МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РФ ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ

МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РФ
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ
УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«ОРЛОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»
УТВЕРЖДАЮ
Проректор по УР________
«____»_____________2012 г.
Рабочая программа дисциплины (модуля)
Органическая химия
Направление подготовки 260200 - «Продукты питания животного
происхождения»
Квалификация (степень) бакалавр
Форма обучения очная, заочная
Орел 2012 год
Составитель Хилкова Н.Л.,_к.х.н., доцент
«__» __________ 2012г.
Рецензент Прудникова Е.Г., к.с.-х.н., доцент
«__» __________20__г.
Программа разработана в соответствии с ФГОС ВПО по направлению
260200 - «Продукты питания животного происхождения» и примерной
учебной программы дисциплины «Органическая химия»
Программа обсуждена на заседании кафедры химии
Зав. кафедрой Ярован Н.И., д.б.н., профессор
(ФИО, ученая степень, ученое звание)
«__» __________20__г.
Лист согласования рабочей программы
Декан факультета Биотехнологии и ветеринарной медицины,
д.б.н., проф. Масалов В.Н.____________________________________________
«__» __________20__г.
Программа принята учебно-методической комиссией по направлению
подготовки_____________________________________ протокол №_________
(направление)
Председатель учебно-методической комиссии по направлению
подготовки_______________________________________________________
«__» __________20__г.
Заведующий выпускающей кафедрой__________________________________
«__» __________20__г.
Директор библиотеки Орел ГАУ ______________________________________
«__» __________20__г.
Оглавление
Введение
1. Цели освоения дисциплины………………………………………………….1
2. Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата ……………………..2
3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения
дисциплины………………………………………………………………………3
4. Объем дисциплины и виды учебной работы…………………….……….….4
5.Содержание дисциплины……………………………………………………....5
5.1. Содержание модулей и разделов дисциплины………………………..6
5.2. Разделы дисциплин и виды занятий………………………….………7
5.3. Лабораторный практикум………………………………………………8
5.4. Практические занятия (семинары)……………………………………..9
5.5. Самостоятельная работа студентов………………………………..…10
6. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной
аттестации по итогам освоения дисциплины и учебно-методическое
обеспечение самостоятельной работы студентов………………………….…11
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины
модуля)………………………………………………………….………………12
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины (модуля)……….…..13
Введение
Рабочая программа составлена для студентов очной формы обучения на
основе требований Федерального государственного образовательного
стандарта и требования к обязательному минимуму содержания и уровню
подготовки выпускника высшей школы по циклу математические и
естественнонаучные дисциплины, программы по органической химии для
высших сельскохозяйственных учебных заведений. Программа по
органической химии составлена программно-целевым методом, т.е. с
ориентацией на конечные результаты обучения в сельскохозяйственном вузе.
Учебный процесс складывается из лекционного курса в объеме 32 часов,
лабораторных занятий 40 часов, самостоятельной работы студентов 72 часа,
консультаций и экзамена.
В процессе выполнения лабораторного практикума студенты овладевают
навыками работы в лаборатории.
Степень усвоения теоретического материала контролируется в процессе
написания студентами трёх модульных работ, решения домашних заданий,
коллоквиума и экзамена.
Большое значение для успешного осуществления учебного процесса по
органической химии явилась применяемая модульно-рейтинговая форма
обучения и контроля знаний. Материал дисциплины разбит на три модуля и
по каждому предусмотрена контрольная работа.
Главной характеристикой выпускника является его компетентность и
мобильность, поэтому акценты в обучении переносятся на процесс познания,
эффективность которого зависит от познавательной активности студента.
Успешность достижения цели зависит не только от того что усваивается, но и
как усваивается содержание обучения, т.е. от активных методов обучения.
1. Цели освоения дисциплины
Целью изучения курса органической химии является формирование
системных знаний о закономерностях в химическом поведении основных
классов соединений, во взаимосвязи с их строением для использования этих
знаний в качестве основы при изучении процессов, протекающих в живом
организме и окружающей среде. Усиление профессиональной
направленности курса путем отбора материала, необходимого для
формирования бакалавра.
Достижение этой цели предусматривает выполнения ряда задач:
 Освоение основных понятий дисциплины, и основ
идентификации органических соединений.
