канцерогены. Методы идентификации.
Индуктивный эффект. Получение фтор-
0,5
0,5
0,5
0,5
1
5
1
21
№п
/п
11.
12.
13.
14.
№ раздела и темы
Тема 2
Тема 3
Тема 4
Тема 5
Перечень рассматриваемых вопросов для
самостоятельного изучения
производных. Ди-, три- и полигалогенопроизводные углеводородов. Химические
особенности галогеопроизводных с несколькими атомами галогена у одного углеродного атома. Методы идентификации.
Хлористый винил, трифтор- и тетрафторэтилены, их полимеризация и значение. Пластики. Тефлон. Силиконы.
Наполнители, пластификаторы, стабилизаторы. Применение галогенопроизводных в
сельском хозяйстве.
Двухатомные спирты - взаимное влияние
двух функциональных групп. Окись этилена. Этиленхлоргидрин. Диоксан. Их
свойства. Глицерин, его распространение
в природе и технические способы получения. Глицераты. Продукты окисления глицерина. Глицериды. Отличие фенолов от
спиртов. Простые и сложные эфиры. Нитрофенолы, их получение, свойства и значение. Пикриновая кислота. Двухатомные
и трехатомные фенолы: пирокатехин, резорцин, гидрохинон; их строение, свойства
и значение. Взаимное превращение хинонгидрохинон. Хингидрон. Пирогаллол,
флороглюцин, оксигидрохинон. Спирты
ароматического ряда.
Конформации производных аммиака, особенности их изомерии. Четвертичные аммониевые основания. Диамины. Аминоспирты: этаноламин, холин; их строение,
нахождение в природе. Ацетилхолин.
Хлорхолинхлорид. Синтетические полиамидные волокна: нейлон, капрон.
Сходство и различие альдегидов и кетонов. Формалин. Параформ. Уксусный альдегид. Ацетон. Непредельные альдегиды:
акролеин, цитраль (нахождение в природе
и значение). Ацетофенон и бензофенон как
пример кетонов ароматического ряда. Витамины группы К. Понятие о хинонах.
Ионообменные смолы. Муравьиная кис-
Колво часов
1
1
1
1
22
№п
/п
№ раздела и темы
Перечень рассматриваемых вопросов для
самостоятельного изучения
Колво часов
лота. Нахождение в природе. Уксусная
кислота. Пальмитиновая и стеариновая
кислоты. Ацетамид. Полиакриламид, получение, свойства и применение в сельском хозяйстве. Терефталевая кислота и
синтетическое волокно на её основе (лавсан). Другие синтетические волокна: капрон, найлон. Акриловая кислота, ее эфиры, нитрил. Метакриловая кислота.
Пластмассы на их базе (оргстекло). Фумаровая и малеиновая кислоты. Различие
свойств геометрических изомеров. Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты.
15.
Раздел 4
Тема 1
16.
Тема 2
17
Раздел 5
Тема 1
18.
19.
Раздел 6
Тема 1
Тема 2
2
Яблочная и винная кислоты. Лимонная
кислота. Получение из природных источников. Свойства и применение. Галловая
кислота и танин.
Конденсация Кляйзена. Кетонное и кислотное расщепление.
1
1
1
Удельное вращение, поляриметры. Трео- и
эритроформы. Способы разделения рацематов. Частичный и абсолютный асимметрический синтез. Оптическая активность без асимметрического атома углерода. Понятие о динамической стереохимии.
1
3
Прогоркание жиров, полимеризация масел. Техническая переработка и использование. Физико-химическое объяснение
моющего действия мыла. Искусственные
моющие средства, проблема уничтожения
их отходов. Воски, олифа, сиккативы.
Фосфатиды, лецитины, кефалины. Биологическое значение: роль сложных липидов в формировании клеточных мембран.
R,S-номенклатура. Аномеры. Общие способы получения моносахаридов из многоатомных спиртов, оксиальдегидов, оксикетонов и полисахаридов. Гликозиды. Оно-
1
1
23
№п
/п
20.