 Ознакомление с использованием органических веществ в
производстве, хранении продуктов питания животного
происхождения.
 Формирование представлений, позволяющих в дальнейшем
активно изучать профилирующие курсы.
При выполнении поставленных задач бакалавр будет подготовлен к
следующим видам профессиональной деятельности: производственнотехнологической, организационно-управленческой и научноисследовательской.
2. Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата.
Дисциплина «Органическая химия» относится к математическому и
естественнонаучному циклу.
В вузовской программе органической химии принадлежит важнейшая
роль. Знание органической химии является фундаментом для смежных
естественнонаучных дисциплин: биохимии, биологии, биологической
безопасности пищевых систем.
3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения
дисциплины
 стремлением к саморазвитию, повышению своей квалификации и
мастерства (ОК-6);
 умением критически оценивать свои достоинства и недостатки,
намечать пути и выбирать средства развития достоинств и устранения
недостатков (ОК-7);
 осознанием социальной значимости своей будущей профессии,
обладанием высокой мотивацией к выполнению профессиональной
деятельности (ОК- 8);
 способностью использовать основные положения и методы
социальных, гуманитарных и экономических наук при решении
социальных и профессиональных задач, способностью анализировать
социально значимые проблемы и процессы (ОК-10);
 способностью представлять современную картину мира на основе
естественнонаучных, математических знаний, ориентироваться в
ценностях бытия, жизни, культуры (ОК-11);
 способностью понимать сущность и значение информации в развитии
современного информационного общества, сознавать опасности и
угрозы, возникающие в этом процессе, соблюдать основные
требования информационной безопасности, в том числе защиты
государственной тайны (ОК-12);
 владением основными методами, способами и средствами получения,
хранения, переработки информации; навыками работы с компьютером
как средством управления информацией (ОК-13).
Выпускник должен обладать следующими профессиональными
компетенциями (ПК):
 способностью изучать научно – техническую информацию
отечественного и зарубежного опыта по тематике исследования (3);
 способностью организовывать входной контроль качества сырья и
вспомогательных
материалов,
производственный
контроль
полуфабрикатов, параметров технологических процессов и контроль
качества готовой продукции (5);
 способностью обрабатывать текущую производственную информацию,
анализировать полученные данные и использовать их в управлении
качеством продукции (6);
 способностью проводить эксперименты по заданной методике и
анализировать результаты (18);
 способностью: измерять, наблюдать и составлять описания
проводимых исследований; обобщать данные для составления обзоров,
отчетов и научных публикаций; участвовать во внедрении результатов
исследований и разработок (19).
В результате освоения дисциплины обучающийся должен:
Знать: - принципы работы в команде;
- основные положения органической химии;
- химию углеводов, жиров, белков, аминокислот
Уметь:
- проводить синтез органических соединений;
- критически оценивать принимаемые решения и выбирать наиболее
оптимальные;
- работать с информацией из различных источников, в т.ч. из иностранной
литературы;
- проводить синтез органических соединений.
Владеть:
- приемами и методами безопасной работы в химической лаборатории;
- обращаться с химической посудой, реактивами, приборами;
- самостоятельно работать с учебной, научной и справочной литературой;
- делать обобщающие выводы.
4. Объем дисциплины и виды учебной работы
Общая трудоемкость дисциплины составляет __2_ зачетные единицы.
Виды учебной нагрузки
Аудиторные занятия (всего)
Лекции
Лабораторные работы.
Самостоятельная работа студентов.
Реферат
Другие виды самостоятельной работы
Подготовка к лабораторным работам:
- Коллоквиуму
- Модулю
- Текущей аттестации
- Выполнению УНИРС
- Контрольным работам.
- Восполнение конспекта лекций.
- Решение задач и упражнений по тематике.
Всего
часов/зач.ед
72/2
32/0,78
40/1,22
Семестр
3
72/2
7/0,19
22/0,6
3/0,08
9/0,25
6/0,16
10/0,28
6/0,16
3/0,08
11/0,3
3
Активные формы обучения:
проблемная
лекция,
лекция-визуализация,
лекция пресс-конференция
поисковая лабораторная работа
14/0,38
2
2
2
8
Вид промежуточной аттестации
Общая трудоемкость
час/зач.ед
экзамен
144/4
5.Содержание дисциплины.