21
22
№ раздела и темы
Тема 3
Раздел 7
Тема 1
Тема 2
Перечень рассматриваемых вопросов для
самостоятельного изучения
вые и сахарные кислоты. Эпимеризация.
Аскорбиновая кислота. Декстрины. Распространение в природе и значение. Инулин: состав, гидролиз и значение.. Понятие
о гемицеллюлозах и пектиновых веществах.
Отдельные представители: глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин, серин,
треонин, цистеин, цистин, метионин,
аминокапроновая кислота. Представители
диаминомонокарбоновых кислот: аргинин
(орнитин) и лизин, их свойства. Дикарбоновые аминокислоты. Аспарагиновая и
глутаминовая кислоты и их амиды (аспарагин, глутамин). Ароматические аминокислоты: фенилаланин, тирозин. Гетероциклические аминокислоты: пролин, оксипролин, триптофан, гистидин. Синтез
белков на твёрдых носителях (Мерифильд). Многообразие белков и их роль в
природе. Физические и химические свойства
белков.
Осаждение,
изоэлектрическая точка. Кислотный и ферментативный гидролиз. Классификация белков.
Проблема искусственной пищи.
Колво часов
1
1
Пиррол как структурная единица порфиринов. Индол. Реакционная способность
β-положения. Триптофан и продукты его
метаболизма: триптамин, индолилуксусная кислота (гетероауксин). Серотонин,
его биологическое значение. Психогены:
ЛСД, псилоцин.
Пассивность пиридина в реакциях электрофильного замещения. Циклы с несколькими гетероатомами. Пиримидин и
его важнейшие производные: цитозин,
урацил, тимин. Пуриновые основания:
аденин, гуанин, мочевая кислота, кофеин. Цитокинины. Группа птеридина.
Производные пиранов: - и γ-пироны,
соли пирилия, хромон, флавон и антоци-
0,5
0,5
24
№п
/п
№ раздела и темы
Перечень рассматриваемых вопросов для
самостоятельного изучения
Колво часов
аны.
ВСЕГО
18
4.5 Курсовые работы (проекты)/ контрольные работы/ расчётнографические работы/ учебно-исследовательские работы / рефераты
Курсовая работа: Программой не предусмотрена.
Примеры тестов:
1. Укажите, сколько может быть этиленовых углеводородов c приведенным
ниже углеродным скелетом:
а) 5
б) 4
в) 6
г) 7
2. Укажите уравнения реакций из приведенных, в которых присоединение НСl
проходит против правила Марковникова:
1) F3C- CH= CH2 + HCl
2) CH2= CH- CN + HCl
3) CH2= CH- Cl + HCl
а) 1 и 3
б) 1 и 2
в) 2 и 3
г) 1, 2 и 3
3. Укажите продукт Б, который образуется в результате следующих реакций:
HBr
NaOH
CH2= CH - CH2- CH3
À ñï èðò Á
CH3
á) CH3- CH- CH= CH2
à) CH3- C - CH2- CH3
CH3
CH2
â) CH2= CH - CH2- CH3
CH3
ã) CH3- C = CH2- CH3
CH3
4. Укажите вещество, которое образуется в результате серии реакций:
Br2
HBr
Zn
KOH
(CH3)2- CH - CHBr- CH2Br
À
Á ñï èðò Â
Ã
CH3
CH3
á)
CBr - CH2- CH2Br
à)
CH - CHBr- CH2Br
CH3
CH3
â)
CH3
CH3
CBr - CHBr- CH3
ã)
BrCH2
CH3
CBr - CH2- CH2Br
25
5. Укажите продукты, которые образуются при озонировании с последующим
гидролизом пентена-1:
O
O
O
O
à) H- C + CH3- CH2- CH2- C
á) CH3- C + CH3- CH2- C
H
H
H
H
O
O
O
O
+ CH3- CH2- CH2- C
CH
CH
C
ã)
CH
C
+
â) CH3- C