5.1. Содержание модулей и разделов дисциплины.
Модуль 1 «Углеводороды»
Цель: изучить классификацию органических соединений, типы химической
связи (σ-, π -связи), основы номенклатуры, изомерии, типы химических
реакций, электронные эффекты, основные методы синтеза и химические
свойства углеводородов.
В результате усвоения данного модуля формируют компетенции: ОК6, ОК7,
ОК10, , ПК5, ПК18.
№ Наименование
п/ раздела
п дисциплины,
входящей
в
данный модуль
1. Теоретические
основы
органической
химии.
Содержание раздела
Аудиторная работа
СРС
Введение.
Предмет
и
методы Типы
органической
химии.
Методы химической
выделения, очистки, идентификации связи.
основных
классов
органических
соединений.
Теория
строения
А.М.Бутлерова.
Классификация,
строение и номенклатура органических
соединений.
Классификация
органических реакций, равновесие,
скорость, катализ. Химическая связь,
типы
гибридизации.
Электронные
эффекты,
понятие о механизме
реакций.
Основные
понятия
в
органической химии: реагирующие
частицы, кислотность и основность,
2.
3.
4.
5.
6.
Алканы.
Лекциявизуализация
гомологический
ряд,
изомерия,
номенклатура.
Роль
органической
химии в сельском хозяйстве и
переработке
сельскохозяйственной
продукции.
Общая формула. Гомологический ряд,
изомерия, номенклатура. Физические и
химические свойства, типы химических
реакций (радикальное замещение),
понятие о цепных процессах, способы
синтеза, применение.
Конспект
«Нефть
и
продукты ее
переработки
».
Решение
задач
и
упражнений.
Непредельные
Понятие о двойной и тройной связи. Решение
углеводороды
Типы изомерии у алкенов и алкинов. задач
и
(алкены,
Особенности
химических
свойств упражнений.
алкины)
непредельных углеводородов (реакции
электрофильного,
нуклеофильного,
радикального
присоединения),
полимеризация.
Правило
Марковникова.
Реакция
Кучерова.
Способы синтеза. Применение. Понятие
о ВМС.
Алкадиены
Классификации. Эффект сопряжения. Решение
Особенности
протекания
реакций задач
и
присоединения
у
диеновых
с упражнений.
сопряжёнными связями. Каучуки на Конспект
основе алкадиенов.
«Каучук
натуральны
й
и
синтетическ
ий»
Алициклически Общая формула, гомологический ряд. Решение
е углеводороды. Конформации.
Изомерия, задач
и
номенклатура.
Физические
и упражнений.
химические свойства. Способы синтеза.
Применение. Терпены и терпеноиды.
Арены
Общая формула, гомологический ряд, Решение
Проблемная
изомерия,
номенклатура.
Общие задач
и
лекция
7.
Галогенопроизв
одные
углеводородов.
критерии ароматичности. Химические
свойства, механизм реакций, σ- и πкомплексы.
Способы
синтеза.
Применение. Электронодонорные и
электроноакцепторные заместители, их
направляющее
влияние.
Конденсированные арены.
Основы
изомерии,
номенклатуры,
методов синтеза. Химические свойства
(реакции нуклеофильного замещения,
элиминирования), механизм.
упражнений.
Подготовка
к Модулю
Фреоны.
Модуль 2 «Кислородсодержащие органические соединения»
Цель: изучить зависимость химических свойств от строения
функциональной группы, изомерию (оптическую), номенклатуру, методы
синтеза и химические свойства данных классов соединений.
В результате усвоения данного модуля формируют компетенции: ОК6, ОК7,
ОК10, ОК11,ОК12, ОК13, ПК5, ПК6, ПК18, ПК19.
Спирты, фенолы, Классификация спиртов. Понятие
меркаптаны
атомности у спиртов. Функциональная
группа -ОН как активный центр
молекулы спирта. Водородная связь
между
молекулами,
явление
ассоциации. Химические свойства,
реакции нуклеофильного замещения,
способы
синтеза,
применение.
Простые
эфиры.
Многоатомные
спирты. Фенолы. Взаимное влияние
радикала и функциональной группы.
Меркаптаны
9. Оксосоединения. Функциональная
группа.
Гомологический ряд, изомерия и
номенклатура. Физические свойства.