3
2
3
H
H
H
H
6. Укажите формулу вещества, соответствующего названию: транс-метил-изопропилэтилен
CH3
CH3
H C CH3
H C C CH3
CH3 ã) 3
à) H C C H
â)
á) H3C C C H
H C CH
CH3
H3C C H
CH3
H3C C H
H3C C H
CH3
7. Укажите соединение, в котором неверно описано распределение электронной плотности:

''
'


á)
CH
CH
Cl
à) CH3 C = CH2
3
2
CH3

C = CH2

â) CH3

ã) CH2 = CH

CF3
CH3
8. Укажите последовательность реакций, которая приведет к образованию 2метилбутена-2 из 3-метилбутена-1:
à) HCl/H+; KOH/C2H5OH
á) Br2; Zn
â) HBr/H+; KOH/H2O
ã) HBr/ï åðåêèñü; KOH/C2H5OH
9. Укажите конечный продукт превращений:
KOH
HOH, H+
CH3-CH2-CH-CHBr-CH3 ñï èðò À
Á
CH3
CH3
á) CH3-CH-CH-CH2-CH3
à) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-OH
OH OH
CH3
â) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-OH
ã) CH3-CH2-C-CH2-CH3
CH3
CH2OH
10. При помощи каких реакций можно осуществить превращение:
Á
CH2=CH- CH2- CH2- CH3
À
à) À
HOH
H
+
Br2
Á
H2
Ni
KOH
Â
CH3- CH=CH- CH2- CH3
Â
HBr
á) À H + Á KOH
ñï èðò Â
KMnO4
H2SO4
26
5. Образовательные технологии
Таблица 6
Применение активных и интерактивных образовательных технологий
№
п/п
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Тема и форма занятия
Физико-химические методы
исследования
Предельные одноатомные и
многоатомные спирты. Кислотность.
Карбоновые кислоты
Дикарбоновые кислоты. Непредельные и ароматические
кислоты.
Моносахариды
Дисахариды и полисахариды
Аминокислоты. Пептиды.
Белки
Наименование используемых активных и интерактивных образовательных технологий
Работа
в малых группах
ЛПЗ
2
ЛПЗ Работа в малых группах
2
ЛПЗ Работа в малых группах
ЛПЗ Работа в малых группах
1
1
ЛПЗ Работа в малых группах
ЛПЗ
ЛПЗ Работа в малых группах
2
2
2
Кол-во
часов
Всего: 12
Общее количество часов аудиторных занятий, проведённых с применением интерактивных образовательных технологий составляет 12 часов (22 % от
часов, отведенных на аудиторные занятия).
6. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости и
промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины
6.1 Оценочные средства текущего контроля успеваемости и сформированности компетенций
Виды текущего контроля: опрос, тестирование, семинар, контрольная работа.
Таблица 7
Система рейтингового учета знаний и навыков студентов
Оцениваемый параметр
Посещение
Лекции
Лабораторно-
Интервал Повторность
оценки
0-1
9
0-1
9
Рейтинговая
оценка (баллы)
0-9
18
0-9
27
Текущая оценка знаний и
навыков
практические
занятия
Тесты
Ответы на занятиях
Ведение тетради
Защита лабораторных работ
Коллоквиум
Контрольные
работы
0-1
3-5
25
3-4
25
20
0-5
1
5
0-1
4
4
0-6
0-10
1
3
6
30
90
Таблица 8
БРС
92 – 108
78 – 91
65 – 77
0 – 64
65 – 108
Диапазоны итоговой оценки
Итоговая оценка
2 семестр
5
4
3
2
зачет
Отработки лабораторных занятий проводится в течение семестра. Выполнение тестирования, защита лабораторных работ, сдача контрольных работ и
коллоквиума проводится в течение семестра до начала сессии.