Химические
свойства,
реакции
замещения,
присоединения,
конденсации. Черты сходства и
отличия альдегидов и кетонов.
Способы синтеза, применение.
10. Карбоновые
Функциональная
группа.
кислоты и их Классификация кислот. Особенности
производные.
строения, диссоциация, химические
8.
Меркаптаны.
Решение
задач
и
упражнений
Решение
задач
и
упражнений
Решение
задач
и
упражнений
свойства одноосновных карбоновых
кислот. Кислоты двухосновные.
11. Оксикислоты.
Отдельные
представители,
их
химические свойства, оптическая
активность. Способы синтеза кислот.
Биологическая роль.
12. Сложные эфиры. Реакции
этерификации,
условия
Жиры и мыла
протекания,
продукты
реакций,
номенклатура
сложных
эфиров.
Классификация жиров, состав и
строение. Основные физические и
химические
свойства.
Реакции
омыления,
гидрогенизации,
окисления.
Аналитическая
характеристика
жиров
и
их
применение в производстве продуктов
питания. Эфиры азотной и серной
кислот.
Подготовка
к УИРС
Решение
задач
и
упражнений
Решение
задач
и
упражнений
Подготовка
к модулю.
Модуль 3 «Углеводы. Амины. Аминокислоты, Белки. Гетероциклы.
Нуклеиновые кислоты.»
Цель: изучить основные свойства соединений, являющихся главной
составляющей живого организма.
В результате усвоения данного модуля формируют компетенции: ОК2, ОК5,
ОК6, ОК8, ОК11,ОК12, ОК13, ПК3, ПК5, ПК6, ПК17, ПК19.
13. Углеводы
Конспект
«Искусственные
Классификация
(альдозы
и и синтетические
кетозы, пентозы и гексозы), волокна».
стереоизомерия,
формулы
Решение задач и
Фишера и Хеуорса, нахождение упражнений
в природе. Моно-, ди– и
к
полисахариды.
Химический Подготовка
состав и строение. Основные УИРС
физические
и
химические
свойства
моносахаридов,
дисахаридов и полисахаридов.
Гидролиз крахмала, клетчатки.
Эфиры на основе целлюлозы.
Брожение.
Основные
виды
брожения.
14. Амины.
15. Аминокислоты.
Понятие об аминогруппе,
основные свойства, зависимость
основных свойств от числа и
природы радикала.
Классификация. Нахождение в
природе. Отдельные
представители. Физические и
химические свойства. Способы
получения, применение,
биологическая роль.
Ароматические амины. Диазо- и
азосоединения. Диамины,
аминоспирты.
Решение задач и
упражнений
Подготовка
УИРС
к
Общая формула, классификация. Решение задач и
упражнений
Изомерия и номенклатура.
Физические и химические
свойства, специфические
реакции. Отдельные
представители. Способы синтеза,
биологическая роль.
16. Белки.
Классификация, химический
состав и строение. Понятие о
Лекция
пресспептидной связи. Синтез ди-,
конференция
три- и тетрапептидов.
Современный взгляд на строение
белков. Цветные реакции на
белки. Биологическая роль
белков. Проблемы синтеза белка.
Искусственная пища.
Решение задач и
упражнений.
Подготовка
к
Модулю.
17. Гетероциклические Определение, понятие о
соединения.
гетероатомах. Пяти- и
шестичленные
гетероциклические соединения.
Отдельные представители.
Решение задач и
упражнений
Ароматический характер
реакции электрофильного
замещения. Биологическая роль
гетероцикличных соединений.
18. Нуклеиновые
кислоты (ДНК,
РНК)
Состав, строение. Биологическое Решение задач и
значение. Представление о роли упражнений
ДНК и РНК при синтезе белков в
клетке.Алкалоиды.
5.2. Разделы дисциплин и виды занятий.
№
раздела Лекции
дисциплины,
входящей
в
данный модуль
Модуль 1
Модуль 2
Модуль 3
1
1
2
1
3
2
4
ЛЗ
Семестр 3.
СРС
Всего
часов
2
3
4
5
10
4
4
10
1
4
5
5
1
3
4
6
2
5
11
7
0,5
2
2,5
8
1,5
4
4
9,5
9
2
4
3
9
10
1
4
5
11
1
4
4
9
12
2
4
7
13
13
4
4
6
14
14
2
4
4
10
4
15
2
4
5
11
16
2
4
6
12
17
1
2
3
18
1
2
3
5.3. Лабораторный практикум. Семестр 3.
№
раздела Наименование лабораторной
дисциплины,
входящей в работы
данный
модуль
Модуль1 1,2
Трудоемкость
(час)
Техника
безопасности. 4
Качественный элементный анализ
органических соединений
3
Реакции и методы
алкенов и алкинов.
4,5,6
Методы очистки органических 4
соединений – перегонка при
атмосферном давлении.
Модуль2 8
Методы синтеза
свойства спиртов.
и
получения 4
химические 4
9
Методы синтеза и химические 4
свойства альдегидов и кетонов.
10,11
Поисковая лабораторная работа: 4
Обнаружение
функциональных
групп в органическом соединении.
12
Сложные эфиры. Жиры. Мыла.
13
Поисковая лабораторная работа 4
Определение крахмала в муке
зерновых культур.
14, 15
Амины
алифатические
ароматические.
16
Белки.
Учебная
дискуссия: 4
Проблемы синтеза искусственного
4
и 4
белка.
5.4 Практические занятия (семинары)
-
5.5 Самостоятельная работа студентов
Самосто Домашнее
ятельное решение
изучение задач
теоретич
еского
материал
а
Написание Подготов Друреферата
ка
к гие
отчету по виды
модулям
Трудоем
кость
(час)
Модуль1 14
3
-
3
5
25
Модуль2 10
4
2
3
3
22
Модуль3 12
4
5
3
1
25
6. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости,
промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины и учебнометодическое обеспечение самостоятельной работы студентов.
Темы рефератов
Эфирные масла.
Терпены.
Каротиноиды.
Стерины (холестерины), желчные кислоты, стероидные
гормоны.
5. Аминоспирты (холин).
6. Воски (растительные и животные).
7. Молочная кислота.
8. Салициловая кислота.
9. Пировиноградная кислота.
10.Гликозиды.
11.Лактоза в пищевой промышленности.
12.Аскорбиновая кислота.
13.Алкалоиды (никотин, атропин, хинин).
14.Антибиотики.
15.генная инженерия.
16.Инсектициды.
17.Репелленты.
18.Органические кислоты в пищевой промышленности.
1.
2.
3.
4.
Для проведения текущего контроля знаний разработаны тестовые задания по
всем темам дисциплины (учебное пособие «Задачи и упражнения по
органической химии» Хилкова Н.Л. ,Прудникова Е.Г.)
Пример:
ТЕМА «АЛКЕНЫ»
ВАРИАНТ 1.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Алкены характеризуются:
1) sp- гибридизацией, СnH2n-2
2) sp2-гибридизацией, СnH2n
3) sp3-гибридизацией, СnH2n+2
4) sp2-гибридизацией, СnH2n-6
Двойная связь – это сочетание связей:
1) σ
2) σ, π
3) π
4) σ, π, π
Гомологом бутена является:
1) пентен
2) бутан
3) бутин
4) бутадиен
Соединению СН3─СН2─С(СН3)2─СН═СН2 соответствует название:
1) гептен-1
2) 3,3-диметилпентин-1
3) 3,3-диметилпентен-1
4) 3,3-диметилпентен-4
Гексен имеет несколько изомеров положения двойной связи:
1) 2
2) 3
3) 4
4) 5
Основная причина существования геометрической изомерии:
1) наличие двойной связи
2) отличие изомеров по физическим свойствам
3) различное химическое строение
4) различный качественный и количественный состав веществ
Соединению СН3─СН2─СН═СН─СН3 соответствует название:
1) симм. метилэтилэтилен
2) несимм. метилэтилэтилен
3) симм. метилэтилэтен
4) несимм. метилэтилэтен
8. Пространственная (цис-, транс-) изомерия характерна для:
1) 3,3-диметилпентена-1
2) 2,3-диметилпентена-1
3) 2,3-диметилпентена-2
4) 3-метилпентена-2
9. Гомологами являются:
1) С4Н10 и С4Н8
2) С4Н8 и С4Н6
3) С3Н8 и С4Н8
4) С4Н8 и С5Н10
10. При пропускании паров спирта СН3─СНОН─СН2─СН(СН3)─СН3 над
Al2O3 образуется:
1) 2-метилпентен-4
2) 2-метилпентен-3
3) 4-метилпентен-1
4) 4-метилпентен-2
11. При осуществлении превращений
, h
Na
. раств ор
 B NaOH
 спирт

 ? образуется:
СН3─СН2Br 
A Cl
2
12.