Система оценок
Отлично – блестящие результаты с незначительными недочётами
Очень хорошо – выше среднего уровня, с некоторыми недочётами
Хорошо – в целом серьёзная работа, но с рядом замечаний
Удовлетворительно – неплохо, однако имеются серьёзные недочёты
E Посредственно – результаты удовлетворяют минимальным требованиям
(проходной балл)
неудовлетворительно – для присвоения кредита требуется выFX Условно
полнение некоторой дополнительной работы
Безусловно, неудовлетворительно – требуется выполнение значительного
F объёма работы (либо повтор курса в установленном порядке, либо основание для
отчисления)
A
B
C
D
6.2 Примерный перечень вопросов к экзамену по дисциплине
1. Предмет органической химии. Теория химического строения.
2. Ковалентная и ионная связи. Полярность связи. Семиполярная связь
(на примере нитрогруппы).
3. Три валентных состояния углерода (sp, sp2, sp3 гибридизация).
28
4. Предельные углеводороды, их гомологический ряд. Способы получения. Реакция Вюрца. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
5. Химические свойства предельных углеводородов. Реакции сульфохлорирования и нитрования по Коновалову. ИК-, УФ- и ПМР-спектры
предельных углеводородов.
6. Реакции радикального замещения (на примере хлорирования метана).
7. Электронная природа двойной связи углерод-углерод. Синтез алкенов.
Цис-транс изомерия этиленовых углеводородов. ИК-, УФ- и ПМРспектры.
8. Этиленовые углеводороды. π-связь. Электронная природа двойной
связи. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
9. Реакции элиминирования (отщепления) как способ получения алкенов
и алкинов. Правило Зайцева.
10.Химические свойства этиленовых углеводородов. Присоединение по
двойной связи. Полимеризация этиленовых углеводородов. ИК-, УФ- и
ПМР-спектры этиленовых углеводородов.
11.Химические свойства этиленовых углеводородов. ИК-, УФ- и ПМРспектры этиленовых углеводородов.
12.Правило Марковникова. Исключения из этого правила: перекисный
эффект Хараша, присоединение к α,β-непредельным альдегидам, кетонам и кислотам.
13.Типы химических реакций (по характеру атакующих частиц).
14.Алкины (ацетиленовые углеводороды). Электронная природа тройной
связи. Способы получения ацетиленов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
15.Алкины. Способы получения, реакции ацетиленового атома водорода.
16.Способы получения алкинов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры алкинов.
17.Химические свойства ацетиленовых углеводородов. ИК-, УФ- и ПМРспектры ацетиленовых углеводородов. Реакция Кучерова.
18.Диеновые углеводороды. Эффект сопряжения. Химические свойства.
Полимеризация диенов.
19.Диеновые углеводороды: получение, химические свойства. ИК-, УФ- и
ПМР-спектры.
20.Понятие о конформационном анализе (на примере циклогексана).
21.Циклоалканы: получение, физические и химические свойства.
22.Ароматические углеводороды. Понятие ароматичности. Химические
свойства ароматических углеводородов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
23.Реакции электрофильного замещения в ароматических соединениях.
Согласованная и несогласованная ориентация.
24.Реакции электрофильного замещения (на примере соединений ароматического ряда).
25.Реакции замещения в ароматических соединениях. Реакции электрофильного замещения: ориентанты 1-го и 2-го рода.
26.Способы получения ароматических углеводородов. ИК-, УФ- и ПМРспектры ароматических углеводородов.
27.Галогенпроизводные алканов, способы получения. Индуктивный эффект ( на примере галогенпроизводных). ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
29
28.Галогеналканы в реакциях замещения и элиминирования (синтез спиртов, аминов и алкенов).
29.Химические свойства галогенпроизводных алифатического и ароматического ряда. Реакции нуклеофильного замещения.
30.Спирты. Сравнение кислотных свойств спиртов, воды и фенолов. Водородная связь в спиртах. Химические свойства спиртов. ИК-, УФ- и
ПМР-спектры.
31.Спирты. Способы синтеза спиртов и фенолов. ИК-, УФ- и ПМРспектры.
32.Способы получения одно- и двухатомных спиртов. ИК-, УФ- и ПМРспектры.
33.Фенолы. Получение химические свойства. Практическое использование фенолов.
34.Амины. Сравнительная основность аммиака, алкиламинов и ароматических аминов.
35.Амины. Способы получения. Пространственная конфигурация аммиака и солей аммония. Координационная (донорно-акцепторная) связь.
36.Амины. Способы получения и химические свойства.
37.Химические свойства алкиламинов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
38.Ароматические амины. Получение и химические свойства.
39.Аминоспирты (коламин, холин).
40.Альдегиды и кетоны. Электронное строение карбонильной группы.
Способы получения карбонильных соединений. ИК-, УФ- и ПМРспектры.
41.Альдегиды: распределение электронной плотности в молекуле. Химические свойства альдегидов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
42.Кетоны: распределение электронной плотности в молекуле. Химические свойства кетонов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
43.Химические свойства карбонильных соединений: альдегидов и кетонов. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
44.Альдегиды и кетоны: реакции с участием водорода при α-углеродном
атоме.
45.Альдегиды и кетоны: реакции присоединения по карбонильной группе.
46.Альдегиды и кетоны. Реакции с образованием гидразонов и оксимов.
47.Способы синтеза карбоновых кислот. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
48.Карбоновые кислоты. Электронное строение карбокильной группы.
Водородные связи в кислотах. Кислотные свойства. Способы получения. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
49.Карбоновые кислоты. Распределение электронной плотности в молекуле, химические свойства. ИК-, УФ- и ПМР-спектры.
50.Производные карбоновых кислот: соли, эфиры, ангидриды, галогенангидриды, амиды и нитрилы.
51.Производные карбоновых кислот: эфиры, ангидриды, галогенангидриды, амиды и нитрилы.
52.Производные карбоновых кислот. Жиры, амиды.
30
53.Дикарбоновые кислоты: получение и химические свойства. Особые
свойтва метиленовой группы малонового эфира.
54.Непредельные кислоты. Акриловая кислота. Реакции присоединения
по двойной связи акриловой кислоты. леиновая, линолевая и леноленовая кислоты.
55.Понятие о сложных липидах.
56.Липиды, жиры и мыла. Кислоты, входящие в состав жиров. Гидрогенизация жидких жиров.
57.Понятие о детергентах.
58.Оксикислоты: получение и химические свойства. Отношение оксикислот к нагреванию. Молочная и яблочная кислоты.
59.Альдегидо- и кетокислоты. Ацетоуксусный эфир. Кето-енольная таутомерия. Химические свойства ацетоуксусного эфира.
60.Оптическая изомерия. Представление Вант-Гоффа о пространственной
конфигурации соединений углерода. Энантиомеры. Рацематы.
61.Оптическая изомерия соединений углерода с несколькими асимметрическими центрами. Винные кислоты. Диастереомеры, мезоформы, рацематы.
62.Способы разделение рацематов на энантиомеры.
63.Асимметрический синтез: относительный и абсолютный.
64.Углеводы (сахара). Классификация сахаров. Установление строения
глюкозы. D- и L-генетические ряды.
65.Химические свойства моносахаридов. Мутаротация. Открытая и циклическая формы сахаров (на примере глюкозы). Пиранозная и фуранозная формы; α- и β-изомеры циклических форм.
66.Дисахариды. Классификация, строение. Химические свойства.
67.Химические свойства дисахаридов. Восстанавливающие (целлобиоза,
мальтоза) и невосстанавливающие (сахароза) дисахариды.
68.Сахароза: строение, химические свойства и ее биологическое значение.
69.Крахмал и клетчатка. Использование клетчатки и продуктов ее переработки.
70.Аминокислоты. Классификация, получение и химические свойства.
71.α-Аминокислоты. Способы получения. Пространственная конфигурация природных аминокислот. D- и L- генетические ряды.
72.Способы получения α-аминокислоты
73.Изомерия и химические свойства α-аминокислот. D- и L- генетические
ряды.
74.Полипептиды и белки. Проблема синтеза пептидной связи.