13.
14.
15.
1) бутан
2) бутанол
3) бутен-1
4) бутен-2
Соединение СН2ОН─СНОН─СН(СН3)─СН3 образуется при окислении
КMnO4 в щелочной среде следующего соединения:
1) СН2═СН─СН(СН3)─СН3
2) СН3─СН═С(СН3)─СН3
3) СН≡С─СН(СН3)─СН3
4) СН3─СН2─СН(СН3)─СН3
Этилен в лаборатории получают из:
1) этана
2) этина
3) этилового спирта
4) глюкозы
Для алкенов характерны реакции:
1) обесцвечивание перманганата калия и бромной воды
2) взаимодействие с натрием и щелочами
3) замещение атома водорода на нитрогруппу
4) реакция этерификации
При гидратации СН3─СН(СН3)─СН═СН2 образуется:
1) 3-метилбутанол-1
2) 3-метилбутанол-2
3) 2-метилбутан
4) 3-метилбутан
16. При осуществлении превращений
O
 А HBr

 ? образуется:
СН3─СН(СН3)─СН3 Сr
2
3
1) 1-бром-2-метилпропан
2) 2-бромпропан
3) 2-бром-2-метилпропан
4) бромистый изобутил
17. При осуществлении превращений
. раствор

 А NaOH
 спирт

 ? образуется:
СН2═СН─СН(СН3)─СН3 HCl
1) 2-метилбутен-1
2) 2-метилбутан
3) 2-метилбутен-2
4) 2-метилбутен-3
18. Причиной различного характера горения этилена и метана является:
1) наличие двойной связи в молекуле этилена
2) принадлежность к разным гомологическим рядам
3) увеличение массовой доли углерода в этилене
4) sp2- гибридизация атомов углерода в этилене
19. Процесс гидрирования алкенов заключается в переходе атомов углерода:
1) из sp3 в sp2-гибридное состояние
2) из sp2 в sp3-гибридное состояние
3) из sp в sp2-гибридное состояние
4) из sp в sp3-гибридное состояние
20. Ускорение созревания плодов усиливается в атмосфере:
1) этана
2) пропена
3) этилена
4) этанола
Для проведения промежуточной аттестации знаний (по отдельным
разделам-модулям) разработаны модульные задания.
ИТОГОВЫЙ ТЕСТ
ВАРИАНТ 1.
1. Алканам характерны:
1) СnH2n+2
3) СnH2n -6
sp3-гибридизация
sp2-гибридизация
реакции замещения
реакции замещения
2) СnH2n -2
4) СnH2n
sp- гибридизация
sp2-гибридизация
реакции присоединения
реакции присоединения
2. Реакция Вюрца:
1) СН3Cl + CH3ONa →
2) CH4 + Cl2 →
3) 2CH3Cl + Na →
4) CH2═CH2 + Cl2 →
3. При взаимодействии 2-метилпентанола-3 с Al2O3 (t 300-400º) образуется:
1) 4-метилпентен-2
2) 2-метилпентен-2
3) 2-метилпентен-1
4) 2-метилпентан
4. Реакция Кучерова:
1) СН≡СН + НBr →
2) CH≡CH + Na →
3) CH≡CH + Cl2 →
4) CH≡CH + H2O →
5. Конечный продукт реакции:
С2 H 5Cl , AlCl3
CH OH
O 

 А 
С6Н6 
В 3 
1) бензойнометиловый эфир
2) нитробензол
3) метилбензол
4) фенол
6. Вторичный спирт:
1) СН2ОН─СН2ОН
2) (СН3)2СНОН
3) СН3─СН2ОН
4) СН3─СНОН─СН2ОН
7. Реакция этерификации:
1) 2С2Н5ОН + H2SO4 →
2) C2H5OH + H2SO4 →
3) C2H5OH + SOCl2 →
4) C2H5OH + CH3COOH →
8. Ряд соединений в порядке возрастания кислотных свойств:
1) метанол, п-оксибензойная кислота, п-метилфенол
2) п-метилфенол, метанол, п-оксибензойная кислота
3) метанол, п-метилфенол, п-оксибензойная кислота
4) п-оксибензойная кислота, метанол, п-метилфенол
9. Вторичный амин:
1) метиламин
2) фениламин
3) 2-аминопропан
4) метилэтиламин
10. Конечный продукт реакции:
OH
O 

?