75.Понятие о первичной, вторичной, третичной и четвертичной структуре
белков. Роль водородных связей в белках. Классификация белков.
76.Проблема искусственной пищи: жиры, белки, углеводы, витамины.
Заменимые и незаменимые аминокислоты.
77.Пятичленные азотистые гетероциклы. Пиррол, имидазол. Их химические свойства и биологическое значение.
31
78.Пятичленные ароматические гетероциклы (фуран, тиофен. Пиррол).
Причины их ароматичности, взаимное превращение друг в друга
(Юрьев). Основные и кислые свойства пиррола.
79.Шестичленные ароматические гетероциклы. Пиридин, его основные
свойства. Пиримидин, его природные производные.
80.Индол, его биологически активные производные: триптофан, триптамин. Психогены: псилоцин, ЛСД.
81.Хлорофилл и гемин, их генетическая связь друг с другом.
82.Пуриновые основания: аденин, гуанин. Пиримидиновые основания:
урацил, тимин, цитозин. Понятие о строении ДНК и РНК.
83.Понятие об алкалоидах.
84.Понятие о терпенах и терпеноидах.
85.Инсектициды и репелленты.
86.Понятие о гербицидах
87.Понятие о простагландинах.
88.Понятие о фунгицидах.
89.Понятие об аттрактантах и ферромонах.
90.Понятие о регуляторах роста растений.
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
7.1. Основная литература
1. Грандберг И.И., Нам Н.Л. Органическая химия: Учебник для студентов
вузов. – 8-е изд., перераб. и доп. – М.: Юрайт, 2012. – 608 с.
2. Грандберг И.И., Нам Н.Л. Практические работы и семинарские занятия
по органической химии. 6-е изд. – М.: Юрайт, 2012. – 349 с.
7.2. Дополнительная литература
Учебники и учебные пособия;
1. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. В 4-х частях.
М., Бином. Лаборатория знаний, 2004.
2. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. Вводный курс. М.,
"Химия", 2000.
7.3. Методические указания, рекомендации и другие материалы к
занятиям
1. В.И. Боев, Л.Б. Дмитриев, И.И. Грандберг, Н.Л. Нам, Е.Н. Рожкова. Под общей ред. проф. Н.М. Пржевальского. «Организация учебного процесса по курсу «Органическая химия» (методические указания). Изд-во РГАУ-МСХА имени
К.А.Тимирязева, 2011 г., тираж 50 экз., 37 с.
32
2. Л.Б. Дмитриев, Г.П. Токмаков, Н.Л. Нам, П.Ю. Углинский, Е.Н. Рожкова,
П.Д. Денисов. Под общей ред. проф. Н.М. Пржевальского. «Самостоятельная
работа студентов по курсу «Органическая химия» (методические указания).
Изд-во РГАУ-МСХА имени К.А.Тимирязева, 2011 г., тираж 110 экз., 47 с.
3. Л.Б. Дмитриев, И.В. Магедов, Г.П. Токмаков. Под ред. проф. И.И.Грандберга.
Методические указания по идентификации неизвестного органического соединения. Курсовая работа по органической химии. Изд-во РГАУ-МСХА имени
К.А.Тимирязева, 2005 г., 60 с.
4. Л.Б. Дмитриев, Г.П. Токмаков, Н.Л. Нам, П.Ю. Углинский, Е.Н. Рожкова,
П.Д. Денисов. Под общей ред. проф. Н.М. Пржевальского. Лабораторнопрактические работы по органической химии (рабочая тетрадь). Изд-во РГАУМСХА имени К.А.Тимирязева, 2011 г., тираж 100 экз., 50 с.
7.4. Программное обеспечение и Интернет-ресурсы
 Программа ChemLab. – для проведения виртуальных химических экспериментов.
 Программа MathLab – для моделирования влияния условий химических
реакций, катализаторов и ингибиторов на выход продуктов при проведении экспериментов.