пропанол-1 
А NH
1) оксим
2) оксинитрил
3) пропановая кислота
4) нитрил
11. Кислотные свойства характеризует реакция:
1) C2H5OH + HСl →
2) C2H5OH + NH2 →
3) C2H5OH + Na →
4) C2H5OH + Cl2 →
12. Основные свойства усиливаются в ряду:
1) анилин, диметиламин, метиламин
2) диметиламин, анилин, метиламин
3) метиламин, анилин, диметиламин
4) анилин, метиламин, диметиламин
13. Конечный продукт реакции:
2

Сl
2 H O,H
KCN
 В   ?
этилен 
А 2
1) бутановая кислота
2) бутандиовая кислота
3) изомасляная кислота
4) пропановая кислота
14. При реакции омыления жир взаимодействует с:
1) Н2О
2) NaOH
3) H2
4) O2
15. Оптической активностью обладает:
1) глицин
2) аланин
3) этанол
4) глицерин
2
2
16. При гидролизе крахмала образуется:
1) α, D - фруктоза
2) β, D - фруктоза
3) α, D - глюкоза
4) β, D – глюкоза
17. При действии температур на β-аминокислоты образуются:
1) дикетопиперазины
2) непредельные кислоты
3) лактамы
4) оксикислоты
18. К сложным белкам относятся:
1) глобулины, липопротеиды
2) протамины, склеропротеины
3) хромопротеиды, нуклеопротеиды
4) фосфопротеиды, гистоны
Для итоговой аттестации разработаны вопросы экзаменационных билетов.
ВОПРОСЫ К ЭКЗАМЕНУ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
1. Теория строения органических соединений A.M. Бутлерова.
2. Алканы: общая формула, тип гибридизации атома углерода, о-связь.
гомологический ряд, изомерия, номенклатура.
3. Алканы: методы получения, химические свойства (тип
химической
реакции), радикальное замещение.
4. Записать реакцию Вюрца для двух молекул бромистого изобутила.
5. Алкены: общая формула, тип гибридизации атома углерода, образование.
двойной связи, ТЕ- связь. Изомерия и номенклатура.
6. Методы получения и химические свойства алкенов.
7. Правило Марковникова.
8. Алкины: общая формула, тип гибридизации атома углерода, образование
тройной связи, номенклатура, изомерия.
9. Алкины: методы получения химические свойства.
10. Химические свойства алкинов.
11. Как с помощью реакций отличить бутин-1 от бутина-2?
12. Диены: классификация, эффект сопряжения.
13. Диены: методы получения, химические свойства.
14. Циклоалканы: общая формула, тип гибридизации атома углерода,
номенклатура, изомерия.
15. Циклоалканы: строение, теория Байера.
16. Методы получения и химические свойства циклоалканов.
17. Арены: тип гибридизации атома углерода, признаки ароматичности.
18. Строение бензола, эффект сопряжения.
19. Арены: методы получения.
20. Правила ориентации в бензольном кольце в реакциях электрофильного
замещения (заместитель I рода).
21. Правила ориентации в бензольном кольце в реакциях электрофильного
замещения (заместитель II рода).
22. Химические свойства бензола.
23. Спирты: изомерия и номенклатура.
24. Спирты: методы получения.
25. Химические свойства одноатомных спиртов.
26. Записать
реакции
внутримолекулярной
и
межмолекулярной дегидратации спиртов.
27. Двухатомные спирты: получение и химические свойства.
28. Сравнить кислотные свойства спиртов и фенолов.
29. Химические свойства фенолов.
30. Изомерия и номенклатура альдегидов и кетонов.
31. Получение альдегидов и кетонов.
32. Химические свойства альдегидов.
33. Сходство и различия в реакциях окисления альдегидов и кетонов.
34. Получение одноосновных карбоновых кислот
35. Химические свойства карбоновых кислот.