 Scifinder - поиск методик синтеза, литературный и патентный поиск по
химии,
 Acros organics - поиск в каталогах
 ChemSource – Интернет – ресурс по разделам химии,
 ChemFinder Databases Search поисковая система по 100 химическим сайтам,
 БАЗА ДАННЫХ "ХИМИЯ" Всероссийского института научной и технической информации (ВИНИТИ) - Доступны следующие базы данных, содержащие информацию в области химии: Химия, Физико-химическая
биология, Коррозия и защита от коррозии, Металлургия, Охрана окружающей среды, Обзоры.
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины
8.1. Материально-техническое обеспечение лекций
Для ведения лекционных занятий необходимо иметь мультимедийный
проектор, экран и возможность размножения раздаточного материала, таблицы
8.2 Материально-техническое обеспечение лабораторно-практических занятий
Для ведения занятий необходимы следующее материально-техническое
обеспечение: таблицы, проектор, шаро-стержневые модели органических
молекул, модели Драйдинга, компьютер для моделирования пространственной
структуры органических молекул
33
Лабораторные занятия проводятся в специализированных лабораториях,
оснащенных газовыми горелками, электрическими плитками, водоструйными
насосами, тягами, весами; на каждом столе должны быть растворы реактивов,
необходимые для лабораторной работы, пробирки; кислоты, щелочи и банки
для слива реактивов – под тягой; стеклянная посуда и штативы.
8.3. Требования к программному обеспечению учебного процесса
№
п/п
Наименование
раздела учебной
дисциплины (модуля)
Наименование
программы
Тип
программы
1
Раздел 1 «Теоретические основы органиче- MathLab/ ChemLab
ской химии»
расчетная
2
Раздел 5 «Оптическая
изомерия»
MathLab/ ChemLab
расчетная
3
Раздел 6 «Природные
соединения»
MathLab/ ChemLab
расчетная
Автор
Mathlab
Inc./Model
Science Software
Mathlab
Inc./Model
Science Software
Mathlab
Inc./Model
Science Software
Год разработки
2007/2005
2007/2005
2007/2005
9. Методические рекомендации студентам по освоению дисциплины
Для активной самостоятельной как аудиторной, так и внеаудиторной работы
рекомендуется:
1. Составить недельный план работы по всем предметам, в котором предусматриваются основные задания и виды работы; на самостоятельную работу по курсу органической химии отвести около 3 ч.
2. Обязательно посещать лекции и семинары, в том числе и факультативные;
надо иметь в виду, что изучение материала по учебнику, каким бы он хорошим не был, всегда вызывает значительные затруднения.
3. Неукоснительно и систематически выполнять задания, предлагаемые преподавателем; только таким способом можно приобрести прочные и долговременные знания по органической химии.
4. Иметь хорошо оборудованное рабочее место дома (в общежитии), либо
готовиться к занятиям в библиотеке.
5. Сочетать индивидуальную самостоятельную работу с работой в коллективе (3-5 человек).
6. Посещать консультации и самостоятельные аудиторные занятия на кафедре.
7. Освоить методику самостоятельной работы с книгой и конспектирование
лекционного материала.
34
Виды и формы отработки пропущенных занятий
Студент, пропустивший занятия обязан предоставить решение практических заданий по пропущенной теме, отработать лабораторную работу по пропущенной теме.
10. Методические рекомендации преподавателям по организации
обучения дисциплины
При преподавании дисциплины необходимо ориентироваться на современные образовательные и информационные технологии, в том числе на использование таких видов учебных работ, как тестирование.
Тестовый материал представлен по всем разделам и Темам с целью организации программируемого контроля знаний на каждом практическом занятии
с выдачей карточек-заданий (тестовых заданий) с 5 вопросами, что позволяет
контролировать и оценивать студента на каждом занятии.
Наряду с тестированием необходимо проводить устный опрос студентов,
контролировать выполнение заданий.
Контрольные вопросы выдаются студентам по разделам, Темам непосредственно перед их изучением, что позволяет сориентировать студента в
учебном материале.
Программу разработали:
Токмаков Г.П., кандидат химических наук, доцент
_____________
(подпись)
35