36. Записать реакции образования простого и сложного эфиров.
37. Жиры: состав, получение.
38. Записать реакцию омыления жира.
39. Применение жиров.
40. Углеводы: классификация, примеры соединений.
41. Оптическая изомерия.
42. Цикло-цепная таутомерия на примере глюкозы.
43. Химические свойства моносахаридов.
44. Дисахариды: состав, восстанавливающие и ^восстанавливающие.
45. Клетчатка: получение, строение, гидролиз, применение.
46. Крахмал: строение, получение, гидролиз, применение.
47. Биологическая роль углеводов.
48. Классификация, изомерия, номенклатура аминов.
49. Получение аминов.
50. Основность аминов.
51. Качественные реакции на амины.
52. Ароматические амины. Сравнить основность алифатических и
ароматических аминов.
53. Получение анилина, реакции электрофильного замещения.
54. Реакции алкилирования и ацилирования для анилина. Химические
свойства ароматических аминов.
55. Получение аминокислот.
56. Химические свойства аминокислот (реакции на аминогруппу).
57. Химические свойства аминокислот (реакции на карбоксильную группу).
58. Реакция декарбоксилирования и дезаминирования аминокислот.
59. Превращения аминокислот при нагревании.
60. Строение молекулы белка.
61. Простые белки.
62. Сложные белки.
63. Образование дипептида.
64. Записать реакцию образования дипептида.
65. Методы осаждения белков.
66. Белки: биологическая роль, образование, качественные реакции.
67. Нуклеиновые кислоты: состав, биологическая роль.
Рейтинговая оценка
знаний студентов по органической химии во 2 семестре проводится по
следующим позициям:
Позиция
Баллы
1. Посещение лекций
………………………14
2. Выполнение лабораторных работ
... ……………………22
3. Реферат
………………………..10
4. Решение задач и упражнений
………………………. 22
5. Сдача коллоквиума
………………………..7
6. Написание контрольной работы (3) по итогам Модуля ……..45
ИТОГО………..120
удовлетварительно
60-80 баллов
хорошо
81-100 баллов
отлично
101 -120 баллов
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины.
Список рекомендуемой литературы по органической химии
Основная литература
1. Грандберг И.И., Нам Н.Л. Органическая химия: Учеб. для студ. вузов,
обучающихся по агроном. спец. – 7-е изд., стереотип. – М.: Дрофа,
2009. – 607с.
2. Оганесян Э.Т. Органическая химия Изд. Академия ИЦ, 2011, 425 с.
3. Артеменко А.И. Органическая химия, Дрофа, 2011
4. Белобородов В.Л. Органическая химия, Дрофа, 2009, 640 с.
5. Шабаров Ю.С. Органическая химия, Дрофа, 2011,848 с.
Дополнительная литература
1. Нейланд О.Я., Органическая химия. ВШ Москва 1990
2. Сайкс П., Механизмы реакций в органической химии. М., «Химия».,
1991
3. Днепровский А.С., Темникова Т.И., Теоретические основы
органической химии., С-П., «Химия», 1991
4. Хилкова Н.Л., Прудникова Е.Г. Органическая химия, учебное
пособие для самостоятельной работы, Орел ГАУ, 2008
5. Хилкова Н.Л., Александрова Н.Е., Прудникова Е.Г. Лабораторный
практикум по органической химии, Орел ГАУ, 2006
6. Хилкова Н.Л. Оптическая активность органических соединений,
учебное пособие для самостоятельной работы, Орел ГАУ, 2005.
7. Хилкова Н.Л., Прудникова Е.Г., Задачи и упражнения по
органической химии, Орел ГАУ, 2011
8. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия.
Изд.БИНОМ. Лаборатория знаний, М., 2007
Интернет - ресурсы
www.ecolife.ru ; www.fptl.ru; lib.mexmat.ru; newlibrary.ru; chem..msu.su;
downioad book.ru ; www.ximik.ru
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины
1. Лаборатория органической химии.
2. Реактивы и оборудование согласно лабораторного практикума.
3. Таблицы по основным классам органических соединений.
4. Стенды:
- гомологический ряд алканов
- образование σ- и π- связей
- названия радикалов
- качественные реакции органических соединений
- природные биополимеры
- определение органической химии